EPCO – GRADO EN QUÍMICA

TABLAS DE FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

Tabla 1.- NOMBRES TRADICIONALES ACEPTADOS POR LA IUPAC

furano 1,3-oxazol 1,2-oxazol pirrol imidazol pirazol

tiofeno 1,3-tiazol 2H-pirano 2H-tiopirano piridina

quinolina indol 1,3-oxazolidina 1,2-tioxazolidina

pirrolidina imidazolidina pirazolidina piperidina piperazina morfolina

1H-indeno azuleno pireno 1H-fenaleno tetraceno

Tabla 2.- NOMENCLATURA HANTZCH-WIDMAN.

Nº de miembros del Anillos conteniendo Nitrógeno Anillos no conteniendo Nitrógeno

anillo Insaturados* Saturados Insaturados* Saturados

3 -irina (solo N) -iridina (al menos N) -ireno -irano

4 -eto -etidina (al menos N) -eto -etano

5 -ol -olidina (al menos N) -ol -olano

6 -ina (al menos N) -inano (al menos N) -ino -ano

7 -epina -epano -epino -epano

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 Ampliación de formulación de Q. Orgánica

8 -ocina -ocano -ocino -ocano

9 -onina -onano -onino -onano

10 -ecina -ecano -ecino -ecano

Tabla 3.- SUFIJOS ESPECIALES.

Los sustituyentes pueden ser monovalentes, divalentes o trivalentes. Cuando todas las valencias se encuentran “unidas” para
conectarse a una única posición de la cadena principal se denotan con los sufijos –ilo; -ilideno y -ilidino. Por otra parte si el radical
presenta las valencias en distintos carbonos pueden nombrarse como -diil para divalentes o -triil (tres separadas) o -ililideno (dos
unidas y una separada).

Sufijos para indicar que hay un radical o un centro iónico en la molécula, cuando tenemos un anión generado por pérdida de H +
el sufijo es –uro, cuando se genera por ganancia de H- es –iluro. Cuando tenemos un catión generado por pérdida de H- es –ilio,
cuando se genera por ganancia de H+ es –io.

Tabla 4.- SUFIJOS QUE DEFINEN FUNCIONES

Función Fórmula Sufijo sin incluir el C Sufijo incluyendo el C/S

Ácido carboxílico -COOH (Ácido) óico (Ácido) carboxílico

Ácido sulfónico -SO3H (Ácido) sulfónico

Ácido sulfínico -SO2H (Ácido) sulfínico

Amida -CONH2 amida carboxamida

Nitrilo o cianuro -CN nitrilo carbonitrilo

Aldehído -CHO al carbaldehido

Cetona -CO- ona

Alcohol -OH ol

Peróxido -OOH peroxol

Amina -NH2 amina

Imina =NH imina

Hidrazina -NH-NH2 hidrazina

-CO-OH (Ácido) carboxílico (Ácido) óico -CHO carbaldehído

-CO-OOH (Ácido) carboperoxoico (Ácido) peroxóico -CHS carbotialdehido

-CO-SH (S-Ácido) carbotioico (S-Ácido) tioico -CO- ona

-CS-OH (O-Ácido) carbotioico (O-Ácido) tioico -CS- tiona

-C(=NH)-OH (Ácido) carboximidico (Ácido) imidico -OH ol

-CO-NH2 carboxamida amida -SH tiol

-C(=NH)-NH2 carboximidamida imidamida -SO2OH (Ácido) sulfónico

-CO-NH-OH (N-hidroxi) carboxamida (N-hidroxi) amida -SO2NH2 sulfonamida

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 EPCO – GRADO EN QUÍMICA

Tabla 5.- PREFIJOS QUE INDICAN GRUPOS FUNCIONALES

Fórmula Prefijo incluyendo el C/S Fórmula Prefijo

-COOH carboxi

-SO3H sulfo RSO2- alcanosulfonilo

-SO2H sulfino RSO- alcanosulfinilo

-CONH2 carbamoil -NH-COR -nombre de la amida terminada en amido

-CN ciano

-CHO formil

Fórmula Prefijo sin incluir el C Fórmula Prefijo

-CO- oxo -CS- Sulfanilideno (tioxo)

-OH hidroxi -SH sulfanilo

-OOH peroxol -OOR Alquilperoxi-

-NH2 amino -OR alcoxi

=NH imino -NO2 nitro

NH2-NH- hidrazinilo -NO nitroso

-N2 diazo -N3 azido

-F; -Cl; fluoro, cloro -Br; -I bromo, iodo

Tabla 6.- ORDEN DE PRIORIDAD DEL GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL

1 Radicales 6 Ácidos sulfínicos 11 Haluros de ácidos 16 Cetonas

2 Aniones 7 Peroxiácidos 12 Amidas 17 Alcoholes

3 Cationes 8 Ácidos imídicos 13 Imidas 18 Hidroperóxidos

4 Ácidos carboxilicos 9 Anhídridos 14 Nitrilos 19 Aminas

5 Ácidos sufónicos 10 Ésteres 15 Aldehídos 20 Iminas

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 Ampliación de formulación de Q. Orgánica

Tabla 7.- PRIORIDADES PARA ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL

a) Que contenga el máximo número del grupo funcional con mayor prioridad que se nombre con un sufijo.

b) La cadena que contenta un mayor número de heteroátomos de cualquier clase. (Este orden se decidió en 2013).

c) La cadena que tenga un mayor número de átomos en el esqueleto. (Este orden se decidió en 2013).

d) La que contenga un mayor número de heteroátomos por este orden O>S>N. (Este orden se decidió en 2013).

e) La que contenga un mayor número de enlaces múltiples. (Este orden se decidió en 2013).

f) La que contenga un mayor número de dobles enlaces

g) La que tenga los localizadores más bajos para los hidrógenos indicados (Ej: 1H)

h) La que tenga los localizadores más bajos para los heteroátomos de la cadena nombrados con la nomenclatura de
desplazamiento.

i) La que tenga los localizadores más bajos para los heteroátomos por este orden O>S>N.

j) La que tenga los localizadores más bajos para los grupos funcionales expresados con sufijo.

k) La que tenga los localizadores más bajos para prefijos que expresen cambios en la hidrogenación (ene-ine-hidro/dehidro).

l) La que tenga uno o más centros estereogénicos.

m) Entre dobles enlaces tiene preferencia Z frente a E

n) Entre centros quirales, tiene preferencia R frente a S

Tabla 8.- PRIORIDADES PARA NUMERAR LA CADENA PRINCIPAL

a) Respetar la numeración fijada (biciclos, espirostanos, aromáticos consendados…)

b) La numeración de estructuras con heteroátomos.

c) La numeración de los hidrógenos indicados “estructurales” (Ej 1H)

d) La posición del grupo funcional principal

e) La numeración de los hidrógenos indicados añadidos a raíz de la aparición del grupo funcional

f) Saturaciones o insaturaciones (hidro/dehidro o eno/ino) a igualdad se priorizan los dobles enlaces.

g) Localizadores más bajos a los sustituyentes (da igual el origen) y si es necesario por orden alfabético.

h) Localizadores más bajos para dobles enlaces y centros quirales con este orden: Z>E>R>S.