‘’Año del Diálogo y la Reconciliación Nacional”

Moyobamba, 26 de noviembre del 2018

Introducción
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido
a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono
con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo
aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son
muy diferentes.
Tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional –OH(hidroxilo), que
determina las propiedades de una familia
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas,
por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes
también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de
que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al
que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran
variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la
reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a
las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los
procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos
de animales y plantas.
OBJETIVOS.

 Dara conocer a los alumnos el uso de los alcoholes en la metalurgia.

 Dar el resultado de los alcoholes en la flotación de minerales.

 Obtener mejores resultados al momento de realizar práctica.

 Obtener un mejor conocimiento sobre las propiedades físicas como también las
propiedades químicas de los hidrocarburos.

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LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la

sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH)
en los hidrocarburos saturados o no saturados.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-

OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

¿Qué son los Hidrocarburos aromáticos?

Son el máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C6H6), Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos. Poseen
un anillo que los caracteriza en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a
cada uno de los vértices de un hexágono y tres dobles enlaces que forma el circulo
interno del compuesto. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y
policíclicos es “areno” y los radicales derivados de ellos se llaman radicales “arilo”.

Alcoholes Terciarios y Polialcoholes:

Tratando un derivado monohalogenado en un carbono terciario con una base fuerte:

Propiedades físicas y Químicas:

Los alcoholes terciarios son sólidos. Son resistentes a la oxidación en medios neutros y
alcalinos.
En cambio en medio ácidos pueden oxidarse formando previamente olefinas
(alquenos), y luego ser oxidados a cetonas.

Polialcoholes:
Son aquellos alcoholes que tienen dos o más grupos oxhidrilos. Así podemos encontrar
por ejemplo dioles si tienen dos grupos o trioles si tienen tres.
Preparación del etanodiol:
El Eteno y el Bromo se combinan para formar dibromo – 1,2 – etano. Luego este
intermediario se trata con el agua y Na2CO3.

Alcoholes aromáticos y Fenoles:

Los alcoholes aromáticos son los alcoholes que presentan un anillo bencénico en su
constitución y tienen uno o más grupos OH ocupando uno de los hidrógenos de la
cadena lateral de un anillo aromático o bencénico. Los fenoles son los alcoholes que
tienen un anillo aromático y uno o más grupos OH ocupando uno de los hidrógenos de
dicho anillo. Aquí no se observan cadenas laterales.
Alcohol Bencílico:
Esta presente naturalmente en algunos aceites esenciales.
Se lo obtiene:
Hidrogenando al Aldehído Benzoico:
Propiedades físicas y Químicas:
Es un líquido incoloro de olor débil particular. Muy poco soluble en agua y algo más
denso que esta. Su punto de ebullición es de 204°C y funde a -15°C.
Químicamente tiene propiedades semejantes a los alcoholes alifáticos (cadena
abierta).
Por oxidación da aldehídos y ácidos:
Reacciona con ácidos dando ésteres:
Reacciona con el ácido sulfúrico dando éteres cíclicos:
Es sabido que este ácido es un fuerte deshidratante. Le quita un hidrogeno a una
molécula de alcohol bencílico y un OH a otra molécula de dicho alcohol para formar
agua. Esto posibilita la unión de ambos anillos.
Usos: Es antiséptico y en cierta dilución es anestésico. Algunos de sus ésteres se usan
en perfumería y medicina

Propiedades de los Alcoholes:

 Forman enlaces o puentes de hidrógeno que dan lugar a que sean solubles en
agua y a que sus puntos de ebullición más altos que los respectivos alcanos
 Son líquidos e incoloros a temperatura ambiente por regla general
 Menos densos que el agua
Reacciones de los Alcoholes:
Las principales reacciones en las que se ven envueltos los alcoholes
son:
 Halogenación de alcoholes:
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
 Oxidación de alcoholes
 Deshidratación de alcoholes
Otros Grupos Funcionales:
Grupo Compuestos
Radicales Alquilo:
Alquilo: alcanos
-CH3 metilo
Radicales Alquenilo:
Alquenilo: alquenos
-CH=CH-CH3 1-propenilo
Radicales Alquinilo:
Alquinilo: alquinos
-C≡CH etinilo
Hidroxilo: R-OH Alcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R' Éteres: CH3−O−CH3
Aldehídos: R-HC=O
Carbonilo: HCHO Metanal
R-(C=O)-R' Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
Ácidos Carboxílicos:
Carboxilo: CH3COOH ác. acético
R-(C=O)-OH Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R' Ésteres: CH3-COO-CH3
Amino:
Aminas: CH3-NH-CH3
R-NR'R''
Iminas: CH3C=N-CH3
RR'C=N-R''
Amino-Carbonilo
Amidas: CH3-CO-NH2
R-(C=O)-NR'H
Imidas: HCONHCOCH3
R-(C=O)-NR'R"
Nitrocompuestos:
Nitro: R-NO2
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo: Nitrilos o Cianuros:
R-C≡N H-C≡N
R-N≡C Isocianuros: CH3-N≡C

PROCEDIMIENTOS
1. PROPIEDADES FÍSICAS:
Observe las diversas propiedades físicas de los alcoholes y
fenoles de que se disponga en el laboratorio: Estado natural, color, olor, densidad,
solubilidad en agua y en otros solventes como acetona, Cloroformo, Éter. Observe
también la luminosidad y color de la llama, encendiendo pequeñas porciones de
cada uno en cápsulas de porcelana. Anote los resultados.
2. REACCIONES DE ACIDEZ:
En tres tubos de Ensayo coloque: 2 mL de agua, 2 mL de fenol y 2 mL de
etanol respectivamente. Introduzca en cada tubo un trozo pequeño de
papel tornasol Azul. Anote el cambio del indicador en cada caso.
En dos tubos de ensayo coloque: 2 mL de solución saturada de Ca (OH)2
respectivamente. A uno adicione 10 gotas de etanol y al otro 10 gotas de
fenol. Observe la desaparición del precipitado del hidróxido en uno de los
tubos y formule la reacción correspondiente.
3. REACCIÓN CON HALOÁCIDOS: En tres tubos de ensayo coloque porciones de 1 mL
de alcohol primario, secundario y terciario respectivamente. Agregue a cada uno 3
mL de HCl concentrado y observe el proceso de las reacciones. Después de 10
minutos introduzca en un beaker con agua aquellos tubos que no muestran
reacción positiva y ebulla durante 15 minutos. Observe los cambios q ocurren.
4. PRUEBA DE LUCAS: Tome tres tubos de ensayo secos y adicione a cada uno 1 mL
de Reactivo de Lucas. Al primer tubo agregue 5 gotas de un alcohol secundario y al
último 5 gotas de un alcohol terciario. Observe cuanto se demora la aparición de
la turbidez. Anote sus resultados y saque las conclusiones. Este ensayo sirve para
diferenciar las clases de alcoholes, de acuerdo a la velocidad de las reacciones.
Formule las reacciones correspondientes.
Reactivo de Lucas: Disolver 17 gramos de ZnCl2 anhidro en 12 mL de HCl
concentrado, agitar manteniendo el recipiente en un baño frío.
5. ESTERIFICACION: En un tubo de ensayo mezcle 1 mL de ácido acético. Adicione
unas gotas de ácido sulfúrico concentrado y caliente suavemente. Añada 3 mL de
agua destilada y note el olor característico de los vapores formados. ¿De qué son
esos vapores? Escriba la ecuación correspondiente.
6. OXIDACIÓN: Tome tres tubos de ensayo y agregue a cada uno 2 mL de alcohol
(primario, secundario, terciario) respectivamente. Adicione 2 mL de KMnO4. Agite y
caliente suavemente los tubos. Observe el color de las soluciones durante un periodo
de 15 minutos y las velocidades de las reacciones en cada caso. Escriba las
ecuaciones.
7. REACCION CON CLORURO FÉRRICO: En tres tubos de ensayo, coloque unas 10
gotas diluidas de cada uno de los fenoles de que disponga y adicione a cada tubo 3
gotas de FeCl3 al 3%. Observe la coloración de cada uno de los tubos y anote el
resultado.
8. FORMACION DE ALCOXIDOS (REEMPLAZO DEL H DEL GRUPO -OH): Coloque 2 mL
de etanol en un tubo de ensayo y adicione un trocito de sodio metálico (del
tamaño de una lenteja). Observe el desprendimiento de un gas, Agregue 2 mL de
éter y note la formación de un precipitado. Efectúe los mismos procedimientos con
un alcohol secundario (secbutílico) y con uno terciario (terbuctílico). Compare las
velocidades de las reacciones, con relación al desprendimiento de hidrógeno.
Formule las ecuaciones correspondientes.
9. ALCOHOL SÓLIDO: Mezcle 20 mL de etanol al 95% con 2 mL de solución acuosa
saturada de acetato de calcio, vertiendo las dos soluciones simultáneamente en un
beaker pequeño. Deje reposar la mezcla hasta que forme un gel. El coloide
formado se conoce como alcohol sólido y se utiliza como combustible. Tome una
porción pequeña del material y enciéndalo en una cuchara de combustión o en la
punta de una escápula.

COMPORTAMIENTO QUIMICO
o Combustión
METANOL: En una tapa agregamos 1 ml de metanol, se procede a prender un
fosforo y acercarlo a la tapa,la llama es luminosa, es completamente amarilla, y
desprende humo negro, el humo es negro porque indica falta de oxigeno.

Etanol: En una tapa agregamos 1 ml de etanol, se procede a prender un

fosforo y
acercarlo a la tapa se presenta una llama no luminosa (es una llama pequeña), la
llama es amarilla clara y no se desprende humo
isopropanol: En una tapa agregamos 1 ml de isopropanol, se procede a
prender
un fosforo y acercarlo a la tapa no se presenta humo, la llama es amarilla y no
luminosa, después de varios minutos la llama se apaga, la combustión es completa
por qué no se presenta humo.
Rx:
Fenol: En una tapa agregamos 1 ml de fenol, se procede a prender un fosforo y
acercarlo a la tapa, la llama es luminosa, es completamente amarilla, fue la llama
más estable y se desprende mucho humo negro. Luego fue disminuyendo y
finalmente se apago.
CONCLUSIONES
 Como finalidad, Los fenoles hierven más altos que los alcoholes, debido a que
la
resonancia del núcleo aromático de los fenoles hace al grupo - OH más polar
dejando, mejor dispuesto para formar puentes intermoleculares, Los alcoholes son
sustancias menos ácidas que el agua, Los fenoles son sustancias más ácidas que el
agua, Los alcoholes se oxidan fácilmente con diferentes agentes oxidantes.
 Los alcoholes tienen por lo tanto, puntos de ebullición más alto que
compuestos
orgánicos con el mismo peso molecular, pero deficientes en enlaces de hidrógeno
intermolecular. El punto de ebullición de los alcoholes es aumentado por los
enlaces de hidrógeno intermolecular, pero no por los intramolecular.
 La turbidez es la falta de transparencia de un líquido, debido a la presencia de
partículas en suspensión. Cuantos más sólidos en suspensión haya en el líquido,
generalmente se hace referencia al agua, más sucia parecerá ésta y más alta será la
turbidez.
 Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
solventes y combustibles.
 Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el
etanol
es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias
vitales como la vainilla.
 Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición y al
aumentar el tamaño de la moléculas disminuye su solubilidad en agua.