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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería


Escuela de ciencias de la salud. ECISA

Unidad 2: Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas


Grupo colaborativo en campus 100416_14

Claribeth Florez Agudelo


Cod: 1090415576
Leandro Infante
Cod: 80.205.474
Santiago Forero Cubillos
Cód: 18628188165
Jairo Castiblanco
Cod: 1033724922
Diana Marcela Botina
Cod: 1058966959

Bogotá, 07 de abril de 2019


Introducción

Los hidrocarburos son compuestos químicos de origen organico, formados


principalmente por atomos de carbono e hidrogeno. Sus estructura consiste en
cadenas carbonadas a las que se les une hidrógenos, estos representan la base de la
Quimica Organica . las cadenas de atomos de carbono pueden ser lineales o
ramificadas, abiertas o cerradas.

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos organicos cíclicos que se caracterizan


por presentar un anillo de 6 carbonos con enlaces simples y doble alternados. Son
también conocidos como bencénicos.

El presente documento consta de la solución de tres ejercicios, los cuales abarcan la


temática a desarrollar mediante la unidad dos. La cual consiste en entender y
comprender la estructura y reacciones químicas de los grupos funcionales.
Tiene como finalidad desarrollar habilidades de interpretación de la información
relacionada con los compuestos aromáticos, alcoholes, fenoles, éteres y compuestos
nitrogenados; y los aplica en ejercicios con macromoléculas y reacciones químicas
simples.
Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5
funcionales Claribeth Leandro Santiago Jairo Diana Marcela
Florez Infante Forero Castiblanco
Agudelo
Fórmula Definición: Cuál es la Consulte dos Proponga una
general: El benceno es un estructura que se usos del reacción
C6 H 6 hidrocarburo obtiene después benceno: química que
Benceno aromático que el benceno experimente el
conformado por sufre una El benceno es benceno:
átomos de reacción de uno de los
carbono e sulfonación: productos
hidrogeno en químicos más
forma de anillo. utilizados en
Este es líquido, todo el mundo.
volátil y Se emplea para
transparente (pe la elaboración
= 80°C) y fue de nailon,
descubierto por resinas,
Michael Faraday plásticos,
en 1825. lubricantes,
gomas,
detergentes y
tinturas.
Incluso se usa
benceno para
producir
pesticidas y
ciertos
medicamentos.
Nombre IUPAC: Consulte dos Definición: Fórmula A partir de la
2-Cloro-4-Etil- usos del El benceno general: fórmula
Benceno 1-Metilbenceno naftaleno: sustituido es C6H5NO2,
sustituido - Sirve como una reacción pert proponga una
producto eneciente a C6H5 estructura:
intermedio en la la química
fabricación de orgánica, en el
colorantes. curso de la cual
- Para síntesis de un átomo,
anhídrido ftálico normalmente hid
empleado en la rógeno, unido a
producción de un sistema
plastificadores aromático es
para PVC. sustituido por un
grupo electrófilo.

Usos del Nombre IUPAC: A partir de la Definición: Fórmula


etanol: 4,5-dimetil-2- fórmula C5H12O, general:
Alcoholes Se emplea heptanol proponga una C6H6
como estructura: Los alcoholes
componente son
principal de compuestos
bebidas que contienen
alcohólicas y en 3-pentanol un grupo
la industria oxhidrilo, OH,
farmacéutica unido a un
como excipiente átomo de
de algunos carbono
medicamentos alifático. Esta
y cosméticos. clasificación es
Usos del útil, ya que
metanol: estas
Se emplea diferentes
como clases de
combustible, alcoholes
disolvente presentan
orgánico de diferencias en
esencias y las velocidades
resinas de reacción y
naturales, en la algunas veces
síntesis de dan diferentes
colorantes y de reacciones en
productos las mismas
metilados, así condiciones.
como en la
fabricación de
plásticos, colas
y barnices.
Fórmula Consulte dos Nombre IUPAC: A partir de la Definición:El
general: usos del catecol: Orto dihidroxi fórmula C8H10O, benceno es un
- Se utiliza en la benceno proponga una hidrocarburo
Fenoles C6 H 5 OH fabricación de 1,2 bencenodiol estructura: aromático de
pesticidas. fórmula
- Se emplea molecular C6H6,
como (originariamente
antioxidante en a él y sus
industrias de derivados se le
caucha y denominaban
fotografía. compuestos
aromáticos
debido a la
forma
característica
que poseen)
también es
conocido como
benzol. En el
benceno cada
átomo de
carbono ocupa
el vértice de un
hexágono
regular,
aparentemente
tres de las
cuatro valencias
de los átomos
de carbono se
utilizan para
unir átomos de
carbono
contiguos entre
sí, y la cuarta
valencia con un
átomo de
hidrógeno
Definición: Fórmula general: A partir de la Consulte dos Nombre IUPAC:
fórmula C4H10O, usos del _____________
Éteres R-O-R’ proponga una dioxano: _________Isopr
Los éteres son estructura: El dioxano se opil metil eter
compuestos que utiliza como
resultan de la Dietil éter disolvente en la
unión de dos fabricación de
radicales lacas, barnices,
alquílicos o preparación de
aromáticos a productos de
través de un limpieza y
puente de detergentes,
oxígeno -O-. adhesivos,
son compuestos cosméticos,
que tienen un Cintas, plástico
y caucho, y
átomo de
para
oxígeno unido a
insecticidas y
dos radicales
herbicidas.
hidrocarbonado
s. Hay éteres
que contienen
más de un
grupo funcional
éter (poli
éteres) y
algunos de
éstos forman
ciclos; estos
poli éteres se
denominan
éteres corona.

Nombre IUPAC: Definición: Fórmula general: A partir de la Consulte dos


Son derivados fórmula C4H11N, usos de la
Aminas 4-MetilHexano- orgánicos del proponga una anilina: Uno de
2-Amino amoniaco, y al estructura: los principales
igual que este sec- usos de la
son bases butilamina= anilina es para
débiles. Sin CH3-CH2-CH- la producción de
embargo, son las (NH2)-CH3 diaminodifenilm
bases sin carga etano y
más fuertes y compuestos
participan en relacionados
reacciones para la industria
biológicas ácido- química, la cual
base. acapara la
mayoría de su
demanda. Sin
embargo, la
anilina se utiliza
también para la
fabricación de
caucho,
herbicidas,
productos a
base de látex,
barnices,
explosivos,
aditivos,
pigmentos e
inclusive
encuentra
aplicación en la
industria
farmacéutica.

Como aditivos
para el caucho,
la anilina sirve
como base para
generar
antioxidantes
como la
difenilamina y
otras
fenilendiaminas.
En la sección de
medicamentos,
esta molécula
es la base
estructural para
la síntesis
química del
paracetamol. Y
en la industria
textil, la anilina
tiene su uso
principal como
precursor del
color índigo,
tinte que se
utiliza para
pintar de azul
las telas.

Consulte dos Nombre IUPAC: Definición: Fórmula A partir de la


usos del 2,4-dimetil- son compuestos general: fórmula C3H5N,
Nitrilos benzonitrilo: hexanonitrilo orgánicos que proponga una
Sirve como poseen un grupo estructura:
aromatizante, de cianuro (-
aunque es gran C≡N) como
contaminante y grupo funcional
dañino si se principal. Son
tiene contacto derivados
directo en la orgánicos del
piel u ojos de cianuro de los
las personas. que el hidrógeno
Luego tenemos ha sido sustituido
que se utiliza por un radical
para la reacción alquilo.
de productos
que se forman
al unir los
hidrocarburos,
esta sustancia
permite
mejorar la
velocidad de
reacción.
A partir de la Definición: Consulte dos Nombre IUPAC: Fórmula
fórmula Los usos de la para- _4-metil-1- general:
Nitro C4H10NO2, nitrocompuestos nitroanilina: nitropentano R-NO2
compuestos proponga una son derivados _________
estructura: orgánicos que Sus usos son
contienen en su como intermedio
estructura el de colorantes,
grupo nitro especialmente
(NO2). rojo de p-
nitroanilina,
intermedio para
antioxidantes,
inhibidores de
goma de
gasolina.

Desarrollo de la Tarea 2 - Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas


De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2 y 3.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 2.
Descripción del ejercicio

Revise la siguiente estructura que corresponde a una macromolécula:

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Nombre del Ejemplo del grupo


Color Nombre de
Nombre del Grupo funcional,
del acuerdo con las
estudiante funcional diferente al de la
círculo reglas IUPAC
identificado molécula
Ejemplo Rojo Éter Etil metil éter

Grupo Fenol
Hidroxilo

Metil-benceno ó
1 Grupo Tolueno
Claribeth Azul Benceno
Florez Sustituido

m-NitroTolueno
Grupo Nitro

2 Azul Fenol 2-clorofenol


Leandro
Infante
Alcohol 5-metil-3-hexanol

Nitrilo 4-
metilpentanonitril
o

Alcohol 2 – butanol

3
Santiago Naranja
Forero Eter Metil – etil eter

Nitrilo 1- Etil- pentano

5 Gris; Amina Etilmetilamina


Diana Azul Secundaria
Botina oscuro

Amina Dimetilamina
Secundaria
Nitrilo Atonitrilo
(etanonitrilo)

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción Tipo de reacción Estructura del producto


Caso 1: En el Nombre de la reacción 1: Producto 1
caso más Alquilación de Friedel-Crafts
simple, la Justificación:
reacción entre Esta reacción se realiza al tratar el
un haluro de compuesto aromático con un
acilo y una cloruro de alquilo (CH3Cl), en
molécula de presencia de AlCl3 debido a que los
benceno en halogenuros de alquilo por sí
presencia de mismos no son lo suficientemente CH3
un ácido de electrófilos para reaccionar con el CH 3Cl, AlCl 3
Lewis como benceno. El cloruro de aluminio + HCl
catalizador, sirve como un ácido de Lewis
habitualmente catalizador para aumentar el
AlX3. Los carácter electrofílico del agente
productos son alquilante.
acilbenceno (o Los halogenuros de metilo no
fenilcetona) y forman carbonaciones cuando son
haluro de tratados con cloruro de aluminio,
hidrógeno. pero alquilan al benceno bajo
condiciones de Friedel-Crafts. Los
complejos de cloruro de aluminio
con los halogenuros de metilo (en
este caso CH3Cl) contienen enlaces
carbono-halógeno altamente
polarizados, y estos complejos son
especies electrofílicas que reacción
con el benceno.

Caso 2: En el Nombre de la reacción 2: Producto 2


caso más Acilación de Friedel-Crafts
simple, la Justificación de la orientación CH3
reacción entre del sustituyente:
un haluro de Un grupo metilo es un sustituyente
acilo y una activador debido a que estabiliza al
molécula de carbocatión intermediario formado
benceno en en el paso determinante de la
presencia de velocidad más de lo que lo hace un
un ácido de hidrogeno. Es director orto y para
Lewis como debido a que estabiliza al
catalizador, carbocation formado por el ataque
habitualmente electrofílico en estas posiciones
AlX3. Los más de lo que estabiliza al O CH3
productos son intermediario formado por el
acilbenceno (o ataque en la posición meta. Sin
fenilcetona) y embargo, en la acilación,
haluro de prácticamente toda la sustitución
hidrógeno. ocurre en la posición para.

Caso 3: Al Nombre de la reacción 3: Reactivo 3 dado por el tutor


oxidar OH
alcoholes
primarios se
obtienen
aldehídos, Oxidación de alcohol primario
mientras que Al oxidar alcoholes primarios se
la oxidación obtienen aldehídos, mientras que
de alcoholes la oxidación de alcoholes
secundarios secundarios forma cetonas. ... El Producto 3
forma trióxido de cromo en medio ácido O
cetonas. ... El acuoso (reactivo de Jones), el
trióxido de permanganato de potasio y el
cromo en dicromato de potasio oxidan lo
medio ácido alcoholes primarios a ácidos
acuoso carboxílicos.
(reactivo de Los alcoholes terciarios son
Jones), el difícilmente oxidables
permanganat nesecitandose de condiciones
o de potasio y drasticas. La prueba del acido
el dicromato crómico con un alcohol terciario no
de potasio vira el color anaranjado del
oxidan lo reactivo.
alcoholes
primarios a
ácidos
carboxílicos.
Caso 4: En Nombre de la reacción 4: Producto 4 (carbinolamina):
química OH
orgánica, una
adición Reacción de aldehídos con aminas
nucléofila o primarias+Consiste en hacer NH CH3
nucleofílica es reaccionar un aldehído con una
una reacción amina y producir una
de adición Carbinolamina.
donde en un
compuesto En el caso de las aminas primarias,
químico un estas experimentan reacciones de
enlace π es adición nucleofílica al grupo
eliminado carbonilo de aldehídos y cetonas
mediante la para formar carbinolaminas
adición de un
nucleófilo,
creándose dos
nuevos
enlaces
covalentes.
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