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LIMA – PERÚ
2018
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Índice general
Portada ........................................................................................................................ 1
Índice general............................................................................................................... 2
Índice de tablas ............................................................................................................ 3
Índice de figuras ........................................................................................................... 3
Resumen...................................................................................................................... 4
Introducción.................................................................................................................. 4
Revisión de la literatura ................................................................................................ 5
Descripción del proceso............................................................................................ 5
Descripción de reactantes ........................................................................................ 5
Ácido Acético ........................................................................................................ 5
n-Butanol............................................................................................................... 6
Ácido Sulfúrico ...................................................................................................... 7
Descripción del producto .......................................................................................... 7
Acetato de butilo ................................................................................................... 7
Agua ..................................................................................................................... 8
Aplicaciones del producto principal ........................................................................... 9
Tecnología del proceso........................................................................................... 10
Termodinámica de la reacción ................................................................................ 11
Cinética de la reacción............................................................................................ 12
Mecanismo de la reacción ................................................................................... 12
Datos experimentales.......................................................................................... 13
Velocidad de reacción ......................................................................................... 14
Diseño de reactores ................................................................................................... 16
Selección del tipo de reactor ................................................................................... 16
Operación isotérmica .............................................................................................. 16
Balance de masa ................................................................................................ 16
Cantidad de reactores ......................................................................................... 16
Operación no isotérmica ......................................................................................... 16
Balance de energía ............................................................................................. 16
Requerimientos de transferencia de calor ........................................................... 16
Cantidad de reactores ......................................................................................... 16
Diseño óptimo......................................................................................................... 16
Evaluación económica ............................................................................................... 16
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Índice de tablas
Tabla 1. Información general del Ácido Acético 99% (Merck Millipore, 2018). .............. 5
Tabla 2. Propiedades fisicoquímicas del Ácido Acético 99% (Merck Millipore, 2018). .. 6
Tabla 3. Información general del n-butanol (Merck Millipore, 2018). ............................. 6
Tabla 4. Propiedades fisicoquímicas del n-butanol (Merck Millipore, 2018). ................. 6
Tabla 5. Información general del Ácido Sulfúrico 98% (Merck Millipore, 2018). ............ 7
Tabla 6. Propiedades fisicoquímicas del Ácido Sulfúrico 98% (Merck Millipore, 2018). 7
Tabla 7. Información general del acetato de butilo (Merck Millipore, 2018). ................. 8
Tabla 8. Propiedades fisicoquímicas del acetato de n-butilo (Merck Millipore, 2018).... 8
Tabla 9. Información general del agua (Merck Millipore, 2018)..................................... 9
Tabla 10. Propiedades fisicoquímicas del agua (Merck Millipore, 2018). ...................... 9
Tabla 11. Entalpía de reacción estándar. ................................................................... 11
Tabla 12. Entalpía de formación estándar en estado líquido del ácido acético. .......... 11
Tabla 13. Entalpía de formación estándar en estado líquido del butanol. ................... 11
Tabla 14. Entalpía de formación estándar en estado líquido del agua. ....................... 11
Tabla 15. Entalpia de formación estándar en estado líquido del acetato de butilo. ..... 11
Tabla 16. Datos experimentales. ................................................................................ 13
Índice de figuras
Figura 1. Uso del acetato de butilo en fabricación de lacas. ....................................... 10
Figura 2. Primera mitad de la reacción, se da la protonación seguido por el ataque
Nucleofílico (n- butanol) para luego dar pase a la desprotonación del grupo carbonilo
(Wade, 2011). ................................................................................................................. 12
Figura 3. Segunda mitad de la reacción, protonación del grupo saliente, eliminación del
grupo saliente y desprotonación (Wade, 2011). .............................................................. 12
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Resumen
Introducción
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Revisión de la literatura
Los esteres pueden proceder tanto de ácidos orgánicos como inorgánicos. La reacción
puede llegar a un 65% de éster o sea los reactivos no desaparecen por completo ya que
reaccionan más rápidamente puesto que son moléculas pequeñas y no tienen cadenas
ramificadas que dificulten el proceso. De igual forma ocurre con los ácidos, cuanto más
simples sean, más fácil es la formación del éster. Por medio de un análisis termodinámico
Descripción de reactantes
Ácido Acético
Es un ácido orgánico débil formado por dos átomos de carbono que se puede encontrar
Tabla 1. Información general del Ácido Acético 99% (Merck Millipore, 2018).
Fórmula estructural
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Tabla 2. Propiedades fisicoquímicas del Ácido Acético 99% (Merck Millipore, 2018).
n-Butanol
Fórmula estructural
Ácido Sulfúrico
Tabla 5. Información general del Ácido Sulfúrico 98% (Merck Millipore, 2018).
Tabla 6. Propiedades fisicoquímicas del Ácido Sulfúrico 98% (Merck Millipore, 2018).
Acetato de butilo
Este compuesto se produce por una reacción entre el alcohol butílico y el ácido acético.
Fórmula estructural
Forma Líquido
Color Incoloro
Olor Frutoso
Umbral olfativo 7-20 ppm
pH 6.2 a 5.3 g/l 20°C
Temperatura de ebullición 126 °C a 1.013 hPa
Punto de inflamación 27°C a 1.013 hPa
Presión de vapor 15 hPa a 20°C
Densidad 0.88 g/cm3
Solubiblidad 5.3 g/l a 20°C
Viscocidad dinámica 0.73 mPa.s
Temperatura de auto-ignición 370 °C
Viscocidad cinemática 0.83 mm2/s a 20°C
Agua
formada por dos átomos de hidrógeno unidos a uno de oxígeno (H-O-H), mediante enlaces
covalentes polares, en donde la mayor electronegatividad del oxígeno atrae hacia sí los
oxígeno y dos cargas parciales positivas una en cada uno de los hidrógenos.
Una de las propiedades más notables del agua es su capacidad de disolver numerosas
vista químico reside en que casi la totalidad de los procesos químicos que ocurren en la
naturaleza, como los que se realizan en la industria involucran el uso del agua.
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Fórmula estructural
Forma Líquido
Color Incoloro
Olor Inodoro
Gravedad específica 0.9982 a 20°C
Punto de fusión 0°C
Punto de ebullición 100°C
pH (solución acuosa al 1%) 4.5 – 8
Presión de vapor 23 hPa a 20°C
Densidad 1 g/cm3
aprestado, madera plástica, esmalte para uñas, tintas, etc. (Sucroal S.A., 2018) El bajo
cosméticos y productos de cuidado personal. (Henfei TNJ Chemical Industry Co., 2018)
mucho más favorables que otros solventes de volatilidad similar, y su alta resistividad
MATERIALES USADOS. El ácido acético para los ensayos B a R fue comercial c.p.
ácido glacial, 99,51% de pureza por titulación, con un punto de fusión de 15,5 °C. Para los
ensayos S a Z, el ácido se recristalizó tres veces; 99,66% por titulación y un punto de fusión
de 16.6 °C. se obtuvieron. El butanol comercial que se usó en todo; no tenía acidez, un
sulfúrico fue de grado reactivo, valoró de 97.19 a 97.45% como ácido sulfúrico usando
fenolftaleína, y dio 97.42% cuando se analizó como sulfato de bario. Se tomó el valor
promedio de 97.38%.
se pesaron lotes de 50 a 135 gramos en el orden de ácido sulfúrico, ácido acético, butanol
tubos de ensayo de vidrio blando (13 x 100 mm), que se sellaron y se insertaron en un
para determinar la acidez libre. El tiempo se midió desde la inserción en el baño (el tiempo
temperaturas elevadas.
Termodinámica de la reacción
Tabla 12. Entalpía de formación estándar en estado líquido del ácido acético.
Tabla 15. Entalpia de formación estándar en estado líquido del acetato de butilo.
Cinética de la reacción
Mecanismo de la reacción
Formación del carbocatión generada por la protolisis del ácido carboxílico acelerada por
el catalizador.
pasos principales. (Orjuela Lodoño, Leiva Lenis, Boyacá Mendivelso, Rodriguez Niño, &
Figura 2. Primera mitad de la reacción, se da la protonación seguido por el ataque Nucleofílico (n- butanol)
para luego dar pase a la desprotonación del grupo carbonilo (Wade, 2011).
Figura 3. Segunda mitad de la reacción, protonación del grupo saliente, eliminación del grupo saliente y
desprotonación (Wade, 2011).
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Datos experimentales
Velocidad de reacción
El ácido sulfúrico se usa más comúnmente debido a su superioridad sobre los otros
Se propone que la reacción (1) proceda en dos pasos (Dhanuka, Malche, & Chandalia,
1957, 32).
𝐵 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶 + 𝑊 (2)
𝐶
𝐴+𝐵↔𝐸+𝑊 (3)
A, B y C como materiales de partida y se encuentra que la reacción (3) sigue una cinética
reversible elemental.
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1
𝑟 = 𝑘1 (𝐶𝐴 𝐶𝐵 − 𝐶 𝐶 ) (𝑖)
𝐾𝑒 𝑊 𝐸
donde, k1, velocidad de reacción específica, L / mol h, Ke, constante de equilibrio, CA,
CB, CW, CE, concentraciones de ácido, alcohol, agua y éster, respectivamente, mol / L.
En este trabajo, solo se ha estudiado la cinética de reacción (3) para el sistema de ácido
encontrar una ecuación de velocidad general adecuada para la reacción (1). Además,
𝐸𝑊
−𝑟 = 𝑘1 (𝐴𝐵 − )
𝐾𝑒
4769.25
𝑘1 = 370189.19 ∙ (32.224𝐻0 + 0.0291)𝑒 − 𝑇
7797.55
𝐾𝑒 = 1003581905 ∙ (146.93𝐻0 + 2.0995)𝑒 − 𝑇
donde
Diseño de reactores
Operación isotérmica
Balance de masa
Cantidad de reactores
Operación no isotérmica
Balance de energía
Cantidad de reactores
Diseño óptimo
Evaluación económica
Conclusiones
Bibliografía
Carson, A., & Skinner, H. (1949). 201. Carbon-halogen bond energies in the acetyl halides.
J. Chem. Soc., 936-939.
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Anexos