ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

INTEGRANTES
José Antonio Riaño Guerrero - Ángela Vanessa Gómez Cardozo - Karol Yulieth Medina Avila - Zoreth Bermúdez
Samia Paso Pabón - Emely Dayanna Chona Villamizar - Jinet Carolina Arias Caro - Laura Camila Umaña Caballero.

UNIVERSIDAD DE PAMPLONA
 DEFINICIÓN
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH) o -CO2H.

Grupo carboxilo
o grupo carboxi Grupo carbonilo

Grupo
hidroxilo
 ESTRUCTURA

Sp2

Este grupo es altamente polar, con una La polaridad da lugar a la

zona negativa al rededor del oxigeno formación de puentes de
carbonilico y una zona positiva cerca del hidrógeno similares a los
hidrógeno del grupo hidroxilo. presentes en el agua.
EJEMPLOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
PROPIEDADES FISICAS: SOLUBILIDAD
La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.

La presencia de dos átomos de oxígeno en el

grupo carboxilo hace posible que dos moléculas
de ácido se unan entre si por puente de hidrógeno
doble, formando un dímero cíclico.
 PROPIEDADES FISICAS: PUNTO DE FUSIÓN
El punto de Fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos
fórmico y acético. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Los ácidos carboxílicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno
con ellos. Además, los alcoholes no son tan polares como el agua.
 PROPIEDADES FISICAS: PUNTO DE
EBULLICIÓN

• Los ácidos carboxílicos que

contienen mas de ocho
átomos de Carbono, por lo
general son solidos, a
menos que contengan doble
enlace.

• Los ácidos carboxílicos

presentan puntos de
ebullición elevados debido a
la presencia de doble
puente de hidrógeno.
 NOMENCLATURA
• REGLA 1: Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano
correspondiente y cambiando la terminación -o de este por -Oico.

• REGLA 2: En los Alifáticos, la cadena mas larga es aquella que contiene el grupo carbonilo y el
carbono carboxílico se designa con el numero 1. Luego de enumerar la cadena de mayor longitud.
Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes.
• REGLA 3: Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas
con dos grupos ácidos se nombran con la terminación -DIOICO.

• REGLA 4: Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -CARBOXÍLICO.
 SÍNTESIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
HIDRÓLISIS DE NITRILOS:
• Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2
para formar nitrilos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

• La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato que se protona en una
etapa de acidulación final.
 SÍNTESIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
OXIDACIÓN DE ALQUENOS:

• La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganato de potasio o dicromato en medios ácidos
genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2.
REACCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS PARA
OBTENER ESTERES

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales.
La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.

La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

REACCIÓN GLOBAL
 MECANISMO

Etapa 1. Protonación del grupo carboxilo

Etapa 2. Ataque nucleófio del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adición).

Etapa 3. Eliminación de agua.

Reacción de AMIDAS A PARTIR DEL ÁCIDO

Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con aminas calentando.

REACCIÓN GLOBAL
Reacción de AMIDAS A PARTIR DEL ÁCIDO

MECANISMO DE LA SÍNTESIS DE AMIDAS

Etapa 1. Adición de la amina Etapa 2. Equilibrio ácido - base

Etapa 3. Eliminación de agua

 REACCIÓN DE HALUROS DE ÁCIDO
• El cambio del grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos por un halógeno genera un compuesto
llamado haluro de alcanoilo (acilo).

• Los reactivos empleados son los mismos que para transformar un alcohol en haloalcano, SOCl2 y
PBr3. Este tipo de reacciones no se pueden realizar con ácido metanoico, HCOOH, ya que los
haluros de metanoilo, HCOCl, son inestables

REACCIÓN GLOBAL
 REACCIÓN DE HALUROS DE ÁCIDO
MECANISMO

Etapa 1. Ataque nucleófilo Etapa 3. Adición de HCl

Etapa 2. Eliminación del cloruro Etapa 4. Eliminación

 REACCIÓN DE HALUROS DE ÁCIDO
También puede emplearse tribromuro de fósforo para obtener haluros de ácido con bromo.

REACCIÓN GLOBAL
Etapa 2. Adición de bromuro

MECANISMO

Etapa 3. Eliminación
Etapa 1. Ataque nucleófilo al fósforo del PBr3
 reacción DE ANHÍDRIDOS de ácido

Los haluros de ácido tienen una gran reactividad y son atacados por ácidos carboxílicos generando
anhídridos. Los anhídridos derivan de la condensación de dos moléculas de ácido con perdida de
agua.

REACCIÓN GLOBAL
 reacción DE ANHÍDRIDOS de ácido
MECANISMO DE LA SÍNTESIS DE ANHÍDRIDOS

Esta reacción consiste en una primera etapa de adición del ácido carboxílico al haluro de alcanoilo, con posterior
eliminación de ácido clorhídrico.

Etapa 1. Adición Etapa 2. Eliminación

También podemos formar anhídridos por calefacción de dos ácidos carboxílicos.