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UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LABORATORIO PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME No 5

ANÁLISIS ORGÁNICO CUALITATIVO

1. OBJETIVOS

Determinar las propiedades físicas y químicas mediante observación y pruebas de análisis


funcional

 Mediante observaciones y análisis sensorial simple definir algunas características


en este caso del sólido.
 Usando ensayos químicos que determinan propiedades químicas como función
química, acidez y reactividad.

2. METODOLOGÍA

Se identifica un compuesto orgánico desconocido con los siguientes pasos:

1. Se obtiene información sobre la naturaleza del compuesto utilizando ensayos


preliminares, determinación de constantes físicas y su comportamiento frente a
algunos disolventes.
2. Se determina el grupo funcional que tenga la molécula realizando pruebas para cada
función que permiten reducir los posibles compuestos orgánicos.
3. Para finalizar se utilizan reacciones químicas características de modo que se logre
identificar la sustancia. (Martínez Valderrama, 1982)

3. RESULTADOS

ENSAYOS PRELIMINARES

Se determinaron propiedades físicas como un olor dulce y agradable, un color blancuzco y


translúcido, así como un una consistencia cristalina. El punto de fusión para la muestra se
determinó con un rango de 66℃-69℃

Tabla 1. Ensayos de acidez

Muestra problema Patrón ácido Patrón Básico Blanco


Tornasol rojo Negativo Negativo Positivo Negativo

Rojo congo Negativo Positivo Negativo Negativo

NaOH Negativo Positivo Negativo Negativo

Tabla 2. oxidabilidad, instauración activa y aromaticidad

Prueba Muestra problema Patrón Blanco

Instauración Negativo Positivo Negativo

Oxidabilidad Positivo Positivo Negativo

Aromaticidad Negativo Positivo Negativo

ANÁLISIS FUNCIONAL – ALCOHOLES, FENOLES, CARBOHIDRATOS, ALDEHÍDOS Y


CETONAS

Tabla 3. Pruebas de Alcoholes, fenoles, carbohidratos, aldehídos y cetonas

Prueba Muestra problema Patrón Blanco

2-4 DNFH Negativo Positivo Negativo

Yoduro-Yodato Negativo Positivo Negativo

Tollens Negativo Positivo Negativo

Lucas Negativo Positivo Negativo

Sodio metálico Negativo Positivo Negativo

Molish Negativo Positivo Negativo

Hidroxamato directo Positivo Positivo Negativo

Hidroxamato indirecto Negativo Positivo Negativo

Agua de bromo Negativo Positivo Negativo

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Se determinó un olor dulce o agradable lo cual en un principio proporcionó indicios que


caracterizan comúnmente a los ésteres, que se han identificado como responsables de los
olores fragantes de las frutas y flores. Como ejemplo se tiene el butanoato de metilo en el
aceite de la piña, y el acetato de isopentilo presente en el aceite de plátano. (McMurry,
2008)
La solubilidad de los derivados de ácidos son algo propias o específicas, debido a que en
ocasiones estos por su polaridad disuelven en agua pero a veces esto no funciona de la
misma manera debido al tamaño de la cadena y otras variables. Sin embargo los derivados
de ácido como el éster son solubles en los solventes orgánicos ordinarios como alcoholes,
éteres y alcanos clorados (Wade, 1993) este último se determinó experimentalmente como
el tipo de solvente más apropiado para solubilizar la muestra problema.

En laboratorio se observó solo dos pruebas que dieron resultados positivos (tabla 4). A
partir de estas pruebas positivas y descartando las posibilidades de las pruebas que fueron
negativas (tabla 1, tabla 2 y tabla 3) se permite analizar esta información obtenida que
reduce los compuestos posibles, la prueba de hidroxamato en medio básico ya de por si es
bastante especifica e indica la presencia de esteres únicamente en medio básico (Martínez
Valderrama, 1982) y la prueba negativa en medio acido es un indicador importante de que
lo que se tiene en el tubo de ensayo es un Ester, en este orden de ideas se podría
despreciar la prueba de oxidabilidad con un error experimental.

Tabla 4. Pruebas con resultados positivos

Prueba Muestra problema

Oxidabilidad Positivo

Hidroxamato medio básico Positivo

Se hiso una búsqueda en bibliografía en donde se consideró el punto de fusión así como
su grupo funcional (grupo carboalcoxi) (Wade, 1993) y se halló que los compuestos Dimetil
isoftalato (Chemspider.com, 2018) y el anestésico local conocido como lidocaína
(Chemspider.com, 2018) tienen un rango de fusión muy similar y está comprendido entre
66℃ y 69℃ y la lidocaína podría resultar positiva en la prueba de hidroxamato, aunque es
más probable según no se cometieron errores experimentales y la rigurosidad de la prueba
es alta, será entonces un Ester

5. CONCLUSIONES

 Se deduce que el compuesto en la muestra problema es un Ester


 Se concluye que el compuesto con más similitud en las propiedades físicas y
químicas encontradas experimentalmente es el Dimetil isoftalato

6. BIBLIOGRAFÍA

 Chemspider.com. (2018). Lignocaine | C14H22N2O | ChemSpider. [online] Available at:


http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.3548.html?rid=1a9585d8-f8b1-467b-ad47-
079a51bc78ef [Accessed 25 May 2018].
 Chemspider.com. (2018). 2UY9Y3574K | C10H10O4 | ChemSpider. [online] Available at:
http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.14360.html?rid=abf5f9a8-4706-487a-90cb-
79a988b92d87 [Accessed 25 May 2018].
 Martínez Valderrama, J. (1982). Análisis Orgánico Cualitativo. Facultad de ciencias departamento de
química. Universidad nacional de Colombia. Bogotá
 ́ ica orgánica. 7th ed. México, D.F.: Cengage Learning, pp.808-813.
McMurry, J. (2008). Quim
 Wade, L. (1993). Química orgánica. 2nd ed. Mexico: Prentice-Hall Hispanoamericana, pp.996-997.

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