ACIDOS CARBOXILICOS

1. Estructura del grupo carbonilo. Agregar bibliografía.

Los ángulos de enlace en el grupo carbonilo son 120°, aproximadamente, pero varían algo
de un compuesto a otro. La distancia del enlace CPO en los aldehídos y cetonas es 122 pm,
bastante más corta que la distancia típica del enlace COO, de 141 pm que hay en los
alcoholes y los éteres. Según este modelo, el enlace doble carbono-oxígeno se considera
del tipo σ+ π. El traslape de los orbitales híbridos sp2 del carbono y el oxígeno forma el
componente σ, mientras que el traslape paralelo de los orbitales 2p medio llenos forma el
enlace π.

2. Funciones orgánicas que contienen al grupo carbonilo. Agregar bibliografía.

3. Nombres comunes de ácidos carboxílicos y dicarboxílicos importantes. Agregar

bibliografía.
4. Propiedades físicas y químicas de ácidos carboxílicos. Agregar bibliografía.

Los puntos de fusión y de ebullición de los ácidos carboxílicos son mayores que los de los
hidrocarburos y los compuestos orgánicos oxigenados de tamaño y forma comparables, e
indican la presencia de grandes fuerzas moleculares de atracción.

El grupo hidroxilo de una molécula de un ácido carboxílico actúa como donador de

protones hacia el oxígeno carbonílico de una segunda molécula. En reciprocidad, el
protón del hidroxilo de la segunda función carboxilo interactúa con el oxígeno
carbonílico de la primera. Como resultado, las dos moléculas de ácidos carboxílicos se
mantienen unidas por dos puentes de hidrógeno.

En solución acuosa, la asociación intermolecular entre las moléculas de los ácidos

carboxílicos se sustituye por puentes de hidrógeno con el agua. Las propiedades de
solubilidad de los ácidos carboxílicos son parecidas a las de los alcoholes. Los ácidos
 carboxílicos con cuatro o menos átomos de carbono son miscibles con agua en todas
proporciones.

Los ácidos carboxílicos son la clase más estable de compuestos que sólo contienen
carbono, hidrógeno y oxígeno. Con sus valores de pKa de 5, aproximadamente, son ácidos
mucho más fuertes que el agua y los alcoholes. Sin embargo, no se debe exagerar este
caso. Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles; una solución de ácido acético, 0.1 M en
agua, por ejemplo, sólo está ionizada 1.3%.

9. Reacciones de Aldehídos y Cetonas. Ver resumen. Ejercicios propuestos.

10. Nomenclatura Común y IUPAC para Ácidos Carboxílicos. Ejercicios (10)

11. Métodos de Obtención de Ácidos Carboxílicos:

a. Oxidación de alcanos, alcoholes y aldehídos con ácido crómico. Obtener

el ácido 2-metilbutanoico. Reacción general y ejercicio.

2-Butanol

b. Oxidación de alquenos con solución de KMnO4 concentrado caliente.

Oxidar el 2-penteno. Reacción general y ejercicio.

c. Carboxilación de Reactivos de Grignard. Obtener el ácido pentanoico.

Reacción general y ejercicio.

d. Formación e Hidrólisis de Nitrilos. Obtener el ácido acético. Reacción

general y ejercicio.

17. Reacciones de Ácidos Carboxílicos. Características.

La propiedad química más sobresaliente de los ácidos carboxílicos es su acidez

a. Reducción de Ácidos Carboxílicos. Obtener n-butanol a partir de un ácido

carboxílico. Reacción general y ejercicio.

b. Descarboxilación. Escribir los productos que se obtienen de la siguiente reacción: