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PERIODO 52
CARRERA Biotecnología
SEDE Quito
PRÁCTICA N° 3.
TEMA: Esterificación - Saborizantes artificiales.
OBJETIVO GENERAL: Síntesis de acetato de Isoamilo
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:
MARCO TEÓRICO
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Reacciones de esterificación
Los ésteres se obtienen mediante la reacción de alcoholes o fenoles con ácidos o con
derivados de éstos, especialmente cloruros de ácido o anhídridos. Cuando la formación de
ésteres se lleva a cabo utilizando ácidos carboxílicos o sus derivados debería de especificarse
que se trata de ésteres carboxílicos o carboxilatos, ya que hay otros tipos de ésteres como
sulfatos, fosfatos, sulfonatos, etc. Sin embargo, ya que éste es el tipo de éster más común y
el más importante, queda sobreentendido que cuando se dice simplemente "éster" se trata de
un éster carboxílico.
Ésteres de ácidos carboxílicos
Un ácido carboxílico se puede transformar directamente al éster correspondiente cuando se
calienta con un alcohol en presencia de un ácido mineral como catalizador. Este método de
síntesis se conoce como reacción de Fischer. Esta reacción es reversible y, cuando se usan
cantidades equivalentes de los reactivos, generalmente alcanza el equilibrio cuando hay
cantidad apreciable tanto de reactivos (alcohol y ácido carboxílico) como de productos (éster
y agua). Sin embargo, tiene la ventaja de ser una síntesis de un solo paso y, de acuerdo al
principio de Le Châtelier, el equilibrio de la reacción se puede desplazar hacia la formación
del producto deseado agregando un exceso de alguno de los reactivos, o eliminando del
medio de reacción uno de los productos, ya sea el éster, o más comúnmente el agua. Para
esto, puede aprovecharse el hecho de que los alcoholes más pesados que el metanol forman
azeótropos binarios con agua o azeótropos ternarios con agua y el éster.
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La preparación de ésteres a partir del anhídrido también es una síntesis que requiere dos o
más pasos, ya que el anhídrido se prepara del ácido o del cloruro de ácido. La reacción del
anhídrido con el alcohol también es irreversible.
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En general, los alcoholes terciarios no pueden ser esterificados por este método debido a que,
en condiciones ácidas, la deshidratación del alcohol terciario para formar alquenos
(eliminación) es más favorable que la esterificación (sustitución nucleofílica de acilos).
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aislado en cantidades muy pequeñas como uno de los componentes de la feromona de alarma
de las abejas.
Algunas aplicaciones de importancia industrial de la esterificación
Un ejemplo muy importante de una reacción de esterificación en la industria es la síntesis de
la aspirina, medicamento analgésico y antipirético, y uno de los pocos productos
farmaceúticos que se fabrican a la escala de un producto químico industrial. La síntesis
industrial es la siguiente: se hace reaccionar el fenol con hidróxido de sodio para preparar el
fenóxido de sodio. Después se efectúa la carboxilación del fenóxido mediante la reacción de
Kolbe y se acidifica la sal doble de sodio para así obtener el ácido salicílico libre, el cual se
hace reaccionar con anhídrido acético para obtener el ácido acetilsalicílico (aspirina).
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Entre los ésteres de alcoholes y ácidos de bajo peso molecular que se fabrican en gran escala
están los acetatos de etilo, de isopropilo, los butílicos y los amílicos los cuales son disolventes
importantes, sobre todo para lacas (incluyendo barnices de uñas y removedores de barniz).
En la siguiente tabla se mencionan algunos ésteres y el sabor del que son responsables:
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RECURSOS UTILIZADOS
MATERIALES
CANTIDAD
DESCRIPCIÓN
POR CURSO POR GRUPO
Matráz de Bola fondo plano 20mL 1
Agitador magnetico 1
Placa de calentamiento y agitación 1
Pinzas de tres dedos y nuez 1
Tubo Refrigerante y mangueras 1
Grasa para unión Un poco
Baño de agua 1
Baño de hielo 1
Hielo Suficiente
Embudo de separación 1
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Pipetas pasteurs 3
Balon redondo fondo plano 10-20 ml (boca 1
esmerilada
Probeta graduada 10 mL 1
Equipo de destilación 1
ANTECEDENTES
a) Reacciones de transesterificación en medio ácido y básico, características, condiciones
de reacción y mecanismos.
b) Cálculos para conocer la cantidad estequiométrica de etilenglicol requerida para llevar a
cabo la transesterificación de 10 g de terftalato de dimetilo.
c) Polimerización por etapas, características, condiciones de reacción y ejemplos
representativos.
CUESTIONARIO
1. Con la cantidad de etilenglicol que usted utilizó, calcule la relación molar entre el
etilenglicol y el terftalato de dimetilo, y en base a ésta y a la relación estequiométrica
correspondiente, explique sus resultados.
2. ¿Cuál es la razón de destilar el metanol?
3. ¿Cómo afecta al porcentaje de conversión la cantidad de etilenglicol utilizada en la
reacción?
4. Tomando en consideración los resultados de todo el grupo, determine el volumen de
etilenglicol necesario para asegurar una reacción cuantitativa (con un elevado porcentaje
de conversión).
5. ¿El producto obtenido en el experimento es un polímero?
6. ¿Qué significa que una molécula sea bifuncional?
7. De acuerdo a su estructura, ¿de qué tipo es el polímero formado a partir del terftalato de
dimetilo y el etilenglicol? ¿Cuáles son sus usos?
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8. ¿Qué otros alcoholes se podrían utilizar para obtener polímeros del mismo tipo al que
pertenece el polímero mencionado en la pregunta anterior?
9. ¿Cómo se calcula el grado de polimerización?
10. ¿Qué tipo de estructura tiene el polímero obtenido a partir de terftalato de dimetilo y
glicerina? ¿Para qué se emplean los polímeros con este tipo de estructura
11. Escribe la reacción que va a efectuarse para la síntesis del acetato de isoamilo y su
mecanismo.
12. La densidad del ácido acético es 1.05 g/ml y la del alcohol isoamílico es 0.81 g/ml.
Calcula la relación molar que se va a utilizar en la práctica. ¿Por qué se agrega un exceso
del ácido acético y no del alcohol isoamílico? ¿En que casos sería conveniente usar
exceso del alcohol en vez de exceso de ácido?
13. ¿Para qué sirve y como debe efectuarse el secado con sales anhidras?
14. ¿Cuál sería el daño que sufriría el equipo de IR si las muestras (en este caso el acetato
de isopentilo) no se hubieran secado adecuadamente?
15. Indique las características peligrosas del ácido acético, alcohol isoamílico y acetato de
isoamilo y las precauciones necesarias para su manejo.
REACTIVOS
CANTIDAD
DESCRIPCIÓN
POR CURSO POR GRUPO
Alcohol isoamílico (3-metil-1-butanol) 5.3 mL
Ácido acético glacial 7.3 mL
Ácido sulfúrico concentrado 1.2 mL
Bicarbonato de sodio al 10% 1L
Agua destilada suficiente
Sulfato de sodio anhidro 1 gramos x adición
Cloruro de metilo 15 ml 3mL x grupo
Elaborado por: Revisado por: Aprobado por:
Consejo de Carrera de Biotecnología
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Precauciones:
Riesgos: Ácido sulfúrico es corrosivo, trabaje en campana
EQUIPOS
CANTIDAD
DESCRIPCIÓN
POR CURSO POR GRUPO
Infrarrojo 1
PROCEDIMIENTO
En un matraz de bola con fondo plano de 20 mL (con junta esmerilada roscada 14/10)), mezcla
5.3 mL de alcohol isoamílico (3-metil-1-butanol) con 7.3 mL de ácido acético glacial (material
seco). Añade un agitador magnético. Sostén el matraz, centrado en la parrilla, con la pinza de
tres dedos e inicia una agitación suave, sin calentar.
Mide 1.2 mL de ácido sulfúrico concentrado (cáustico), ponlo en un tubo de ensaye seco y,
utilizando una pipeta Pasteur, añádelo a la mezcla del matraz, gota a gota, agitando para que
vaya disolviéndose.
Limpia y engrasa la juntas del matraz y del refrigerante (usa el mínimo de grasa, sólo la
indispensable para que al girar las juntas, una contra otra, se vean transparentes). Conecta el
refrigerante al matraz, colocándolo verticalmente (entrada del agua por abajo y flujo de agua
mínimo). Refluja durante una hora.
Durante el calentamiento, la mezcla adquiere una coloración café debida a que algo del
material orgánico se quema por el calentamiento con el ácido sulfúrico; las coloraciones
azules o verdes que se observan a veces, se deben a los iones intermediarios (carbocationes
y iones oxonio) que se forman durante la reacción.
Al terminar la hora de reflujo enfría la mezcla. Conviene enfriar primero en baño de agua y
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Lava el sulfato de sodio con porciones de 2-3 mL de cloruro de metileno, para recuperar el
acetato de isoamilo que se quedó absorbido en el sólido. Con la pipeta Pasteur pasa los
lavados al matraz de destilación y ponle un agitador magnético
Destila el producto (no olvides engrasar las juntas y ajustar correctamente la altura del
termómetro: la mitad del bulbo a la altura del borde inferior de la salida de la cabeza de
destilación). El cloruro de metileno destila primero pero como su punto de ebullición es muy
bajo generalmente no se condensa. Recibe el producto destilado en una probeta graduada de
10 ml; anota todos los cambios de temperatura y el volumen destilado a cada
temperatura. Cuando la temperatura se estabilice vacía a otro recipiente las primeras gotas
del destilado, para así tener un producto más puro.
OBSERVACION: Para mayor simplicidad y rapidez, varios equipos pueden usar el mismo
aparato de destilación, cambiando únicamente el matraz de destilación (no reuniendo los
productos de diferentes equipos).
% Rendimiento
Espectros de IR (compare el espectro del producto obtenido con los originales de la metería
prima y del producto reportado en la literatura)
Punto de Fusión
ANEXOS
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BIBLIOGRAFÍA