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Fenoles lo que merecen ser clasificados como familias

diferentes. (Martinus, 2005)

Son compuestos orgánicos aromáticos que en


su estructura y fórmula química poseen el Propiedades químicas
grupo hidroxilo. En el medio ambiente no
existen solos ya que son productos del Químicamente, el fenol, se caracteriza por la
metabolismo de los seres vivos. (HURMAN, influencia mutua entre el grupo Hidroxilo u
2012) Oxidrilo (HO:) y el Anillo aromático. El
grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de
La obtención de los fenoles es a partir de la una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en
oxidación con aire. Para ello suele utilizarse solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10). En
isopropilbenceno o cumeno el cual se oxida fenol reacciona con las bases fuertes para
para transformarlo en hidroperóxido de formar sales llamadas Fenóxidos (alguna vez
cumeno. (PITTMAN, 2009) fe nonatos ó fenolatos): C6H5-OH + NaOH
H2O + C6H5-ONa Los fenatos de sodio y
Las concentraciones naturales de compuestos potasio, son rápidamente descompuestos por
fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y el bióxido de azufre; éste compuesto, también
los compuestos más frecuentemente descompone al fenol. El Grupo hidroxilo
identificados son fenol, cresol y los ácidos puede ser fácilmente eterificado y eterificado.
siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico. En El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el
aguas contaminadas es posible detectar otros fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el
tipos, como los cloro fenoles, fenilfenol y salicilato de fenilo (C6H5)2O son los éteres
alquilfenol. En rellenos sanitarios, su comerciales más conocidos del fenol. El fenol
concentración total puede ser próxima a los es rápidamente oxidado a una variedad de
20 mg/l. (Depetris, 2002) productos que incluye a los Bancenodioles
(hidroquinona, resorcinol y pirocatecol),
Los grupos funcionales fenólicos son bencenotrioles y derivados del difenilo
importantes en las sustancias húmicas (difenoles ó bifenoles) HO-C6H4-OH, y
acuáticas. Estos tipos de fenoles combinados óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos
le confieren sabor y olor al agua, aunque su de descomposición, dependiendo este del
ingestión no resulta peligrosa. (Sardi B., agente occidente y de las condiciones de
1996) operación. La reducción del fenol con zinc
por destilación, da Benceno, y la
Los fenoles son carcinógenos, al aumentar la hidrogenación del fenol, finalmente, es
carcinogénesis cuando se administran método para la obtención del Ciclohexanol.
simultáneamente con un carcinógeno. La Ley El grupo hidroxilo de una alta reactividad al
de Desechos Peligrosos No. 23.922 establece grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en las
un nivel guía de 2 µg/l. (D'ALLAINES, posiciones o- (orto) y p- (para), con respecto
1996) del grupo hidroxilo, son altamente reactivos
(orienta las sustituciones hacia esas
Los fenoles y los alcoholes contienen el posiciones); o sea, los hidrógenos en 2- y 4-
grupo OH. por lo que ambas familias se son los primeros en ser sustituidas para
asemejan en cieno grado* Por ejemplo, formar el monodreivados para formar el
hemos visto que tanto los fenoles como los monoderivado inicial, después el 2- 4- ó el 2-
alcoholes pueden convertirse en éteres y 6- derivado, y finalmente el 2- 4- 6-
esteres. Sin embargo, tanto en la mayoría de triderivado, esto si las condiciones lo permite.
sus propiedades como en su preparación,
ambos compuestos difieren ampliamente, por
El fenol se obtiene a partir de la destilación
del alquitrán de hulla. Según RÖMPP (1983),
Propiedades físicas con 1 tonelada de hulla se obtiene
aproximadamente 0,25 kg de fenol.
Los fenoles más sencillos son líquidos o Actualmente, sin embargo, predomina la
sólidos de bajo punto de fusión: tienen puntos producción sintética por disociación del
de ebullición elevados, debido a que forman hidroperóxido de cumeno, obteniéndose
puentes de hidrógeno. El propio fenol tiene acetona como producto secundario. En parte
cierta solubilidad en agua |9 g por 100 g de aún se recurre a la síntesis a partir del
agua), probablemente por la formación de benceno, utilizando ácido benceno sulfónico
puentes de hidrógeno con ella. La mayoría de o cloro benceno. (Gerhardt, 2012)
los otros fenoles son esencialmente
insolubles, Son incoloros, salvo que presenten
algún grupo capaz de imponerles coloración.
Sin embargo* y al igual que las aminas
aromáticas, se oxidan con facilidad, por lo
que a menudo se encuentran coloreados, a
menos de que estén cuidadosamente
purificados, por la presencia de productos de
oxidación. (Laurent, 2008)

Fuente industrial

El fenol se utiliza para la preparación de


resinas sintéticas, colorantes, medicamentos,
plaguicidas, curtientes sintéticos, sustancias
aromáticas, aceites lubricantes y solventes.
(Bergius, 1914 )

En el grupo de los fenoles, los cresoles y el


compuesto base mismo son los compuestos
más importantes, además del timol, los
naftoles, la fenolftaleína, el triclorofenol y el
pentaclorofenol. Los compuestos naturales
(pirocatequina, guayacol y sus derivados) no
son tóxicos. Un derivado conocido de la
pirocatequina es la adrenalina. El fenol se
presenta en la Naturaleza en la madera y en
las agujas de pino, en la orina de los
herbívoros (fenol sulfato) y en el alquitrán de
hulla. De los fenoles Mono hídricos se
obtienen numerosas esencias (aromáticas)
naturales, como, por ejemplo: vainillina,
timol, carvacrol, "zingiverón" (en jenjibre),
aldehído salicílico. Entre los fenoles
multivalentes sintéticos, el hexaclorofeno es
particularmente tóxico. (solarte, 2015)

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