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UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

OBTENCIÓN DE UN ÉTER SIMÉTRICO POR DESHIDRATACIÓN


BIMOLECULAR DE UN ALCOHOL
Edson Camilo Vega Ruedas1, Alejandro Santiago Triana2, Juan Sebastián Orozco3
1
código del estudiante: 1950029,2 código del estudiante: 1950046, 3 código del estudiante: 1950045, 1 correo
electrónico: edsoncamilovr@ufps.edul.com,2 correo electrónico: alejandrosantiagotb@ufps.edu.co,
3
Correo electrónico: juansebastianog@ufps.edu.co; 1,2,3 Universidad Francisco De Paula Santander;
1, 2,3
Facultad De Ciencias Básicas;
1,2,3
Química Industrial

RESUMEN

El presente artículo tiene como propósito dar a conocer el procedimiento de obtención de un éter simétrico (éter
dietílico), el cual, es considerado uno de los disolventes más empleados en la preparación de reactivos de Grignard.
El éter dietílico y otros éteres simétricos sencillos se preparan industrialmente por la deshidratación de alcoholes
catalizada por ácido sulfúrico. La reacción ocurre por el desplazamiento SN2 del agua de una molécula de etanol
protonada por el átomo de oxígeno de un segundo etanol. Desafortunadamente, el método se limita al uso con
alcoholes primarios, debido a que los alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan por un mecanismo E1 para
producir Alquenos. Una vez obtenido el producto, decantamos el éter y verificaremos la pureza por medio de su
densidad [2].

Palabras clave: Éter Simétrico, Reactivos de Grignard, Deshidratación de Alcoholes, Alcoholes Primarios,
Decantar, Disolvente, Densidad, SN2.

OBTAINING A SYMMETRICAL ETHER BY BIMOLECULAR

DEHYDRATION OF AN ALCOHOL

ABSTRACT

The purpose of this article is to introduce the procedure for obtaining a symmetrical ether (diethyl ether), which is
considered one of the most commonly used solvents in the preparation of Grignard reagents. Diethyl ether and other
simple symmetrical ethers are prepared industrially by dehydration of alcohols catalyzed by sulfuric acid. The reaction
occurs by the SN2 displacement of the water of an ethanol molecule protoned by the oxygen atom of a second
ethanol. Unfortunately, the method is limited to use with primary alcohols, because secondary and tertiary alcohols
are dehydrated by an E1 mechanism to produce alkenes. Once the product is obtained, we decant the ether and
verify the purity by means of its density [2].

Keywords: Symmetrical Ether, Grignard Reagents, Alcohols Dehydration, Primary Alcohols, Decanting, Solvent, Density,
SN2.

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1. INTRODUCCIÓN
Cuando se aplica este procediendo a la síntesis de
De acuerdo a los parámetros a tomar para la obtención éteres, la reacción es efectiva solo con alcoholes
del éter simétrico por medio de una reacción del alcohol primarios que no estén impedidos para que el H2O
correspondiente “etanol” con “Acido Sulfúrico”. Los protonado pueda salir como una molécula estable.
alcoholes primarios se convierten en éteres al calentarlos
en presencia de un catalizador ácido, por lo general ácido El éter dietílico obtenido en la práctica es muy usado
sulfúrico. como solventes en las diferentes reacciones químicas
orgánicas gracias a su gran carácter polar que es debido
al gran momento dipolar y su habilidad para actuar
como aceptores de enlaces para formar puentes de
hidrógenos. Para el uso de estas sustancias se deben
Figura 1. Reacción general de conversión de alcoholes
tener varias precauciones a la hora de almacenarlas
en éteres [1]
pues si reaccionan con el oxigeno presente en la
atmosfera al cabo de un tiempo pueden formar
“Esta clase de reacción se llama condensación. Una
compuestos inflamables y explosivos. Además de esto
condensación es una reacción en la que dos moléculas se
sus puntos de ebullición son menores que de los
combinan para formar una más grande mientras se libera
alcoholes y a medida que aumenta el peso molecular
una molécula pequeña. En este caso, dos moléculas de
aumentan sus puntos de ebullición.
alcohol se combinan para formar un éter y agua”. [1].

Donde se debe controlar la temperatura adecuada para


dicho procedimiento esta temperatura va a oscilar entre
130ºC y 140ºC. Teniendo el alcohol en exceso, con una
temperatura máxima 140ºC en dado el caso de no ser
así. A temperaturas más altas predomina “la eliminación”,
y el etileno es el producto principal.

Figura 3. Montaje experimental para la preparación


del éter dietílico

El montaje realizado para dicha práctica se debió


someter a condiciones de enfriamiento continuo donde
en lo posible se busco generar condiciones óptimas para
la síntesis del éter dietílico junto con el propósito de que
no existiera en lo posible escape del éter en el momento
de la destilación.

Figura 2. Mecanismo del éter dietílico a partir del alcohol


etílico [1]
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2. MATERIALES 4. 4. DATOS Y RESULTADOS

𝑴𝑨𝑺𝑨 𝑫𝑬𝑳 𝑬𝑻𝑬𝑹


𝑫𝑬𝑵𝑺𝑰𝑫𝑨𝑫 𝑫𝑬𝑳 𝑬𝑻𝑬𝑹 𝑶𝑩𝑻𝑬𝑵𝑰𝑫𝑶 =
𝑽𝑶𝑳𝑼𝑴𝑬𝑵 𝑫𝑬𝑳 𝑩𝑨𝑳𝑶𝑵

𝟑. 𝟓𝟓𝟒𝟔 𝒈
𝑫𝑬𝑵𝑺𝑰𝑫𝑨𝑫 = = 𝟎. 𝟕𝟏𝟏 𝒈/𝒎𝑳
𝟓 𝒎𝑳

3. FLUJOGRAMA PARA LA 𝑔
0.713 − 0.711 𝑔/𝑚𝐿
OBTENCIÓN DE UN ÉTER % 𝑫𝑬 𝑬𝑹𝑹𝑶𝑹 𝑫𝑬 𝑳𝑨 𝑫𝑬𝑵𝑺𝑰𝑫𝑨𝑫 = 𝑚𝐿 × 100
SIMÉTRICO POR 0.713 𝑔/𝑚𝐿
DESHIDRATACIÓN BIMOLECULAR
DE UN ALCOHOL % 𝑫𝑬 𝑬𝑹𝑹𝑶𝑹 𝑫𝑬 𝑳𝑨 𝑫𝑬𝑵𝑺𝑰𝑫𝑨𝑫 = 𝟎. 𝟐𝟖𝟎𝟓 𝒈/𝒎𝑳

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5. ANALISIS DE RESULTADOS
Este sería un ejemplo simple de lo que podría ocurrí si
Con respecto al éter obtenido se determino que se usara una mezcla de alcoholes que en este caso
efectivamente si era éter dietílico en una gran pureza pues el sería etanol y ter-butanol mostrando el mecanismo de
valor de la densidad experimental era muy cercano a la cómo se obtendría un éter no simétrico.
teórica, experimental: 0.713g/mL; teórica: 0.711g/mL y a
su vez este éter dietílico era de mayor grado de pureza El éter dietílico obtenido iba a ser destilado nuevamente
comparado con el éter usado en el laboratorio pues la con el objetivo de separarlo de algún otro compuesto
densidad de este es del 0.697g/mL que se halla formado durante el proceso de obtención,
como la densidad experimental fue muy similar a la
Un factor a tener en cuenta es que en esta reacción se debe teórica este paso se omitió, aunque como pasos
usar un solo tipo de alcohol para poder obtener el éter preventivos antes de medir la densidad se realizaron dos
simétrico, si se hubiera usado una mezcla de alcoholes se decantaciones una con el NaOH que al ser un
hubiera obtenido un éter no simétrico debido a que el alcohol compuesto iónico su afinidad con el éter en muy baja y si
primario formaría fácilmente el carbocatión por la a esto se le suma la poca reactividad de los éteres de
protonación del agua que a su vez seria atacado por el otro peso molecular pequeño no se correría ningún riesgo de
alcohol formando el éter, el mecanismo serio así: que estos compuesto reaccionasen entre sí, así el NaOH
podría neutralizar al H2SO4 que haya podido quedar
Paso 1. Protonación del alcohol terciario como residuo formando un sal inmiscible en el éter
pudiéndose así decantar por la formación de una fase
acuosa y una orgánica. De manera similar ocurrida con
el NaCl que fue la segunda decantación, el NaCl arrastra
a la fase acuosa al etanol separándolo de la fase
orgánica.

Por último, se agregaron unos gramos de sulfato de


sodio anhídrido para remover el agua que haya podido
Paso 2. Perdida del agua quedar de las decantaciones, gracias a estos pasos de
purificación que se llevaron a cabo exitosamente no
hubo necesidad de destilar el éter.

Paso3. Ataque nucleófilo del alcohol al carbocatión

Paso 4. Desprotonación

Figura 4. Mecanismo de Protonación de un Alcohol


Primario [4]

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6. CONCLUSION

Después de la obtención del éter, por falta de un buen


lugar para almacenarlo, tuvimos que guardarlo en un
frasco normal y dejarlo en el ambiente, lo cual, a los días
causo que hubiera una perdida por la volatilidad, por eso
es recomendable siembre guardar en un ambiente
refrigerado y cerrado herméticamente.

La adición del acido sulfúrico al etanol se calienta


demasiado, lo que puede llegar a causar accidentes, por
eso es recomendable tener todos los cuidados
pertinentes y estar completamente absorto en este
proceso para evitar errores que puedan causar
cualquier inconveniente.

La obtención del éter por deshidratación de alcoholes


depende del tipo de alcohol del que se trate y de las
condiciones en las que se produzca la reacción, ya que
los excesos de temperatura pueden producir alquenos.
También se debe tener sumo cuidado en el lugar en el
que se realiza, ya que libera vapores inflamables que
son peligrosos para la salud.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

[1]. Francis A. Carey: Química Orgánica El Solucionario,


sexta edición, México.

[2]. Mcmurry John: Chemistry Organic,


CENGAGE LEARNING, México 2012.

[3]. Wade, Leroy: química orgánica volumen 2, séptima


edición, PEARSON EDUCACION, México, 2011
[4]. Éteres a partir de Alcoholes, Quimica Organica
disponible en http://www.quimicaorganica.net/sintesis-
eteres-condensacion-alcoholes.html [consultado el 20 de
marzo del 2019]
[5]. Morrison, Boyd; Quimica Organica; Quinta Edición;
México.

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