UNIVERSIDAD AGRARIA LA MOLINA

Tema:

Reconocimiento
de Alcoholes/Fenoles
Ciclo: 2014 I Laboratorio de Química Orgánica

Profesora: María Fuentes Campos

Alumnos:
 Raúl Pacsi Muñoz
 Sergio Pintado Castellanos
 Belén Navarrete Runrril
 Carlos Regalado Cueva

2014
 [Escriba el título del documento]

1. Aspecto Teórico
Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido directamente al
carbono saturado y los fenoles a un anillo aromático. Además presentan varias reacciones donde
uno puede diferenciar los varios tipos de alcoholes y los fenoles

ALCOHOLES: FENOLES:

Pruebas de Reconocimiento:

 Prueba con sodio metálico: El sodio metálico reacciona con los alcoholes
produciendo alcóxidos y desprendiendo hidrogeno gaseoso. Cada tipo de alcohol tiene
diferente velocidad de reacción siendo los primarios los que reaccionan más velozmente,
luego los secundarios y los terciarios que son los que más demoran en reaccionar.

 Prueba de Lucas: A la mezcla de ácido clorhídrico y cloruro de zinc se le conoce

como el reactivo de Lucas y se utiliza para diferenciar tipos de alcoholes. Los alcoholes
terciarios reaccionan al instante, mientras un alcohol secundario demora entre 4 a 6
horas y los primarios toman de 12 a 24 horas, para producir haluros de alquilos.

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  Ensayo de Bordwell-Wellman: Es una de las reacciones más importantes de los
alcoholes. Los productos de oxidación difieren del tipo de alcoholes. Los alcoholes
primarios se oxidan hasta aldehídos y luego pasan a ácidos carboxílicos. Los alcoholes
secundarios se oxidan hasta cetonas y los alcoholes terciarios no se oxidan. Esta reacción
es útil para diferenciar a los alcoholes primarios y secundarios del terciario.

 Reacción con tricloruro de fierro: Una de las reacciones más empleadas para el
reconocimiento de los fenoles y derivados, es con el cloruro férrico. El producto de la
reacción es de color azul-morado de diferentes intensidades, que depende de la
concentración de fenoles.

 Esterificación: Los ácidos carboxílicos pueden transformarse directamente en ésteres

al calentarlos con alcoholes en presencia de una cantidad catalítica de ácido mineral
(generalmente H2SO4). Esta reacción conocida como esterificación forma agua como
subproducto y es reversible. Alcanza el equilibrio cuando aún quedan cantidades
apreciables de reaccionantes.

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2. Experimentación
A. Prueba con Sodio
Metálico

Colocamos 10 gotas de alcohol

primario, secundario, terciario, fenol y
M.P. en 5 tubos de ensayo. Luego
agregamos un pequeño trozo de
sodio metálico a cada tubo.

B. Prueba de Lucas
(ZnCl2/HCl)
Colocamos 10 gotas de Reactivo de
Lucas a 4 tubos de ensayo, luego se
agrega 5 gotas de alcohol a ensayar
(alcohol primario, secundario, terciario
y M.P.). Agitamos y medimos el
tiempo que demora en enturbiarse la
solución.

C. Prueba de Bordwell
– Wellman
(CrO3/H2SO4)

Colocamos 8 gotas de alcohol a estudiar

(primario, secundario, terciario y M.P.) a
cada tubo de ensayo, luego agregamos
8 gotas del reactivo a cada tubo.

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 D. Ensayo con Cloruro Férrico

Colocamos 8 gotas de fenol y la M.P. en sus respectivos tubos de

ensayo. Luego le agregamos 2 gotas de solución de cloruro férrico
a cada tubo.

E. Esterificación

Se prepara dos tubos de ensayo en el primero

colocamos un trozo de ácido salicílico, 10
gotas de metanol y 1 gota de H2SO4. Y en el
segundo tubo 10 gotas de 3 metil-1butanol,
10 gotas de ácido acético y 1 gota de
H2SO4. Esto se realizara en la campana de
extracción debido a que el H2SO4 es
concentrado. Al finalizar la reacción se llevara
al Baño María y se le calentara para producir
un éster.

3. Discusión
A. Prueba con Sodio Metálico
El primer tubo de ensayo que contiene el alcohol primario reacciona rápidamente a comparación
del alcohol secundario y terciario. El fenol reacciono más rápido que todos. Y por último el quinto
tubo de ensayo que contiene la M.P. (Muestra Problema) se demora en reaccionar. Como la
reacción de la M.P. con el sodio metálico fue lenta se puede concluir que se trataría de un alcohol
secundario y terciario.

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B. Prueba de Lucas
El primer y segundo tubo de ensayo
respectivamente se demoran en reaccionar
terciario y la M.P. reaccionan velozmente
experimento realizo la M.P. se trataría de
frente al reactivo de Lucas.
que contienen al alcohol primario y secundario
y finalmente enturbiarse por el contrario el alcohol
presentándose la turbidez de inmediato. Según el
un alcohol terciario por la velocidad de su reacción

C. Prueba de Bordwell-Wellman
(CrO3/H2SO4)

El primer y segundo tubo de ensayo que contienen al

alcohol primario y secundario ocurre un cambio de
color de naranja rojizo a verde azulado. En cambio
en el alcohol terciario y la M.P. no ocurre un cambio
de color y se mantiene el naranja rojizo. El cambio de
coloración se debe a la reducción del cromo, según el
experimento realizado nuestra M.P. no cambio de
color porque se trataría de un alcohol terciario, ya
que este no se puede oxidar como el alcohol primario
y secundario.

D. Prueba con Cloruro Férrico

El primer tubo de ensayo que contiene al fenol y la
solución de cloruro férrico, cambia de color de un
verde a un azul intenso. En cambio la M.P. no cambia
de color. Ya que la M.P. no presenta cambio de color
se dice que no es un fenol. .

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 E. Esterificación
En el primer tubo de ensayo se forma el salicilato de metilo y en el segundo tubo el acetato de
isomilo. Cada uno de estos esteres tiene un olor característico, en el primer tubo se huele a menta y
en el otro a plátano.

4. Conclusiones
 Prueba con Sodio Metálico
Esta prueba cumple su objetivo para descartar que la Muestra
Problema fuera un alcohol primario o un fenol ya que los resultados de
estos experimentos no se parecían al de la Muestra Problema. Lo que
nos deja como opciones para la Muestra Problema ser un alcohol
terciario o secundario.

 Prueba de Lucas
Este método nos sirvió para verificar que la Muestra Problema no es un
alcohol secundario ya que al contacto con el reactivo de Lucas se
forma una turbidez característica de los Alcoholes Terciarios.

 Prueba de Bordwell-Wellman (CrO3/H2SO4)

Esta prueba nos reafirma que la Muestra Problema es un alcohol
terciario ya que estos no se pueden oxidar, mientras que los alcoholes
primarios y secundarios muestran un cambio de color debido a su
oxidación.

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 Prueba con Cloruro Férrico

Esta prueba nos permite identificar fenoles, ya que determinamos que
la Muestra Problema es un alcohol terciario, no reacciona con el
Cloruro férrico a comparación del Fenol que al reaccionar presenta un
cambio de color.

 Esterificación
Esta prueba nos permitió ver como de un ácido carboxílico y un alcohol
se produce un éster, además como característica principal de cada
éster es tener un olor característico como frutas.

5. Cuestionario
 ¿Poner el orden creciente a su acides los alcoholes: 1- butanol, 2-
butanol, 2 metil- 2- butanol?

El orden creciente seria: 1° > 2° > 3°

Butanol, 2- butanol, 2 metil- 2- butanol

 Se tienen tres muestras ( “A” ,“B” y “C”) de compuestos orgánicos

hidroxilados y se realizan las siguientes pruebas:

“A” reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3. No reacciona con el
reactivo de Lucas.
“B” reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rápidamente con
el CrO3/H (producto orgánico: un ácido carboxílico). No reacciona con el FeCl3
“C” reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas, pero no reacciona con el
CrO3/H, ni con el FeCl3.
Por lo tanto las especies “A”, “B” y “C” serán respectivamente:
“A” es un fenol, porque este tipo de alcoholes tiene mayor velocidad de reacción
con el sodio, y también es menos reactivo con el reactivo de Lucas. “B” es un
Alcohol primario porque su velocidad de reacción es lenta con el ZnCl2 y muy
rápida mediante la oxidación con ácido crómico. Mientras tanto “C”, se trata de un
alcohol terciario, por que reacciona con el reactivo de Lucas y es no afín con los
reactivos CrO3/H y con el FeCl3.

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  Un compuesto “A” contiene carbono, hidrogeno y oxígeno. Cuando
reacciona con el sodio “A” libera hidrogeno. cuando se oxida “A”
se obtiene “B” de formula molecular C4H802. cuando se hace
reaccionar a con SOCl2, se forma el 1- clorobutano. ¿cuál es la
estructura de “A”?.

Con el sodio “A” libera hidrogeno. Entonces se trataría de un alcohol, se oxida “A” se
obtiene “B” de formula molecular C4H802. Esta fórmula corresponde a un aldehído o
una cetona, lo que nos indicaría que provine de un alcohol primario o secundario.
Al hacerse reaccionar a con SoCl2, se forma el 1- clorobutano; que nos indica que la
reacción es mayor en los alcoholes terciarios, luego los secundarios y finalmente lo
terciario. Entonces en definitiva al estar el Cl en el extremo se trata de un alcohol
primario. Por lo tanto, ante todas estas características que da en claro que se trata de
una alcohol primario.
Armando la estructura molecular seria:
CH3-CH2-CH2-CH2 (0H). Quedando así: C410O

 Diseñe un protocolo para la determinación de derivados fenólicos

en una muestra de alímetro.
DETERMINACIÓN DE COMPUESTOS FENÓLICOS Y SU ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE EN GRANOS DE MAÍZ.

En este trabajo se determinaron los compuestos fenólicos totales, su actividad antioxidante y

sus interrelaciones, y se analizó el componente genético en la expresión de estos compuestos
químicos en cruzas simples de maíz (Zea mays L.). Para el análisis químico se utilizaron muestras
de grano de 38 materiales genéticos (33 cruzas simples más cinco testigos). Se computó un
análisis de varianza común diseño completamente aleatorio, se obtuvieron correlaciones entre
variables y se hizo un análisis genético con las cruzas simples. Se encontraron diferencias
estadísticas (P ≤ 0.01) entre cruzas simples, testigos, así como en la comparación cruzas vs.
Testigos, para los compuestos fenólicos y la actividad antioxidante. Los compuestos fenólicos
totales no estuvieron correlacionados de manera directa con la actividad antioxidante ni con
el contenido de antocianinas. En la actividad antioxidante y el contenido de antocianinas se
encontró correlación positiva (r = 0.72*). En el análisis genético las líneas hembras mostraron
componentes de varianza genética superiores a las de los probadores, tanto en compuestos
fenólicos como en actividad antioxidante. En los compuestos fenólicos la expresión fue
determinada Por los efectos de interacción de los dos progenitores, en tanto que la actividad
antioxidante estuvo determinada principalmente por los efectos genéticos de las líneas
hembra.

El trabajo fue desarrollado en los laboratorios de Toxicología y de Análisis de Materiales, el

primero ubicado en la Universidad Autónoma de Querétaro y el segundo en el Centro de
Investigación y de Estudios Avanzados, Unidad Querétaro. Para el análisis químico se
utilizaron muestras de grano de 38 materiales genéticos, delos cuales 33 corresponden a
cruzas simples y cinco se incluyeron como testigos (Cuadro 1). Los materiales genéticos fueron
obtenidos en el ciclo Otoño-Invierno 2004-2005 en un campo experimental de la Universidad
Autónoma Agraria “Antonio Narro” (UAAAN) en Tepalcingo, Mor.

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En las cruzas simples intervino un grupo de líneas endogámicas utilizadas como progenitores
femeninos derivadas de una población enana (identificadas con los números
11, 13, 15, 16, 17, 18 y 19), provenientes del Instituto Mexicano del Maíz de la UAAAN, y
otro grupo de líneas QPM (Quality Protein Maize) utilizadas como progenitores masculinos
(identificadas con los números 41,42, 52, 53 y 56), proporcionadas por el Centro Internacional
de Mejoramiento de Maíz y Trigo (CIMMYT).Los dos grupos de líneas fueron seleccionadas con
base en la evaluación agronómica de combinaciones entre grupos germoplásmicos de maíz
(De León et al., 2005).

Una muestra de grano de cada material se utilizó para determinar compuestos fenólicos,
actividad antioxidante y concentración de antocianinas. En la determinación de compuestos
fenólicos se utilizó el protocolo de extracción descrito por Cardador-Martínez et al. (2002), y
la cuantificación se hizo mediante el ensayo de la vainillina (Deshpandey Cheryan, 1987) y los
resultados se expresaron como equivalentes de (+) catequina (mg)
La determinación de la actividad antioxidante se hizo con el método del DPPH; el método
original de Brand-Williams et al. (1995) fue modificado por Fukumoto y Mazza (2000) y
adaptado para su uso en micro placa. La actividad anti radical (ARA) se calculó como
porcentaje de decoloración de DPPH, con la ecuación propuesta por Burda y Oleszek (2001).
El protocolo aplicado para la extracción y cuantificación de antocianinas fue el recomendado
por Abdel-Aal y Hucl (1999).En las determinaciones de fenoles totales y actividad
antioxidante se hicieron dos repeticiones, en tanto que para el contenido de antocianinas sólo
fue posible hacer una repetición. Se calcularon los estadísticos descriptivos y se hizo un análisis
de varianza con un diseño completamente aleatorio. Además se hizo un análisis de correlación
con los promedios de las tres variables, con el propósito de estudiar sus interrelaciones. Las
cruzas simples se utilizaron para hacer un análisis genético línea x probador (Singh y
Chaudhary, 1985), con el propósito de calcularlos efectos de las líneas de la población enana
y las QPM, así como la interacción entre ellas. En las pruebas de hipótesis se consideró que las
líneas representan una muestra aleatoria de las dos poblaciones. Los análisis estadísticos
fueron realizados con los procedimientos del programa SAS (SAS Institute, 2004). Finalmente,
se hizo un análisis de la interacción materiales genéticos x variables (probadores), mediante el
modelo de dispersión gráfica “GGE Biplot” (Yan y Kang, 2003).

Disponible: http://www.revistafitotecniamexicana.org/documentos/31-
1%20Especial%203/6a.pdf

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 6. Bibliografía

 http://objetos.univalle.edu.co/files/Acidos_carboxilic
os_y_sus_derivados.pdf ( Esterificación )

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