UNI-FIIS

6º INFORME DE LABORATORIO:
Síntesis de salicilato de metilo

PROFESORES:

NANCY FUKUDA / PARRA OSORIO QUIMICA

ALUMNO: II
ESPINOZA CONTRERAS ANDRES JUNIOR

CÓDIGO:
20184040E

19/11/18
1.OBJETIVOS
a. Realizar una reacción de esterificación.
b. Obtener el salicilato de metilo mediante una esterificación, la cual tiene lugar cuando
reacciona el carboxílico del ácido salicílico y el alcohol.
c. Demostrar la función del catalizador en el proceso de esterificación.
d. Analizar la síntesis del salicilato de metilo.

2.MARCO TEÓRICO
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los
cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido
es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o acetato. Los ésteres
también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres
carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de
dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".

El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y

del metanol. Se presenta en muchas plantas de hoja
perenne, de ahí el nombre aceite de gaulteria.

Anteriormente, el salicilato de metilo se preparaba a partir

de destilados del azúcar de las ramas de abedul ( Betula
lenta ) o del te (Gaultheria procumbens ) .

Hoy en día, el salicilato de metilo se produce sintéticamente

mediante la reacción de ácido salicílico y metanol.

El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un

olor agradable y estimula el flujo sanguíneo de los capilares.

También se utiliza como agente saborizante en

la goma y dulce porque tiene un sabor similar a la menta.
También tiene algunas propiedades como antiséptico y por
este motivo también se utilizó en colutorios bucales.

El salicilato de metilo se puede usar para tratar a los animales

y los órganos que se conservan en formaldehído con fines de
investigación o enseñanza. Puede emplearse para teñir los
tejidos que son parcialmente transparentes. El efecto es aún
más fuerte si el tejido ha sido tratado anteriormente con azul
de metileno para obtener una radiografía por contraste
MAPA CONCEPTUAL

SALICILATO DE METILO

USOS

El salicilato de metilo es un
éster que se emplea
principalmente como agente
aromatizante y posee la
ventaja de que se absorbe a
través de la piel. Una vez
absorbido, el salicilato de
metilo puede hidrolizarse a
ácido salicílico, el cual actúa
como analgésico.
El salicilato de metilo se utiliza en
cremas, ya que tiene un olor
agradable y estimula el flujo
sanguíneo de los capilares. También
se utiliza como agente saborizante
en la goma y dulce porque tiene un
sabor similar a la menta. También
tiene algunas propiedades como
antiséptico y por este motivo
también se utilizó en colutorios
bucales.

SÍNTESIS

Anteriormente, el salicilato de metilo se preparaba a

partir de destilados del azúcar de las ramas de abedul.
Hoy en día, el salicilato de metilo se produce
sintéticamente mediante la reacción de ácido salicílico
y metanol. La reacción que se da para obtener este
compuesto químico es un proceso denominado
esterificación, en el cual se obtiene un éster mediante
la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico.
3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Adicionar Lleve la mezcla a

Colocar 10g de ácido
lentamente 2,6 ml calentar a reflujo,
salicílico y 13ml de
de H2SO4 y agitar estando el balón
metanol en el balón
con cuidado la dentro de un baño
de destilación
mezcla. maría por 45 min

Concluido el tiempo de
reacción detenga el
calentamiento y deje enfriar.

Vierta el contenido en
una pera de decantación
y añada 50ml de H2O.

Tape la pera de
decantación y agite la
mezcla en pequeños
intervalos de tiempo

Entre cada agitación y

apuntando el pico de la
pera hacia arriba. Libere
la presión, abriendo y
cerrando la pera de
decantación.

El producto puede
Filtre y mida el contener cantidades
Deje decantar, separe
volumen del de agua, para
la fase inferior a un
producto. retirarla añada 0.5 g
vaso precipitado.
de CaCl2

Calcular el
rendimiento de la
reacción
5. REACCIONES

Reacción de esterificación

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por
ácidos minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y haloalcanos
mediante una reacción SN2.

Mecanismo de la esterificación

Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un

ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no
son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien
retirando el agua formada.

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Adición de metanol

Etapa 3. Equilibrio ácido base

Etapa 4. Eliminación de agua

El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la
polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios ácido-
base permiten la protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par
electrónico del segundo grupo hidroxilo.

Síntesis de ésteres mediante SN2

La reacción de carboxilatos con halo alcanos primarios o secundarios produce ésteres.

Esta reacción permite formar lactonas macro cíclicas.

El carbonato de potasio produce un medio básico que desprotona el ácido carboxílico,

formando su sal, un buen nucleófilo.

Síntesis de ésteres con diazometano

La reacción de ácidos carboxílicos con diazometano permite obtener ésteres en condiciones

muy suaves. Esta reacción es poco utilizada debido a la elevada toxicidad del diazometano.

Mecanismo:

Etapa 1. Formación de la sal de diazonio

Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboxilato a la sal de diazonio

6.REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

- MANUAL Nº 6 DE LABORATORIO DE QUIMICA II. FIIS UNI

- McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson.
- SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.
- https://es.slideshare.net/honey61187/esterificacin-sntesis-del-salicilato-de-metilo
- https://es.slideshare.net/uranio238/practica-salcilato-de-metilo
- http://bloggerquimicaorganicaii.blogspot.com/2011/08/pre-informe-n2-esterificacion-
sintesis.html