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Indicé
Introducción................................................................................................................................2
Investigar sobre los aldehídos y las cetonas..............................................................................3
Investigar sobre las aminas y amidas......................................................................................13
Hacer un mapa conceptual de los usos e importancias de los aldehídos y las cetonas........25
Uso e importancia de las aminas y amida................................................................................26
Hacer un cuadro sinóptico de la influencia de los grupos aldehídos y cetonas en la medicina
y el cuerpo humano..................................................................................................................28
Influencia de los grupos aminas y amidas en la medicina y el cuerpo humano......................29
Uso e importancia de las aminas y amidas..............................................................................33
Pruebas para identificar aldehídos y cetonas..........................................................................35
Pruebas para la identificación de aminas.................................................................................44
Las aminas biógenas en los alimentos (Articulo Cientifico).....................................................49
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Introducción
Los grupos funcionales, son los centros reactivos de la molécula la mayoría de los
compuestos orgánicos que se caracterizan y se clasifican atendiendo al grupo funcional que
contenga. Por ejemplo, la presencia de un grupo metilo o etilo en una molécula puede
suponer algunas veces una gran diferencia, por ejemplo, el benceno es bastante toxico y
produce leucemia, mientras que el metil benceno y el etil benceno son mucho menos toxico.
En cuanto a la clasificación de compuestos orgánicos El carbono puede formar más
compuestos que ningún otro elemento, debido a que los átomos de carbono tienen la
capacidad de formar enlaces carbono-carbono simple, doble y triple, sino que también son
capaces de unirse entre sí para formar cadenas y estructuras cíclicas.
La rama de la química que estudia los compuestos del carbono es la química orgánica. Los
diferentes tipos de compuestos orgánicos se distinguen en función de los grupos funcionales
que contienen. Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del
comportamiento químico de la molécula que lo contiene. Moléculas diferentes que
contienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de una forma
semejante. Así, mediante el aprendizaje de las propiedades características de unos cuantos
grupos funcionales, se pueden estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos
orgánicos. Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos
conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados sólo por hidrógeno y carbono.
A continuación se analizarán los grupos funcionales conocidos como aldehídos y cetonas,
aminas y amidas.
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del
formaldehído. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Las aminas son
compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan
de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoniaco por otros
sustituyentes o radicales. Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Como
sabemos, los ácidos carboxílicos contienen un grupo COOH. En las amidas se sustituye el
OH por un grupo R-N-R.
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Investigar sobre los aldehídos y las cetonas

Aldehidos y Cetonas

El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en


la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como
derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de
hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono contiguo.
OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H
!

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de
fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos.
Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les
suele denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia
aplicación tanto como reactivos y disolventes así como su empleo en la fabricación de telas,
perfumes, plásticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos
como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede
llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio.
Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor


irritante. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil
de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa
al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color
blanco denominado paraformaldehído.
Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera
formaldehído:

!
PROPIEDADES FÍSICAS
los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como
consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo
carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos
grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas
fundamentales:

- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que
es la reacción más característica de este tipo de compuestos

• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que
el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp3 en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser
débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se
obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de
potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el
resultado será un ácido carboxílico.
En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos mediante enlaces
de tipo s, que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre un plano formando
ángulos de 120º aproximadamente.
1,203
1,101 A A

R H
CO 116,5º C O
R1 120º H
121,8
º
!

Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente electronegatividad, determinan que
el enlace carbono-oxígeno este polarizado, lo cual implica que el átomo de carbono del
grupo carbonilo sea electrófilo. Asimismo el oxígeno carbonílico tienen dos pares de
electrones
solitarios, que son ligeramente básicos. El comportamiento químico de este grupo
funcional vendrá determinado en consecuencia por estas dos características.
Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y cetonas
tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular. Así,
por ejemplo:
O O
H3 C CH2 CH2 CH3 HC CH C H HC C CH
3 2 3 3

!Pm: 58; P. eb: -0,5ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC
Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí,
por lo cual sus puntos de ebullición son menores que los de los correspondientes
alcoholes:
O O
H3 C CH2 CH2 OH HC CH C H HC C CH
3 2 3 3

!Pm: 60; P. eb: 97,1ºC Pm: 58; P.eb: 49ºC Pm: 58; P. eb: 56,2ºC

El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos y las cetonas
formen fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a lo cual, los aldehídos y cetonas
de bajo peso molecular presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el etanal y la
propanona (acetona) son completamente miscibles en agua. Sin embargo, esta solubilidad
se ve limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonada hidrofóbica a medida que
aumenta el tamaño de la molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos de carbono
son insolubles en agua.
Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia
muy agradables como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc
CHO CHO CHO
OH

OCH3
benzaldehído OH salicilaldehído
(olor a almendras vainillina (de las ulmarias)
amargas) (vainas de la vainilla)

O CHO

CH CH C H

O
O
cinamaldehído piperon
(de la canela) al
(obtenido a partir del safrol
olor a heliotropo)
!
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.

Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos hay algunos que
implican oxidación o reducción, procesos mediante los cuales se convierte un alcohol,
hidrocarburo o cloruro de ácido en un aldehído o cetona con el mismo número de átomos
de carbono. Otros métodos pueden generar la creación de nuevos enlaces carbono-
carbono y dan aldehídos y cetonas con un número de carbonos mayor que el de la materia
prima del que se originan.
Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican método especiales o
modificaciones de los métodos de laboratorio utilizando reactivos más baratos para
reducir costes. Así, los más importantes desde el punto de vista industrial como son el
metanal (formaldehído) y acetona, se originan por oxidación de metanol y alcohol
isopropílico (2-propanol) respectivamente, pero utilizando aire y en presencia de un
catalizador.
La hidrogenación de aldehídos y cetonas, que origina alcoholes, es la reacción inversa de
la deshidrogenación de éstos para obtener los compuestos carbonílicos citados:

!
PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS.

Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la oxidación o
la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos se oxidan y se reducen
con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos especiales.
Ya hemos visto algunas formas de obtención de aldehídos y cetonas cuando se
explicaron los temas de alquenos (ruptura oxidativa) y los alcoholes (oxidación) y que
exponemos de forma sencilla:

1.- Oxidación de alcoholes primarios.


Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos, sin embargo, este
proceso presenta el inconveniente de que el aldehídos puede ser fácilmente oxidado a
ácido carboxílico, por lo cual se emplean oxidantes específicos como son el complejo
formado por CrO3 con piridina y HCl (clorocromato de piridinio) o una variante del mismo
que es el Reactivo de Collins (CrO3 con piridina), utilizando normalmente el CH2Cl2 como
disolvente.
O
N H CrO3Cl

R CH2OH R C H
CH2Cl 2
!alcohol 1º aldehído
También se puede emplear el K2Cr2O7 disuelto en acetona (Reactivo de Jones) pero hay que
tener mucho cuidado con su utilización por el peligro de posterior oxidación a ácido carboxílico

2.- Ruptura oxidativa de alquenos.


R R
R1 2 1 R2
C C 1) O3 C O + O C
H R 2) Zn/H2O H R
3 3

! alqueno
aldehído
cetona
La ruptura oxidativa (ozonólisis) de un alqueno con al menos un hidrógeno vinílico da lugar a la formación de un aldehído.
Si el compuesto fuese cíclico se obtendría un compuesto con dos grupos aldehído.
CH3

H O CH3 O
1) O3
+ H C CH (CH2)3 C H
2) Zn/H3O
! H

3.- Métodos de reducción.


Ciertos derivados de los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a aldehídos empleando algunos reactivos
específicos, como en los siguientes casos:
O O O
SOCl2 LiAl(t-BuO) H
C C 3
C
R OH R Cl R H
ác. aldehíd
carboxílico cloruro de ácido o

O O O
H
SOCl2 2
C C C
R OH R Cl Pd/BaSO4/S R H
! Reducción de
Rosenmund
Un procedimiento análogo es el conocido como Reducción de Rosenmund, que consiste
en la reducción de un cloruro de ácido.

PREPARACIÓN DE CETONAS.

1.- Oxidación de alcoholes secundarios.


O
R1 H2CrO4
R CH C
H2SO4 R R1
!OH
alcohol 2º cetona

La oxidación de los alcoholes secundarios con cualquiera de los oxidantes indicados en la


oxidación de los aldehídos es efectivo para la oxidación, siendo la oxidación posterior
muy difícil y la cetona es estable.
2.- Acilación de Friedel-Crafts.
R

O O
+ R C Cl Ác. Lewis R C R1
1
! AlCl3

Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un sustrato aromático mediante
el empleo de catalizadores como el AlCl3 u otro ácido de Lewis.

R puede ser un hidrógeno, halógeno o un grupo activador y R 1 puede ser un radical alquilo
o arilo.

3.- Reacción de compuestos organometálicos con cloruros de ácido.


O O

R1 C Cl + R2CuLi R1 C R
O O
H3C CH2 C Cl + (CH ) CuLi HC CH C CH
!

32 3 2 3

Los compuestos de dialquilcuprato de litio reaccionan con los cloruros de ácido


produciendo una cetona.

4.- Reacción de un reactivo de Grignard o de organolitio con nitrilos.


+
R MgX H R H + R +
R MgX + R1 C N C N C N H3 O C O + NH4
! R1 R1
imina
R1

Los reactivos de Grignard o de organolitio son capaces de reaccionar con los nitrilos,
debido al carácter polar del enlace carbono-nitrógeno, dando una imina que por hidrólisis
origina la cetona.
NOMENCLATURA

Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -al.


Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen
el estándar de la IUPAC pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído,
respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

USOS

Los usos principales de los aldehídos son:


• La fabricación de Resinas
• Plásticos
• Solventes
• Pinturas
• Perfumes
• Esencias
Los aldehídos están presentes en numerosos
productos naturales y grandes variedades de ellos
son de la propia vida cotidiana. La glucosa por
ejemplo existe en una forma abierta que presenta
un grupo aldehído. El acetaldehído formado como
intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los síntomas de la
resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de


productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También
se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la
melamina etc.
La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en
solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos
insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina
también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante
del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con
fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La
baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para
fabricar bolas de billar.
El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia
prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos.
Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un
liquido llamado paraldehído.

!
El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a
su olor desagradable y al descubrimiento de sustitutos más eficaces.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que
hierve a 56° C. Se utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es
miscible con agua en todas las proporciones. La acetona se produce en el cuerpo
humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su concentración normal
es menor que 1 mg./ 100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la
acetona se produce en cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus
niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La
metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes,
durante la refinación; también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas .
Investigar sobre las aminas y amidas
Aminas
USOS DE LAS AMINAS

Las aminas como compuestosson muy importantes yreconocidas en


industrias como las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-
Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para teñir el
pelo y como antioxidantes para caucho

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biologicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el


humo del tabaco.

Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados
en la alimentacion y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-
nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas.

Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como


cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.

Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante
refrigeración los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas
en aminas y se produce un olor desagradable.
Amidas
Las amidas son un tipo de
compuestos orgánicos que
pueden considerarse
derivados de ácidos o aminas.

Por ejemplo, la amida alifática


simple acetamida (CH3-CO-
NH2) está relacionada con el
ácido acético en el sentido de
que el grupo BOH del ácido
acético se sustituye por un
grupo -NH2. Recíprocamente,
se puede considerar que la
acetamida es un derivado del
amoniaco por sustitución de
un hidrógeno por un grupo
acilo. Las amidas se derivan
no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromá- ticos, sino también de otros
tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo.

El término amidas
sustituidas se refiere a
las amidas que tienen
uno o ambos
hidrógenos del
nitrógeno
reemplazados por otros
grupos; por ejemplo, la
N,N-dimetilacetamida.
Este compuesto puede
considerarse también
como una amina, la
acetildimetilamina.
Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de
reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y algunas de
ellas son lige- ramente resistentes a la hidrólisis. Las amidas simples de los ácidos
carboxílicos alifáticos (con excepción de la formamida) se encuentran en estado sólido
a temperatura ambiente, mientras que las amidas sustituidas de los ácidos
carboxílicos alifáticos pueden ser líquidas, con puntos de ebullición relativamente
altos. Las amidas de los ácidos carboxílicos aromáticos o sulfónicos son,
generalmente, sólidas. Existe una gran variedad de métodos para la síntesis de las
amidas. Usos

Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan


ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para
plásticos, películas, surfactantes y fundentes.

Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida


tienen propiedades disolventes muy poderosas.
La dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis
orgánica y en la preparación de fibras sinté- ticas. También constituye un medio
selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un
disol- vente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimeti- lacetamida son
componentes de disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea también
como disolvente de plás- ticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.
La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como disolvente de
numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como aditivo para el
papel. También se encuentra en lacas, explosivos y fundentes. La formamida es
un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria
de plásticos y farmacéutica.

Algunas amidas alifáticas no saturadas, como la acrilamida, son monómeros reactivos


que se utilizan en la síntesis de polímeros. La acrilamida se utiliza también en la
síntesis de colorantes, adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles,
en tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas resi- duales. En la industria
del metal se utiliza para el procesado de minerales y en ingeniería civil, para la
construcción de cimientos de presas y túneles. Las poliacrilamidas se utilizan
ampliamente como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas
residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabrica- ción de papel en
la industria papelera. Los compuestos de amidas aromáticas son importantes
productos intermedios en la industria
de los colorantes y en medicina. Algunos también son repelentes de insectos
RIESGOS
La gran variedad de estructuras químicas posibles de las amidas se refleja en
la diversidad de sus efectos biológicos.

Algunas son completamente inocuas, por ejemplo, las amidas de los ácidos grasos
simples de cadena larga, como las amidas de los ácidos esteárico u oléico. Por otra
parte, algunos miembros de esta familia han sido clasificados por la Agencia
Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) en el Grupo 2A
(probable carcinógeno humano) o en el Grupo 2B (posible carcinógeno humano).
Con la acrilamida se han observado efectos neuroló- gicos en el hombre y en
animales de experimentación.

La dime- tilformamida y
la dimetilacetamida
producen lesiones
hepáticas en los
animales y los efectos
teratogénicos de la
formamida y la
monometilformamida se
han demostrado
experimentalmente.

Si bien existe una gran


cantidad de información
acerca del metabolismo
de algunas amidas, la
naturaleza de sus
efectos tóxicos aún no
se ha explicado a nivel
molecular o celular.
Muchas amidas simples
son, probablemente,
hidrolizadas por la
acción de amidasas
inespecíficas en el
hígado y el ácido produ-
cido se excreta o se
metaboliza a través de
los mecanismos
normales.
Algunas amidas aromáticas, como la N -fenilacetamida (acetani- lida), se hidroxilan en el
anillo aromático y, seguidamente, se conjugan y se excretan. La capacidad de ciertas
amidas de pene- trar en el organismo a través de la piel intacta es especialmente importante
para la adopción de medidas preventivas.

Las aminas las puedes encontrar en algunos antibióticos como las penicilinas,
cefalosporinas y el Tylenol.

El nylon es un polímero que está formado por grupos amida.


Una parte importante dentro del proceso de nutrición del ser humano, son las
proteínas.
Éstas son polímeros de ácidos alfa, es decir, grupos amino unidos mediante grupos
amida.
Hacer un mapa conceptual de los usos e importancias de los
aldehídos y las cetonas
Uso e importancia de las aminas y amida
1. Amidas
1.1. Uso

1.1.1. Urea

1.1.1.1. Excreción de NH3

1.1.1.1.1. Ser Humano

1.1.2. Industria Farmacéutica

1.1.3. Industria de Nailon

1.2. Importancia

1.2.1. Se encuentra en aminoácidos

1.2.2. Proteínas

1.2.3. ARN y ADN

1.2.4. Hormonas

1.2.5. Vitaminas

2. Aminas
2.1. Uso

2.1.1. Elaboración de caucho

2.1.2. Elaboración de colorantes

2.1.3. Elaboración de cosmeticos

2.2. Importancia

2.2.1. Industria Química

2.2.2. Farmacéutica

2.2.3. Formación de Sales


Hacer un cuadro sinóptico de la influencia de los grupos
aldehídos y cetonas en la medicina y el cuerpo humano.

Algunos aldehídos se comporta como:


irritante de mucosas y membranas,
actuando también como narcótico sobre
el SNC. Por ejemplo el Elacetaldehido se
encuentra en sangre como: metabolito
del alcohol etílico y se ve potenciado por
disulfiram, cianamida y dimetilforfamida
(efecto antabús).

Los dos efectos más


importantes de los aldehidos
son: narcotizantes e irritantes.
En el cuerpo pueden causar
problemas irritativos
I Aldehído respiratorios, dérmicos y
oculares (a temperatura
Influencia de los grupos ambiente, presenta un riesgo
aldehídos y cetonas en la limitado de toxicidad).
medicina y el cuerpo
humano. Cetonas
Es importante mencionar
que las cetonas son fuente
de energía que casi todas las
células del cuerpo humano
pueden utilizar, las cetonas
son en realidad un
subproducto de la oxidación
de las grasas y lípidos de
nuestro organismo, es decir
que al quemar grasa
haciendo actividad física
Muchas acetonas participan en la síntesis de inmediatamente las cetonas
fármacos de naturaleza (glúcidos y proteínas) son producidas para
contienen un grupo carbonilo Además, proporcionar energía a las
determinan muchos de los sabores y olores células que las van oxidando
que se reconocen con facilidad hasta convertirlas en CO2 y
agua.
Influencia de los grupos aminas y amidas en la medicina
y el cuerpo humano.

AMINAS
Influencia en la medicina
Las aminas son fármacos que simulan
los efectos de la adrenalina y la
noradrenalina. La estructura química de
todas posee un grupo amina, que está
emparentado con los neurotransmisores
adrenalina (epinefrina) y noradrenalina
(norepinefrina), y otras catecolaminas,
como la dopamina.
Se clasifican en aminas de acción central
(sistema nervioso central) y de acción periférica, que estimulan el
sistema simpático. Entre las primeras, de acción psicoestimulante, se
encuentran la familia de las anfetaminas y sus análogos, y también el
mazindol (una droga anorexígena), la pemolina y la cocaína. Las
aminas simpaticomiméticas, de acción predominantemente periférica,
estimulan el sistema nervioso simpático y las funciones vegetativas
bajo su control, sobre todo cardiorrespiratorias (aumentan la
frecuencia cardiaca), dilatan los bronquios (broncodilatación) y
producen la constricción de los vasos sanguíneos y la dilatación de las
pupilas (midriasis). Incluyen la efedrina, la pseudoefedrina, la
fenilefrina y el isoproterenol.
El opio, del cual se obtienen numerosos alcaloides, como morfina,
heroína, cocaína, se extrae de la amapola o adormidera.
Las aminas hacen parte del organismo de los seres vivos, están
presentes en los aminoácidos que componen las proteínas, en los
ácidos ribonucleicos (ADN y ARN), las hormonas y las vitainas,
además son muy utilizadas en la medicina.
Influencia en el cuerpo humano
Las aminas cumplen la función de catalizadores metabólicos en la
síntesis de hormonas, ácidos nucleicos, proteínas y la duplicación del
ADN, Algunas aminas sirven para el buen funcionamiento del intestino,
mientras otras aminas se encargan del funcionamiento del sistema
nervioso y del control de la presión sanguínea.
Las aminas más importantes biológicamente son las que pertenecen al
grupo de las β-feniletilaminas, como la adrelina, la noradrelina, la
mescalina, entre otros. Las catecolaminas son un grupo de aminas en
las que se inluye la adrenalina, la noradrenalina y la dopamina, y son
producidas en las glándulas suprerrenales, debido a que ejercen
funciones hormonales, o también pueden estar en las terminaciones
nerviosas, por lo que se consideran neurotransmisores.
Las aminas secundarias se encuentran en las carnes y los pescados o
en el humo del tabaco. En general las aminas se encuentran en las
proteínas presentes en la naturaleza.
AMIDAS
Las amidas son compuestos
orgánicos que no se oyen
usualmente, pero son de gran
importancia para la humanidad, ya
que en el ámbito comercial, son
fundamentales para dar origen a
un sin número de productos o
favorecer para que este se forme,
como por ejemplo, las amidas se
emplean en gran medida para la
obtención de plásticos o
polímeros, con el fin de que sean
de mejor calidad y también, se
usan ampliamente en el comercio farmacéutico, ya que existen
muchos medicamentos que las contienen. Las amidas pueden ser no
sustituidas y sustituidas. Las amidas no sustituidas de los ácidos
carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como productos
intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos,
películas, surfactantes y fundentes.
Por su parte, las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la
dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. Por
tal razón, la dimetilformamida se emplea especialmente como
disolvente en procesos químicos como la síntesis orgánica, en la
elaboración de fibras sintéticas y como disolvente para colorantes.

Influencia en el cuerpo humano


Por ejemplo un grupo de amidas llamadas las poliamidas forma parte
del sistema fiológico de los seres vivos, así como forma parte de
reacciones muy importante para nuestro cuerpo como pueden ser:
sintetizacion de ADN, crecimiento y diferenciacion celular, biosíntesis,
durante el embarazo de la mujer y se está estudiando a los inhibidores
de poliaminas para tratar el cáncer.
Las poliamidas están relacionadas con el crecimiento y diferenciación
celular.
Las amidas se encuentran incluso en el cuerpo como por
ejemplo la urea que es abundante en la orina es cristalina y
producto del proceso metabólico.

Influencia en la medicina
Sus aplicaciones se extienden centralmente en la fabricación de
productos farmacológicos, ya que este grupo permite la obtención de
sustancias curativas. Por ejemplo, las amidas aromáticas como la
benzamida, que a pesar de no tener un uso muy amplio, sus
derivados sintéticos se utilizan mucho en la medicina como
medicamentos, como el 1-Metoclopramida, el cual ayuda a la sinapsis
neuronal y a tener una mejor comunicación, es antiemético y
antináuseo.

De igual manera, existen otros medicamentos como la atorvastatina,


que es un bloqueador de la producción de colesterol y uno de los
medicamentos más vendidos en el mundo desde el 2003, según cifras
de la industria farmacéutica Pfizer, y contiene un grupo amido al igual
que el Reyataz, un inhibidor de proteasas usado en el tratamiento de
VIH. Otro medicamento es el Gleevec (inhibidor de la
porteintirosincinasa usado en el tratamiento de la leucemia crónica
mieloide) y el Altace (un inhibidor de ACE usado en el tratamiento de la
hipertensión y enfermedades del corazón) que también contienen
amidas.
Las poliamidas están relacionadas con el crecimiento y diferenciación
celular.
En cuanto al uso de las amidas en la medicina estas sirven como
anestesia general en pequeñas cantidades hace que el lugar que este
afectado pierda el dolor, o en una cirugía el paciente no siente que se
le realiza el procedimiento.
En el cuerpo humano son fuente
de energía para el cuerpo humano
Pueden ser vitaminas en el cuerpo
o analgesicos
En la industria farmaceutica en la presentación de anestésicos
locales
Uso e importancia de las aminas y amidas
Clases
1. Aldehídos
1.1. Alifáticos

1.2. Aromáticos

2. Cetonas
2.1. Alifáticas

2.2. Aromáticas

2.2.1. Quinonas

2.3. Mixtas

2.3.1. Radical Alquilico

3. Amidas
3.1. Monoamidas

3.1.1. NH3 sin condensar

3.2. Diamidas

3.2.1. NH3 Bicondensado

3.3. Triamidas

3.3.1. NH3 Tricondensado

4. Aminas
4.1. Primarias

4.1.1. Un grupo R

4.2. Secundarias

4.2.1. Dos grupos R

4.3. Terciarias

4.3.1. Tres grupos R


Pruebas para identificar aldehídos y cetonas

RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

INTRODUCCIÓN:

Aldehídos y cetonas:

Figura 1. Estructura y funcionalidad de aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonita. C = 0 y a menudo se denominan


colectivamente compuestos carbonilicos. El grupo carbonilo es el que determina en gran medida la
química de aldehídos y cetonas. No es de sorprender que aldehídos y cetonas se asemejen en la
mayoría de sus propiedades. Sin embargo, el grupo carbonilico de los

aldehídos contiene, además, un hidrógeno, mientras el de cetonas tiene dos grupos orgánicos.
Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas: (a) los aldehídos se oxidan con
facilidad: las cetonas sólo lo hacen con dificultad (b) los aldehídos suelen ser más reactivos que las
cetonas en adiciones nueleofilicas, reacciones estas últimas características de los compuestos
carbonilicos (Morrison, R.)

Los aldehídos y cetonas son preparados principalmente por medio de la oxidación de los alcoholes
(Si son alcoholes primarios formaran aldehídos, si son alcoholes secundarios formaran cetonas y si
son alcoholes terciarios no se oxidaran ya que no tienen hidrógenos que reemplazar). (Griffin, R.)
Los aldehídos como son grupos funcionales terminales se oxidan fácilmente inclusive con
oxidantes medianamente débiles, originando posteriormente ácidos carboxílicos.

Por su parte, las cetonas no se oxidan fácilmente y menos con oxidantes débiles; para hacer que
las cetonas se oxiden se requiere de altas temperaturas y de oxidantes enérgicos, y esto a su vez
produce una mezcla de ácidos carboxílicos ya que los enlaces carbono-carbono que están cerca al
grupo carbonilo se fragmentan. Por consiguiente, mediante la utilización de oxidantes débiles se
pueden diferenciar los aldehídos de cetonas. (Primo, E)

2. MATERIALES Y REACTIVOS:

2.1 Reactivos:
Glucosa, fructosa, acetona, ciclohexanona, benzaldehído, formaldehido, 2,4-
dinitrofenilhidracina, reactivo de Tollens, reactivo de Felhing, reactivo de Shiff, solución de
yodo-yoduro de potasio, etanol, dioxano, hidróxido de sodio al 10%

2.2 Materiales y equipos:


Vaso de precipitados de 150 mL, pipeta de 10 mL, 10 tubos de ensayo, espátula, Gradilla
, agitador de Vidrio, pinzas para tubo de ensayo.

METODOLOGÍA:
La primera prueba que se realizó fue la de 2,4-dinitrofenilhidracina. Para esta prueba inicialmente
de disolvió dos gotas del aldehídos y cetona a determinar en 0,5 mL de etanol en un tubo de
ensayo. En el tubo de ensayo anterior, se añadió 1 mL del reactivo (2,4-dinitrofenilhidracina). Se
agitó fuertemente y se esperó a que se formara un precipitado. Posteriormente se dejó en reposo
por 10 minutos. Se esperó a la posterior formación de un precipitado, que indica que la prueba es
positiva.
La segunda prueba que se realizó fue la del reactivo de Fehling. Para esta prueba inicialmente se
mezcló 1 mL de la solución Fehling A con 1 mL de la solución Fehling B, posteriormente se añadió
10 mg o 3 gotas del compuesto a analizar. Se colocó en un tubo de ensayo en un baño de agua
hirviendo durante tres minutos. Se esperó a la posterior formación de un precipitado, que indica
que la prueba es positiva.
La tercera prueba que se realizó fue la del reactivo de Tollens. Para esta prueba se agregó 30 mg o
4 gotas del compuesto a analizar a 2 mL del reactivo de Tollens. Se agitó la mezcla y se dejó
reposar durante 10 minutos. Después para que la reacción diera lugar, se colocó el tubo de ensayo
que contenía la mezcla en un baño de agua a 35°C. Se esperó posteriormente la formación de un
espejo de plata o un precipitado de color negro que sugiere que esta prueba es positiva.
La cuarta prueba que se realizó fue la del reactivo de Schiff. Se añadió 3 gotas o 20 mg del
compuesto a analizar en 2 mL del reactivo de Schiff. Se esperó a que se formara una tonalidad
violeta-púrpura, la cual indica que esta prueba es positiva.
La quinta y última prueba que se realizó fue la de haloformo. Para esta prueba se colocó 4 gotas
del líquido o 0,1 g del sólido a analizar en un tubo de ensayo. Se añadió 5 mL de dioxano y se agitó
hasta que la muestra se disolviera. Se agregó 1 mL de hidróxido de sodio al 10%, luego se añadió
una solución yodo-yoduro de potasio (Lugol), y se agitó hasta que hubiera exceso de yodo el cual
se reconocía por tener una coloración oscura. Como desapareció el exceso de yodo, se añadió
más solución de yodo hasta que la coloración permanezca por dos minutos. Para remover el
exceso de yodo se agregó nuevamente hidróxido de sodio al 10% con agitación constante.
Posteriormente se llena el tubo de ensayo con agua y se dejó en reposo durante 10 minutos. Se
esperó a que se formara un precipitado de color amarillo, el cual indica que la prueba es positiva ya
que se forma yodoformo.

3. RESULTADOS Y ANÁLISIS:
2,4- Reactivo Reactivo Reactivo
PRUEBA Haloformo
dinitrofenilhidracina Fehling Tollens Schiff
COMPUESTO OBSERVACION
Glucosa ------ Positiva Positiva Positiva Negativa
Fructosa ------ Positiva Positiva Negativa Negativa
Acetona Positiva Negativa Negativa Negativa Positiva
Ciclohexanona ------- Negativa Negativa Negativa --------
Benzaldehído Positiva Positiva Positiva Positiva Negativa
Formaldehído ------- Positiva Positiva Positiva Negativa
Tabla 1: Observaciones de los ensayos realizados.

PRUEBA DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA: Ciertos compuestos relacionados con el


amoniaco como lo son las aminas primarias, hidroxilaminas, hidracinas, fenilhidracinas, se
adicionan al grupo carbonilo para formar derivados que son importantes sobre todo para
la caracterización e identificación de aldehídos y cetonas. Los productos (iminas, oximas,
hidrazonas, fenilhidrazonas) contienen un doble enlace C=N que resulta de la eliminación
de de una molécula de agua de los productos de adición iniciales. En caso que la
sustancia sea un aldehído el precipitado es de color amarillo; si se trata de una cetona es
de color anaranjado (Lamarque, A). Esta prueba sirve para reconocer única y
exclusivamente a los aldehídos y cetonas, pese a que existan más grupos funcionales
que tienen presentes el grupo carbonilo (ácido carboxílicos, ésteres y amidas). (Durst,
H.)
A pesar de que solo se realizó para acetona y benzaldehído se tienen las demás reacciones
probables con los demás compuestos
Reacciones de 2,4-dinitrofenilhidracina con: (Ecuaciones 1 a 6)

 Glucosa:

O O O O
N N
OH HO
O
HO
H
+ O O
OH
OH N N
OH
O HN O OH
NH
NH2
OH
N OH OH
Ec.1
 Fructosa:

H2N
O O O
NH N
O
N OH
O OH + H2O
+ HO
HO OH O
N HO
N HN
O O O
N

HO OH

OH
OH Ec.2

 Acetona:

O O
H2N N
O
NH
N
O
+ H2O
H3C CH3
+ O
N
O HN
O CH3
N N
O O

CH3 Ec.3

 Ciclohexanona:
H2N O O
O O N
NH
N
O
+ + H2O
O
N
N HN
O
O O N

Ec.4

 Benzaldehído:

H2N H O O O
O N
NH
N
O
+ + H2O
O
N
N O HN
O O N

Ec.5

 Formaldehído:

H2N O O
O N
NH
N O
O
+ + H2O
H H O
N
N HN
O
O O N CH2 Ec.6
(ACD/ChemSketch)

REACTIVO DE FEHLING: La diferencia más notoria entre aldehídos y cetonas es la oxidación, ya


que los aldehídos por medio de este proceso se transforman en ácido carboxílicos con mayor
rapidez que las cetonas. El ión cúprico (en forma de cupritartrato de sodio) conocido como
disolución de Fehling. El ión cúprico de la disolución de Fehling se reduce a óxido cuproso. Este
reactivo es selecto y no oxidan otras funciones insaturadas, como por ejemplo los enlaces dobles y
triples carbono-carbono. Como es proceso de oxidación de las cetonas es lento, requiere de calor y
agentes oxidantes más fuertes que la disolución de Fehling; por este motivo no hay reacción
química entre las cetonas y el reactivo de Fehling. Los aldehídos se oxidan más fácil que las
cetonas ya que este grupo funcional está ubicado en un carbono primario, y como este carbono no
es tan estable, tiende a reaccionar más fácilmente y requiere menor energía de activación, por el
contrario, el grupo funcional cetona está ubicado en un carbono secundario el cual es más estable,
lo que hace que para que se de esta reacción requiera una energía de activación más elevada.
(Cabildo, M)
El reactivo de fehling consta de 2 soluciones A Y B que se mezclan a partes iguales en el momento
de usarse; se dispone así de ion cúprico en medio alcalino, que oxida los aldehídos, pero no las
cetonas (Valderrama, 1982).

Solución A: solución de sulfato cúprico Solución B: tartrato de sodio y potasio

Figura 2. Soluciones reactivo de fehling (blog del curso de química orgánica UNLP)

Cuando se mezcla se obtiene un complejo cúprico tartárico en medio alcalino de color azul de la
siguiente manera:

Figura 3. Formación de complejo cúprico tartárico

Figura 4. Coloración azul complejo cúprico tartárico

A continuación están las reacciones químicas de los aldehídos (prueba postitva) con el reactivo de
Fehling: (Ecuaciones 7 a 10)

 Glucosa:

OH HO OH HO
O O
2+
HO
H
+ Cu
HO
OH + Cu2O
OH OH
OH OH Ec.7

 Benzaldehído:
O OH
H O

+ Cu
2+
+ Cu2O

Ec.8
 Fructosa

Ec.9
 Formaldehído:

H O

H O + Cu
2+ H + Cu2O
OH Ec.10
(ACD/ChemSketch)

REACTIVO DE TOLLENS: La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir


un aldehído de una cetona, su principio se basa en mezclar un agente oxidante suave con un
aldehído o una cetona desconocida, si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre
reacción, es una cetona. El complejo de plata amoniacal en solución. [Ag(NH3)2]+ en solución
básica es el agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se
oxida a la sal del ácido RCOO -. Al mismo tiempo, se produce plata metálica Ag (s) por la reducción
del complejo de plata amoniacal. (Morrison, R.)

La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y
forma un espejo de plata:

Para aldehídos: Ec.

11

Para cetonas: Ec. 12

Por lo tanto, en la práctica realizada esta prueba, como se indica en la tabla 1, es positiva
únicamente para aldehídos, a excepción de la fructosa que al ser un hidroxicetosa es
oxidada a altas temperaturas es decir glucosa, formaldehido y benzaldehído, las
reacciones de estos aldehídos en la prueba de Tollens son: (Ecuaciones 13 a 16).
 Glucosa:
OH HO OH HO
O O
HO
+ 2[Ag(NH3)]2 + 3OH
-
HO - +
OH H OH O
OH OH

2Ag (s) + 4NH3 + 2H2O Ec.1


3
 Benzaldehído:

-
O O
O H

+ 2[Ag(NH3)] 2 + 3OH
-
+ 2Ag (s) + 4NH3 + 2H2O

Ec.14
 Formaldehído:
H H

H O
+ 2[Ag(NH 3)] 2 + 3OH
-
O
-
O + 2Ag (s) + 4NH 3 + 2H 2O
Ec.15
 Fructosa:

Ec.16

REACTIVO DE SCHIFF: Se basa en el empleo de fucsina, colorante derivado del trifenil


metano. El reactivo de Schiff es fucsina decolorada. Cuando el reactivo de Schiff
reacciona con un aldehído, se obtiene un producto de adición, reapareciendo el color
violeta. Esta reacción es indicativa positiva para aldehídos ya que este grupo funcional se
encuentra en el carbono primario, y por este motivo es más susceptible a la posterior
oxidación (requiere además menor energía de activación, ya que en esta reacción no se
adiciona energía). Por el contrario en las cetonas, como este grupo funcional se encuentra
en un carbono secundario, es más difícil de oxidar y requiere más energía. Como esta
reacción se efectúa en frío, la reacción con las cetonas no alcanza la energía de
activación, por lo cual queda únicamente una coloración de fucsina decolorada (Reactivo
de Schiff). (Geissman, T)
Esta reacción ocurre en dos pasos: (Ecuaciones 17 y 18)

Primer paso: Ec.11


HO O
S O
H
NH H2N NH O S O
H2N H2SO 3

P. Fucsina Reactivo de Schiff

NH2 HN O S O
H
Ecuación 17: Este es el primer paso, el cual es la formación del reactivo de Schiff a partir
de la P-fucsina en medio ácido. (Morrison, R) y (ACD/ChemSketch)

Segundo paso: Ec.12

HO O
S O
HO
H O
H2N NH O S O
+ 2 R
H
HN NH O S O R

Reactivo de Schiff

HN O S O R
HN O S O
H OH
Quinona coloreada
Ecuación 18: En este paso el reactivo de Schiff reacciona con un aldehído, produciendo
una quinona coloreada. (Morrison, R) y (ACD/ChemSketch)

PRUEBA DE HALOFORMO: La prueba de haloformo es una prueba que es característica


para metilcetonas, es decir que contengan la agrupación-COCH 3, que reaccionan con
disoluciones alcalinas de yodo, bromo o cloro, dando el haloformo correspondiente
(bromoformo, yodoformo, etc) y la sal del ácido.

Esta reacción ocurre en dos fases: la primera es la halogenación del grupo –COCH 3
dando –COCI3; la segunda es la degradación de la RCOCI 3 resultante por el hidróxido
sódico presente en la solución alcalina. (Durst, H)
En esta práctica solo se pudo dar la reacción con la acetona, puesto que era la única
cetona que cumplía con tener a uno de sus lados CH3, el mecanismo de reacción que
ocurre es el siguiente:

CH3 CH3
I
H3C CH3
O H3C I
+ K-I
Na
+
OH
-
I
O O
OH H I

-
+ I
O I
H3C
Ecuación 19: A partir de la acetona y yoduro de potasio se forma el yodoformo. Prueba
positiva para cetonas (metilcetonas).

Cómo puede verse en la reacción anterior el ataque nucleofílico del OH- sobre el átomo
de carbono carbonílico está favorecido por el fuerte desplazamiento inductivo de los
electrones ejercido por los tres átomos de yodo del grupo –CI3. Esta reducción inductiva de
la densidad electrónica sobre el átomo de carbono del –CI 3 permite también su
disociación en forma del ion negativo (:CI 3)-. El proceso se completa con la protonación
del (:CI3)- (que es una base fuerte) dando CHI3. (Geissman, T.)

CONCLUSIONES:

 Estas pruebas son de suma importancia a la hora de identificar, diferenciar y


reconocer aldehídos de cetonas, ya que cada una de estas pruebas arroja
resultados como lo son cambios de color o precipitaciones, que dan una idea
acerca de si la molécula se oxida o no, si puede realizar reacciones de
halogenación e inclusive si en ella hay interacciones de grupos carbonilo.

 La fructosa, tiene un carácter especial por su funcionalidad frente al reactivo de


felingh.
 El reactivo de schiff pierde acido sulfuroso cuando se trata con aldehído
produciendo un color violeta, las cetonas no reaccionan en este procedimiento
 Se comprobó que los aldehídos se oxidan fácilmente y se convierten en acido
carboxílico correspondiente, en contraste con las cetonas que son difíciles de
oxidar.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:
 Griffin, R. (1998). Química orgánica moderna. Editorial Reverté S.A. Barcelona.
 Primo, E. (1996). Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria.
Editorial Reverté S.A. Barcelona.
 Lamarque, A. (2008). Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica. Editorial
Grupo editor. Buenos Aires.
 Durst, H. (2007). Química orgánica experimental. Editorial Reverté S.A. España.
 Programa utilizado para modelar las reacciones químicas. Advanced Chemistry
Development. (2008). ACD/ChemSketch. Versión 11.02. www.acdlabs.com .
 Gutsche, C. (1975). Fundamentals of organic chemistry. Ed. Pentice Hall, Inc.
Englewood Cliffs. New Jersey.
 Morrison, R. (1998). Química orgánica. Quinta edición. Pearson educación.
México.
 Geissman, T. (1974). Principles of organic chemistry. Third Edition. Ed. W.H.
Freeman and company. San Francisco.
 Cabildo, M. (2011). Química Orgánica. Universidad Nacional de Educación a
Distancia. Madrid.
 Valderrama, J. C. (1982). Aldehídos y Cetonas . En J. C. Valderrama, Análisis
orgánico cualitativo (págs. 107-113). Bogotà, Colombia: universidad nacional de
Colombia

 Cabildo, M. (2011). Química Orgánica. Universidad Nacional de Educación a


Distancia. Madrid.
Pruebas para la identificación de aminas
Los cloruros de arilsulfonilo son sumamente útiles para clasificar aminas primarias, secundarias y
terciarias. El método de Hingsberg se basa en que las sulfonamidas de las aminas primarias son
solubles en álcali, en tanto que las de las aminas secundarias no. En vista de que las aminas
terciarias no dan amidas, el método proporciona un medio para clasificar y separar los 3 tipos de
aminas. Sin embargo, para clasificar las aminas no solo debe utilizarse la prueba de Hingsberg
sino que hay que considerar la solubilidad del compuesto original, ya que si el compuesto es
anfotero ésta prueba no podrá distinguir entre las tres clases de aminas.
Tanto las aminas primarias aromáticas como alifáticas reaccionan con ácido nitroso dando el ion
diazonio correspondiente, los compuestos alifáticos de diazonio son más inestables que los
aromáticos por lo que se descomponen aún a 0C, produciendo N2 y el alcohol, olefina y otros
productos de otros desplazamientos y reacciones del ion carbonio. Generalmente las sales
aromáticas del diazonio son estables en solución a 0C, al calentarse en solución acuosa, pierde
nitrógeno dando el ion arilcarbonio que reacciona rápidamente con el agua para dar fenol.
Tanto las aminas secundarias aromáticas como alifáticas reaccionan con ácido nitroso para dar
compuestos N-nitrosos, que son aceites o sólidos amarillos.
Las aminas terciarias reaccionan fácilmente con ácido nitroso, la reacción anterior puede verse
acompañada por una desalquilación de la amina con formación del derivado nitroso de la amina
secundaria, la oxidación subsecuente del grupo nitroso proporciona una una nitroamina. Las
aminas terciarias alifáticas no reaccionan trascendentemente con el ácido nitroso, pero pueden
formar nitritos insolubles (o clorhidrato cuando se usa HCl para preparar el ác. nitroso). Estas
bases pueden reconocerse por su reacción con bases para regenerar la amina.

PRÁCTICO Nº 8

RECONOCIMIENTO DE AMINAS Y AMIDAS

Objetivo:
Estudiar las propiedades químicas y físicas de aminas y amidas.
Estructura de las aminas y amidas
Las aminas y amidas son compuestos orgánicos que contienen nitrógeno. Las
aminas tienen el grupo funcional R-NH 2, y pueden clasificarse de manera similar a
los alcoholes dependiendo del número de grupos R unidos al átomo de nitrógeno
(Figura 1) Las amidas son los derivados nitrogenados de los ácidos carboxílicos
(Figura 1), que tienen un carbono carbonilo unido al grupo amina. Al igual que con
aminas los hidrógenos pueden ser reemplazados por grupos R.
Las aminas son capaces de formar enlaces por puentes de hidrógeno y las aminas
pequeñas son bastante solubles en agua. Las amidas también pueden formar
enlaces por puentes de hidrógeno y también tienen un carbono de carbonilo que
permite que se produzcan interacciones dipolo-dipolo adicionales. Las aminas son
uno de los grupos funcionales primarios en los aminoácidos, y muchas aminas
exhiben actividad fisiológica. Las amidas se usan a menudo como polímeros, tanto
comercialmente como en nylon, o biológicamente, como en proteínas.
Amina Primaria Amina secundaria Amina terciaria Amida

Propiedades Químicas - Amidas


Las amidas se forman mediante la reacción de un ácido carboxílico con amoniaco
o una amina.

Las amidas como ésteres pueden hidrolizarse en condiciones ácidas o básicas.

Las aminas se consideran bases débiles debido al par de electrones no


compartidos que pueden atraer un protón de una molécula de agua.

Debido a que las aminas son bases, pueden reaccionar con ácidos para formar
sales de amina. Estas sales a menudo mucho más soluble que la amina original.

Las aminas primarias, secundarias y terciarias pueden distinguirse entre sí por su


reacción con el ácido nitroso (HONO). Las aminas primarias reaccionan para
formar gas N2, las aminas secundarias forman un aceite o sólido amarillo,
mientras que las aminas terciarias no reaccionan.
Procedimiento Experimental

A. Solubilidad de las aminas en agua y ácido


1. Realice lo siguiente en la campana.
2. Añadir 5 gotas o una punta pequeña de estátula de cada amina a un tubo de
ensayo por separado.
3. Detectar con cuidado el olor de todos los compuestos. Registre sus
observaciones.
4. Agregue 2 mL de agua a cada tubo de ensayo. Agite vigorosamente. Registre
sus observaciones.
5. Espere 2-3 minutos y anote sus resultados.
6. Determine el pH de cada solución usando una varilla de agitación y varillas de
papel pH sobre una placa petri.
7. Añadir HCl al 10% gota a gota a cada solución hasta que la solución sea ácida
al papel indicador. Registre sus resultados. Observe cualquier cambio de color u
olor.
8. Escribir una reacción química equilibrada para cada neutralización que ocurrió
en el paso anterior.
9. Deseche el contenido de los tubos de ensayo en el vaso de residuos.

B. Solubilidad de amidas en agua y soluciones ácidas


1. Añadir 5 gotas o una punta pequeña de estátula de cada amida a un tubo de
ensayo separado.
2. Detectar cuidadosamente el olor de todos los compuestos con cuidado. Registre
sus observaciones.
3. Agregue 2 mL de agua a cada tubo de ensayo. Agite vigorosamente. Registre
sus observaciones.
4. Espere 2-3 minutos y anote sus resultados.
5. Determine el pH de cada solución usando una varilla de agitación y papel
indicador.
6. Añadir HCl al 10% gota a gota a cada solución hasta que la solución sea ácida
al papel pH. Registre sus resultados. Observe cualquier cambio de color, olores o
cambios en la solubilidad.
7. Escriba una reacción química equilibrada para cada neutralización que ocurrió
en el paso anterior.
8. Coloque cada tubo de ensayo en un baño termorregulador a 95°C. Sostenga
cuidadosamente una tira húmeda (con agua) de papel pH sobre la boca de cada
tubo de ensayo. Registre sus resultados. Calentar los tubos de ensayo durante 5
minutos.
9. Detectar con cuidado el olor de todos los compuestos con cuidado. Registre sus
observaciones.
10. Deseche el contenido de los tubos de ensayo en el vaso de residuos.
C. Solubilidad de Amidas en Soluciones Básicas
1. Añadir 5 gotas o una punta pequeña de estátula de cada amida a un tubo de
ensayo separado.
2. Agregue 2 mL de agua a cada tubo de ensayo. Agite vigorosamente. Registre
sus observaciones.
3. Registre el pH.
4. Añadir 2 ml de solución de NaOH al 10%. Agite vigorosamente. Registre sus
observaciones. Observe cualquier cambio de color u olor.
5. Espere 2-3 minutos y anote sus resultados.
6. Registre el pH.
7. Coloque cada tubo de ensayo en un baño termorregulador a 95°C. Sostenga
cuidadosamente una tira húmeda (con agua) de papel indicador sobre la boca de
cada tubo de ensayo. Registre sus resultados. Calentar los tubos de ensayo
durante 5 minutos.
8. Detectar con cuidado el olor de todos los compuestos. Registre sus
observaciones.
9. Deseche el contenido de los tubos de ensayo en el vaso de residuos.

D. Distinguir las Aminas Primaria, Secundaria y Terciaria


1. Realice lo siguiente en la campana. Disolver 0,5 ml de la amina en 2,5 ml de
agua. Cuidadosamente (gota a gota) agregar 1,5 ml de HCl concentrado.
2. Enfriar la solución resultante en un baño de hielo-agua durante 5 minutos.
3. En un tubo de ensayo separado, disolver 2,0 g de nitrito de sodio en 10,0 ml de
agua.
4. Añadir 2,5 ml si la solución de nitrito de sodio (realizada en la etapa anterior) 5
gotas a la vez en el tubo de ensayo que contiene la amina a ensayar. Mantenga el
tubo de ensayo inmerso en el baño de agua helada en todo momento, excepto
para mezclar brevemente la solución entre añadir gotas. Prueba de la formación
de ácido nitroso después de cada adición de nitrito de sodio mediante la
colocación de una gota de la solución en el papel indicador, un color azul indica la
formación de ácido nitroso. Continuar la adición hasta que la mezcla da una
prueba positiva para el ácido nitroso.
5. Retirar 2,0 ml de la solución resultante y calentarla lentamente a temperatura
ambiente en un baño de agua. Registre sus observaciones.
6. Deseche el contenido de los tubos de ensayo en el vaso de residuos.

Cuestionario:
1) ¿Cómo cambia la solubilidad en agua de las aminas, según su estructura
molecular?
2) Escriba la ecuación química para la hidrólisis de acetamida en medio ácido.
( suponga que es HCl) y en medio básico (suponga que es con NaOH).
3) Las aminas son responsable de los olores desagradables de muchas
sustancias, incluyendo el olor a pez. Explique por qué el jugo de limón sirve
para neutralizar dichos olores.
4) Si usted cuenta con tres sustancias desconocidas: un ácido carboxílico, un
ester y una amina. Describa cómo los podría identificar experimentalmente.
5) Dibuje las estructuras de las siguientes moléculas, clasificándolas como
primarias secundarias o terciarias según corresponda.
a. Anilina
b. N-metilanilina
c. Dietilamina
d. Trietilamina
e. 1-hexanamina
f. Acetamida
g. Benzamida
h. Acetanilida

Referencias
Carey, F. Química Orgánica. Tercera Edición. Madrid. McGraw-Hill. 1999.
Durst, H. D.; Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté,
Barcelona, 1985. Reimpresión, 2004.
Fox, M., Whitesell J. Química Orgánica. Segunda Edición. México. Pearson
Educación. 2000.
Vollhardt, P., Schore, N. Organic Chemistry. Third Edi
Las aminas biógenas en los alimentos (Articulo
Cientifico)
 Introducción

La seguridad de los alimentos constituye una de las preocupaciones básicas en


los países desarrollados ya que afecta directamente a la salud de todos los
ciudadanos. Esta preocupación se ha visto incrementada en los últimos años
debido a los graves incidentes ocurridos, que han convertido la seguridad
alimentaria en un tema con gran repercusión social. En este contexto se sitúa la
inquietud creciente, tanto por parte del consumidor como de las autoridades
sanitarias, por la presencia de aquellos compuestos tóxicos que, como las aminas
biógenas (AB), pueden aparecer en los alimentos. La investigación entorno a las
AB se ha centrado en distintos aspectos, desde la visión toxicológica, al desarrollo
de métodos de detección rápidos y sensibles, pasando por el estudio de los
aspectos microbiológicos, bioquímicos y genéticos implicados en la síntesis de
estas moléculas.

 ¿Qué son las aminas biógenas?

Las AB son compuestos nitrogenados de bajo peso molecular que se forman


principalmente por descarboxilación de aminoácidos. Atendiendo a su estructura
química se pueden clasificar en alifáticas (putrescina, espermidina, espermita,
cadaverina), aromáticas (tiramina, feniletilamina) o heterociclicas (histamina,
triptamina) y en función del número de grupo aminos de la molécula, podemos
hablar de monoaminas (histamina, feniletilamina, tiramina), diaminas (putrescina,
cadaverina) o poliaminas (espermidina, espermina)

Desde un punto de vista biológico, las AB son moléculas con funciones fisiológicas
esenciales para los seres vivos. En plantas, la putrescina y algunas poliaminas
como la espermidina y la espermina, están implicadas en diversos
procesoscelulares de respuesta al estrés y al envejecimiento. En animales están
implicadas en procesos tan relevantes como la división celular o la transmisión
nerviosa. Así por ejemplo, la histamina actúa como neurotransmisor y la tiramina
es un intermediario de las rutas de biosíntesis de otros neurotransmisores (ten
Brink y cols., 1990).

Sin embargo, la descarboxilación de algunos aminoácidos, llevada a cabo por


determinados microorganismos, puede provocar la presencia de concentraciones
altas de AB en los alimentos, de forma que tras su ingestión pasan a la circulación
sanguínea desde donde ejercen diversos efectos tóxicos
 Intoxicaciones alimentarias causadas por aminas biógenas

Las AB más frecuentes en alimentos son histamina, tiramina, putrescina,


cadaverina, triptamina, β-feniletilamina, espermina y espermidina, si bien, las
intoxicaciones alimentarías más frecuentes están relacionadas con la histamina y
la tiramina, cuyos aminoácidos precursores son la histidina y tirosina,
respectivamente. La intoxicación por histamina es la más conocida, existiendo
referencias desde finales del siglo XIX sobre la incidencia de esta enfermedad,
conocida como enfermedad escombroide debido a que los trastornos tenían lugar
tras la ingestión de pescados del grupo Escombroidae. La intoxicación producida
por tiramina se conoce también como reacción del queso, debido a los altos
niveles que esta AB presenta en algunos quesos. Además de su propia toxicidad,
estudios recientes han demostrado que la tiramina favorece la adhesión de
patógenos como Escherichia coli O157:H7 a la mucosa intestinal (Lyte, 2004). Por
otro lado, diaminas como putrescina y cadaverina pueden reaccionar con nitritos
dando lugar a la formación de nitrosaminas de conocido efecto cancerígeno.

Cabe destacar que hay personas especialmente sensibles a las AB debido a que
los enzimas responsables de su destoxificación, la monoamino oxidasa (MAO) o
la diamino oxidasa (DAO) no son funcionales, bien por problemas genéticos o por
la presencia de inhibidores como el alcohol o determinados fármacos
antidepresivos. Por tanto, es difícil establecer los niveles tóxicos para cada una de
las AB ya que depende de la eficacia de los sistemas de destoxificación y por lo
tanto varía de unos individuos a otros. Además, también depende de la presencia
de otras AB ya que pueden tener efectos sinérgicos. Sin embargo, aunque en la
actualidad no existe una ninguna legislación sobre las concentraciones permitidas
en los alimentos, las autoridades sanitarias recomiendan reducir al máximo la
ingestión de estos compuestos. En el caso de personas con tratamientos
antidepresivos basados en inhibidores de la MAO está contraindicado el consumo
de queso, debido a los altos niveles de tiramina que puede contener. No obstante,
es necesario subrayar que las concentraciones de AB varían no sólo de un tipo de
alimento a otro, sino también dentro de un mismo tipo de alimento. Así por
ejemplo, hemos encontrado dentro de un mismo tipo de queso, variaciones que
van desde 90,75 mg kg-1 hasta 2093 mg kg-1, resultados similares han sido
también descritos por otros autores (Roig-Sagués y cols., 2002).

La presencia de AB en alimentos debe de atribuirse a la acción microbiana sobre


la fracción proteica de la materia prima y más específicamente a las reacciones de
descarboxilación de los aminoácidos precursores llevadas a cabo por
determinadas bacterias. Por lo tanto, hay dos factores clave para su acumulación
en los alimentos: la presencia de las bacterias con actividad aminoacil-
descarboxilasa y la disponibilidad de los sustratos de la reacción. El primero de
estos factores se trata en los apartados siguientes. En cuanto al segundo, los
alimentos que presentan una mayor posibilidad de contener AB son aquellos que
contienen una elevada carga proteica, aunque también en este aspecto será
necesaria la intervención de los microorganismos y de su maquinaria proteolítica
para liberar los aminoácidos precursores

 Las Bacterias Implicadas

En primer lugar hay que destacar que la presencia de actividad aminoacil-


descarboxilasa implicada en la síntesis de AB, se trata de una característica de
cepa y no de especie. Pueden ser bacterias tanto Gram positivas como Gram
negativas y se pueden encontrar representantes en especies de diversos géneros
como Citrobacter, Klebsiella, Proteus, Salmonella, Shigellla, Staphylococcus,
Micrococcus, Kocuria, Morganella, Vibrio e incluso en bacterias GRAS (“General
Regarded as Safe”) como son las bacterias del ácido láctico (BAL) pertenecientes
a los generos Lactobacillus, Enterococcus, Carnobacterium, Pediococcus y
Lactococcus. En el caso de alimentos no fermentados serán bacterias
contaminantes, principalmente gram negativas, las responsables de la síntesis de
AB. Algunos autores han sugerido que en este tipo de alimentos la concentración
de AB podría ser considerada como un indicador de la carga microbiana. Por lo
tanto, la solución pasa por una correcta manipulación y conservación de los
alimentos, de forma que se evite la contaminación y proliferación microbiana.

 La Bioquímica

El conocimiento de las condiciones favorables para la síntesis y actividad de las


aminoacil-descarboxilasas, pasa por el estudio del papel fisiológico que la síntesis
de AB tiene en las cepas productoras. La hipótesis más aceptada en la actualidad
sugiere que las reacciones de descarboxilación podrían ser utilizadas por la célula
para la obtención de energía y para el control del pH (Abe y cols., 1996; Konings y
cols., 1995; Konings y cols.,1997). La descarboxilación de un aminoácido en el
citoplasma y el transporte de la amina formada al exterior de la célula supondría,
de forma indirecta, la expulsión de un protón al exterior, lo que permitiría controlar
el pH intracelular. Además, el transporte de aminas generaría un gradiente
electroquímico que podría ser utilizado por la célula para el transporte de
nutrientes o para generar ATP a través de la F1F0 ATPasa (Figura 2). Algunos
autores (Rhee y cols., 2002) sugieren que este sistema de descarboxilación
podría favorecer el crecimiento en ambientes ácidos. En este sentido, Schelp y
cols. (2001) demostraron que el enzima histidina descarboxilasa de Lactobacillus
30ª es más activo a pH ácido.
 La Genética

La presencia de una AB en los alimentos requiere de la expresión de al menos


dos genes, el que codifica el enzima que cataliza la descarboxilación del
aminoácidos correspondiente, y el que codifica una proteína transportadora
implicada en el intercambio aminoácido / AB. Estos genes tienen que estar
perfectamente regulados ya que su sustrato, los aminoácidos, son los
componentes de las proteínas. Por lo tanto, la célula debe evitar su
descarboxilación si no está asegurado el aporte suficiente para la síntesis de
proteínas. Además, parecen estar inducidos por valores bajos de pH en el medio.
Los datos genéticos que se tienen hasta el momento, han revelado que los genes
que codifican estas dos proteínas se encuentran formando parte de un grupo de
genes en el que también suelen estar presente un tercer gen que codifica una
proteína reguladora (Nelly y Olson 1996). En el caso de la histamina y de la
tiramina, se encuentra un tercer gen que codifica una proteína similar a aminoacil
t-RNA sintetasas y que podría tener función reguladora, actuando como un sensor
del aminoácido correspondiente (Fernández y cols., 2004; Martín y cols., 2005).
La organización de algunos de los genes secuenciados que están implicados en la
síntesis de AB se resume en la

 Métodos de detección

Los métodos de detección de AB en los alimentos se han ido desarrollando de


forma paralela al desarrollo de la cromatografía. Inicialmente, se determinaba su
presencia mediante cromatografía en capa fina, pero este método no permitía la
cuantificación. Con el fin de mejorar la sensibilidad y hacer posible la
cuantificación, se desarrollaron una serie de técnicas que se basan en la
separación y la resolución mediante el uso de cromatografía de líquidos de alta
resolución (HPLC). Estas técnicas se fueron optimizando gracias al empleo de
pre-columnas y a la derivatización de la muestras con distintos compuestos
(Krause y cols., 1995; Novella- Rodriguez y cols., 2000). Para algunas AB se han
desarrollado otras técnicas alternativas como la electroforesis capilar (Lange y
cols., 2002 a; Cinquina y cols., 2004) o los métodos enzimáticos basados en las
actividades monoamino y diamino oxidasa (Lange y cols., 2002 b). Todas estas
técnicas requieren un primer paso de extracción de los compuestos a analizar y,
teniendo en cuenta que las muestras de alimentos son matrices muy complejas,
estos procesos de extracción son en muchas ocasiones largos y laboriosos.
Además, el análisis realizado en un momento determinado no excluye que estos
compuestos puedan formarse en fases posteriores cuando se alcancen en el
alimento los valores de pH y la concentración de los sustratos adecuada para la
síntesis de las AB. Este aspecto es especialmente crítico en alimentos
fermentados, en los que los iniciadores continúan su actividad durante largos
periodos de tiempo. Por ello, un método alternativo de control de la presencia de
AB en alimentos se basa en la detección de cepas potencialmente productoras.
Inicialmente los métodos utilizados se basaban en la capacidad de hidrólisis del
aminoácido precursor en un medio de cultivo (Bover-Cid y cols., 1999). Pero este
método requiere el aislamiento de los microorganismos a partir de los alimentos y
su crecimiento en el medio diferencial, todo ello hace que sea muy largo y tedioso,
dificultando su utilización de forma rutinaria. Surge por lo tanto la necesidad de
desarrollar un método rápido, fácil y sensible de detección de cepas productoras
de AB en muestras de alimentos.

 PCR: la herramienta maravillosa

La reacción en cadena de la polimerasa (PCR) fue desarrollada por el Dr. Kary B.


Mullis, el cual fue galardonado con el premio Nóbel de química en el año 1993 por
esta trascendental técnica. Básicamente es un método enzimático que nos
permite hacer muchas copias de un fragmento específico de DNA. Este proceso
se conoce como amplificación del DNA. Para ello se utilizan dos oligonucleótidos
cebadores o “primers”, cuya secuencia es complementaria a los extremos del
fragmento de DNA que pretendemos amplificar y que por tanto son los
responsables de la especificidad del proceso. El primer paso consiste en subir la
temperatura para que se separen las doshebras del DNA original. Después se
baja la temperatura para que se unan los “primers” en sus sitios específicos y así
la DNA polimerasa pueda sintetizar la cadena complementaria. Estos ciclos se
repiten sucesivamente en un termociclador, de forma que en cada uno de ellos se
duplica el número de copias del DNA diana. De esta forma, partiendo de una única
molécula inicial de DNA, en 35 ciclos obtendríamos 34 mil millones de copias.

La PCR es sin duda una alternativa y de hecho ya se utiliza con éxito en la


detección de microorganismos alterantes y patógenos en alimentos (revisiónes
Hill, 1996; Rudi y cols., 2002; Malorny y cols., 2003).

En el caso de las AB las investigaciones se han centrado principalmente en la


histamina (Le Jeune y cols., 1995) y en la tiramina. En nuestro grupo del Instituto
de Productos Lácteos de Asturias nos hemos centrado en la tiramina debido a que
es, con diferencia, la AB más abundante en quesos, llegando a alcanzar
concentraciones realmente alarmantes. Se han diseñado los oligonucleótidos
cebadores y se han optimizado las condiciones que permiten la amplificación
específica de un fragmento interno del gen de la tirosina descarboxilasa
(Fernández y cols., 2004). Este procedimiento permite comprobar que las cepas
seleccionadas para usar como fermentos sean incapaces de sintetizar tiramina.
Como ya hemos indicado nos parece imprescindible incluir la incapacidad de
sintetizar AB como criterio de selección de los cultivosiniciadores. Esta técnica
también permite detectar de forma específica, rápida, sencilla y barata, bacterias
productoras de tiramina aunque estén en muy baja concentración. Además, la
reacción de PCR ha sido optimizada con éxito para poder detectar estas bacterias
en muestras de alimentos. Así por ejemplo, se ha podido seguir su presencia en
todos los pasos de elaboración (leche cruda, cuajada y distintas etapas del
proceso de maduración) de un queso artesanal (Figura 5). Todas las muestras
fueron paralelamente analizadas mediante HPLC y se pudo comprobar que
aunque en los pasos iniciales de la elaboración no se detectó tiramina, se llegaron
a alcanzar concentraciones altísimas, de más de 2.000 mg kg-1 en el producto
final. En cambio, mediante PCR ya se pudo detectar la presencia de los
microorganismos productores en la leche cruda. La ausencia de estas bacterias
sería la mejor garantía de que un alimento como el queso, con alta probabilidad
de presentar tiramina, está libre de esta AB a lo largo de toda la cadena
alimentaría. Por lo tanto, esta técnica permitiría certificar la ausencia de AB en los
alimentos, lo cual sería especialmente útil para aquellas personas que por
cualquier razón sean deficientes en las actividades MAO y DAO.

En la actualidad, estamos desarrollando la detección de cepas productoras de AB


por PCR a tiempo real. Esta técnica, aún más rápida y sensible que la PCR
convencional, permitiría además su cuantificación.

 Bibliografía

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DETECCIÓN MEDIANTE PCR DE CEPAS PRODUCTORAS DE TIRAMINA EN
LOS DISTINTOS PASOS DE ELABORACIÓN DE UN QUESO analytical methods
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Conclusiones

Se llama grupo funcional porque es el sitio en que la mayoría de las reacciones químicas tienen
lugar. Gracias a los grupos funcionales podemos tener acceso a muchos productos útiles como la
acetona, las pinturas, los plásticos, los vidrios, etc.
Los compuestos orgánicos están organizados en varios grupos algunos de ellos son: aldehídos,
cetonas, amidas, aminas.
Gracias a ellos podemos también tener en cuenta y saber que nos rodea en este mundo, podemos
saber desde su composición hasta sus efectos en el cuerpo humano, el medio ambiente y su
influencia en la medicina, donde la síntesis de numerosos fármacos se ve facilitada por la
reactividad del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas. Las cetonas desempeñan una función
principal en varios fármacos cómo la ribavirina, ketoprofeno mientras que exige el uso de recursos
tecnológicos en los macrólidos debido a que se degradan por la presencia de este grupo. Los
aldehídos en azúcares permiten la obtención de productos con interés industrial en reacciones de
reducción y oxidación de monosacáridos. Las aminas son importantes en el SN. Las amidas sirven
como anestésicos. O sea cada uno cumple con una función no solo en el cuerpo humano o vida
cotidiana, sino en el uso de la medicina que hoy en día es tan importante.
También podemos darnos cuenta que cada uno de ellos tiene estructuras particulares, y diferentes.
El tema en general es muy interesante ya que tiene muchos aportes y contribuciones a la vida
cotidiana.

Jackeline Rodríguez

Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes,


pinturas, perfumes, esencias. Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y
grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una
forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la
metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas
composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela
ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno.
También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la
melamina, etc. Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas. La urea es utilizada para la
excreción del amoníaco (NH3) en el ser humano y mamíferos. También es muy utilizada en la
industria farmacéutica y en la industria del nailon. La cetona es uno de estos compuestos naturales
que están presentes en casi todo lo que nos rodea y que, gracias a la investigación de científicos,
ha ayudado a que el ser humano evolucione más rápidamente y a que la vida le sea un poco más
fácil al crear nuevos productos que faciliten las tareas diarias y, también, para que pueda disfrutar
de otros destinados únicamente al uso y disfrute, como puede ser los usados en la belleza corporal
o a los que visten, en forma de textiles, los asientos de un coche, etc.
Pedro Pelyhe

Es increíble como en un mundo microscópico como donde viven los compuestos orgánicos existen
múltiples agentes internos como externos los cuales nos pueden llevar a un gran cambio en
nuestros sistemas el cual puede llevar a enfermedades o intoxicaciones. Como es el caso de las
aminas el cual en altas cantidades pueden causar intoxicaciones como es el caso de su derivado la
putrescina que es la que se encuentra en una carne al podrirse ,la cual ya sabemos que puede ser
dañinos a nuestro sistema, y en casos especiales de personas con algún tipo de reacción
autosómica a algunas aminas lo cual lleva a la intolerancia de esta y dar la probabilidad de
reacciones alérgicas severas los cuales pueden llevar a la muerte .Todo lo previamente
mencionado y más pueden ser encontrados en nuestros alimentos a diarios y este tema es el que
previamente hemos visto en el artículo el cual nos da el conocido “pantallazo” de lo cual un único
compuesto orgánico puede realizar en nuestro sistema .

Sergio Morales

Ya que las aminas son un compuesto derivado del amoniaco y presente en la naturaleza sirve para
la creación de tanto tintes o colorantes ya sean artificiales o sintéticos como la creación de varias
sustancias que con su buen uso ayuda al sector médico para diversas enfermedades, sin embargo
con el uso inadecuado de las aminas en las sustancias medicas puede producir efectos nocivos
para la salud de aquellas personas que se excedan en su consumo, un claro ejemplo de esto es el
exceso en la nicotina, la cual la podemos encontrar en los cigarrillos y la adicción a este puede
llegar a producir cáncer en el organismo lo que genera la posibilidad de muerte para aquellas
personas adictas a la nicotina, por lo tanto el uso de las minas debe ser controlado para que no
genere ningún efecto perjudicial a las personas.

Adrián Bernal

A través de esta investigación ampliamos nuestro conocimiento sobre los grupos químicos
orgánicos funcionales y su relevancia en la naturaleza, principalmente en nuestro organismo al
formar parte primordial de los procesos fisiológicos del ser humano; En mi caso pude concluir
que las aminas y Cetonas son parte primordial para la base industrial de algunos perfumes,
saborizantes y otros productos encontrados en el mercado, ya que las aminas son un
compuesto derivado del amoniaco y presente en la naturaleza sirve para la creación de tanto
tintes o colorantes ya sean artificiales o sintéticos como la creación de varias sustancias que
con su buen uso ayuda al sector médico para diversas enfermedades, sin embargo con el uso
inadecuado de las aminas en las sustancias medicas puede producir efectos nocivos para la
salud de aquellas personas que se excedan en su consumo, un claro ejemplo de esto es el
exceso en la nicotina, la cual la podemos encontrar en los cigarrillos y la adicción a este puede
llegar a producir cáncer en el organismo lo que genera la posibilidad de muerte para aquellas
personas adictas a la nicotina, por lo tanto el uso de las aminas debe ser controlado para que
no genere ningún efecto perjudicial a las personas.

Elba Alvarez

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