ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD: CIENCIAS
CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA
INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA Nº7
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. DATOS GENERALES

NOMBRES: CÓDIGOS:
 Mirian Cayambe 3419
 Marcia Rea 3374
 Tifany Sagñay

GRUPO:

DOCENTE: ING. Sonia Vallejo

NIVEL: SEGUNDO PARALELO: C

FECHA DE REALIZACIÓN: FECHA DE ENTREGA:

31/01/2019 07/02/2019
2. Objetivos

2.1.General

 Mediante reacciones, identificar los aldehídos y las cetonas.

2.2.Específicos

 Identificar los procesos en los cuales los aldehídos y cetonas reacción con
distintos compuestos.
 Reconocer la reactividad de los aldehídos y cetonas mediante distintos tipos
de pruebas como Tollens, Fehling, etc.
 Observar propiedad físicas y químicas en las que se diferencias o asemejan
los aldehídos y cetonas.

3. Marco Teórico y Referencial:

3.1. Marco Referencial:

La práctica de “La identificar aldehídos y cetonas” se llevó a cabo el 5 de julio del

presente año, en el laboratorio de química orgánica de la Facultad de Ciencias iniciando
la práctica a las 11:45 am y finalizando la práctica a las 2:00 pm de la Escuela de
Bioquímica y Farmacia que se encuentra ubicada en la ESPOCH de la ciudad de
Riobamba.

3.2. Marco teórico:

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un

átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y
cetonas.

En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo,

con excepción del formaldehído o metanol.

En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo,

con excepción del formaldehído o metanol. (Stermitz, 1988).

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y
cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los
primeros suelen ser los más reactivos.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son

iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman
asimétricas.

Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden
ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en:
alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos
radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase,
respectivamente.

DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en
general los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la
facilidad con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para
su identificación. Las pruebas de detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens,
Benedict y Fehling.

CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a éstos compuestos de

reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae más
a los electrones que el átomo de carbono.

El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están
unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°.

Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a
la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la
cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre
las dos funciones. (Walter, 1987)

4. Parte Experimental:

4.1. Sustancias y Reactivos:

 Reactivo de Tollens
 Reactivo de Fehling A
 Reactivo de Fehling B
 2,4-dinitrofenilhidrazina
 Formaldehido
 Acetona
 Hidróxido de Sodio
 Solución de Permanganato de Potasio
 Etanol
 Hielo
 Agua destilada

4.2. Materiales y Equipos:

 10 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Reverbero
 3 Pipetas 10 ml
 Espátula
 Vidrio de reloj
 2 Vaso de Precipitación de 250 ml
 Pinza para tubos de ensayo
 Fósforos o Fosforera

4.3. Desarrollo experimental:

a) Prueba de Tollens

 En dos tubos de ensayo colocar 1ml de reactivo de Tollen.

 En el tubo 1 adicionar de 2 a 3 gotas de Formaldehido y observar la reacción.
 En el tubo 2 adicionar de 2 a 3 gotas de Acetona y observar la reacción.
 Llevar los dos tubos de ensayo a baño maría y observamos si se produce cambios.

b) Prueba de Fehling

 En dos tubos de ensayo colocar 1ml de Fehling A y 1ml de fehling B.

 En el tubo 1 adicionar de 2 a 3 gotas de Formaldehido y observar la reacción.
 En el tubo 2 adicionar de 2 a 3 gotas de Acetona y observar la reacción
 Llevar los dos tubos de ensayo a baño maría y observamos si se produce cambios.

c) Reacción con Dinitrofenilhidrazina

 En dos tubos de ensayo colocar 6 gotas de Dinitrofenilhidrazina

 En el tubo 1 adicionar 4 gotas de Formaldehido, observar y anotar el color y
precipitación de la sustancia.
 En el tubo 1 adicionar 4 gotas de Acetona, observar y anotar el color y precipitación
de la sustancia.

d) Reacción con Permanganato de Potasio

 En dos tubos de ensayo colocar 5 gotas KMnO4.

 En el tubo 1 adicionar 2 gotas de Formaldehido, observar y anotar el color de la
sustancia.
 En el tubo 1 adicionar 4 gotas de Acetona, observar y anotar el color de la sustancia.
 Llevar los dos tubos de ensayo a baño maría y observamos si se produce cambios.

5. Reacciones y Resultados:

5.1. Reacciones:

1. REACTIVOS DE TOLLENS

Formaldehido
Acetona:

NO PRESENTA REACCIÓN CON ESTE COMPUESTO POR SER POR SER UN

CARBONO SECUNDARIO.

2. REACCIÓN DE FEHLING:

Formaldehido

H H

H H

ACETONA:

NO PRESENTA REACCIÓN DEBIDO A QUE EL CARBONO DONDE SE ENCUENTRA EL

OXÍGENO NO ESTA UNIDO A UN HIDRÓGENO.

3. REACCIÓN CON DI NITRO FENIL HIDRAZINA

Formaldehido
 H
H

Acetona

Mecanismo
4. REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

Formaldehido

REACCIONA
5.2. Resultados:

Reacción de Tollens (baño maría)

REACTIVO COMP. A IDENTIFICAR OBSERVACIONES

1 ml Reactivo 5 gotas de Se precipita separando los
Tollens Formaldehído iones de plata (Ag)
1 ml Reactivo 5 gotas de Acetona No reacciona
Tollens

Reacción de Fehling

REACTIVO COMP. A IDENTIFICAR OBSERVACIONES

1ml de React. 5 gotas de Oxida al aldehído
Fehling A + 1ml Formaldehído transformándolo en color
Fehling B rojo.
1ml de React. 5 gotas de Acetona No reacciona
Fehling A + 1ml
Fehling B

Reacción con di nitro fenil hidracina

REACTIVO COMP. A IDENTIFICAR OBSERVACIONES

6 gotas Reactivo 4 gotas de Color amarillo- café
DNFH Formaldehído
6 gotas Reactivo 4 gotas de Acetona Color amarillo claro.
DNFH Amarillo mostaza
Reacción con permanganato de potasio

REACTIVO COMP. A IDENTIFICAR OBSERVACIONES

5 gotas de KMnO4 2 gotas de Cambia de color de
Formaldehído morado a con
desprendimiento de metal
5 gotas de KMnO4 2 gotas de Acetona Solo se altera ligeramente
su color a marrón.
CONCLUSIONES:

 La prueba de Tollens, Fehilng y con permanganato de potasio es muy utilizada para

la identificación de aldehídos pues con el grupo cetónico no reaccionan.
 Solamente la reacción con di nitro fenil hidracina reacciona con aldehídos y cetonas
pues no necesita de hidrógeno para reaccionar.
 Las reacción sufren cambios físicos y químicos como el cambio de color en aldehídos
y cetonas así como el la transformación en otros grupos funcionales como ácidos
carboxílicos.

Recomendaciones

 Lavar y secar los tubos de ensayos para no tener alteraciones en los resultados.
 El equipo de trabajo debe organizarse correctamente para realizar la práctica de forma
rápida e eficiente.
 Se debe etiquetar cada tubo de ensayo para no confundir las sustancias en especial si
son formaldehído o acetona.

Referencias Bibliográficas

loyoda, D. M. (2001). Química orgánica. Mexico: Editorial Progreso reimpresa.

Stermitz, S. J. (1988). Química orgánica. Barcelona Bogota : Reverte.

Walter, H. B. (1987). Manual de química orgánica. Buenos Aires : Reverte.

ANEXOS:
ESQUEMA DEL EQUIPO
RESUMEN:

El día jueves 31 de Enero de 2019 siendo las 15:00 pm, el curso de 2do C de Bioquímica
y Farmacia uso el laboratorio de química orgánica para realizar la práctica
correspondiente a Identificación de aldehídos y cetonas. Para esto previamente sacamos
los materiales requeridos para el desarrollo de la práctica. Luego comenzamos a realizar
práctica que consistía en identificar sus reacciones, precipitados y cambios de color que
se producen. Realizamos la prueba de Tollens, la cual en cada tubo de ensayo se coloca
1ml del reactivo de Tollens, mas 5 gotas de formaldehido y 5 gotas gotas de acetona
respectivamente. Se observa que la sustancia con formaldehido forma el espejo de plata,
al estar en baño maría este se precipita. En cambio con la acetona no hay precipitado. Con
el reactivo de Fehlings también se coloca 1ml de fehling A y fehling B en cada tubo con
5 gotas de formaldehído y acetona respectivamente. Luego se observa que la sustancia
con formaldehído reacciona por lo que se precipita y toma un color ladrillo; con acetona
no reacciona por lo que mantiene su color morado luego de baño maría. Con
dinitrofenilhidrazina, el tubo con formaldehído tiene la sustancia un color amarillo con
partículas sólidas. Para el tubo con acetona la sustancia tiene un color como mostaza, su
textura es líquida. En ambos tubos con sus respectivos reactivos las sustancias
reaccionan. Con KMnO4, se coloca en cada tubo 5 gotas del reactivo más 2 gotas de
formaldehído y 2 de acetona respectivamente. Se observa que ambas sustancias
reaccionan porque la sustancia con acetona al principio tenía un color morado claro, luego
de precipitarse toma un color marrón. En cambio con formaldehido, su color al inicio fue
morado oscuro que luego de precipitarse toma un color transparente con brumos cafés.
En conclusión, con esta sencilla practica se pudo identificar con distintos tipos de pruebas
y reacción, la diferenciación de aldehídos y cetonas.