RECRISTALIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS.
RESUMEN
Se purifico una muestra que contenía acido benzoico e impurezas, mediante recristalización donde se
tuvo en cuenta la solubilidad de las sustancias, y la formación de los cristales a temperatura ambiente
Finalmente se obtuvo un 45% de ácido benzoico puro, el cual se pudo obtener al pasar por distintos
procesos.
Palabras clave: acido benzoico, recristalización, impurezas.
INTRODUCCION
La técnica de recristalización, la de extracción
con disolventes y la de obtención de puntos de
fusión y ebullición son muy importantes en el
campo de la química orgánica, pues a partir de
estas es posible identificar y utilizar el mejor
disolvente o mezcla de disolventes, también
purificar una muestra problema, además
determinar los puntos de fusión y ebullición de
sustancias orgánicas puras de igual manera
comprender los principios básicos que inciden
en la medición de estas propiedades,
respectivamente.
Es importante resaltar en que consiste cada una
de las técnicas, para realizar un buen
procedimiento y obtener los resultados
esperados. Como técnica inicial se empleó la
recristalización esta consiste en la purificación
de sustancias solidas que contienen pequeñas
cantidades de impurezas, para ello es necesario
utilizar un disolvente, el cual debe cumplir con
las siguientes características para que haya
éxito en la cristalización; disolver el
compuesto de interés en caliente y no en frio,
como también no debe reaccionar
químicamente con el compuesto que se está
recristalizando, ni mucho menos ser muy
volátil puesto que la recristalización ocurriría
muy rápido por evaporación del disolvente.
Por otro lado, la técnica de extracción se
refiere a la transferencia de una sustancia de
una fase liquida o solida a otra fase liquida,
comúnmente la más utilizada es la extracción
de una sustancia orgánica de una solución
acuosa, al igual que en la técnica mencionada
anteriormente, en la extracción el disolvente a
utilizar debe cumplir algunas condiciones;
poco soluble o preferiblemente insoluble en
agua, así mismo debe ser volátil para separarlo
fácilmente del compuesto extraído, como
también no debe reaccionar con el agua ni con
el compuesto a extraer, además, es importante
conocer que la sustancia que se extrae debe ser
más soluble en el disolvente orgánico que en
el agua. Por otro lado, existen varios tipos de
extracción, sin embargo, uno de los más
importantes es la extracción por reacción la
cual consiste en la adición de un reactivo
determinado que facilita la formación de un
derivado soluble en la fase acuosa u orgánica
favoreciendo la separación de impurezas.
Dentro de la extracción por reacción se puede
destacar: extracción empleando reacciones
acido base y extracción simple.
RESULTADOS Y DISCUSION
Inicialmente se toma como muestra problema
el ácido benzoico (0,205 g), se utiliza como
disolvente el agua, seguidamente se disuelve
en el disolvente caliente el sólido que se va a
purificar, generalmente a ebullición, se deja
enfriar la muestra para que se produzca la
cristalización. “En el caso ideal, toda la
sustancia deseada debe separarse en forma
cristalina y todas las impurezas insolubles
deben quedar disueltas en las aguas madres”
(Morales A. 2009). Por último, los cristales se
separan del disolvente por filtración al vacío y
se dejan secar para luego ser medidos.
Es importante tener en cuenta que “el proceso
de cristalización es dinámico, las moléculas
que están en la disolución alcanzan el
equilibrio con las que forman parte de la red
cristalina. El alto grado de ordenación de esa
red no permite la participación de impurezas
en la misma. Por eso es conveniente que el
proceso de enfriamiento sea lento para que los
cristales se formen poco a poco y el lento
crecimiento de la red cristalina excluya las
impurezas. Si el enfriamiento de la disolución
es muy rápido las impurezas pueden quedar
atrapadas en la red cristalina” (universidad de
las palmas 2005).
Al disolver los 0,205g de ácido benzoico que
contenía impurezas en agua se observó que
este no se disuelve a temperatura ambiente
sino cuando el disolvente se lleva a ebullición,
puesto que este acido es más soluble en agua
caliente que en fría, por esta razón este es un
disolvente adecuado.
Cuando se disuelve el acido benzoico en agua
hirviendo y se deja enfriar la disolución, se
depositaron los cristales de acido benzoico de
la disolución, que se ordenaron nuevamente.
Además, al filtrar se calentó el beaker y el
embudo para evitar que la muestra baje su
temperatura y las sustancias se cristalicen
antes de tiempo, también en el papel filtro se
realizo el mayor número de dobleces posibles
con el fin de abarcar la mayor área superficial
de la disolución y no dejar pasar los
contaminantes más grandes. Seguidamente,
después de filtrar, se separó la muestra en dos
beakers donde se procedió a recristalizar
mediante dos métodos, el primero se dejo
enfriar a temperatura ambiente donde se
observaron cristales. Posteriormente los
cristales ya formados en el Baker se llevaron a
filtrar al vacío donde se extrajo el agua
restante; los cristales que quedaron en un
segundo filtro fueron llevados a secar y por
último se pesó el ácido benzoico el cual se
encuentra de forma pura adherido al papel
filtro.
TABLA 1. CÁLCULO DE MUESTRA
PURA.
MATERIALES MASA (g)
Muestra impura 0,205
Vidrio de reloj ---
B papel filtro 0,118
B-Muestra pura 0,093
TABLA2.SUSTANCIA PURA
RECUPERADA.
% de sust.
sustancia pura Masa (g)
pura
Acido benzoico 0,093 45
En la tabla 1 se muestra el peso del ácido
benzoico, el peso del papel filtro y por último
la suma del peso del ácido b. mas el papel filtro
(b) que es donde quedo adherido el ácido
benzoico puro. Este rendimiento se puede
sacar con la fórmula:
0,211 − 0,118 = 0,093 ÷ 205 × 100 = 45
De acuerdo a la tabla 2, el 45% corresponde a
la sustancia pura, es decir que el 55% fueron
impurezas o perdida de muestra en el proceso,
en las paredes de los beaker, agitador, parte de
los cristales que no se alcanzaron a cristalizar
a temperatura ambiente y sustancia pura que se
gastó cuando hirvió el agua.

CONCLUSIONES
Con el método de recristalización se purifico
el acido benzoico en un 45%, del total de la
muestra, con un 55% de impurezas y perdidas
en el proceso debido a errores personales.
En esta práctica de laboratorio se realizó el
metodo de recristalizacion el cual es el mas
eficaz para obtener una muestra mas pura, que
nos sirve para otro procedimiento;
identificando el porcentaje de error, que
evidencian las impurezas presentes.
CUESTIONARIO
disolución de la fuente de calor dado que se
puede producir una sobre ebullición, con el
consecuente derramamiento del líquido
BIBLIOGRAFIA
Lopez M., Méndez J., Pérez F., Torres M.
https://accedacris.ulpgc.es/bitstream/10553/4
36/1/494.pdf, 20/05/ 2019
Morales A.
http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/CRIST
ALIZACION.pdf 20/05/ 2019
Hans Beyer , Wolfgang Walter, manual de
química orgánica, versión española ,editorial
reverte.

1. El carbón activado es un material con Universidad de Barcelona laboratorio de

química
importantes propiedades de adsorción:
cualidad de un cuerpo de atraer a otro, es decir http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/p
recipitacio_carbo.html 20/05/ 2019
de cierta fuerza de atracción. Esta adherencia
se debe al campo de fuerzas moleculares que
se crean en la superficie del sólido. Mediante
el proceso de adsorción, una sustancia
contaminante se introduce en una superficie
(carbón activado), dado que la sustancia es
atraída a la superficie adsorbente más que al
propio disolvente en el que se encuentra
(Beyer H., Walter W.)

Se utiliza el carbón activo, en forma de polvo

negro muy fino, como agente decolorante de
disoluciones debido a que retiene pequeñas
partículas por adsorción. Se adiciona una
pequeña cantidad en el momento en que la
disolución llega a la ebullición, se mantiene
unos minutos calentando y seguidamente se
filtra por gravedad. Precaución: al adicionar el
carbón activo es necesario haber retirado la