Fenoles lo que merecen ser clasificados como familias
diferentes. (Martinus, 2005)
Son compuestos orgánicos aromáticos que en
su estructura y fórmula química poseen el Propiedades químicas grupo hidroxilo. En el medio ambiente no existen solos ya que son productos del Químicamente, el fenol, se caracteriza por la metabolismo de los seres vivos. (HURMAN, influencia mutua entre el grupo Hidroxilo u 2012) Oxidrilo (HO:) y el Anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa de La obtención de los fenoles es a partir de la una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en oxidación con aire. Para ello suele utilizarse solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10). En isopropilbenceno o cumeno el cual se oxida fenol reacciona con las bases fuertes para para transformarlo en hidroperóxido de formar sales llamadas Fenóxidos (alguna vez cumeno. (PITTMAN, 2009) fe nonatos ó fenolatos): C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa Los fenatos de sodio y Las concentraciones naturales de compuestos potasio, son rápidamente descompuestos por fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y el bióxido de azufre; éste compuesto, también los compuestos más frecuentemente descompone al fenol. El Grupo hidroxilo identificados son fenol, cresol y los ácidos puede ser fácilmente eterificado y eterificado. siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico. En El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el aguas contaminadas es posible detectar otros fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el tipos, como los cloro fenoles, fenilfenol y salicilato de fenilo (C6H5)2O son los éteres alquilfenol. En rellenos sanitarios, su comerciales más conocidos del fenol. El fenol concentración total puede ser próxima a los es rápidamente oxidado a una variedad de 20 mg/l. (Depetris, 2002) productos que incluye a los Bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), Los grupos funcionales fenólicos son bencenotrioles y derivados del difenilo importantes en las sustancias húmicas (difenoles ó bifenoles) HO-C6H4-OH, y acuáticas. Estos tipos de fenoles combinados óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos le confieren sabor y olor al agua, aunque su de descomposición, dependiendo este del ingestión no resulta peligrosa. (Sardi B., agente occidente y de las condiciones de 1996) operación. La reducción del fenol con zinc por destilación, da Benceno, y la Los fenoles son carcinógenos, al aumentar la hidrogenación del fenol, finalmente, es carcinogénesis cuando se administran método para la obtención del Ciclohexanol. simultáneamente con un carcinógeno. La Ley El grupo hidroxilo de una alta reactividad al de Desechos Peligrosos No. 23.922 establece grupo fenilo. Los átomos del hidrógeno en las un nivel guía de 2 µg/l. (D'ALLAINES, posiciones o- (orto) y p- (para), con respecto 1996) del grupo hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia esas Los fenoles y los alcoholes contienen el posiciones); o sea, los hidrógenos en 2- y 4- grupo OH. por lo que ambas familias se son los primeros en ser sustituidas para asemejan en cieno grado* Por ejemplo, formar el monodreivados para formar el hemos visto que tanto los fenoles como los monoderivado inicial, después el 2- 4- ó el 2- alcoholes pueden convertirse en éteres y 6- derivado, y finalmente el 2- 4- 6- esteres. Sin embargo, tanto en la mayoría de triderivado, esto si las condiciones lo permite. sus propiedades como en su preparación, ambos compuestos difieren ampliamente, por El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla. Según RÖMPP (1983), Propiedades físicas con 1 tonelada de hulla se obtiene aproximadamente 0,25 kg de fenol. Los fenoles más sencillos son líquidos o Actualmente, sin embargo, predomina la sólidos de bajo punto de fusión: tienen puntos producción sintética por disociación del de ebullición elevados, debido a que forman hidroperóxido de cumeno, obteniéndose puentes de hidrógeno. El propio fenol tiene acetona como producto secundario. En parte cierta solubilidad en agua |9 g por 100 g de aún se recurre a la síntesis a partir del agua), probablemente por la formación de benceno, utilizando ácido benceno sulfónico puentes de hidrógeno con ella. La mayoría de o cloro benceno. (Gerhardt, 2012) los otros fenoles son esencialmente insolubles, Son incoloros, salvo que presenten algún grupo capaz de imponerles coloración. Sin embargo* y al igual que las aminas aromáticas, se oxidan con facilidad, por lo que a menudo se encuentran coloreados, a menos de que estén cuidadosamente purificados, por la presencia de productos de oxidación. (Laurent, 2008)
compuesto base mismo son los compuestos más importantes, además del timol, los naftoles, la fenolftaleína, el triclorofenol y el pentaclorofenol. Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus derivados) no son tóxicos. Un derivado conocido de la pirocatequina es la adrenalina. El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros (fenol sulfato) y en el alquitrán de hulla. De los fenoles Mono hídricos se obtienen numerosas esencias (aromáticas) naturales, como, por ejemplo: vainillina, timol, carvacrol, "zingiverón" (en jenjibre), aldehído salicílico. Entre los fenoles multivalentes sintéticos, el hexaclorofeno es particularmente tóxico. (solarte, 2015)