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Indicé
Introducción................................................................................................................................2
Investigar sobre los aldehídos y las cetonas..............................................................................3
Investigar sobre las aminas y amidas......................................................................................13
Hacer un mapa conceptual de los usos e importancias de los aldehídos y las cetonas........25
Uso e importancia de las aminas y amida................................................................................26
Hacer un cuadro sinóptico de la influencia de los grupos aldehídos y cetonas en la medicina
y el cuerpo humano..................................................................................................................28
Influencia de los grupos aminas y amidas en la medicina y el cuerpo humano......................29
Uso e importancia de las aminas y amidas..............................................................................33
Pruebas para identificar aldehídos y cetonas..........................................................................35
Pruebas para la identificación de aminas.................................................................................44
Las aminas biógenas en los alimentos (Articulo Cientifico).....................................................49
58
Introducción
Los grupos funcionales, son los centros reactivos de la molécula la mayoría de los
compuestos orgánicos que se caracterizan y se clasifican atendiendo al grupo funcional que
contenga. Por ejemplo, la presencia de un grupo metilo o etilo en una molécula puede
suponer algunas veces una gran diferencia, por ejemplo, el benceno es bastante toxico y
produce leucemia, mientras que el metil benceno y el etil benceno son mucho menos toxico.
En cuanto a la clasificación de compuestos orgánicos El carbono puede formar más
compuestos que ningún otro elemento, debido a que los átomos de carbono tienen la
capacidad de formar enlaces carbono-carbono simple, doble y triple, sino que también son
capaces de unirse entre sí para formar cadenas y estructuras cíclicas.
La rama de la química que estudia los compuestos del carbono es la química orgánica. Los
diferentes tipos de compuestos orgánicos se distinguen en función de los grupos funcionales
que contienen. Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del
comportamiento químico de la molécula que lo contiene. Moléculas diferentes que
contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de una forma
semejante. Así, mediante el aprendizaje de las propiedades características de unos cuantos
grupos funcionales, se pueden estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos
orgánicos. Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos
conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados sólo por hidrógeno y carbono.
A continuación se analizarán los grupos funcionales conocidos como aldehídos y cetonas,
aminas y amidas.
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del
formaldehído. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Las aminas son
compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan
de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros
sustituyentes o radicales. Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Como
sabemos, los ácidos carboxílicos contienen un grupo COOH. En las amidas se sustituye el
OH por un grupo R-N-R.
58
Aldehidos y Cetonas
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de
fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos.
Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les
suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia
aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas,
perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos
como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede
llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio.
Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
!
PROPIEDADES FÍSICAS
los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como
consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo
carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos
grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas
fundamentales:
- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que
es la reacción más característica de este tipo de compuestos
• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que
el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp3 en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser
débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de
potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el
resultado será un ácido carboxílico.
En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos mediante enlaces
de tipo s, que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre un plano formando
ángulos de 120º aproximadamente.
1,203
1,101 A A
R H
CO 116,5º C O
R1 120º H
121,8
º
!
Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente electronegatividad, determinan que
el enlace carbono-oxígeno este polarizado, lo cual implica que el átomo de carbono del
grupo carbonilo sea electrófilo. Asimismo el oxígeno carbonílico tienen dos pares de
electrones
solitarios, que son ligeramente básicos. El comportamiento químico de este grupo
funcional vendrá determinado en consecuencia por estas dos características.
Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y cetonas
tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular. Así,
por ejemplo:
O O
H3 C CH2 CH2 CH3 HC CH C H HC C CH
3 2 3 3
!Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí,
por lo cual sus puntos de ebullición son menores que los de los correspondientes
alcoholes:
O O
H3 C CH2 CH2 OH HC CH C H HC C CH
3 2 3 3
!Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos y las cetonas
formen fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a lo cual, los aldehídos y cetonas
de bajo peso molecular presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el etanal y la
propanona (acetona) son completamente miscibles en agua. Sin embargo, esta solubilidad
se ve limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonada hidrofóbica a medida que
aumenta el tamaño de la molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos de carbono
son insolubles en agua.
Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia
muy agradables como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc
CHO CHO CHO
OH
OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras vainillina (de las ulmarias)
amargas) (vainas de la vainilla)
O CHO
CH CH C H
O
O
cinamaldehído piperon
(de la canela) al
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)
!
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.
Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos hay algunos que
implican oxidación o reducción, procesos mediante los cuales se convierte un alcohol,
hidrocarburo o cloruro de ácido en un aldehído o cetona con el mismo número de átomos
de carbono. Otros métodos pueden generar la creación de nuevos enlaces carbono-
carbono y dan aldehídos y cetonas con un número de carbonos mayor que el de la materia
prima del que se originan.
Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican método especiales o
modificaciones de los métodos de laboratorio utilizando reactivos más baratos para
reducir costes. Así, los más importantes desde el punto de vista industrial como son el
metanal (formaldehído) y acetona, se originan por oxidación de metanol y alcohol
isopropílico (2-propanol) respectivamente, pero utilizando aire y en presencia de un
catalizador.
La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de
la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados:
!
PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS.
Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la oxidación o
la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos se oxidan y se reducen
con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos especiales.
Ya hemos visto algunas formas de obtención de aldehídos y cetonas cuando se
explicaron los temas de alquenos (ruptura oxidativa) y los alcoholes (oxidación) y que
exponemos de forma sencilla:
R CH2OH R C H
CH2Cl 2
!alcohol 1º aldehído
También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones) pero hay que
tener mucho cuidado con su utilización por el peligro de posterior oxidación a ácido carboxílico
! alqueno
aldehído
cetona
La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído.
Si el compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.
CH3
H O CH3 O
1) O3
+ H C CH (CH2)3 C H
2) Zn/H3O
! H
O O O
H
SOCl2 2
C C C
R OH R Cl Pd/BaSO4/S R H
! Reducción de
Rosenmund
Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que consiste
en la reducción de un cloruro de ácido.
PREPARACIÓN DE CETONAS.
O O
+ R C Cl Ác. Lewis R C R1
1
! AlCl3
Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un sustrato aromático mediante
el empleo de catalizadores como el AlCl3 u otro ácido de Lewis.
R puede ser un hidrógeno, halógeno o un grupo activador y R 1 puede ser un radical alquilo
o arilo.
R1 C Cl + R2CuLi R1 C R
O O
H3C CH2 C Cl + (CH ) CuLi HC CH C CH
!
32 3 2 3
Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los nitrilos,
debido al carácter polar del enlace carbono-nitrógeno, dando una imina que por hidrólisis
origina la cetona.
NOMENCLATURA
USOS
!
El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a
su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que
hierve a 56° C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es
miscible con agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo
humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su concentración normal
es menor que 1 mg./ 100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la
acetona se produce en cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus
niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La
metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes,
durante la refinación; también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas .
Investigar sobre las aminas y amidas
Aminas
USOS DE LAS AMINAS
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biologicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados
en la alimentacion y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-
nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas.
Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante
refrigeración los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas
en aminas y se produce un olor desagradable.
Amidas
Las amidas son un tipo de
compuestos orgánicos que
pueden considerarse
derivados de ácidos o aminas.
El término amidas
sustituidas se refiere a
las amidas que tienen
uno o ambos
hidrógenos del
nitrógeno
reemplazados por otros
grupos; por ejemplo, la
N,N-dimetilacetamida.
Este compuesto puede
considerarse también
como una amina, la
acetildimetilamina.
Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de
reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de
ellas son lige- ramente resistentes a la hidrólisis. Las amidas simples de los ácidos
carboxílicos alifáticos (con excepción de la formamida) se encuentran en estado sólido
a temperatura ambiente, mientras que las amidas sustituidas de los ácidos
carboxílicos alifáticos pueden ser líquidas, con puntos de ebullición relativamente
altos. Las amidas de los ácidos carboxílicos aromáticos o sulfónicos son,
generalmente, sólidas. Existe una gran variedad de métodos para la síntesis de las
amidas. Usos
Algunas son completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los ácidos grasos
simples de cadena larga, como las amidas de los ácidos esteárico u oléico. Por otra
parte, algunos miembros de esta familia han sido clasificados por la Agencia
Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) en el Grupo 2A
(probable carcinógeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcinógeno humano).
Con la acrilamida se han observado efectos neuroló- gicos en el hombre y en
animales de experimentación.
La dime- tilformamida y
la dimetilacetamida
producen lesiones
hepáticas en los
animales y los efectos
teratogénicos de la
formamida y la
monometilformamida se
han demostrado
experimentalmente.
Las aminas las puedes encontrar en algunos antibióticos como las penicilinas,
cefalosporinas y el Tylenol.
1.1.1. Urea
1.2. Importancia
1.2.2. Proteínas
1.2.4. Hormonas
1.2.5. Vitaminas
2. Aminas
2.1. Uso
2.2. Importancia
2.2.2. Farmacéutica
AMINAS
Influencia en la medicina
Las aminas son fármacos que simulan
los efectos de la adrenalina y la
noradrenalina. La estructura química de
todas posee un grupo amina, que está
emparentado con los neurotransmisores
adrenalina (epinefrina) y noradrenalina
(norepinefrina), y otras catecolaminas,
como la dopamina.
Se clasifican en aminas de acción central
(sistema nervioso central) y de acción periférica, que estimulan el
sistema simpático. Entre las primeras, de acción psicoestimulante, se
encuentran la familia de las anfetaminas y sus análogos, y también el
mazindol (una droga anorexígena), la pemolina y la cocaína. Las
aminas simpaticomiméticas, de acción predominantemente periférica,
estimulan el sistema nervioso simpático y las funciones vegetativas
bajo su control, sobre todo cardiorrespiratorias (aumentan la
frecuencia cardiaca), dilatan los bronquios (broncodilatación) y
producen la constricción de los vasos sanguíneos y la dilatación de las
pupilas (midriasis). Incluyen la efedrina, la pseudoefedrina, la
fenilefrina y el isoproterenol.
El opio, del cual se obtienen numerosos alcaloides, como morfina,
heroína, cocaína, se extrae de la amapola o adormidera.
Las aminas hacen parte del organismo de los seres vivos, están
presentes en los aminoácidos que componen las proteínas, en los
ácidos ribonucleicos (ADN y ARN), las hormonas y las vitainas,
además son muy utilizadas en la medicina.
Influencia en el cuerpo humano
Las aminas cumplen la función de catalizadores metabólicos en la
síntesis de hormonas, ácidos nucleicos, proteínas y la duplicación del
ADN, Algunas aminas sirven para el buen funcionamiento del intestino,
mientras otras aminas se encargan del funcionamiento del sistema
nervioso y del control de la presión sanguínea.
Las aminas más importantes biológicamente son las que pertenecen al
grupo de las β-feniletilaminas, como la adrelina, la noradrelina, la
mescalina, entre otros. Las catecolaminas son un grupo de aminas en
las que se inluye la adrenalina, la noradrenalina y la dopamina, y son
producidas en las glándulas suprerrenales, debido a que ejercen
funciones hormonales, o también pueden estar en las terminaciones
nerviosas, por lo que se consideran neurotransmisores.
Las aminas secundarias se encuentran en las carnes y los pescados o
en el humo del tabaco. En general las aminas se encuentran en las
proteínas presentes en la naturaleza.
AMIDAS
Las amidas son compuestos
orgánicos que no se oyen
usualmente, pero son de gran
importancia para la humanidad, ya
que en el ámbito comercial, son
fundamentales para dar origen a
un sin número de productos o
favorecer para que este se forme,
como por ejemplo, las amidas se
emplean en gran medida para la
obtención de plásticos o
polímeros, con el fin de que sean
de mejor calidad y también, se
usan ampliamente en el comercio farmacéutico, ya que existen
muchos medicamentos que las contienen. Las amidas pueden ser no
sustituidas y sustituidas. Las amidas no sustituidas de los ácidos
carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como productos
intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos,
películas, surfactantes y fundentes.
Por su parte, las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la
dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. Por
tal razón, la dimetilformamida se emplea especialmente como
disolvente en procesos químicos como la síntesis orgánica, en la
elaboración de fibras sintéticas y como disolvente para colorantes.
Influencia en la medicina
Sus aplicaciones se extienden centralmente en la fabricación de
productos farmacológicos, ya que este grupo permite la obtención de
sustancias curativas. Por ejemplo, las amidas aromáticas como la
benzamida, que a pesar de no tener un uso muy amplio, sus
derivados sintéticos se utilizan mucho en la medicina como
medicamentos, como el 1-Metoclopramida, el cual ayuda a la sinapsis
neuronal y a tener una mejor comunicación, es antiemético y
antináuseo.
1.2. Aromáticos
2. Cetonas
2.1. Alifáticas
2.2. Aromáticas
2.2.1. Quinonas
2.3. Mixtas
3. Amidas
3.1. Monoamidas
3.2. Diamidas
3.3. Triamidas
4. Aminas
4.1. Primarias
4.1.1. Un grupo R
4.2. Secundarias
4.3. Terciarias
INTRODUCCIÓN:
Aldehídos y cetonas:
aldehídos contiene, además, un hidrógeno, mientras el de cetonas tiene dos grupos orgánicos.
Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas: (a) los aldehídos se oxidan con
facilidad: las cetonas sólo lo hacen con dificultad (b) los aldehídos suelen ser más reactivos que las
cetonas en adiciones nueleofilicas, reacciones estas últimas características de los compuestos
carbonilicos (Morrison, R.)
Los aldehídos y cetonas son preparados principalmente por medio de la oxidación de los alcoholes
(Si son alcoholes primarios formaran aldehídos, si son alcoholes secundarios formaran cetonas y si
son alcoholes terciarios no se oxidaran ya que no tienen hidrógenos que reemplazar). (Griffin, R.)
Los aldehídos como son grupos funcionales terminales se oxidan fácilmente inclusive con
oxidantes medianamente débiles, originando posteriormente ácidos carboxílicos.
Por su parte, las cetonas no se oxidan fácilmente y menos con oxidantes débiles; para hacer que
las cetonas se oxiden se requiere de altas temperaturas y de oxidantes enérgicos, y esto a su vez
produce una mezcla de ácidos carboxílicos ya que los enlaces carbono-carbono que están cerca al
grupo carbonilo se fragmentan. Por consiguiente, mediante la utilización de oxidantes débiles se
pueden diferenciar los aldehídos de cetonas. (Primo, E)
2. MATERIALES Y REACTIVOS:
2.1 Reactivos:
Glucosa, fructosa, acetona, ciclohexanona, benzaldehído, formaldehido, 2,4-
dinitrofenilhidracina, reactivo de Tollens, reactivo de Felhing, reactivo de Shiff, solución de
yodo-yoduro de potasio, etanol, dioxano, hidróxido de sodio al 10%
METODOLOGÍA:
La primera prueba que se realizó fue la de 2,4-dinitrofenilhidracina. Para esta prueba inicialmente
de disolvió dos gotas del aldehídos y cetona a determinar en 0,5 mL de etanol en un tubo de
ensayo. En el tubo de ensayo anterior, se añadió 1 mL del reactivo (2,4-dinitrofenilhidracina). Se
agitó fuertemente y se esperó a que se formara un precipitado. Posteriormente se dejó en reposo
por 10 minutos. Se esperó a la posterior formación de un precipitado, que indica que la prueba es
positiva.
La segunda prueba que se realizó fue la del reactivo de Fehling. Para esta prueba inicialmente se
mezcló 1 mL de la solución Fehling A con 1 mL de la solución Fehling B, posteriormente se añadió
10 mg o 3 gotas del compuesto a analizar. Se colocó en un tubo de ensayo en un baño de agua
hirviendo durante tres minutos. Se esperó a la posterior formación de un precipitado, que indica
que la prueba es positiva.
La tercera prueba que se realizó fue la del reactivo de Tollens. Para esta prueba se agregó 30 mg o
4 gotas del compuesto a analizar a 2 mL del reactivo de Tollens. Se agitó la mezcla y se dejó
reposar durante 10 minutos. Después para que la reacción diera lugar, se colocó el tubo de ensayo
que contenía la mezcla en un baño de agua a 35°C. Se esperó posteriormente la formación de un
espejo de plata o un precipitado de color negro que sugiere que esta prueba es positiva.
La cuarta prueba que se realizó fue la del reactivo de Schiff. Se añadió 3 gotas o 20 mg del
compuesto a analizar en 2 mL del reactivo de Schiff. Se esperó a que se formara una tonalidad
violeta-púrpura, la cual indica que esta prueba es positiva.
La quinta y última prueba que se realizó fue la de haloformo. Para esta prueba se colocó 4 gotas
del líquido o 0,1 g del sólido a analizar en un tubo de ensayo. Se añadió 5 mL de dioxano y se agitó
hasta que la muestra se disolviera. Se agregó 1 mL de hidróxido de sodio al 10%, luego se añadió
una solución yodo-yoduro de potasio (Lugol), y se agitó hasta que hubiera exceso de yodo el cual
se reconocía por tener una coloración oscura. Como desapareció el exceso de yodo, se añadió
más solución de yodo hasta que la coloración permanezca por dos minutos. Para remover el
exceso de yodo se agregó nuevamente hidróxido de sodio al 10% con agitación constante.
Posteriormente se llena el tubo de ensayo con agua y se dejó en reposo durante 10 minutos. Se
esperó a que se formara un precipitado de color amarillo, el cual indica que la prueba es positiva ya
que se forma yodoformo.
3. RESULTADOS Y ANÁLISIS:
2,4- Reactivo Reactivo Reactivo
PRUEBA Haloformo
dinitrofenilhidracina Fehling Tollens Schiff
COMPUESTO OBSERVACION
Glucosa ------ Positiva Positiva Positiva Negativa
Fructosa ------ Positiva Positiva Negativa Negativa
Acetona Positiva Negativa Negativa Negativa Positiva
Ciclohexanona ------- Negativa Negativa Negativa --------
Benzaldehído Positiva Positiva Positiva Positiva Negativa
Formaldehído ------- Positiva Positiva Positiva Negativa
Tabla 1: Observaciones de los ensayos realizados.
Glucosa:
O O O O
N N
OH HO
O
HO
H
+ O O
OH
OH N N
OH
O HN O OH
NH
NH2
OH
N OH OH
Ec.1
Fructosa:
H2N
O O O
NH N
O
N OH
O OH + H2O
+ HO
HO OH O
N HO
N HN
O O O
N
HO OH
OH
OH Ec.2
Acetona:
O O
H2N N
O
NH
N
O
+ H2O
H3C CH3
+ O
N
O HN
O CH3
N N
O O
CH3 Ec.3
Ciclohexanona:
H2N O O
O O N
NH
N
O
+ + H2O
O
N
N HN
O
O O N
Ec.4
Benzaldehído:
H2N H O O O
O N
NH
N
O
+ + H2O
O
N
N O HN
O O N
Ec.5
Formaldehído:
H2N O O
O N
NH
N O
O
+ + H2O
H H O
N
N HN
O
O O N CH2 Ec.6
(ACD/ChemSketch)
Figura 2. Soluciones reactivo de fehling (blog del curso de química orgánica UNLP)
Cuando se mezcla se obtiene un complejo cúprico tartárico en medio alcalino de color azul de la
siguiente manera:
A continuación están las reacciones químicas de los aldehídos (prueba postitva) con el reactivo de
Fehling: (Ecuaciones 7 a 10)
Glucosa:
OH HO OH HO
O O
2+
HO
H
+ Cu
HO
OH + Cu2O
OH OH
OH OH Ec.7
Benzaldehído:
O OH
H O
+ Cu
2+
+ Cu2O
Ec.8
Fructosa
Ec.9
Formaldehído:
H O
H O + Cu
2+ H + Cu2O
OH Ec.10
(ACD/ChemSketch)
La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y
forma un espejo de plata:
11
Por lo tanto, en la práctica realizada esta prueba, como se indica en la tabla 1, es positiva
únicamente para aldehídos, a excepción de la fructosa que al ser un hidroxicetosa es
oxidada a altas temperaturas es decir glucosa, formaldehido y benzaldehído, las
reacciones de estos aldehídos en la prueba de Tollens son: (Ecuaciones 13 a 16).
Glucosa:
OH HO OH HO
O O
HO
+ 2[Ag(NH3)]2 + 3OH
-
HO - +
OH H OH O
OH OH
-
O O
O H
+ 2[Ag(NH3)] 2 + 3OH
-
+ 2Ag (s) + 4NH3 + 2H2O
Ec.14
Formaldehído:
H H
H O
+ 2[Ag(NH 3)] 2 + 3OH
-
O
-
O + 2Ag (s) + 4NH 3 + 2H 2O
Ec.15
Fructosa:
Ec.16
NH2 HN O S O
H
Ecuación 17: Este es el primer paso, el cual es la formación del reactivo de Schiff a partir
de la P-fucsina en medio ácido. (Morrison, R) y (ACD/ChemSketch)
HO O
S O
HO
H O
H2N NH O S O
+ 2 R
H
HN NH O S O R
Reactivo de Schiff
HN O S O R
HN O S O
H OH
Quinona coloreada
Ecuación 18: En este paso el reactivo de Schiff reacciona con un aldehído, produciendo
una quinona coloreada. (Morrison, R) y (ACD/ChemSketch)
Esta reacción ocurre en dos fases: la primera es la halogenación del grupo –COCH 3
dando –COCI3; la segunda es la degradación de la RCOCI 3 resultante por el hidróxido
sódico presente en la solución alcalina. (Durst, H)
En esta práctica solo se pudo dar la reacción con la acetona, puesto que era la única
cetona que cumplía con tener a uno de sus lados CH3, el mecanismo de reacción que
ocurre es el siguiente:
CH3 CH3
I
H3C CH3
O H3C I
+ K-I
Na
+
OH
-
I
O O
OH H I
-
+ I
O I
H3C
Ecuación 19: A partir de la acetona y yoduro de potasio se forma el yodoformo. Prueba
positiva para cetonas (metilcetonas).
Cómo puede verse en la reacción anterior el ataque nucleofílico del OH- sobre el átomo
de carbono carbonílico está favorecido por el fuerte desplazamiento inductivo de los
electrones ejercido por los tres átomos de yodo del grupo –CI3. Esta reducción inductiva de
la densidad electrónica sobre el átomo de carbono del –CI 3 permite también su
disociación en forma del ion negativo (:CI 3)-. El proceso se completa con la protonación
del (:CI3)- (que es una base fuerte) dando CHI3. (Geissman, T.)
CONCLUSIONES:
PRÁCTICO Nº 8
Objetivo:
Estudiar las propiedades químicas y físicas de aminas y amidas.
Estructura de las aminas y amidas
Las aminas y amidas son compuestos orgánicos que contienen nitrógeno. Las
aminas tienen el grupo funcional R-NH 2, y pueden clasificarse de manera similar a
los alcoholes dependiendo del número de grupos R unidos al átomo de nitrógeno
(Figura 1) Las amidas son los derivados nitrogenados de los ácidos carboxílicos
(Figura 1), que tienen un carbono carbonilo unido al grupo amina. Al igual que con
aminas los hidrógenos pueden ser reemplazados por grupos R.
Las aminas son capaces de formar enlaces por puentes de hidrógeno y las aminas
pequeñas son bastante solubles en agua. Las amidas también pueden formar
enlaces por puentes de hidrógeno y también tienen un carbono de carbonilo que
permite que se produzcan interacciones dipolo-dipolo adicionales. Las aminas son
uno de los grupos funcionales primarios en los aminoácidos, y muchas aminas
exhiben actividad fisiológica. Las amidas se usan a menudo como polímeros, tanto
comercialmente como en nylon, o biológicamente, como en proteínas.
Amina Primaria Amina secundaria Amina terciaria Amida
Debido a que las aminas son bases, pueden reaccionar con ácidos para formar
sales de amina. Estas sales a menudo mucho más soluble que la amina original.
Cuestionario:
1) ¿Cómo cambia la solubilidad en agua de las aminas, según su estructura
molecular?
2) Escriba la ecuación química para la hidrólisis de acetamida en medio ácido.
( suponga que es HCl) y en medio básico (suponga que es con NaOH).
3) Las aminas son responsable de los olores desagradables de muchas
sustancias, incluyendo el olor a pez. Explique por qué el jugo de limón sirve
para neutralizar dichos olores.
4) Si usted cuenta con tres sustancias desconocidas: un ácido carboxílico, un
ester y una amina. Describa cómo los podría identificar experimentalmente.
5) Dibuje las estructuras de las siguientes moléculas, clasificándolas como
primarias secundarias o terciarias según corresponda.
a. Anilina
b. N-metilanilina
c. Dietilamina
d. Trietilamina
e. 1-hexanamina
f. Acetamida
g. Benzamida
h. Acetanilida
Referencias
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Vollhardt, P., Schore, N. Organic Chemistry. Third Edi
Las aminas biógenas en los alimentos (Articulo
Cientifico)
Introducción
Desde un punto de vista biológico, las AB son moléculas con funciones fisiológicas
esenciales para los seres vivos. En plantas, la putrescina y algunas poliaminas
como la espermidina y la espermina, están implicadas en diversos
procesoscelulares de respuesta al estrés y al envejecimiento. En animales están
implicadas en procesos tan relevantes como la división celular o la transmisión
nerviosa. Así por ejemplo, la histamina actúa como neurotransmisor y la tiramina
es un intermediario de las rutas de biosíntesis de otros neurotransmisores (ten
Brink y cols., 1990).
Cabe destacar que hay personas especialmente sensibles a las AB debido a que
los enzimas responsables de su destoxificación, la monoamino oxidasa (MAO) o
la diamino oxidasa (DAO) no son funcionales, bien por problemas genéticos o por
la presencia de inhibidores como el alcohol o determinados fármacos
antidepresivos. Por tanto, es difícil establecer los niveles tóxicos para cada una de
las AB ya que depende de la eficacia de los sistemas de destoxificación y por lo
tanto varía de unos individuos a otros. Además, también depende de la presencia
de otras AB ya que pueden tener efectos sinérgicos. Sin embargo, aunque en la
actualidad no existe una ninguna legislación sobre las concentraciones permitidas
en los alimentos, las autoridades sanitarias recomiendan reducir al máximo la
ingestión de estos compuestos. En el caso de personas con tratamientos
antidepresivos basados en inhibidores de la MAO está contraindicado el consumo
de queso, debido a los altos niveles de tiramina que puede contener. No obstante,
es necesario subrayar que las concentraciones de AB varían no sólo de un tipo de
alimento a otro, sino también dentro de un mismo tipo de alimento. Así por
ejemplo, hemos encontrado dentro de un mismo tipo de queso, variaciones que
van desde 90,75 mg kg-1 hasta 2093 mg kg-1, resultados similares han sido
también descritos por otros autores (Roig-Sagués y cols., 2002).
La Bioquímica
Métodos de detección
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DETECCIÓN MEDIANTE PCR DE CEPAS PRODUCTORAS DE TIRAMINA EN
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Conclusiones
Se llama grupo funcional porque es el sitio en que la mayoría de las reacciones químicas tienen
lugar. Gracias a los grupos funcionales podemos tener acceso a muchos productos útiles como la
acetona, las pinturas, los plásticos, los vidrios, etc.
Los compuestos orgánicos están organizados en varios grupos algunos de ellos son: aldehídos,
cetonas, amidas, aminas.
Gracias a ellos podemos también tener en cuenta y saber que nos rodea en este mundo, podemos
saber desde su composición hasta sus efectos en el cuerpo humano, el medio ambiente y su
influencia en la medicina, donde la síntesis de numerosos fármacos se ve facilitada por la
reactividad del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas. Las cetonas desempeñan una función
principal en varios fármacos cómo la ribavirina, ketoprofeno mientras que exige el uso de recursos
tecnológicos en los macrólidos debido a que se degradan por la presencia de este grupo. Los
aldehídos en azúcares permiten la obtención de productos con interés industrial en reacciones de
reducción y oxidación de monosacáridos. Las aminas son importantes en el SN. Las amidas sirven
como anestésicos. O sea cada uno cumple con una función no solo en el cuerpo humano o vida
cotidiana, sino en el uso de la medicina que hoy en día es tan importante.
También podemos darnos cuenta que cada uno de ellos tiene estructuras particulares, y diferentes.
El tema en general es muy interesante ya que tiene muchos aportes y contribuciones a la vida
cotidiana.
Jackeline Rodríguez
Es increíble como en un mundo microscópico como donde viven los compuestos orgánicos existen
múltiples agentes internos como externos los cuales nos pueden llevar a un gran cambio en
nuestros sistemas el cual puede llevar a enfermedades o intoxicaciones. Como es el caso de las
aminas el cual en altas cantidades pueden causar intoxicaciones como es el caso de su derivado la
putrescina que es la que se encuentra en una carne al podrirse ,la cual ya sabemos que puede ser
dañinos a nuestro sistema, y en casos especiales de personas con algún tipo de reacción
autosómica a algunas aminas lo cual lleva a la intolerancia de esta y dar la probabilidad de
reacciones alérgicas severas los cuales pueden llevar a la muerte .Todo lo previamente
mencionado y más pueden ser encontrados en nuestros alimentos a diarios y este tema es el que
previamente hemos visto en el artículo el cual nos da el conocido “pantallazo” de lo cual un único
compuesto orgánico puede realizar en nuestro sistema .
Sergio Morales
Ya que las aminas son un compuesto derivado del amoniaco y presente en la naturaleza sirve para
la creación de tanto tintes o colorantes ya sean artificiales o sintéticos como la creación de varias
sustancias que con su buen uso ayuda al sector médico para diversas enfermedades, sin embargo
con el uso inadecuado de las aminas en las sustancias medicas puede producir efectos nocivos
para la salud de aquellas personas que se excedan en su consumo, un claro ejemplo de esto es el
exceso en la nicotina, la cual la podemos encontrar en los cigarrillos y la adicción a este puede
llegar a producir cáncer en el organismo lo que genera la posibilidad de muerte para aquellas
personas adictas a la nicotina, por lo tanto el uso de las minas debe ser controlado para que no
genere ningún efecto perjudicial a las personas.
Adrián Bernal
A través de esta investigación ampliamos nuestro conocimiento sobre los grupos químicos
orgánicos funcionales y su relevancia en la naturaleza, principalmente en nuestro organismo al
formar parte primordial de los procesos fisiológicos del ser humano; En mi caso pude concluir
que las aminas y Cetonas son parte primordial para la base industrial de algunos perfumes,
saborizantes y otros productos encontrados en el mercado, ya que las aminas son un
compuesto derivado del amoniaco y presente en la naturaleza sirve para la creación de tanto
tintes o colorantes ya sean artificiales o sintéticos como la creación de varias sustancias que
con su buen uso ayuda al sector médico para diversas enfermedades, sin embargo con el uso
inadecuado de las aminas en las sustancias medicas puede producir efectos nocivos para la
salud de aquellas personas que se excedan en su consumo, un claro ejemplo de esto es el
exceso en la nicotina, la cual la podemos encontrar en los cigarrillos y la adicción a este puede
llegar a producir cáncer en el organismo lo que genera la posibilidad de muerte para aquellas
personas adictas a la nicotina, por lo tanto el uso de las aminas debe ser controlado para que
no genere ningún efecto perjudicial a las personas.
Elba Alvarez