INTRODUCCIÓN

La familia más simple de los compuestos orgánicos son los hidrocarburos. Estos se
encuentran constituidos por átomos de carbono e hidrógeno.

Los ALCANOS, son prácticamente inertes y generalmente insolubles no sólo en

disolventes polares corrientes (agua) sino también en ácido sulfúrico concentrado en
frío. En condiciones específicas estos hidrocarburos sufren algunas reacciones, la
mayoría de las cuales no son de carácter preparativo en el laboratorio.

En los ALQUENOS y ALQUINOS, el doble y triple enlace respectivamente, hace que

las moléculas sean mucho más reactivas que un alcano y capaces de dar reacciones de
ADICION antes que de SUSTITUCION.

En el caso de los hidrocarburos AROMÁTICOS, se diferencian de los hidrocarburos

NO SATURADOS porque generalmente no sufren las reacciones de ADICIÓN
sino de SUSTITUCIÓN.

OBJETIVOS:

1. Analizar las diferentes reacciones químicas que permiten caracterizar a

los
hidrocarburos alifáticos alcanos y alquenos.
2. Analizar las reacciones características de los hidrocarburos aromáticos
bencénicos.
3. Comparar los efectos de activación y orientación producidos por los
grupos sustituyentes.

FUNDAMENTO TEORIO:

ALCANOS Y ALQUENOS

Las siguientes pruebas sirven para distinguir las propiedades características de los
hidrocarburos SATURADOS y NO SATURADOS, y con ellas poder diferenciarlos.
En esta primera parte se hará uso del bromo disuelto en tetracloruro de carbono y
permanganato de potasio en medio acuoso, reactivos con los cuales se podrá visualizar
la ausencia o presencia de insaturaciones en la cadena hidrocarbonada, sea por
desprendimiento del bromuro de hidrógeno
(HBr) o por cambio de coloración.

Ejemplo: bromación de un hidrocarburo saturado (sustitución):

CH3CH2CH2 CH2Br + HBr (SR)

 1-Bromobutano
CH3 CH2 CH2CH3 + Br2/CCl4 Luz Br
|
CH3 CH CH2CH3 + HBr (SR)
2-Bromobutano

El doble enlace en un alqueno hace que la molécula sea más reactiva y presente
reacciones de ADICIÓN. Frente al bromo disuelto en tetracloruro de carbono, da
derivados dihalogenados adyacentes.

Ejemplo: reacción de un alqueno con bromo (Adición):

CH3CH2CH = CH2 + Br2 CH3CH2CHBr – CH2Br (Ad)

1-Buteno 1,2-dibromobutano

Otro ensayo de reconocimiento de un doble enlace es la PRUEBA DE BAEYER

que consiste en agregarle permanganato de potasio acuoso (color púrpura) al
compuesto insaturado. Una vez producida la reacción se forma un precipitado de
color marrón, desapareciendo el color púrpura. Con los compuestos saturados y
aromáticos no se produce esta reacción y la coloración del permanganato se
mantiene (púrpura).

Ejemplos de la reacción de Baeyer

a) 3 CH2=CH2 + 2KMnO4+ 4 H2O 3 CH2-CH2 + 2 MnO2

Púrpura +2KOH
| |
Eteno OH OH (Marrón)
1,2-Etanodiol

b) CH3CH2CH2CH2 No hay reacción

CH2CH3 KMnO4
n-Hexano
H2O
KMnO4
c) No hay reacción
H2O
Benceno
 Otro ensayo para doble enlace C = C, es la reacción con ácido sulfúrico (H2SO4). Los
hidrocarburos saturados y aromáticos al medio ambiente no reaccionan, mientras que
los instaurados adicionan H2SO4.

Ejemplo de reacción con H2SO4

HO O

RCH = CHR + S R - CH - CH2R (Ad)

|
HO O O O

HO O

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

En ausencia de energía y catalizadores el bromo no ataca a los compuestos aromáticos

(el anillo básico), pero cuando se le añade limaduras de fierro (catalizador) y se calienta
suavemente tiene lugar la reacción produciéndose derivados bromados con
desprendimiento del bromuro de hidrógeno (HBr). Obsérvese que resulta una reacción de
SUSTITUCIÓN y no de ADICIÓN.

Ejemplo de bromación del benceno

Br

+ Br2 + HBr

Benceno Bromobenceno

También reaccionan con el ácido nítrico dando un aceite amarillo de olor

característico.

Ejemplo de nitración
Calor
+ HNO3 2 - NO + H2O
CUADRO DE RESULTADO:

1. ENSAYO DE BAEYER (Solución acuosa de KMnO4)

Color purpura Dos fases

Color marrón Dos fases

Color purpura Dos fases

Color marrón Dos fases

Evaluación:

¿Cómo verificó que la reacción se llevó a cabo?

Porque al momento de añadir el H2O el KMnO4 se forma dos fases.

Plantear una ecuación general para esta reacción.

KMnO4 + H2O  MnO2 + O2 + KOH

¿A qué se debe la formación de un precipitado de color marrón?

Porque es un oxido y al reaccionar con el H2O, debido a la presencia
del oxígeno cambia de color

¿A qué conclusión llegó con su muestra problema?

Llegamos a la conclusión de que hubo una reacción isotérmica por lo
que no es una mezcla homogénea.
2. ENSAYO CON ACIDO SULFÚRICO

Naranja Dos fases

Marrón Dos fases

Incoloro Dos fases

Marrón Dos fases

Evaluación:
¿Cómo visualizó que la reacción ha procedido?
Se agregó un mililitro de H2SO4, ya que se forma una sola fase.

¿Por qué se formó una sola fase?

Porque es un líquido, incoloro que se mezcla con el H2O y forma

una sola fase.

¿Es la reacción exotérmica?

Si, ya que el H2SO4, es un oxido acido muy potente e inflamable.

¿A qué conclusión llegó con su muestra problema?

Al momento de hacer la mezcla solo te presentan dos fases

 2. ENSAYO CON ACIDO NITRICO

No Incoloro y 2 capas

No
No Incoloro y 2 capas

Incoloro no cambia
No de color

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

El experimento 1 (tabla 2) resultó positivo sólo para el hidrocarburo insaturado

(ciclohexeno), como se esperaba, dada la poca reactividad de los otros dos compuestos
(alcano y aromático) y la relativa facilidad con la que el Br2 accede al doble enlace en el
alqueno, reaccionando con éste y produciendo la decoloración de la solución. Esto último
se tomó como la evidencia de dicha reacción.
Para el experimento 2, el tubo que contenía el alcano usado en exp.11 (T1=hexano) dio
positivo al exponerse a la luz directa. Este resultado coincide con el marco teórico que
señala el uso de la luz como requerimiento para lograr la reacción de los hidrocarburos
saturados, en este caso con el Br2. Al igual que en el exp.1, la decoloración de la solución
fue la evidencia de la reacción. Por otro lado, el T2 que contenía al aromático, no reaccionó,
de nuevo, por su poca reactividad y porque no se presentaron las condiciones ideales
En la prueba con KMnO4 (exp.3), sólo el T2=ciclohexeno presentó reacción. Esta se inicia
con enlaces entre los oxígenos del permanganato y el doble enlace del alqueno,
posteriormente se hidroliza (el KMnO4 estaba diluido en H2O) dando como producto, entre
otros, MnO2, un precipitado de color café oscuro (evidencia). Los otros dos reactivos no
presentaron cambios.
CUESTIONARIO:

1. Se tiene cuatro frascos con muestra de hidrocarburos (saturados, insaturados y

aromáticos) y de cada uno de los frascos se toman muestras para realizar las
pruebas químicas para identificarlos. El siguiente cuadro muestra los resultados
de las pruebas.

En la columna de “identificación” coloque el tipo de hidrocarburos

Muestras Bromo/CCl4 Baeyer H2SO4 Identificación

1 - - - Aromático
2 +++ +++ +++ Alqueno
3 + - - Alcano

2. ¿Qué productos mono bromados se producen, si el neo hexano reacciona con el

bromo? ¿Cuál es la explicación del por qué uno de ellos se producirá en mayor
porcentaje?

R= Dado que el radical terciario es más estable que los primarios o secundarios,
este se producirá en mayor porcentaje

3. Complete (con estructuras y nombres) las siguientes ecuaciones químicas de

reacción (si es que producen en cada uno de ellos, más de un producto, señale
cuál de ellos es el principal):
 𝐿𝑢𝑧
a) ISO pentano + 𝑩𝒓𝟐 /𝑪𝑪𝒍𝟒 →

b) 1-Penteno + 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 + 𝑯𝟐 𝑶

c) 𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑯𝟐 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 𝑪𝑯𝟑 + 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 + 𝑯𝟐 𝑶

d) Fenantreno + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒

e) 2-Buteno + Ácido sulfúrico

𝑪𝑯𝟑 − 𝑪𝑯 = 𝑪𝑯 − 𝑪𝑯𝟑 + 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒

4. ¿Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en una

muestra de lípidos?

Prueba de saponificación
Es una prueba para identificar ácidos grasos, por lo tanto, general para los lípidos
que los contengan. Los jabones se define químicamente como, las sales metálicas
de los ácidos grasos superiores.
Índice de yodo
 Este tipo de análisis químico se realiza profusamente en las industrias del aceite
comestible, margarina y mantecas donde muestra el grado de instauración del
lípido, que es uno de los parámetros característicos de muchos triglicéridos

5. Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240), consume 40 gramos de

bromo, ¿cuántos enlaces dobles tiene 1 mol del compuesto? 6. Haga un breve
resumen sobre el índice de octanaje.

#de moles del compuesto = 60

240
#de moles del puesto = 0.25
1 mol del compuesto ------------------ 6.022 x 1023 moléculas del compuesto
0.25 mol del compuesto ------------------- A
A = 1.5005 x 1023 moléculas del compuesto.
1 mol de bromo 80 gramos ---------------- 6.022x 1023 átomos de bromo
40 gramos --------------- B
B = 3.011 x 1023 átomos de bromo

3.011x 10^23 átomos de bromo

# de enlaces rotos
2
# de enlaces rotos  1.5005 x10 ^ 23átomos de bromo

Si por cada doble enlace de bromo roto se necesitan 2 átomos de bromo.

Entonces comparamos el número de enlaces rotos con la cantidad de moléculas
del compuesto.
1.5005 x 1023 enlaces rotos y 1.5005 x 1023 moléculas del compuesto.
Vemos que ambos son iguales, por lo cual hay 1 enlace doble para 1 mol del
compuesto.

6. Haga un breve resumen sobre el índice de octanaje.

El índice de octano es una medida de la resistencia a la detonación de un combustible,
en relación a uno que se toma como referencia. El combustible de referencia es una
mezcla de otros dos:
- uno muy poco detonante al que se le asigna un índice de 100, se trata del isooctano o
2,2,4-trimetil-pentano
- otro muy detonante al que se le asigna el índice 0, se trata del n-heptano.
El butano tiene índice de octano 90, la gasolina Euro súper tiene 95 y el alcohol
metílico tiene 120.
Si la gasolina tiene un índice de octano de 95 significa que, en las condiciones en las
que se hace la medida, la gasolina produce la detonación en el mismo momento que
una mezcla de 95% de isooctano y 5% de n-heptano.
Cuanto mayor índice de octano menor poder de detonación, que es lo que buscamos
porque en un motor de explosión lo que interesa es la deflagración del combustible
y no la detonación.
CONCLUSION:
En esta practica, observamos las diferentes reacciones por las cuales se caracterizan los
hidrocarburos aromáticos, son fáciles de identificar.

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son compuestos por regla general bastante
inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo
con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales
degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una
disminución general de la energía total de la molécula.
ü Las reacciones de los hidrocarburos aromáticos al agregarle ácidos reaccionan de forma
violenta, formando reacciones exterminas y además de ello con fases visibles.

ü En los distintos procedimientos que se realizan dentro del laboratorio, en este caso con
hidrocarburos aromáticos, las cantidades de reactivos y reactantes están estipuladas en la
guía de laboratorio porque si alteramos cualquier cantidad podemos ocasionar un accidente
o incendio.

RECOMENDACIONES:
Apagar el celular en el momento de la exposición
Guardar silencio y tener una postura adecuada. Hacer las preguntas al final de la
presentación cualquier duda será solucionada al final y por favor no interrumpir a la persona
que está hablando
El siguiente trabajo está realizado con el fin de analizar y comprender de formar clara los
hidrocarburos aromáticos y sus mas importantes características, al igual que hacer conocer
aspectos relevantes como el hecho de que no todos los hidrocarburos aromáticos son
odoríferos y muchos de estos compuestos fragantes no son de tipo aromático, que el
benceno es el compuesto mas sencillo y esta formado por un anillo de forma hexagonal y
que la halogenación está favorecida por la temperatura baja.
FUENTES DE INFORMACION:
Dingrando, L. et al. (2002). Química, Materia y Cambio. Colombia: McGraw- Hill.

García, J. y Ortega, F. (2004). Periodicidad Química. México: Trillas.

Espriella, A. (2011). Química Orgánica Básica. Un acercamiento a la estructura en el nivel

nanoscópico para explicar lo macroscópico. México: Universidad Autónoma de México,
UAM.

Lewis, M. y Waller, G. (1995). Química Razonada. México: Trillas.

Morrison, R. y Boyd, R. (1998). Química orgánica. México: Ed. Addison Wesley

Longman.