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MANUAL DE PROCEDIMIENTO DE PRÁCTICAS PERIODO


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MATERIA Química Orgánica II

DOCENTE Leadina Sánchez y Sabino Armenise

PERIODO 52

CARRERA Biotecnología

SEDE Quito

PRÁCTICA N° 3.
TEMA: Esterificación - Saborizantes artificiales.
OBJETIVO GENERAL: Síntesis de acetato de Isoamilo
OBJETIVOS ESPECÍFICOS:

1. Describir de qué forma se lleva a cabo la reacción de Fischer, que consiste en la


deshidratación entre un alcohol y un ácido carboxílico, catalizada con un ácido mineral,
para producir un éster.
2. Valorar la aplicación de las reacciones de esterificación en la síntesis de productos con
muchas aplicaciones en diversas industrias como son la farmacéutica, alimentaria,
cosméticos, polímeros, etc.
3. Reconocer la presencia e importancia del grupo éster en muchos productos naturales
comunes.
4. Aplicar el principio de Le Châtelier para desplazar el equilibrio de una reacción reversible
hacia la formación del producto deseado.
5. Efectuar síntesis de ésteres líquidos sencillos y utilizar técnicas comunes para la
purificación del producto obtenido, entendiendo en que principios se basan y su relación
con las propiedades físicas (y por lo tanto con la estructura) de todos los compuestos
involucrados (reactivos, productos, subproductos, catalizadores, impurezas, disolventes,
etc.).
6. Establecer una relación entre el procedimiento de síntesis en el laboratorio y la
producción en la industria química, apreciando las similitudes y las diferencias.
7. Interpretar los espectros de IR del producto y los de IR de las materias primas,
identificando las bandas características de cada compuesto y determinar si en el producto
están presentes las materias primas como impurezas.

MARCO TEÓRICO

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Reacciones de esterificación
Los ésteres se obtienen mediante la reacción de alcoholes o fenoles con ácidos o con
derivados de éstos, especialmente cloruros de ácido o anhídridos. Cuando la formación de
ésteres se lleva a cabo utilizando ácidos carboxílicos o sus derivados debería de especificarse
que se trata de ésteres carboxílicos o carboxilatos, ya que hay otros tipos de ésteres como
sulfatos, fosfatos, sulfonatos, etc. Sin embargo, ya que éste es el tipo de éster más común y
el más importante, queda sobreentendido que cuando se dice simplemente "éster" se trata de
un éster carboxílico.
Ésteres de ácidos carboxílicos
Un ácido carboxílico se puede transformar directamente al éster correspondiente cuando se
calienta con un alcohol en presencia de un ácido mineral como catalizador. Este método de
síntesis se conoce como reacción de Fischer. Esta reacción es reversible y, cuando se usan
cantidades equivalentes de los reactivos, generalmente alcanza el equilibrio cuando hay
cantidad apreciable tanto de reactivos (alcohol y ácido carboxílico) como de productos (éster
y agua). Sin embargo, tiene la ventaja de ser una síntesis de un solo paso y, de acuerdo al
principio de Le Châtelier, el equilibrio de la reacción se puede desplazar hacia la formación
del producto deseado agregando un exceso de alguno de los reactivos, o eliminando del
medio de reacción uno de los productos, ya sea el éster, o más comúnmente el agua. Para
esto, puede aprovecharse el hecho de que los alcoholes más pesados que el metanol forman
azeótropos binarios con agua o azeótropos ternarios con agua y el éster.

La reacción mediante la obtención de un cloruro de ácido y un alcohol es una reacción


irreversible; sin embargo, el ácido carboxílico debe ser previamente transformado al
correspondiente cloruro de ácido, convirtiéndose así en una síntesis de dos pasos.

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La preparación de ésteres a partir del anhídrido también es una síntesis que requiere dos o
más pasos, ya que el anhídrido se prepara del ácido o del cloruro de ácido. La reacción del
anhídrido con el alcohol también es irreversible.

El mecanismo aceptado para la reacción de Fischer es una sustitución nucleofílica de acilos


que presenta los siguientes pasos:

a) La protonación de un oxígeno carboxílico por un catalizador ácido, para hacer más


electrófilo al carbono carboxílico.
b) El ataque nucleofílico al carbono carboxílico por el oxígeno proveniente del alcohol.
c) La transferencia de protones entre los átomos de oxígeno.
d) La salida de una molécula de agua.
e) La desprotonación de un oxígeno para dar el éster y regenerar al catalizador.

En las esterificaciones el orden de reactividad es el siguiente:

Respecto al alcohol: CH3-OH > R-CH2-OH > R2-CH-OH > (R3-C-OH)


Respecto al ácido: HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH

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En general, los alcoholes terciarios no pueden ser esterificados por este método debido a que,
en condiciones ácidas, la deshidratación del alcohol terciario para formar alquenos
(eliminación) es más favorable que la esterificación (sustitución nucleofílica de acilos).

Ésteres de ácidos sulfónicos


Cuando la reacción del alcohol (R'-OH) se efectúa con un ácido sulfónico (R-SO3H) en vez
de un ácido carboxílico, se obtiene un tipo diferente de éster: los sulfonatos (R-SO3R'),
frecuentemente utilizados para sustituciones nucleofílicas en lugar de los halogenuros de
alquilo.
Esteres de ácidos inorgánicos
Los alcoholes también pueden reaccionar con ácidos o cloruros de ácidos inorgánicos como
sulfúrico, nítrico, fosfórico y silícico, para dar ésteres. Algunos ejemplos con importancia
industrial de los ésteres de ácidos inorgánicos serían los sulfatos de dimetilo y de dietilo
(agentes alquilantes de grupos -OH y -NH2), la nitroglicerina (explosivo), la nitrocelulosa (o
celuloide, se usó mucho como la base de las películas de cine, se usa como base de lacas), el
fosfato de trietilo (disolvente y plastificante), el fosfato de tri-n-butilo (agente
antiespumante), el pirofosfato de tetraetilo (insecticida sistémico) y el ortosilicato de etilo (se
usa en pinturas resistentes al calor, cerámicas y refractarios).
Importancia del grupo éster en productos naturales
Entre la gran variedad de productos naturales que tienen grupos éster, son particularmente
importantes las grasas y aceites, los cuales son triésteres del glicerol y de ácidos grasos
(ácidos de cadena larga, predominantemente C12-C18, y número de carbonos par). En las
grasas predominan las cadenas saturadas, mientras que en los aceites las cadenas son
predominantemente insaturadas con uno, dos o hasta tres dobles enlaces (ver las estructuras
y modelos moleculares de triglicéridos saturados e insaturados en la Fig. 2 en la página 6).
Las ceras son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga y de alcoholes primarios también
de cadena larga como el estearato de cetilo (ácido de 18 C y alcohol de 16 C) y el palmitato
de triacontilo (ácido de 16 C y alcohol de 30 C). Los ésteres de bajo peso molecular tienen
olores muy agradables y de hecho son los principares componentes del sabor y olor de las
frutas y de muchos otros alimentos. El éster que se va a sintetizar en esta práctica, el acetato
de isoamilo (o isopentilo o 3-metilbutilo), además de encontrarse en varias frutas, se ha

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aislado en cantidades muy pequeñas como uno de los componentes de la feromona de alarma
de las abejas.
Algunas aplicaciones de importancia industrial de la esterificación
Un ejemplo muy importante de una reacción de esterificación en la industria es la síntesis de
la aspirina, medicamento analgésico y antipirético, y uno de los pocos productos
farmaceúticos que se fabrican a la escala de un producto químico industrial. La síntesis
industrial es la siguiente: se hace reaccionar el fenol con hidróxido de sodio para preparar el
fenóxido de sodio. Después se efectúa la carboxilación del fenóxido mediante la reacción de
Kolbe y se acidifica la sal doble de sodio para así obtener el ácido salicílico libre, el cual se
hace reaccionar con anhídrido acético para obtener el ácido acetilsalicílico (aspirina).

La esterificación es común en la síntesis de muchos otros medicamentos.


Desafortunadamente, esta reacción también se ha utilizado con fines inmorales de lucro y en
grave perjuicio de la salud, en la producción de la heroína o diacetato de morfina. La heroína,
cuya manufactura está prohibida por las leyes federales de casi todos los países, es una droga
psicotrópica, narcótica y euforizante, de alta toxicidad y que produce verdadera adicción
incluso con una sola dosis. Los síndromes, tanto de intoxicación como de abstinencia
presentan cuadros muy graves que generalmente terminan con la muerte. La acción biológica
de la morfina es similar, pero en la heroína, además de que se incrementa el peso molecular
de 285 a 369 (casi 30%), la actividad biológica también se potencia siendo veinte veces
mayor por unidad de peso.
Otra aplicación importante de la esterificación es en la fabricación de polímeros
semisintéticos como el acetato de celulosa (llamado "rayón" si es procesado como fibra y
"celofán" si es procesado como película) y de polímeros sintéticos como los poliésteres,
siendo el más común de éstos el PET o "poli(etilen tereftalato)"
conocido como "dacrón" o "milar" cuando se utiliza como fibra y cada vez más utilizado
como plástico en películas y sobre todo en botellas moldeadas por soplado.
El grupo éster también es importante en algunos otros tipos de polímeros como los poli-
metaacrilatos y acrilatos de metilo que son plásticos duros y transparentes ("plexiglas"). El
acetato de polivinilo es muy usado en pinturas vinílicas y como adhesivo. El copolímero de
acetato de polivinilo con cloruro de vinilo se utiliza en discos fonográficos y en
recubrimientos de tela, papel y alambre. Los ésteres de resinas epoxi son utilizados en la
fabricación de las resinas alquídicas.
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Entre los ésteres de alcoholes y ácidos de bajo peso molecular que se fabrican en gran escala
están los acetatos de etilo, de isopropilo, los butílicos y los amílicos los cuales son disolventes
importantes, sobre todo para lacas (incluyendo barnices de uñas y removedores de barniz).

Agentes saborizantes y mejoradores del sabor


Los agentes saborizantes pueden ser sintéticos o naturales. Los saborizantes naturales, ya sea
extractos o concentrados, son mezclas complejas que pueden tener hasta cientos de
compuestos. Industrialmente se sintetizan varios saborizantes como la vainillina, el
anisaldehído y el benzaldehído (con sabor a almendra). También se sintetiza el glutamato
monosódico que es el único compuesto que acentúa en forma importante el sabor.
Muchos ésteres sencillos, derivados de las diferentes combinaciones de alcoholes y ácidos
(lineales o ramificados, generalmente con 5 carbonos o menos) tienen un uso muy importante
en la industria alimentaria y en perfumería como aromatizantes y saborizantes artificiales, ya
sea solos, o en mezclas con otros compuestos naturales o sintéticos. Esta aplicación se debe
al olor agradable de muchos ésteres, frecuentemente de tipo frutal, aunada a su relativamente
baja toxicidad.
Los ésteres sintéticos se utilizan en la industria alimentaria sobre todo en refrescos, gomas
de mascar, gelatinas, helados, pasteles y caramelos. Hay varias razones para utilizar
saborizantes artificiales: muchos saborizantes naturales contienen compuestos que cambian
de sabor al calentarse, haciendo estos saborizantes inadecuados para los productos que
requieren un procesamiento a alta temperatura. Algunos tienen vida de anaquel o almacenaje
muy corta. Otros factores importantes son la accesibilidad limitada, el costo mucho más
elevado y las variaciones en calidad y cantidad de los saborizantes naturales.
Una desventaja importante es que generalmente el olor y sabor del éster sintético sólo no es
igual al del producto natural, por ejemplo, el olor natural de las manzanas se debe a una
mezcla compleja de acetaldehido, formiato de amilo, acetato de amilo y otros ésteres
volátiles. Actualmente los saborizantes sintéticos se han mejorado, ya sea añadiendo otros de
los componentes presentes en el producto natural o compuestos relacionados, de tal manera
que los sabores se han imitado tan cercanamente que, en algunos productos de alta calidad,
hasta un catador profesional puede ser engañado.

En la siguiente tabla se mencionan algunos ésteres y el sabor del que son responsables:

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RECURSOS UTILIZADOS
MATERIALES
CANTIDAD
DESCRIPCIÓN
POR CURSO POR GRUPO
Matráz de Bola fondo plano 20mL 1
Agitador magnetico 1
Placa de calentamiento y agitación 1
Pinzas de tres dedos y nuez 1
Tubo Refrigerante y mangueras 1
Grasa para unión Un poco
Baño de agua 1
Baño de hielo 1
Hielo Suficiente
Embudo de separación 1

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Pipetas pasteurs 3
Balon redondo fondo plano 10-20 ml (boca 1
esmerilada
Probeta graduada 10 mL 1
Equipo de destilación 1

ANTECEDENTES
a) Reacciones de transesterificación en medio ácido y básico, características, condiciones
de reacción y mecanismos.
b) Cálculos para conocer la cantidad estequiométrica de etilenglicol requerida para llevar a
cabo la transesterificación de 10 g de terftalato de dimetilo.
c) Polimerización por etapas, características, condiciones de reacción y ejemplos
representativos.

CUESTIONARIO

1. Con la cantidad de etilenglicol que usted utilizó, calcule la relación molar entre el
etilenglicol y el terftalato de dimetilo, y en base a ésta y a la relación estequiométrica
correspondiente, explique sus resultados.
2. ¿Cuál es la razón de destilar el metanol?
3. ¿Cómo afecta al porcentaje de conversión la cantidad de etilenglicol utilizada en la
reacción?
4. Tomando en consideración los resultados de todo el grupo, determine el volumen de
etilenglicol necesario para asegurar una reacción cuantitativa (con un elevado porcentaje
de conversión).
5. ¿El producto obtenido en el experimento es un polímero?
6. ¿Qué significa que una molécula sea bifuncional?
7. De acuerdo a su estructura, ¿de qué tipo es el polímero formado a partir del terftalato de
dimetilo y el etilenglicol? ¿Cuáles son sus usos?

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8. ¿Qué otros alcoholes se podrían utilizar para obtener polímeros del mismo tipo al que
pertenece el polímero mencionado en la pregunta anterior?
9. ¿Cómo se calcula el grado de polimerización?
10. ¿Qué tipo de estructura tiene el polímero obtenido a partir de terftalato de dimetilo y
glicerina? ¿Para qué se emplean los polímeros con este tipo de estructura
11. Escribe la reacción que va a efectuarse para la síntesis del acetato de isoamilo y su
mecanismo.
12. La densidad del ácido acético es 1.05 g/ml y la del alcohol isoamílico es 0.81 g/ml.
Calcula la relación molar que se va a utilizar en la práctica. ¿Por qué se agrega un exceso
del ácido acético y no del alcohol isoamílico? ¿En que casos sería conveniente usar
exceso del alcohol en vez de exceso de ácido?
13. ¿Para qué sirve y como debe efectuarse el secado con sales anhidras?
14. ¿Cuál sería el daño que sufriría el equipo de IR si las muestras (en este caso el acetato
de isopentilo) no se hubieran secado adecuadamente?
15. Indique las características peligrosas del ácido acético, alcohol isoamílico y acetato de
isoamilo y las precauciones necesarias para su manejo.

REACTIVOS
CANTIDAD
DESCRIPCIÓN
POR CURSO POR GRUPO
Alcohol isoamílico (3-metil-1-butanol) 5.3 mL
Ácido acético glacial 7.3 mL
Ácido sulfúrico concentrado 1.2 mL
Bicarbonato de sodio al 10% 1L
Agua destilada suficiente
Sulfato de sodio anhidro 1 gramos x adición
Cloruro de metilo 15 ml 3mL x grupo
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Precauciones:
Riesgos: Ácido sulfúrico es corrosivo, trabaje en campana
EQUIPOS
CANTIDAD
DESCRIPCIÓN
POR CURSO POR GRUPO
Infrarrojo 1

PROCEDIMIENTO
En un matraz de bola con fondo plano de 20 mL (con junta esmerilada roscada 14/10)), mezcla
5.3 mL de alcohol isoamílico (3-metil-1-butanol) con 7.3 mL de ácido acético glacial (material
seco). Añade un agitador magnético. Sostén el matraz, centrado en la parrilla, con la pinza de
tres dedos e inicia una agitación suave, sin calentar.
Mide 1.2 mL de ácido sulfúrico concentrado (cáustico), ponlo en un tubo de ensaye seco y,
utilizando una pipeta Pasteur, añádelo a la mezcla del matraz, gota a gota, agitando para que
vaya disolviéndose.
Limpia y engrasa la juntas del matraz y del refrigerante (usa el mínimo de grasa, sólo la
indispensable para que al girar las juntas, una contra otra, se vean transparentes). Conecta el
refrigerante al matraz, colocándolo verticalmente (entrada del agua por abajo y flujo de agua
mínimo). Refluja durante una hora.
Durante el calentamiento, la mezcla adquiere una coloración café debida a que algo del
material orgánico se quema por el calentamiento con el ácido sulfúrico; las coloraciones
azules o verdes que se observan a veces, se deben a los iones intermediarios (carbocationes
y iones oxonio) que se forman durante la reacción.

Aislamiento del Acetate de Isoamilo

Al terminar la hora de reflujo enfría la mezcla. Conviene enfriar primero en baño de agua y

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luego en baño de hielo.


En un vaso de precipitados se ponen hielo y agua de la llave, esta agua helada se usa para los
siguientes lavados.
Transfiere la mezcla del matraz a un embudo de separación (pruébalo antes con agua sola y
no engrases la junta del embudo) el cual contiene 10 mL de agua helada. Enjuaga el matraz
con 5 mL más de agua helada y agregarlos al embudo de separación. Enjuaga nuevamente
con otros 5 mL de agua.
Agita la mezcla contenida en el embudo varias veces (libera frecuentemente la presión
abriendo la llave con el embudo invertido). Separa la fase acuosa de la fase orgánica y elimina
la fase acuosa (nunca deseches ninguna fase sin antes estar seguro de que la has identificado
correctamente; esto se puede verificar añadiéndole un poco de agua; si ésta se disuelve, la
fase es acuosa, y si se separa, la fase es orgánica. La fase acuosa se elimina en el drenaje con
el agua corriendo).
Añade al embudo de separación con la fase orgánica 10 mL de una solución de bicarbonato
de sodio al 10% y agita la mezcla (al principio muy suavemente y liberando frecuentemente
el CO2 formado). Agita (suavemente para evitar que se formen emulsiones estables, que
tardan mucho en separarse) hasta que ya no se produzca más gas. Deja separar las fases y
elimina la fase acuosa.
Agrega nuevamente 10 mL de la solución de bicarbonato de sodio y repite la misma
operación las veces que sea necesario hasta que la solución acuosa presente un pH alcalino
(aprox. pH 8, color verde claro en el papel pH, usa pedacitos muy chicos, tocando la gota
que queda en la punta del embudo).
Pon la fase orgánica en un matraz Erlenmeyer de 25 mL y agrega sulfato de sodio anhidro
(aprox. la mitad de una espátula de .5 cm de ancho). Deja que el líquido esté en contacto con
el agente secante por 10 min., agitando de vez en cuando, hasta que se elimine toda la turbidez
(tapa el matraz con parafilm. Al agitar debe suspenderse algo del polvo fino del sulfato no
hidratado excedente; el sulfato decahidratado es un cristal más grande y pesado. En caso
necesario añade más sulfato cuidando de no usar demasiado porque todo el producto se
quedaría absorbido en el sólido.
Transfiere la solución, sin el sólido, usando una pipeta Pasteur seca, a un matraz redondo,
con junta esmerilada roscada 14/10, de fondo plano, de 10 o 20 mL.

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Lava el sulfato de sodio con porciones de 2-3 mL de cloruro de metileno, para recuperar el
acetato de isoamilo que se quedó absorbido en el sólido. Con la pipeta Pasteur pasa los
lavados al matraz de destilación y ponle un agitador magnético
Destila el producto (no olvides engrasar las juntas y ajustar correctamente la altura del
termómetro: la mitad del bulbo a la altura del borde inferior de la salida de la cabeza de
destilación). El cloruro de metileno destila primero pero como su punto de ebullición es muy
bajo generalmente no se condensa. Recibe el producto destilado en una probeta graduada de
10 ml; anota todos los cambios de temperatura y el volumen destilado a cada
temperatura. Cuando la temperatura se estabilice vacía a otro recipiente las primeras gotas
del destilado, para así tener un producto más puro.

OBSERVACION: Para mayor simplicidad y rapidez, varios equipos pueden usar el mismo
aparato de destilación, cambiando únicamente el matraz de destilación (no reuniendo los
productos de diferentes equipos).

REGISTRO DE RESULTADOS ESPERADOS

% Rendimiento

Espectros de IR (compare el espectro del producto obtenido con los originales de la metería
prima y del producto reportado en la literatura)

Punto de Fusión

ANEXOS

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BIBLIOGRAFÍA

F. Rodríguez, Principles of Polymer Systems, Mc Graw-Hill, Estados Unidos, 1970.


A. S. Wingrove y R. L. Caret, Química Orgánica, Harper & Row Latinoamericana,
México D.F., 1984.
R. J. Fessenden y J. S. Fessenden, Organic Chemistry, Brooks/Cole Publishing
Company, 5ta. edición, Estados Unidos, 1994.
R. B. Seymour, Polymers are Everywhere, Journal of Chemical Education, vol. 65,
1988, pp. 327-334.
W. H. Carothers y G. B. Kauffman, Nylon, the first completely Synthetic Fiber,
Journal of Chemical Education, vol. 65, 1988, pp. 803-808.

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