Ingeniería Química

UNIVERSIDAD DE ORIENTE

NÚCLEO DE ANZOÁTEGUI

ESCUELA DE INGENIERIA Y CIENCIAS APLICADAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA

Manual práctico de Laboratorio

de Química Orgánica

Profesor: Cermeño, José

Preparador(a): Córdova, Jeilis

TERCERA EDICIÓN, 2016

 Ingeniería Química

I. INTRODUCCIÓN

El Manual de Laboratorio de Química Orgánica es una recopilación de

conceptos básicos y técnicos de diferentes fuentes bibliográficas. Dicho
material está estructurado con nueve (9) prácticas, cada una corresponde
a experimentos que permiten la verificación y comprobación de los
aspectos teóricos adquiridos por el estudiante en los cursos de Química I Y
Química Orgánica.

Mediante este texto, el estudiante se familiariza con un buen número de

conceptos fundamentales de la Ingeniería Química, el cual es una
herramienta didáctica que facilita el aprendizaje del estudiante.

El orden de la programación académica, se muestra en los siguientes

capítulos:

Práctica 0: Introducción al trabajo en el laboratorio.

Práctica 1: Medición de propiedades físicas de sustancias puras. Cambio
de fase. Calibración del termómetro.
Práctica 2: Destilación sencilla y destilación fraccionada.
Práctica 3: Cristalización y extracción.
Práctica 4: Caracterización de Compuestos Orgánicos.
Práctica 5: Pruebas con Hidrocarburos.
Práctica 6: Propiedades y reacciones de los Alcoholes.
Práctica 7: Propiedades y reacciones de los Aldehídos y Cetonas.
Práctica 8: Propiedades y reacciones de los Ácidos Carboxílicos y sus
derivados. Saponificación.
 Ingeniería Química

II. OBJETIVOS

Los Objetivos planteados y a cumplir por el estudiante en el laboratorio de

Orgánica son los siguientes:

1. Conocer y aplicar las medidas de seguridad durante el trabajo en el

laboratorio.
2. Identificar los equipos y materiales para su manipulación durante
cada experiencia.
3. Demostrar en forma práctica la importancia de las diferentes
técnicas de separación, afianzando los conocimientos teóricos
estudiados con anterioridad.
4. Estudiar las propiedades físicas y químicas de los reactivos
empleados en el laboratorio
5. Realizar montajes de instrumentos y operar equipos necesarios para
desarrollar los distintos ensayos, en presencio o no de reacciones
químicas.
6. Realizar cálculos estequiométricos y de rendimiento en una reacción.

III. PARÁMETROS DEL LABORATORIO

Hora de entrada al laboratorio 7:00 AM máximo 7:15 AM(al llegar tarde

no tendrá derecho de realizar la práctica ni el práctico)

Al entrar al laboratorio se realizará un práctico.

Con dos inasistencias el alumno perderá la materia.
El alumno deber entrar al laboratorio con su respectiva bata, de lo
contrario no entrará al laboratorio
 Ingeniería Química

Traer toallin, detergente líquido, mascarillas, guantes y lentes de

seguridad (obligatorio)

Los alumnos deben entrar al laboratorio con: zapatos cerrados, camisas

con mangas, cabello recogido, sin prendas, pantalón largo y celular
apagado.

IV. PARÁMETROS DE LA ELABORACIÓN DEL INFORME

Hojas tamaño carta.

El informe es realizado a bolígrafo de color negro en letra imprenta.

La fecha de entrega es la semana siguiente a la práctica realizada.

Buena presentación

3 cm

PORTADA

UNIVERSIDAD DE ORIENTE
NÚCLEO DE ANZOÁTEGUI
ESCUELA DE INGENIERIA Y CIENCIAS APLICADAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

2,5 cm
3 cm
Título de la práctica

Profesor: Cermeño, José

Preparador(a): Córdova, Jeilis

Integrantes:

Barcelona, día de mes de 2016

2,5 cm
 Ingeniería Química

i RESUMEN

 Máximo una hoja.

 Un solo párrafo.
 Su narración es en pasado.
 Breve explicación del procedimiento experimental, reflejando los
resultados obtenidos, sean cualitativos o cuantitativos.

Nota: en el resumen debe tomarse en cuenta las siguientes preguntas:

¿Qué se hizo? ¿Cómo se hizo? ¿Qué se obtuvo?

ii ÍNDICE

 Máximo una hoja

 Se comienza enumerando desde la página tres(objetivos)

iii OBJETIVOS

 Son tomados textualmente de la guía respetando su respectiva

enumeración.

iv MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales Equipos Sustancia

 Termómetro  Balanza  Agua

v TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Tabla 1.Propiedades físicas de las sustancias [referencias bibliográficas]

Solubilidad
Sustancia Fórmula Peso Densidad Punto de Punto de Agua Agua Otros
molecular relativa fusión ebullición fría caliente reactivos
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Nota: Las temperaturas se reflejan en grados Celsius. La tabla debe llevar

su respectiva leyenda. Si el número de sustancia es muy grande y la tabla
no termina en una hoja, puede continuar en la siguiente, colocando:

Tabla 1.Propiedades físicas de las sustancias (continuación) [referencias

bibliográficas]

Solubilidad
Sustancia Fórmula Peso Densidad Punto de Punto de Agua Agua Otros
molecular relativa fusión ebullición fría caliente reactivos

Tabla 2.Propiedades químicas de las sustancias [referencias bibliográficas]

Sustancia Propiedades

Nota: si las propiedades químicas son extensas se aplica lo mismo con las
propiedades físicas antes mencionadas.
1
vi DIAGRAMA DE SISTEMA EXPERIMENTAL

1
Leyenda:

2 1. Termómetro
2. Salida de agua
3
3. Refrigerante
4. Entrada de agua
4
5. Baño de aceite mineral
6. Placa de agitación-calefacción
5 7. Soporte universal

6
7

Figura 1. Nombre del dibujo (montaje, diagrama, etc.)

especificando la sustancia a utilizar

Nota: la enumeración de los instrumentos debe ser en forma ordenada. Si

el mismo montaje se repite para otras sustancias, se coloca debajo de la
figura, diciendo: este mismo montaje fue utilizado para las sustancias A, B,
C, D…
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vii MARCO TEÓRICO

 Se escriben las leyes, los principios y las ecuaciones, debidamente

enumeradas.

viii PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

A.-Nombre del procedimiento a describir

Nota: cuando los procedimientos se

repiten se coloca una nota debajo del
diagrama especificando las sustancias
que cambia en el proceso. Los verbos
tienen que estar en infinitivo. Si el
procedimiento es muy extenso se
coloca una flecha en la siguiente hoja
colocando los cuadros. Por ejemplo:

ix TABLA DE DATOS EXPERIMENTALES

Tabla 3 cuantitativas: son aquellas donde su contenido es numérico

Ensayo Temperatura de ebullición

Tabla 3 cualitativa: son aquellas que contienen las observaciones de los

ensayos
Ensayo Observación

Nota: cada tabla será diseñada por el estudiante a su conveniencia, la

cual llevará su respectivo título. Los datos obtenidos serán reportados a las
tablas, las cuales continuarán con la enumeración que se venía
estipulando.
 Ingeniería Química

x MUESTRA DE CÁLCULO
Consiste en realizar una serie de cálculos con respectivas
ecuaciones, las cuales deben estar enumeradas y con su respectiva
referencia bibliográfica. Se debe hacer referencia a las tablas donde se
extraen los datos para sus subsecuentes usos, así como también hacer
referencia donde serán reportados.

xi TABLAS DE RESULTADOS
Pueden ser cualitativas o cuantitativas(explicadas anteriormente)En
estas tablas serán reportados los resultados se quieren lograr o los
obtenidos en la muestra de cálculo.

xii DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Se explica el porqué de los resultados obtenidos basándose en la
teoría, teniendo en consideración la desviación y/o error(porcentaje). Las
reacciones químicas deben ser colocadas en la discusión o hacer
referencia a ellas como un anexo.

xiii CONCLUSIONES
 Deben ser puntuales.
 Deben ser respuestas delos objetivos específicos y a lo observado
durante la práctica.

xiv RECOMENDACIONES

Lo que considere el alumno para mejorar la realización de la práctica,

evitar errores y posibles accidentes en el laboratorio.

xv BIBLIOGRAFIA

Debe ser enumerada para que concuerde con todo lo demás explicado.
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xvi ANEXOS

Lo conforman los cuestionarios y gráficas (si las hay). El cuestionario

debe tener referencia bibliográfica.

TÍTULO: Ejemplo, Torre de destilación

Gráfica 1.Destilación fraccionada de una mezcla líquida (benceno-agua)

a presión constante.

Nota: La gráfica debe realizarse en papel milimetrado, respetando los

márgenes ya establecidos, con su respectiva leyenda como se muestra en
la gráfica 1.
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Práctica 0: Introducción al trabajo de laboratorio

I. Objetivo

 Conocer las medidas de seguridad y primeros auxilios en el

laboratorio.

II. Medidas de seguridad

En todos los laboratorios químicos donde el trabajo es frecuente han sido

escenario de accidentes, la mayoría da poca importancia, pero algunos
revisten especial gravedad. Lo que se denomina <accidentes> no
suceden, sino que son causados por procedimientos inadecuados o falta
de atención en el trabajo. Si se toman cuidadosamente las precauciones
que se enumeran a continuación, se evitarán contratiempos y el alumno
aprenderá indirectamente el hábito de adoptar medidas de seguridad
que le resultan de un valor inestimable, no solo en el laboratorio sino en
cualquier parte.

A. Leer las etiquetas de seguridad

Las botellas de reactivos contienen pictogramas y frases que

informan sobre su peligrosidad, uso correcto y las medidas a tomar
en caso de ingestión, inhalación, etc. La ficha de datos de
seguridad, que debe estar disponible en el laboratorio, proporciona
información complementaria sobre las características propias de
cada sustancia.
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B. Precauciones contra cortes y laceraciones

Las cortaduras con trozos de vidrio figuran entre los accidentes de

laboratorio más frecuentes. Pueden evitarse observando las reglas
siguientes cuando haya que introducirse un varilla de vidrio o un
termómetro en el orificio de tapón:
 Taladre el tapón haciendo un agujero del tamaño adecuado.
 Lubrique la varilla con agua, solución jabonosa o glicerol.
 Proteja sus manos con un paño.
 Gire la varilla lentamente y aplique con suavidad.
 No utilice nunca una tabuladora lateral como palanca para aplicar
mayor fuerza, agárrela por la parte más próxima al corcho o tapón.
 Ablande los tapones de corcho antes de taladrarlos con un rodillo,
pues esto ayudará a conseguir un agujero más homogéneo en el
cual la varilla encajara mejor.
 Las mismas normas se tendrán en cuenta cuando se decida sacar
la varilla de un corcho.

B. Precauciones contra incendios

Se debe tener en cuenta que muchos de los disolventes que se utilizan

en el laboratorio de química orgánica son inflamables. Lea con
detenimiento las precauciones siguientes:

 Los disolventes inflamables de punto de ebullición inferior a 100ºC se

deben calentar, destilar o evaporar sobre baño de vapor(baño de
María) y nunca sobre los mecheros Bunsen(mantener los disolventes
lo más lejos posible).Entre éstos disolventes se encuentran: el
metanol, etanol, acetona, benceno, éter de petróleo, etc.
 Los disolventes inflamables se deben guardar en matraces cerrados
en vez de vasos abiertos, permaneciendo en armarios laterales o
estanterías en vez de la mesa de trabajo.
 No vierta líquidos inflamables en las pilas.

C. Protección de los ojos

 Lleve gafas de seguridad cuando realice una experiencia en el que
haya riesgos de salpicadura.
 Se debe evitar mirar por la boca de los tubos de ensayo o de los
matraces cuando se está realizando una reacción.

D. Mezclas explosivas
 Los agentes oxidantes fuertes y los productos fácilmente oxidables
(agentes reductores) deben mezclarse con gran cuidado y
cantidades pequeñas.
 Ingeniería Química

 Nunca se debe añadir ácido nítrico a un matraz que contenga

alcohol o cualquier otra sustancia fácilmente oxidable.

E. Precauciones generales
 Mantenga los grifos del gas y del agua cerrado.
 Los desecho insolubles, tales como papal de filtro, cerillas o similares,
deben tirarse en la papelera, pero nunca en las pilas de desagües.
 No trabaje solo en el laboratorio, cualquier pequeño accidente no
tendrá apenas consecuencias si hay alguien que pueda prestar
ayuda.
 No sacuda una probeta o tubo de ensayo describiendo un arco
para secarlo, utilice una servilleta.
 No caliente un sistema cerrado, ni cierre completamente donde se
desprenda un gas, deje siempre una abertura de tamaño
adecuando.
 Al manipular bromo, tricloruro de fósforo, cloruro de acetilo, cloruro
de benzoilo y otras sustancias irritantes deben calentarse en la
campana.

F. Primeros auxilios
 Quemaduras con ácidos: lavar la parte lesionada con mucho agua
y vendarse con una gasa empapada en solución de 5% de
bicarbonato de sodio.
 Quemaduras con álcalis: lavar la parte lesionada con mucha agua y
vendarse con una gasa empapada en solución de 5% de bórico.
 Quemaduras con llama y objetos calientes: lavar con agua fría,
preferiblemente con hielo. No aplicar ungüento o cremas.
 Quemaduras con bromo: lavar completamente la parte afectada y
aplicar glicerina o solución de fenol al 1%.
 Quemadura con fenol: lavar completamente l aparte afectada y
aplicar solución de bromo al 1%.
 Incendio de tejido: los fuegos pequeños deben apagarse con una
toalla o bata de laboratorio.
 Cortaduras: es mejor dejar sangrar el principio para prevenir la
infección, lavar con agua oxigenada, quitar la suciedad y los restos
de vidrio, vuelva a lavar con agua oxigenada y luego desinfecte
con tinta de iodo o mertiolate, colocando una venda estéril. Llevar el
herido al médico de ser necesario.
 Pérdida del sentido: inhalar alcohol, colocar paños fríos en la
cabeza, haciendo fricción en el pecho y las extremidades.
 Incendios con reactivos: apáguese todos los mecheros. Quítese los
materiales combustibles de las proximidades del fuego. Utilice el
extintor de incendios.
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Práctica 1: Medición de propiedades físicas de

sustancias puras. Cambios de fase. Calibración del
termómetro.
I. Objetivos
1. Calibrar un termómetro, mediante la mediante la medición de
algunas propiedades físicas para determinadas sustancias.
2. Identificar un compuesto desconocido, a través de la de la
determinación de la temperatura de ebullición.
3. Estudiar la sublimación.

II. Fundamentos teóricos

Las sustancias se caracterizan por sus propiedades y su
composición. El color, el punto de fusión, punto de ebullición son
propiedades físicas, se puede medir y observar sin que cambie sus
composición o identidad de la sustancias. El punto de ebullición
es la temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido
iguala a la presión externa (presión atmosférica), cuando dicha
presión es 1 atm se hace referencia al punto de ebullición normal.
El punto de fusión es la temperatura a la cual un sólido está en
equilibrio con su líquido a presión normal, y se funde por encima
de ella. El ejemplo más común es el que ocurre con el agua a 0ºC
y 1 atm es sólida (hielo), por el contrario a 100ºC y 1 atm es vapor
(vapor de agua). Los sólidos también experimentan evaporación
y, por consiguiente poseen una presión de vapor y no es más que
la conversión de un sólido en vapor sin la fusión del sólido, se
conoce como sublimación, por ejemplo: el yodo, el dióxido de
carbono sólido (hielo seco) y el cloruro de amoníaco se subliman.
Con frecuencia para medir algunas propiedades físicas: punto
de fusión, punto de ebullición, temperaturas de reacción,
temperaturas de baños, entre otras, empleamos un termómetro,
sin embargo la exactitud de las mediciones varían siendo poco
confiables, por este motivo es necesario calibrar el termómetro.
Cuando se dispone de suficiente muestra es posible determinar el
punto de ebullición en un equipo convencional, sin embargo en
ocasiones solo se dispone de una pequeña cantidad de reactivos
cuales existen métodos alternativos como el métodos de
microcómputos.

III. Materiales, equipos y sustancias a utilizar

 Tubos de ensayos, aro y rejilla, corcho taladrado, espátula, papel
de filtro, termómetro, liga, mechero, balanza, vidrio de reloj, varilla,
beaker, platos porosos, aparato de Thill y capilares.
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 Urea, naftaleno, agua destilada, ácido acetilsalicílico, ácido

salicílico, 2-butanona, aspirina.

IV. Procedimiento experimental

A. Calibración del termómetro

1. Punto de fusión del agua

Llene un vaso de 400 ml con hielo picado y añada agua destilada
hasta unos 4 cm del borde del vaso. Agite la mezcla con una
varilla durante unos minutos, sumerja el termómetro en la mezcla
de forma que el 0ºC, quede visible justo por encima del nivel de la
mezcla, observe y registre la mínima lectura que obtenga.

2. Punto d ebullición
Agregar 10 ml de agua y dos platos porosos en un tubo de ensayo
de unos 15 cm, coloque el tubo sobre un aro provisto de una tela
metálica, y por medio de un corcho taladrado con hendidura
lateral, inserte un termómetro de manera que el bulbo quede unos
3 cm por encima de la superficie de agua. Calentar el tubo de
ensayo hasta que el agua inicia su ebullición (primera burbuja),
seguir calentando hasta que la temperatura del termómetro no
varíe y registre la temperatura.

3. Punto de fusión de otras sustancias

Pulverizar con una espátula sobre papel de filtro una pequeña
muestra de urea e introducir suficiente cantidad en un capilar,
sujételo al termómetro utilizando una liga, de manera que la parte
del capilar que contiene urea quede junto con el bulbo y
asegurándose que la liga este superior al nivel del aceite, añadido
previamente en el aparato de Thill hasta que el nivel de éste
quede justo por encima de la parte superior de la rama lateral. Se
debe insertar el termómetro en un tapón de corcho con una
ranura a lo largo, de manera que sea visible toda la escala.
Calentar con rapidez hasta que la temperatura registrada sea de
10ºC del punto de fusión dado para la sustancias, continuar un
calentamiento ligero asegurándose que el incremento de
temperatura no exceda los 3ºC por minuto. Observar y registrar el
intervalo de temperatura durante la fusión de la muestra, desde
que inicia el proceso hasta que notar su separación de las
paredes del capilar, mientras se convierte en un líquido
transparente. Repita la experiencia anterior, empleando ácido
salicílico, ácido acetilsalicílico y finalmente aspirina en sustitución
de la urea.
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B. Sublimación del naftaleno

Pese aproximadamente 1g de naftaleno y se mezcla con carbón
en igual cantidad finamente pulverizado. Calentar la mezcla en un
beaker, empleando un vidrio de reloj como tapa y observar como
una parte de los vapores ascendente se condenan en forma de
cristales en el vidrio de reloj y en la parte superior del beaker, la
sustancia no volátil permanecerá en el fondo del recipiente.

C. Punto de ebullición por el método de microcómputos

La determinación se lleva a cabo agregando de 0.5 a 1.0 ml de
sustancia en un pequeño tubo de ensayo e introducir un capilar
sellado en el extremo superior, se sujeta el tubo y el termómetro
mediante un alambre de cobre y posteriormente se calienta en
baño de aceite. Al calentar el líquido, escapan del tubo las
burbujas del aire contenido en él, se continua el calentamiento
hasta que aparezcan las primeras burbujas que salen del capilar y
ascienden a través del líquido, posteriormente se detiene le
calentamiento, dejando enfriar lentamente. La temperatura a la
cual dejan de salir las burbujas y el momento en que asciende el
líquido por el capilar, se conoce como el punto de ebullición de la
muestra. El ensayo se realiza con el fin de determinar un compuesto
desconocido, haciendo uso de la temperatura observada, y de
otra propiedad física.

V. Cálculos
Con base en los datos experimentales determinado en el desarrollo
de la práctica, efectué los siguientes cálculos:
1. Represente en una gráfica las desviaciones de las temperaturas
observadas respecto a las temperaturas verdaderas de la
experiencia de calibración del termómetro.

VI. Cuestionario

Para la realización de está presenta práctica el estudiante debe

revisar y dominar los siguientes conceptos básicos teóricos
fundamentales:

1. Defina: a)presión de vapor, b)presión parcial, c)punto de

ebullición, d)punto de ebullición normal, e) punto de fusión, f)
punto de congelación, g)sublimación.
2. Explique la influencia de la presión la estructura molecular sobre el
punto de ebullición.
3. Explique la influencia de la presión y el efecto de las impurezas en
el punto de ebullición.
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Práctica 2: Destilación sencilla y destilación fraccionada

I. Objetivos

1. Estudiar el montaje de los instrumentos para las destilaciones.

2. Conocer las técnicas de destilación sencilla y fraccionada.
3. Determinar la eficiencia de cada una de ellas.
4. Analizar los resultados del refractómetro.

II. Fundamentos teóricos

La destilación constituye el método más frecuente e

importante para la purificación de los líquidos, el cual es un proceso
que consistente en separar del líquido sus impurezas no volátiles, sin
embargo cualquier sustancia que no contenga tensione de vapor
idénticos en todo intervalo de temperaturas en el cual son estables
se puede separar por destilación, teniendo en consideración que es
un proceso que se lleva a cabo con lentitud, pero sin interrupciones,
con la finalidad de mantener el equilibrio líquido-vapor.

La destilación sencilla es aplicable a disoluciones en las cuales

el soluto es no volátil o si es volátil, la concentración es relativamente
pequeña. La presión de vapor de un líquido depende de la
temperatura, si ésta es suficientemente alta la presión de vapor se
iguala a la atmosférica y la sustancia ebulle, mientras que por
debajo del punto de ebullición el calor suministrado aumenta la
energía cinética de las moléculas y la temperatura aumenta pero en
vez que ésta alcance el punto de ebullición la temperatura se
mantiene constante y el calor adicional es empleado por más y más
moléculas para pasar de fase líquida a fase vapor. En la destilación
cuando la temperatura de ebullición alcanza el punto de ebullición
del componente más volátil habrá mayor concentración de este
vapor en el líquido, pero a medida que avanza la composición de
vapor varía, ya que cada vez a menos del componente en el
líquido. Las mezclas de punto de ebullición que difieren de 30 a 80ºC
se pueden separar, repitiendo el proceso de destilación varias veces
(redestilación), eventualmente los componentes pueden separarse
puros casi en su totalidad, esta serie de condensaciones y
redestilaciones se pueden hacer con un columna de
fraccionamiento, es decir, someter una mezcla a una destilación
fraccionada. Cuando el vapor asciende por la columna de
fraccionamiento se condensa parcialmente mientras pasa por la
columna y el condesado será más rico del componente menos
volátil al mismo tiempo que el vapor a medida que sube, se
enriquecerá en el componente más volátil.
 Ingeniería Química

III. Materiales, equipos y sustancias a utilizar

 Mangueras, termómetros, platos porosos, cilindro graduado,

tapones, refrigerante, matraz de fondo redondo, matraz
Erlenmeyer colector, columna rellena, mechero Bunsen, tubo de
tres vías y trípode con rejilla, acetona (butanona) y agua.

IV. Procedimiento experimental

A. Destilación sencilla

Montar los instrumentos y equipos para realizar de la destilación

sencilla, se debe tomar un matraz de fondo redondo de 200 ml y un
termómetro, añada al primero 30 ml de agua y 30 ml de acetona,
así como tres platos porosos, luego etiquete y enumere cuatro
matraces Erlenmeyer pequeños para recoger las fracciones
destiladas (I: 56-65ºC, II: 65-78ºC, III: 78-95ºC y IV: residuo), circule una
corriente de agua por el refrigerante, calentando el matraz
suavemente y recoger el destilado en los distintos matraces a los
intervalos de temperatura indicados, posteriormente se debe
interrumpir la destilación a la temperatura de 95ºC, enfriar el matraz,
dejar que gotee el condensado del cuello, medir con una probeta
graduada los volúmenes de destilación de cada fracción,
registrarlos y conservarlas para su posterior análisis en el
refractómetro.

B. Destilación fraccionada

Montar los instrumentos y equipos para realizar la destilación

fraccionada, se debe tomar un matraz de fondo redondo de 200 ml
y un termómetro en un rango del 0 a 100ºC, añada al matraz
nuevamente 30 ml de agua y 30 de acetona junto a tres platos
porosos, destilar como el experimento anterior y obtener las cuatros
facciones de destilado, por último se medirán y se tomará nota de
los volúmenes obtenidos (no se llevarán al análisis cromatográfico).

V. Cálculos

Con los datos experimentales obtenidos, efectué lo siguiente:

1. Realice una curva de destilación en función a la temperatura.
2. Represente la curva de calibración, graficando el porcentaje de
acetona vs el índice de refracción.
3. Convierta el porcentaje de volumen en moles de acetona y
agua.
 Ingeniería Química

4. Determine la fracción molar de cada componente para cada

fracción.

VI. Cuestionario

Para la realización de la presente práctica el estudiante debe revisar y

dominar los siguientes conceptos teóricos fundamentales:

1. Defina: a)destilación sencilla, b)destilación fraccionada,

c)azeotrópo, d) cromatografía, e)cronograma, f)equilibrio y Ley de
Raoult, g)Residuo y h)destilado.
2. Explique las diferencias entre destilación sencilla y fraccionada.
3. ¿Qué es una rectificación? Y ¿Para qué se utiliza?
4. A 40ºC, la presión de vapor del n-pentano y del n-heptano es de 873
torr y 92 torr respectivamente. Usando la ley de Raoult para sistemas
binarios ideales, calcule la presión de vapor a 40ºC de: a) una
mezcla 3:1 molar de n-pentano y n-heptano, b) una mezcla que
contenga 50 mg de cada uno.
5. Represente gráficamente el sistema binario a temperatura
constante.
 Ingeniería Química

Práctica 3: Cristalización y extracción

I. Objetivos
1. Estudiar y aplicar las técnicas de cristalización y extracción.
2. Observar el efecto salino

II. Fundamento teóricos

La extracción con disolventes es la técnica de separación de un
compuesto a partir de una mezcla sólida o líquida,
aprovechando las diferencias de solubilidad de los componentes
de la mezcla con un disolvente adecuado (orgánico), ambas
fases son químicamente muy diferentes, lo que conduce a una
separación de acuerdo a sus propiedades físicas y químicas.
Algunas veces la extracción por disolvente se usa como una
alternativa a la separación por destilación o evaporación, por
ejemplo el ácido acético se separa del agua por destilación o
por extracción, empleando un solvente orgánico.
La cristalización es el nombre que se le da a un procedimiento de
purificación de sólidos usado en química, por el cual se produce
la formación de un sólido cristalino, a partir de un gas, un líquido o
incluso de una disolución

III. Materiales, equipos y sustancias a utilizar

 Beaker, tubos de ensayos, tapones, pipeta, matraces Erlenmeyer,
varilla de vidrio, pipeta, pinzas, papel de filtro, espátula, gotero,
embudo de separación, embudo de pie corto, cilindro graduado,
mechero Bunsen.
 Acido benzoico, ácido adíptico, hexano, fenolftaleína, etanol,
agua, hidróxido de sodio, carbonato de potasio y cloruro de sodio.

IV. Procedimiento experimental

A. Cristalización

Purificación del ácido benzoico

Añadir 50 ml de agua a un beaker de 100 ml y agregar
aproximadamente 1 g de ácido benzoico, calentar la mezcla
hasta que se disuelva el sólido completamente, si permanecen
impurezas insolubles en la solución, proceda a filtrarla. Retire
 Ingeniería Química

del calentamiento cuando la solución este completamente

homogénea, permitiendo que la solución se enfrié lentamente,
observe el proceso de formación de los cristales, filtre la
solución con los cristales retenidos en el papel de filtro,
finalmente seque los cristales a través de un embudo y pese los
cristales secos de ácido benzoico.

B. Extracción

Determinación del coeficiente de reparto

Añada 50 ml de una solución de ácido adíptico al 1% en un
beaker y consérvela para su posterior uso. Prepare 250 ml de
una solución 0.05 M DE NaOH a partir de una solución 2.5 M,
luego pipetear 10 ml de solución de ácido adíptico en un
matraz Erlenmeyer de 125ml, añada 3 gotas de fenolftaleína y
titular con NaOH preparada con anterioridad, finalmente
anote el volumen de base gastada.

1.Extracción con 10ml de solvente: pipetear 10 ml de ácido

adíptico en un embudo de separación y añadir 10 ml de
hexano (solvente extrayente) tapar y agitar firmemente con
cuidado, para lograr extraer el ácido. Permita que se
separar la solución en dos capas: acuosa y otra con
solvente extrayente. Abrir la llave del embudo, separar la
capa acuosa añadiéndola en un matraz Erlenmeyer de 125
ml, agregar 3 gotas de fenolftaleína, titular con la solución
de NaOH preparada y anotar el volumen gastado de la
base.

2.Extracción con 20 ml de solvente: proceda a realizar una

nueva extracción con otros 10 ml de la solución de ácido
adíptico y añadir 20 ml de hexano. Titular la capa acuosa
añadiéndola en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, agregar 3
gotas de fenolftaleína, titular con la solución de NaOH
preparada y anotar el volumen gastado de la base.

3.Extracción con 2 porciones de 10 ml de solvente: pipetear 10

ml de ácido adíptico con 10 ml de hexano, recupere la
 Ingeniería Química

capa acuosa y vuelva a extraerla con otros 10 ml de

hexano, luego titule la capa acuosa y registre el volumen
de base gastada.

C. Efecto salino

1.Etanol y agua
Disuelva 5 ml de etanol en 5 ml de agua en un tubo de
ensayo, añada a la solución 5 g de K2CO3, agite el tubo de
ensayo para disolver la sal y observe el resultado.

2.Hexano y agua
Añadir 5 ml de hexano en un cilindro graduado de 100 ml y
una cierta cantidad de agua. Agitar hasta disolver el
hexano. Agregar 10 g de NaCl, agitar bien la mezcla y
observar el resultado.

V. Cálculos
Con los datos experimentales, efectué lo siguiente:

1. Calcular las concentraciones de equilibrio de cada una de las

capas.
2. Determine el coeficiente de reparto KD en cada caso
empleando la siguiente expresión:

KD= [Sustancia 1] Hexano

[Sustancia 2] Agua

VI. Cuestionario
Para la realización de la presente práctica el estudiante debe
revisar y dominar los siguientes conceptos teóricos:
1. Defina: a)extracción, b)coeficiente de reparto, c)cristalización,
d) efecto salino, e)solubilidad, f) solución insaturada,
g)solución saturada, h)solución sobresaturada
2. Explique por qué es aconsejable enfriar lentamente el solvente
para la purificación de un sólido por cristalización.
3. ¿Cuáles son las desventajas de una extracción con un solvente
cuya densidad es aproximadamente similar a la del agua?