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Princípios de Análise

e Síntese Orgânica
Determinação do Ponto de Fusão de
uma Substância
Equipe
❑Herácles Kramer
❑Matheus Basílio
❑Magda Souza
❑Pablo Rodrigues
❑Ruth Tavares

Profª. Drª. Liliam Gleicy de Oliveira


Estrutura do Trabalho
❑OBJETIVO DO TRABALHO
❑INTRODUÇÃO
❑FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA
❑MATERIAIS & REAGENTES
❑PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
❑RESULTADOS & DISCUSSÕES
❑CONCLUSÃO
❑QUESTIONÁRIO DE VERIFICAÇÃO
❑REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Objetivo do Trabalho

Este trabalho tem por objetivo determinar experimentalmente


o ponto de fusão de algumas substâncias.

Palavras Chaves: Ponto de fusão, Àcido Benzóico, Ureia, Sólido


puro, Sólido impuro.
Introdução
❑ O ponto de fusão pode ser definido como a temperatura em que o sólido passa
ao estado líquido.
❑ A temperatura mantém-se constante durante todo o processo de fusão; a
energia cedida ao sistema durante a fusão (calor de fusão) é utilizada para
romper as “ligações” intermoleculares que matem as moléculas organizadas no
cristal, vale dizer, que são responsáveis pela existência do cristal.
❑ Normalmente, o ponto de fusão é constituído por um intervalo de fusão, em que
a temperatura inicial é aquela em que os primeiros cristais liquefeitos.
❑ Os sólidos puros, geralmente, possuem um intervalo de fusão muito pequeno, ou
seja, em torno de, no máximo, 2 °C.
❑ Uma pequena quantidade de impurezas na amostra é suficiente para aumentar,
consideravelmente, seu intervalo de fusão.
❑ O ponto de fusão pode ser utilizado tanto para identificar sólidos orgânicos -
comparando o seu valor numérico com dados de compostos conhecidos –
quanto para definir a pureza desse composto, observando-se o intervalo da
temperatura durante a fusão.
Fundamentação Teórica
❑ Segundo Brown (2005), sólidos cristalinos são compostos de átomos,
íons, ou moléculas num padrão geométrico altamente ordenado (matriz
cristalina).
❑ Os átomos, íons ou moléculas são mantidos em suas posições por forças
eletrostáticas, tipo forças de London e/ou dipolo-dipolo.
❑ Quando um sólido puro cristalino é aquecido, os átomos, íons ou
moléculas vibram mais rapidamente até que numa temperatura definida o
movimento térmico das partículas torna-se suficientemente grande para
quebrar as forças de atração.
❑ Então os átomos, íons ou moléculas entram num estado móvel mais
casual, o estado líquido.
Fundamentação Teórica (Continuação…)

❑ Um sólido impuro funde em uma temperatura mais baixa e em uma faixa


mais ampla do que o mesmo composto puro.
❑ Assim, o ponto de fusão de um sólido é útil tanto na identificação de uma
substância como também é uma indicação de sua pureza.
❑ Podemos determinar se dois compostos A e B são idênticos determinando
o ponto de fusão da mistura (ponto de fusão misto).
❑ Se A e B são o mesmo composto, o ponto de fusão misto será o mesmo
do ponto de fusão do composto puro.
❑ Se A e B não são o mesmo composto, um agirá como uma impureza no
outro e o ponto de fusão de mistura será mais baixo e com uma faixa de
fusão mais ampla do que o ponto de fusão individual de A puro ou de B
puro.
Materiais e Reagentes
❑Almofariz e pistilo
❑Béquer de 250 mL
❑Bastão de vidro
❑Barbante
❑Chapa aquecedora ou manta
❑Espátulas
❑Garra metálica
❑Tubos de Duran
❑Tubos de ensaio
❑Termômetro até 150ºC
❑Suporte universal
❑Óleo Mineral
❑Ácido Benzóico
❑Uréia
Procedimento Experimental
❑ O procedimento experimental obedeceu ao seguinte fluxograma:
Procedimento Experimental (Continuação…)

01- Tubos de Duran com 02 – Tubos de Duran amarrados ao 03 – Adaptação do termômetro


Ácido benzóico e Uréia termômetro ao tubo de ensaio
pulverizados.

04- Tubos de Duran 05 – Aquecimento do óleo mineral 06 – Inicio do processo de fusão


submersos ao óleo mineral em temperatura média, agitando- da uréia
se com bastão de vidro.
Procedimento Experimental (Continuação…)

07- Processo de fusão da 08 – Finalizando o processo de 09 – Produtos toltalmente


ácido benzóico em fusão dos reagentes aquecidos a uma temperatura
andamento de 140 ºC

❑ Observou-se atentamente os dois tubos até começar o processo de fusão.


Anotou-se a temperatura e o tempo de fusão no início e no final de cada um dos
tubos.

Desaparecimento da porção
Substância Aparecimento da 1ª gota
sólida
Ácido Benzóico 120 ºC 140 ºC
Mistura ( Ácido Benzóico + Uréia) 80 ºC 140 ºC
Resutados & Discussões
❑ O ácido benzóico (C7H6O2), é um composto aromático class ificado como ácido carboxílico. Este
ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em
certas plantas. Possui ponto de fusão de 122ºC, e é um Pó branco, cristalino ou cristais incolores,
inodoro ou com ligeiro odor muito característico.

❑ Ureia é um composto orgânico cristalino, incolor, de fórmula (NH2)2CO, com um ponto de fusão de
133ºC. É uma substancia tóxica, a ureia forma-se principalmente no fígado,sendo filtrada pelos rins
e eliminada na urina ou pelo suor,onde é encontrada abundantemente constitui o principal produto
terminal do metabolis mo protéico no ser humano e nos demais mamíferos.

❑ Foi observado que a mistura começou a fundir a uma temperatura de 80ºC, finalizando em 140ºC,
enquanto o ácido benzoico começou a fundir a uma temperatura de 120ºC, finalizando em 140ºC.
De acordo com os pontos de fusão teóricos, o ácido benzoico deveria fundir a 122ºC e a uréia de
130º a 135ºC, porém, na prática, observou-se que a mistura apresentou um ponto de fusão bem
mais baixo que o esperado.

❑ Ao analisarmos o ponto de ebulição e de fusão de compostos químicos, alguns fatores devem ser
considerados, como: tamanho da molécula, polaridade, interações intermoleculares e também a
pressão.
Resutados & Discussões
❑ Quanto maior for o tamanho da molécula, maior deverá ser o seu ponto de
fusão.
❑ Dessa forma poderíamos prever um ponto de fusão maior para o ácido benzoico
que possui massa molar de 122,12 g/mol contra apenas 60,06 g/mol da uréia, no
entanto isso não acontece, tendo a ureia ponto de fusão maior.
❑ Isso pode ser explicado analisando-se as forças intermoleculares de cada
molécula.
❑ Quanto mais forte as ligações intermoleculares, maior será a energia despendida
para romper as ligações entre as moléculas, de forma que se dê a passagem do
estado sólido para o líquido, ou seja, Forças Intermoleculares mais fortes, maior
ponto de fusão.
❑ Enquanto o ácido benzoico apresenta apenas uma ligação de hidrogênio (-O-H),
a ureia apresenta ligações de hidrogênio (N-H) e momento dipolo 4,56, enquanto
o ácido benzoico apresenta momento dipolo de 1,72.
Resutados & Discussões
❑ Isso pode ser melhor observado na tabela abaixo:
Função
Ponto de Grupo
Nome Fórmula orgânica Fórmula Estrutural
Fusão (ºC) funcional
Presente

Ácido Ácidos
C6H5COOH 122ºC~123ºC -COOH
Benzóico carboxílicos

Uréia (NH2)2CO 130ºC~135ºC -CONH2 Amida


Conclusão
❑ O ponto de fusão de uma substancia é determinado através da temperatura em
que uma substância passa do estado sólido para o líquido, com isso foi
observado no experimento a da determinação do ponto de fusão do ácido
benzoico, com e sem uréia, que estes possuem pontos de fusão de 80ºC –
140ºC (ureia com ácido benzoico) e 120ºC - 140ºC (ácido benzoico).
❑ Onde se observou que de acordo com os pontos de fusão teóricos, o ácido
benzoico deveria fundir a 122ºC e a uréia de 130º a 135ºC, porém, na prática,
observou-se que a mistura apresentou um ponto de fusão bem mais baixo que o
esperado.
❑ Com isso observou-se que o ponto de fusão de compostos orgânicos depende
do tamanho das moléculas, pressão, quantidade de matéria, etc. Conclui-se
então que as análises realizadas em laboratório foram satisfatórias para a
obtenção do ponto de fusão de uma substancia, o ácido benzoico e ureia, para
determinar seu grau de pureza dessas substâncias.
Referências Bibliográficas

BROWN, Teodore L. Química A Ciência Central 9ª edição, São Paulo, 2005.

Roteiro de aula prática disponibilizado em sala no dia 27.02.2018.

ATKINS, Peter William; JONES, Loretta. Princípios de química: questionando a


vida moderna e o meio ambiente. 5. ed. Porto Alegre: Bookman, 2012.

ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; DE JONGH. D. C.; JOHNSON, C. R.; LEBEL, N. A.;
STEVENS, C.L. Química orgânica, 2ed., Rio de Janeiro: Guanabara, 1985.

COLLINS, C. H. et. al, Introdução a Metodos Cromatográficos,7.ed. Campinas,


SP: Editora da UNICAMP 1997.
OBRIGADO À TODOS

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