1 VICERRECTORÍA

ACADÉMICA
INSTITUTO DE CIENCIAS NATURALES

CBI 120

PROCESOS BIOLOGICOS I

APUNTE CATEDRA 1

GRUPOS FUNCIONALES

SEMANA 3

Elaborado por Equipo CBI 120

Líder Académico: César Zúñiga C.

CBI 120
Líder académico: César Zúñiga C.
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SERIES HOMÓLOGAS

GRUPOS FUNCIONALES. SERIES HOMÓLOGAS

Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un

compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la
molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico.
El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia
de compuestos.

Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y
tales que cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2— más
y menos, respectivamente.

Con estos conceptos, se puede introducir la clasificación de los compuestos orgánicos como
derivados de la serie homóloga de cadena no ramificada, de los hidrocarburos saturados (o
parafinas), por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo funcional correspondiente.
En cuanto a la nomenclatura, en líneas generales, el nombre de un compuesto orgánico está formado
esencialmente por dos partes: un prefijo, que indica el número de carbonos de la cadena y una
terminación, que caracteriza la función.
La siguiente tabla se muestran sólo algunas funciones orgánicas:

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ORDEN DE PRIORIDAD DE GRUPOS FUNCIONALES DE INTERES BIOLÓGICO

GFUNCIONAL FORMULA EJEMPLO

ÁCIDO
- RCOOH , RCO2H
CARBOXÍLICO

O
ÉSTER 
R-C-O-R , RCOOR
O

AMIDA
R-C-NH2, RCONH2
, RCONHR , RCONR

NITRILO R-CN
O
ALDEHÍDO 
R-C-H , R-CHO
O
CETONA 
R-C-R , RCOR
ALCOHOL R-OH
FENOL AR-OH C6H5OH
TIOL R-SH CH3CH2SH
R-NH2, RNH-R,
RNRR
AMINA

ETER R-O-R CH3OCH3

SULFURO R-S-R CH3CH2SCH3
ALQUENO C=C
ALQUINO -CC-

ALCANO C 


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SUSTANCIAS DE INTERÉS BIOLÓGICO

Las sustancias que constituyen los seres vivos presentan una enorme variedad, aunque en su gran
mayoría son compuestos del carbono, con estructuras moleculares complejas. Sin embargo, esta
variedad de moléculas orgánicas es consecuencia de las combinaciones de un número reducido de
moléculas sencillas que se unen entre sí para dar origen a largas cadenas.
Los cuatro grupos principales de macromoléculas que constituyen los seres vivos son: proteínas,
polisacáridos, lípidos y ácidos nucleicos. Cada uno de estos grupos cumple una función
específica en todas las células.
 Las proteínas son las macromoléculas más abundantes en el interior de las células,
constituyendo el 50 % o más de su peso seco. Unas tienen funciones estructurales en las
células y otras, actividades catalíticas específicas.
 Los polisacáridos son almacén energético y cumplen funciones estructurales extracelulares.
 Los lípidos también cumplen dos funciones principalmente: son constituyentes de membranas
celulares y almacenes ricos en energía.
 Los ácidos nucleicos actúan almacenando y transmitiendo la información genética.

PROTEÍNAS
Composición
Las proteínas están constituidas por carbono, nitrógeno, oxígeno e hidrógeno, así como también
azufre, pudiendo contener en menor proporción otros átomos como hierro y fósforo.

Grupo R Grupo -aminoácido Nombre

-aminoácido
(fórmula general)

Glicina o glicocola

Alanina

Ácido glutámico

Cisteína

Tienen masas moleculares muy elevadas y por hidrólisis ácida dan como producto aminoácidos.
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Los aminoácidos son compuestos sencillos que presentan un grupo carboxilo (—COOH) libre y un
grupo amino (—NH2) en el carbono . Además, cada aminoácido posee un radical R característi

Para formar las proteínas, el grupo carboxílico de un aminoácido se une al grupo -amino del
siguiente aminoácido eliminando una molécula de agua. Este tipo de enlace se llama enlace
peptídico y es del tipo de las amidas.

De
De estaestaforma
forma pueden unirse
pueden centenares
unirse de aminoácidos,
centenares dando dando
de aminoácidos, origen aorigen
las cadenas
a las peptídicas.
cadenas
Una proteína puede contener varias cadenas peptídicas.
peptídicas. Una proteína puede contener varias cadenas peptídicas.
Si
Si lalahidrólisis
hidrólisisdedeuna proteína
una produce
proteína únicamente
produce aminoácidos,
únicamente la proteína
aminoácidos, se denomina
la proteína simple.
se denomina
Si, en cambio, produce otros compuestos orgánicos o inorgánicos, denominados grupo
simple. Si, en cambio, produce otros compuestos orgánicos o inorgánicos, denominados grupo prostético,
la proteína se
prostético, llama conjugada.
la proteína se llama conjugada.

Estructura
Estructura
El
El número
número dede proteínas que se
proteínas que se pueden
pueden formar
formar concon los
losveinte
veinteaminoácidos
aminoácidosdistintos
distintosquequesese
encuentran en los seres vivos, es ilimitado. Por difracción de rayos X, se ha
encuentran en los seres vivos, es ilimitado. Por difracción de rayos X, se ha demostrado que demostrado que
muchas
muchas cadenas polipeptídicas presentan unos enrollamientos sobre sí mismas, en forma de - -
cadenas polipeptídicas presentan unos enrollamientos sobre sí mismas, en forma de
hélice,
hélice,produciéndose
produciéndoseun unpaso
pasodederosca
roscacada
cada3,63,6aminoácidos.
aminoácidos.
Los
Los enlaces
enlacesque
quemantienen
mantienenunida
unidaesta estructura
esta estructura son puentes
son puentesde de
hidrógeno
hidrógenoy sey producen
se producen entre
hidrógenos de los grupos
entre hidrógenos de los aminos
grupos yaminos
oxígenos de los grupos
y oxígenos carboxilos
de los de aminoácidos
grupos carboxilos distintos. La
de aminoácidos
alteración de la
distintos. La estructura
alteración depor efecto del calor,
la estructura de la del
por efecto variación
calor, del
de pH o de otrosdel
la variación procesos,
pH o deprovoca
otros
un cambio conformacional en la proteína. Este cambio, denominado
provoca un cambio conformacional en la proteína. Este cambio, denominado desnaturalización, lleva
consigo
desnaturalización, lleva consigo la pérdida de sus propiedades. Es lo que ocurre, por ejemplo,de
la pérdida de sus propiedades. Es lo que ocurre, por ejemplo, al calentar la clara
huevo.
al calentar la clara de huevo.

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Funciones

Las proteínas desempeñan distintas funciones en los seres vivos, como se observa en la
tabla siguiente:

Tipos Ejemplos Localización o función

Enzimas Ácido-graso-sintetosa Cataliza la síntesis de ácidos grasos.
Reserva Ovoalbúmina Clara de huevo.
Transportadoras Hemoglobina Transporta el oxígeno en la sangre.
Protectoras en la sangre Anticuerpos Bloquean a sustancias extrañas.
Hormonas Insulina Regula el metabolismo de la glucosa.
Estructurales Colágeno Tendones, cartílagos, pelos.
Contráctiles Miosina Constituyente de las fibras musculares

El mayor grupo lo constituyen las enzimas, que son los biocatalizadores de todos los
procesos químicos que tienen lugar en los seres vivos. Las enzimas, en su gran mayoría, son
específicas para cada reacción, de ahí su gran número. Como son catalizadores, actúan
disminuyendo la energía de activación, combinándose con los reaccionantes para producir
un estado intermedio con menor energía de activación que el estado de transición de la
reacción no catalizada. Una vez formados los productos de la reacción, la enzima se
recupera.

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GLÚCIDOS O AZÚCARES
Composición
Los glúcidos o azúcares están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno. Su fórmula empírica es
Cm(H2O)n, de ahí que se les haya llamado también hidratos de carbono, aunque el hidrógeno y el
oxígeno no se encuentran en sus moléculas formando agua.
Los polisacáridos, por hidrólisis, dan unidades más sencillas, denominadas monosacáridos.
Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, incoloros, solubles en agua y de sabor dulce.
Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Responden a la fórmula empírica
(CH2O)n, en la que n tiene un valor igual o mayor que 3, siendo los más frecuentes los de 5 y 6
átomos de carbono.
Presentan en todos sus carbonos un grupo hidroxilo (-OH), excepto en uno, en el cual lleva un grupo
carbonilo ( ).
Si el grupo carbonilo que se encuentra al final de la cadena del monosacárido es un aldehído se
denomina aldosa. Si el carbono secundario es una cetona se le llama cetosa.
Ejemplo:

Aldosa Cetosa
Carbonos asimétricos e isômeros ópticos. Series D y L
Si las cuatro valencias del carbono están unidas a cuatro átomos o a cuatro grupos atómicos
distintos, dicho carbono se llama asimétrico. Por ejemplo: el monosacárido propanol-al (triosa) tiene
un carbono asimétrico, (marcado en color rojo en la figura).

Propanol-al (treosa)

La presencia de un carbono asimétrico en una molécula hace que ésta pueda adquirir dos
disposiciones espaciales no superponibles, como ocurre con la mano derecha e izquierda. Un
carbono asimétrico ocasiona la existencia de dos isómeros, llamados isómeros ópticos porque
hacen girar el plano de la luz polarizada. La glucosa es un monosacárido cuya molécula contiene un
grupo aldehído y cinco hidroxilos:
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Glucosa aldohexosa

La molécula de la glucosa contiene cuatro carbonos asimétricos (C), y puesto que para cada uno de
ellos existe una disposición espacial «a derecha» y «a izquierda», serán posibles dieciséis isómeros
ópticos (24 = 16), siendo la glucosa uno de ellos. Estos dieciséis isómeros (todos ellos aldohexosas)
han sido aislados e identificados.
De estos dieciséis isómeros, ocho pertenecen a la serie D, y los restantes, a la serie L. Los primeros
son los que tienen el OH del carbono asimétrico de número más elevado a la derecha, y los
segundos, los que lo tienen a la izquierda. Todos los monosacáridos naturales pertenecen a la serie
D.
La D-glucosa es el monosacárido más importante, por derivar de él todos los demás y ser el
combustible principal para la mayor parte de los seres vivos.

Principales monosacáridos

D-Glusosa D-Ribosa D-Fructosa

(aldohexosa) (aldopentosa) (cetohexosa)

Funciones
La glucosa es el combustible celular por excelencia, oxidándose con oxígeno para dar CO2, H2O y
desprendiéndose energía, según la reacción siguiente:
C6H1206 + 6O2 6CO2 + 6H2O H = -2870 KJ/mol
Este proceso se realiza en las células a través de un conjunto complejo de reacciones (glucólisis),
cuya finalidad es el desprendimiento gradual de energía para poder ser utilizada en otras formas
químicas. El rendimiento de la glucólisis es aproximadamente del 42 %.
La sacarosa o azúcar común es un disacárido constituido por -D-glucosa y -D-fructosa. Se
encuentra principalmente en la caña de azúcar y en la remolacha.
Los polisacáridos cumplen dos funciones diferentes: de reserva y estructural.
Entre los polisacáridos de reserva están el almidón y el glucógeno. El primero es de origen vegetal y
el segundo, de origen animal, ambos están formados por -D-glucosa. Cuando las células requieren
energía estos polisacáridos se hidrolizan para dar glucosa.

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La celulosa contiene más del 50 % del carbono orgánico presente en la biosfera y es un polisacárido
estructural que constituye las paredes de las células vegetales, (está constituida por -D-glucosa).

LÍPIDOS
Composición
Los lípidos son ésteres orgánicos naturales que comprenden las grasas y las ceras. Son compuestos
ternarios constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno (C, H, O), aunque algunas veces pueden
contener fósforo, nitrógeno y azufre (P, N, S). Son miscibles con disolventes no polares (cloroformo,
benceno, etc.).
La mayor parte de los lípidos proviene de la combinación de los ácidos grasos con alcoholes. Cuando
el alcohol es la glicerina (propanotriol) y los tres grupos alcohólicos reaccionan con un ácido graso, al
compuesto resultante se le denomina triacilglicérido o grasa.

Los ácidos grasos poseen una larga cadena lineal hidrocarbonada con un número par de C y un
grupo carboxilo terminal. Los que más se encuentran en la naturaleza son:
Nombre Número de carbonos

Ácido palmítico 16

Ácido esteárico 18

Ácido oleico 18

Ácido linoleico 18

Ácido linolénico 18

Ácido araquidónico 20

Los tres últimos, que constituyen la vitamina F, no son sintetizables por el hombre, por lo que debe
incluirlos en su dieta.
En las grasas, cuanto mayor es el grado de insaturación de los ácidos grasos que la componen,
menor es el punto de fusión.
Las grasas que presentan ácidos grasos insaturados en su molécula son líquidas a temperatura
ambiente y se denominan aceites.
El tratamiento de una grasa con un álcali, por ejemplo, NaOH, da lugar a los jabones. Es una
reacción de saponificación.

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Cuando la glicerina está unida a ácidos grasos y al ácido fosfórico, que a su vez esterifica también a
otro grupo alcohólico de la glicerina, sus compuestos se denominan fosfolípidos.
Otro grupo de lípidos son los derivados del anillo del ciclopentanoperhidrofenantreno. A estos
compuestos se los conoce con el nombre de esteroides. En este grupo destaca el colesterol, que es
el compuesto causante del arterioesclerosis. Dentro de este grupo se encuentran también las
hormonas sexuales, las suprarrenales y la vitamina D.

Funciones
Los lípidos que presentan una parte polar, entre ellos los fosfolípidos, son los que se unen a cadenas
peptídicas para constituir las membranas celulares.
Los ácidos grasos en su oxidación producen mucha energía, por lo que son una importante fuente
energética para las células. Cuando la célula no la precisa, se almacena como grasa en el tejido
adiposo.
Algunos lípidos también cumplen funciones hormonales y vitamínicas.

ÁCIDOS NUCLEICOS
Composición
Los ácidos nucleicos están constituidos por carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fósforo. Son
macromoléculas cuyos monómeros son los nucleótidos, igual que los aminoácidos lo son de las
proteínas.
Los nucleótidos son moléculas complejas formadas por una base nitrogenada, un azúcar con cinco
carbonos y el ácido fosfórico.
Las bases nitrogenadas pueden ser púricas (adenina y guanina) y pirimidínicas (citosina, timina y
uracilo).

http://www.biologia.arizona.edu/biochemistry/

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Los azúcares de cinco carbonos son la ribosa y la desoxirribosa.

Las bases nitrogenadas se unen al azúcar para formar los nucleósidos por eliminación de una
molécula de agua entre el —OH del carbono 1 del azúcar y el H del grupo —NH de la base.
Si al nucleósido se une una molécula de ácido fosfórico esterificado al grupo —OH del carbono 5, se
obtiene el nucleótido.
Existen nucleótidos con 1 2 ó 3 moléculas de ácido fosfórico.
Los ácidos nucleicos son polinucleótidos en los que la unión se produce por esterificación en el
grupo alcohólico del carbono 3 de un azúcar por el ácido fosfórico situado en el carbono 5 del
siguiente nucleótido.

Estructura
Los ácidos nucleicos pueden ser de dos tipos: ribonucleicos (ARN) y desoxirribonucleicos (ADN). El
ARN tiene como azúcar la ribosa y como bases la adenina, citosina, guanina y uracilo.
El ADN tiene como azúcar la desoxirribosa y como bases la adenina, citosina, guanina y timina. La
secuencia de bases que tiene un ácido nucleico se llama estructura primaria.
En el ADN el número de moléculas de adenina es igual al de timina, y el número de moléculas de
citosina es igual al de guanina. Este hecho fue descubierto por Chargaff en 1950.
Watson y Crick, en 1953, establecieron una estructura para el ADN de doble hélice en la que dos
cadenas de nucleótidos se enfrentan por sus bases, las cuales se unen entre sí por puentes de
hidrógeno; en el caso de la adenina con la timina, con dos puentes de hidrógeno, y en el de la
guanina con la citosina, con tres. Esta conformación que adopta el ADN se denomina estructura
secundaria.

Funciones
En la secuencia de bases del ADN se guarda la información que permite la biosíntesis de las
proteínas, determinando la secuencia de aminoácidos. Esta información se denomina código
genético.
La estructura de doble hélice permite la duplicación del ADN al abrirse las cadenas y poderse copiar,
a partir de cada una, otra con idéntica estructura. Esta propiedad del ADN es la base de la
reproducción de los seres vivos.
El ARN participa en la síntesis de proteínas, siendo un intermediario que se crea a partir del ADN.
El adenosintrifosfato (ATP) se conoce como la «moneda energética» de la célula, ya que los enlaces
entre los fosfatos son muy ricos en energía. Cuando se rompen estos enlaces se desprende gran
cantidad de energía. De la misma manera, si en un proceso metabólico (por ejemplo, en la glucólisis)
se desprende energía, ésta es captada en forma de ATP para su posterior utilización.

ATP ADP +P + energía

Adenosintrifosfato Adenosindifosfato Fosfato

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Otros compuestos orgánicos y reacciones de interés

Los aminoácidos son las unidades estructurales básicas de las proteínas. Los alfa-aminoácidos se
caracterizan por tener un grupo amino y un grupo carboxilo unido al carbono alfa. Al carbono alfa se
unen además un átomo de hidrógeno y una cadena R, que distingue a los diferentes aminoácidos:

A pH fisiológico, el grupo amino se encuentra protonado (-NH3+) y el carboxilo sin protonar

(-COO–).
En la glicina, el aminoácido más simple, la cadena R es un átomo de hidrógeno. El modelo de bolas y
varillas no refleja ni el tamaño ni la forma real de la molécula, aunque permite distinguir claramente
los diferentes átomos y enlaces. Un modelo espacial compacto muestra el tamaño y forma real de la
molécula, pero dificulta la percepción de la estructura. En el modelo de varillas se muestran sólo los
enlaces. Este modelo es adecuado para ver la estructura de moléculas grandes.
Además de la glicina, en las proteínas se encuentran 19 aminoácidos más. Estos 19 aminoácidos se
diferencian en la estructura de la cadena lateral R. Según la naturaleza de esta cadena lateral
podemos clasificar los aminoácidos en 5 grupos:

Péptidos y "esqueletos peptídicos"

Dos aminoácidos pueden unirse covalentemente a través de un enlace amida sustituida, denominado
enlace peptídico. Este enlace se forma al reaccionar el grupo alfa-carboxilo de un aminoácido con el
grupo alfa-amino del otro aminoácido, perdiéndose una molécula de agua. Pueden unirse tres
aminoácidos para formar un tripéptido:

O pueden unirse muchos aminoácidos para formar polipéptidos o proteínas.

Los carbonos alfa de cada aminoácido se van alternando con los enlaces peptídicos

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