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1. OBJETIVOS
1.1 General
2. MARCO TEÓRICO
Con respecto a los grupos funcionales de interés, estos presentan frecuencias características de
las vibraciones de estiramiento sobre la región entre 4000 y 1000 cm-1; esta a su vez es llamada
región de las frecuencias de grupo, otra región es la de huella digital que se encuentra entre 1400
a 600 cm-1, en la Imagen 1 se presenta una localizaciones aproximadas de las vibraciones de los
grupos en el espectro (Biblioteca digital, 2019).
Imagen 1. Vibraciones de los grupos funcionales.
a. Análisis de películas.
Figura 1. Diagrama de flujo para películas.
Fuente propia.
b. Análisis para muestras sólidas
Fuente propia.
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Los datos experimentales obtenidos en esta práctica fueron espectros infrarrojos de distintas
sustancias, tanto líquidos como sólidos, entre ellos se encuentra en celofán, plástico, cinta
pegante, CH4O, C6H5Cl, Xileno, C14H8O4 , C6H6N2O2 y etanol en fase vapor y líquida, que se
encuentran consignados en la Imagen 2 en forma de collage, y posteriormente se realizará un
análisis de estos.
Imagen 2. Espectros.
Fuente propia.
Para la interpretación y análisis de los espectros infrarrojos por transformadas de Fourier se debe
inicialmente tener la fórmula molecular del compuesto u otro caso sería tener el nombre comercial
de la sustancia, con esta información podemos descartar grupos funcionales y establecer una
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lista de los posibles grupos presentes. Posteriormente, se debe calcular
el número de insaturaciones haciendo uso de la ecuación (1).
#𝐻 #𝑋 #𝑁
𝐼. 𝐷. 𝐻 = #𝐶 + 1 − − + (1)
2 2 2
Sustancia 2.
El plástico o bolsa analizada es un polímero formado por la unión de muchas unidades pequeñas,
que son denominadas unidades repetitivas, para este caso, la estructura correspondiente a la
bolsa es el polietileno (Figura 4); el cual es obtenido por la polimerización del etileno (Pontificia
Universidad Católica de Perú, 2011), y al analizarla no presenta insaturaciones, es decir, el índice
de deficiencia de hidrógeno es igual a cero, una forma de comprobarlo es suponer que tenemos
seis (6) átomos de carbono y catorce (14) de hidrógeno, tal como se muestra en la expresión (2).
Figura 4. Polietileno.
14
𝐼. 𝐷. 𝐻 = 6 + 1 − = 0 (2)
2
Sustancia 3.
la cinta pegante o adhesiva puede estar fabricada a base de polipropileno o PVC, se diferencian
en que la cinta a base de PVC es más resistente a la rotura que la de polipropileno, además
posee una mayor adhesividad y es más frecuente encontrarla como adhesivo tipo solvente,
porque hay pocas variedades en cuanto a este tipo de adhesivo, a su vez, la cinta a base de
polipropileno es más comercial (Embalajes Terra, 2019), por tanto, la cinta analizada en este
informe es la de polipropileno; que es un termoplástico obtenido por la polimerización del propileo
(Petroquímica, 2019), tal como se muestra en la Figura 5. Con respecto a las insaturaciones,
este material no posee ninguna, debido a que sí tomamos una muestra conformada por seis (6)
carbonos y catorce (14) hidrógenos el índice de deficiencia de hidrógeno es igual a cero, tal como
se muestra en la expresión (3).
Figura 5. Polipropileno.
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Tomado de:
(QuimiNet, 2006)
14
𝐼. 𝐷. 𝐻 = 6 + 1 − = 0 (3)
2
Sustancia 4.
el etanol es un líquido transparente e incoloro, su estructura química está conformada
principalmente por carbono, hidrógeno y oxígeno, siendo su fórmula molecular C2H5OH, por
tanto, su índice de deficiencia de hidrógeno es -0.5, lo que indica que es su estructura no hay
insaturaciones, tal como se muestra en la expresión (4).
6 1
𝐼. 𝐷. 𝐻 = 2 + 1 − − = −0.5 (4)
2 2
Con respecto a las muestras analizadas a partir de su fórmula molecular, se tiene primeramente
el CH4O, la cual no presenta insaturaciones en su molécula; tal como se muestra en la expresión
(5), y por la cantidad de sus átomos da un indicio de que puede ser un alcohol, seguidamente,
se encuentra el C6H5Cl, que presenta cuatro (4) insaturaciones; expresión (6), se puede pensar
con este resultado que la estructura está formada por dos (2) triple enlace, cuatro (4) enlaces
dobles o un ciclo-benceno, también, tenemos el C14H8O4, quien presenta nueve (9)
insaturaciones; expresión (7), la presencia de estas insaturaciones da un indicio de que la
estructura química o molecular de la sustancia posee dos ciclo-benceno y un doble enlace o tiene
presencia de cuatro (4) triple enlace y un doble enlace o la mezcla de estos, finalmente, se tiene
la fórmula molecular C6H6N2O2, la cual presenta cuatro (4) insaturaciones; expresión (8), razón
por la cual podemos suponer que presenta un ciclo-benceno, dos(2) triple enlace o cuatro (4)
dobles enlaces.
4 1 1
𝐼. 𝐷. 𝐻𝐶𝐻4 𝑂 = 1 + 1 − − = − (5)
2 2 2
5 1
𝐼. 𝐷. 𝐻𝐶6 𝐻5 𝐶𝑙 = 6 + 1 − − = 4 (6)
2 2
8 4
𝐼. 𝐷. 𝐻𝐶14 𝐻8 𝑂4 = 14 + 1 − − = 9 (7)
2 2
6 2 2
𝐼. 𝐷. 𝐻𝐶6 𝐻6 𝑁2 𝑂2 = 6 + 1 − − + = 4 (8)
2 2 2
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A continuación, se buscan en base de datos isómeros que cumplan con la fórmula molecular de
las sustancias sin nombre comercial y también con su número de instauraciones.
Sustancia 5.
CH4O corresponde a metanol, también llamado alcohol de madera o alcohol metílico (o
raramente alcohol de quemar), es el alcohol más sencillo y no tiene isómeros (ver figura
5), por lo cual se confirma su nombre. A temperatura ambiente se presenta como un
líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como
anticongelante, disolvente y combustible (Weissermel & Reverte, 1981)
Figura 5. Metanol
Sustancia 6.
C6H5Cl corresponde a una posible molécula de clorobenceno, pues, presenta 4
insaturaciones (ver figura 6): 3 de dobles enlaces y una del anillo del benceno; este es
un importante disolvente2 que actúa como producto intermedio para la obtención de
colorantes e insecticidas (Rossberg, 2006)
Figura 6. Clorobenceno.
Sustancia 7.
Para el caso de C14H8O4 puede haber dos posibles moléculas halladas en el National
Institute of technology estándar (NIST) que cumplan con sus fórmulas estructurales y con
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Figura 7. 2,6-Dihidroxyantraquinona.
Figura 8. 1,8-dihidroxyianthraquinona
Sustancia 8.
Para el caso del C6H6N2O2 se encontraron 2 isómeros: Nitroanilina(figura 9) ( aquí se
comparan de una forma general en sus posiciones o-m-p) y ácido 3-
aminoisonicotínico(figura 10); la nitroanilina se usa en Este producto químico se usa
comúnmente como un intermedio en la síntesis de colorantes, antioxidantes, productos
farmacéuticos y gasolina, en peptizantes, medicamentos de aves de corral, y como un
inhibidor de la corrosión (↑ Mohrig, Morrill, Hammond, & Neckers, 1997), mientras que el
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5. ANÁLISIS DE RESULTADOS.
Para el análisis de resultados, es decir, el análisis de los espectros para identificar una
posible molécula en caso de que no se tengan su nombre común o IUPAC (Sustancias
5,6,7, y 8) se analizaron de acuerdo a la metodología de comparación con tablas de
autores que relacionan grupos funcionales con parámetros de movimientos atómicos en
regiones del espectro, esto basados en las características de grupos funcionales
halladas en los isómeros.
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Sustancia 6.
Por su fórmula molecular se determina clorobenceno, adicional se presenta su análisis
espectral en la tabla XXX.
Tabla XX. Análisis espectrofotómetro.
Longitud de
Rango teórico onda
Grupo funcional Parámetro longitud de onda experimental
Benceno monosustituido 700±10 fuerte 700.21
Estiramiento C-H y
combinaciones(tensión aromáticos) 3100-3000 3068.09
Sobretonos 2000-1660 2000-1660
Aromático Tensiones fuera del planp 900-690 700-734
Halógenos Presencia de halógenos 1000-1100 1021.39
Se confirma que el compuesto presenta una estructura aromática, se descarta otro grupo
funcional debido a que no existen picos en las regiones características de grupos
funcionales que indiquen otro grupo, además el espectro confirma la aparición de un
halógeno que por su fórmula molecular es un átomo de cloro.
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Sustancia 7.
Tabla XX. Análisis espectrofotómetro.
La presencia de grupos carbonilos se confirma porque no hay picos entre 2900 y 2665.
Basados en el espectro no se puede confirmar la diferenciación de cualquiera de los dos
isómeros propuestos en el punto anterior (son 2,6-Dihidroxyantraquinona o Acido
antraflavico y 1,8-dihidroxyianthraquinona o dantron), pues, en estos sólo cambian las
posiciones de los grupos hidroxilos y las variaciones del espectro para cada uno de ellos
es insignificante debido a que es una molécula con varios grupos funcionales.
Sustancia 8.
Tabla XX. Análisis espectrofotómetro.
Longitud de de
Rango teórico onda
Grupo funcional Parámetro longitud de onda experimental
Núcleo bencénico 1600-1580 1628-1580
Sobretonos de las flexiones C-H
y combinaciones 2000-1660 1974.14-1912.92
Flexiones fuera del plano
1225-1175 1180.73
Aromáticos Sustituyentes 1:2 1000-960 996.33
Aminas Amina primaria: 2 bandas
fuertes(tensión C-N) 3500-3100 3479 y 3354
Nitro Presencia de NO2 Alrededor de 870 837.65
Se confirma que la molécula es una amina, pues, el pico característico entre 3550-3100
es muy poco ancho para considerarse un ácido carboxílico, además se propone
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6. CONCLUSIONES
7. RESPUESTA A LAS PREGUNTAS
El isopropilo presenta dos bandas débiles de 1380-1360 cm-1 y 1170-1145 cm-1, en cambio, el
terbutilo presenta una débil en 1390-1360 cm-1 y otra de mayor intensidad en 1255-1210 cm-1.
(Estrada M., 2015)
En los alquenos se observa, en primer lugar, una vibración de estiramiento (=C-H) que ocurre a
3000 a 3300 cm-1; en segundo lugar, una vibración de estiramiento (C=C), en la región de 1660
a 1675 cm-1; y finalmente, una vibración de flexión (=C-H) fuera del plano en la región de 1000 a
650 cm-1. En los alquinos se puede ver una vibración de estiramiento (≡C-H) a 3300 cm-1. Además
se presenta una vibración de estiramiento (C≡C) cerca de 2150 cm-1.
En general, se puede ver que conforme aumenta el número de enlaces múltiples aumenta el
número de onda en el espectro. De modo que, observamos que los alquinos poseen valores
mayores de número de onda en sus bandas en comparación con los alquenos y por consiguiente,
éstos últimos poseen valores más grandes que los alcanos; debido a la fuerza de los enlaces y
la energía requerida para moverlos (Elizalde G., 2017).
En las aminas primarias se presentan dos bandas: una vibración asimétrica de mayor energía
en 3500 cm-1 y la vibración simétrica en 3400 cm-1.En las aminas secundarias solo aparece
una banda de absorción entre 3500 y 3310 cm-1. (Estrada M., 2015)
por puente de hidrógeno (formación de dímeros y el enlace O-H), una banda de estiramiento
ancha del enlace C=O en la zona de 2500 a 3000 cm-1, y una banda de estiramiento fuerte
causada por el enlace C-O, en la zona de 1320 a 1210 cm-1 (Elizalde G., 2017).
Las vibraciones de tensión del O-H: se presentan entre 2700 y 3500 cm-1, como una banda muy
ancha y característica. Vibraciones de tensión del C=O: en ácidos orgánicos saturados, se
presenta entre 1725 y 1700 cm-1. Es una banda muy intensa y característica. Mientras que para
los ácidos no saturados, se presenta entre 1715 y 1690 cm-1 y en los arílicos entre 1700 y 1660
cm-1. Las vibraciones de tensión del C-O se presentan como bandas intensas entre 1320 y 1210
cm-1. (Estrada M., 2015)
8. BIBLIOGRAFÍA
9.