REACCIONES DE SÍNTESIS DE ÉTERES Y EPÓXIDOS

1.- Síntesis de Williamson.

Na R O R1 + X
R OH R1 O + R X
ion alcóxido éter

1) Na
H3C CH CH2OH H3C CH CH2 O CH2 CH3
2) CH3CH2I
CH3 CH3

2.- Deshidratación bimolecular de alcoholes. Este proceso esta limitado por la

temperatura que no debe ser muy alta y el alcohol deber ser primario no impedido, ya
que si la temperatura es elevada o el alcohol esta impedido se produce una eliminación
(se forma alqueno) y no una sustitución.

2 R OH H H2O
R O R +
140 ºC
H2SO4 H2O
2 H3C CH2OH H3C CH2 O CH2 CH3 +
140 ºC
éter etílico

3.- Reacciones de los alquenos con los peroxoácidos.

O O O
R R1
C C + R C OOH R C C R1 + R C OH
H H H
H

H3C CH2 CH3 O O O

C C + H3C C OOH H3C C C CH2CH3 + H3C C OH
H H
H H

4.- Desplazamiento de las halohidrinas.

H X H H
OH
R C C R1 R C C R1
OH H O
(X = Cl, Br ó I)
 H Cl O
NaOH
H3C C C CH2CH3 H3C C C CH2CH3
H2O
OH H H H

REACCIONES DE LOS ÉTERES

1.- Reacción con los ácidos hidrácidos HCl y HBr. Los éteres reacción con HCl y HBr
para dar los correspondientes cloruros o brumoros de alquilo. En el caso de que uno de
los grupos del éter sea el fenilo (fenil éter) se obtiene haluro de alquilo y fenol, pero el
fenol no reacciona para dar haluro.

R O R1 + HX (en exceso) R X + R1 X
(X = Cl ó Br)

H3C CH2 O CH2 CH CH3 + HBr en exceso H3C CH2 Br + H3C CH CH2Br

CH3 CH3

O OH
CH3
en exceso
+ HBr + CH3Br

4.- Reacciones de autooxidación. En presencia del oxígeno del aíre los éteres se oxidan
lentamente para dar hidroperóxidos y peróxidos de alquilo.

O2(aire)
R O C H R O C O OH + R O O C
lento
hidroperóxido peróxido

CH3 CH3 CH3

O2(aire)
H3C CH2 O CH H3C CH2 O C O OH + CH3CH2 O O CH
lento
CH3 CH3 CH3

5.- Reacciones de epóxidos con reactivos de Grignard. Ya vimos anteriormente como

se produce la reacción que da lugar a la formación de alcoholes.