UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
COORDINACIÓN DE QUÍMICA
PRUEBAS GENERALES Y DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES
Abimael Ariza1, Nicole Efros1, Juana Peralta1
Profesor: Mario Alvarado 19-06-2019
Laboratorio de Química Orgánica, Universidad Del Atlántico, Barranquilla
INTRODUCCIÓN.
Los alcoholes son una serie de compuestos que
poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una
cadena carbonada; este grupo OH está unido en
forma covalente a un carbono con hibridación.
Cuando un grupo se encuentra unido
directamente a un anillo aromático, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus
propiedades químicas son muy diferentes. [1]
Figura 1: Clasificación de alcoholes: Los alcoholes
se clasifican en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo del carbono funcional al que se una el
grupo hidroxilo.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos
hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por
lo que se clasifican en monohidroxílicos,
dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.
El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se
pueden clasificar en primarios, secundarios y
terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o
tres átomos de carbono enlazados con el átomo de
carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la
gran variedad de reacciones en las que
intervienen; una de las más importantes es la
reacción con los ácidos, en la que se forman
sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales
inorgánicas. [1]
Solubilidad: Los alcoholes, fenoles y éteres
pueden formar puentes de hidrógeno
intermoleculares con moléculas del agua. Los alcoholes
de bajo peso molecular C1-C3 son muy solubles en agua,
la solubilidad comienza a disminuir de C4 en adelante
para alcoholes de cadena normal, esto se debe al efecto de
la cadena R donde empieza a predominar la estructura no
polar del grupo R sobre la porción polar del grupo –OH.
[2]
Solubilidad en medio alcalino: Los fenoles son ácidos
más fuertes que los alcoholes y que el agua. Esto se debe
a que el ion fenóxido es una base más débil que el ion
alcóxido e hidróxido ya que se halla estabilizado por
resonancia. Por esta razón muchos fenoles son
convertidos en sus respectivas sales (fenóxidos) por
tratamiento con una solución alcalina. [2]
Reacción en sodio metálico: El sodio metálico es una
base más fuerte que el grupo –OH, es por esto que cuando
se hacen reaccionar los alcoholes y fenoles con sodio
metálico, estos se comportan como ácidos. En esta
reacción el sodio desplaza al hidrógeno del grupo –OH de
la misma manera que lo hace con el agua. El
desprendimiento de hidrógeno es una evidencia de la
presencia de hidrógenos activos en la molécula. [2]
Prueba de Lucas: Los alcoholes tratados con el reactivo
de Lucas difieren en la velocidad con que reaccionan
dependiendo de su estructura. Esto se aprovecha para
distinguir entre las tres clases de alcoholes. Esta prueba es
aplicable a los alcoholes solubles en agua. El reactivo de
Lucas favorece un mecanismo de reacción SN1, de allí el
orden de reactividad observado. [2]
Prueba del bromo: El grupo –OH de los fenoles es muy
difícilmente sustituido, por el contrario, este grupo ejerce
una acción activadora sobre el anillo aromático. Esto
facilitas reacciones de sustitución electrofílica aromática.
El efecto activante es muy fuerte de tal forma que en la
mayoría de las veces se obtienen productos trisustituidos
insolubles en agua. [2]
Prueba de cloruro férrico: Los fenoles y los fenoles
(grupo hidroxilo unido a un carbono con doble enlace),
producen una coloración violeta o verde al reaccionar con
el cloruro férrico, esta coloración se debe a la formación
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de un complejo de coordinación con el hierro.

Esta prueba permite distinguir entre fenoles y
alcoholes.

OBJETIVOS.
De manera muy general el objetivo de esta
práctica era ilustrar mediante pruebas
características algunas reacciones de alcoholes y Figura 4: Formula estructural del terbutanol
fenoles. Concretamente hablando en los objetivos
específicos se encuentran:
 Observar las reacciones que permiten
diferenciar grupos funcionales.
 Comparar la formación de compuestos en
técnicas específicas.

PARTE EXPERIMENTAL.
Para el desarrollo de esta experiencia, se llevaron
a cabo una serie de procesos que nos ilustraran
mediante pruebas y reacciones algunas Figura 5: Resultados obtenidos en el proceso de solubilidad
características importantes de los alcoholes en agua
(primarios, secundarios y terciarios) y fenoles; los
procesos o pruebas realizadas fueron: - Solubilidad en medio alcalino: En cuatro tubos de
ensayo se agregaron 5 gotas de CH3OH (metanol),
- Solubilidad en agua: En tres tubos de C6H12O (ciclohexanol), C4H10O (terbutanol) y
ensayo se agregaron 5 gotas de CH3OH C10H8O (β-naftol) respectivamente, junto con 10
(metanol), C6H12O (ciclohexanol), C4H10O gotas de NaOH al 10%, se agitó y se observaron los
(terbutanol), respectivamente, junto con 10 resultados de solubilidad obtenidos (fig. 7).
gotas de agua destilada, se agitó y se
observaron los resultados de solubilidad
obtenidos (fig. 5).

Figura 6: Formula estructural del β-naftol

Figura 2: Formula estructural del metanol

Figura 7: Resultados obtenidos en el proceso de solubilidad

en medio alcalino

Figura 3: Formula estructural del ciclohexanol - Reacción con sodio metálico: En tres tubos de
ensayos limpios y secos, se agregaron 10 gotas de
C4H10O (n-butanol), C3H8O (isopropanol) y C4H10O
(terbutanol), respectivamente, junto con un pequeño

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pedazo de sodio a cada uno de los tubos, se
observó el desprendimiento del gas y la
velocidad de la reacción, se anotaron
resultados obtenidos (fig. 10).
Figura 8: Formula estructural del n-butanol
Figura 9: Formula estructural del n-butanol
Figura 10: Resultados parciales obtenidos en la
reacción con sodio metálico.
- Prueba de Lucas: En tres tubos de ensayos
limpios y secos, se agregaron 10 gotas de
reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2), se
adicionaron respectivamente 5 gotas de
C4H10O (n-butanol), C3H8O (isopropanol) y
C4H10O (terbutanol), se agitó, se observó y
midió el tiempo que demoró la solución en
tornarse turbia o lechosa, se anotaron
resultados obtenidos (fig. 11).
Figura 11: Resultados obtenidos en la prueba de
Lucas.
- Prueba de oxidación: En tres tubos de ensayos limpios
y secos, se agregaron 5 gotas de CH3OH (metanol),
C6H12O (ciclohexanol), C4H10O (terbutanol) y
C6H5OH (fenol) al 5% respectivamente, junto con 3
gotas del reactivo anhídrido crómico y 3 gotas de
ácido sulfúrico, se observaron los evidentes cambios
de coloración y se anotaron resultados obtenidos (fig.
13).
Figura 12: Formula estructural del fenol
Figura 13: Resultados obtenidos en la prueba de oxidación.
- Prueba del Bromo: En un tubo de ensayo limpio y
seco se colocaron 5 gotas de fenol, C6H5OH al 5%, y
posteriormente se agregó gota a gota bromo en agua
al 10% hasta que se presentara una coloración
amarilla pálida, se observó y se anotó los resultados
obtenidos (fig. 14)
Figura 14: Resultados obtenidos en la prueba del bromo.
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DISCUSIÓN DE RESULTADOS.
En la solubilidad en agua (Fig. 5), se obtuvieron
los siguientes resultados registrados en la tabla 1:
SUSTANCIA SOLUBILIDAD EN AGUA
Metanol SI
Ciclohexanol NO
Terbutanol SI
Tabla 1. Resultados experimentales: solubilidad en
agua
El CH3OH (metanol) y el C4H10O (terbutanol),
son sustancias polares que forman puentes de
hidrogeno con el agua y por lo tanto son
miscibles, solubles en todas las proporciones, en
el agua. Por otro lado, el C6H12O (ciclohexanol)
no es soluble en agua debido a que a partir de 4
carbonos en la cadena de un alcohol la solubilidad
disminuye rápidamente debido a que el grupo
hidroxilo –OH, polar, constituye una parte muy
pequeña de la molécula a comparación con la
porción del hidrocarburo.
En la solubilidad en medio alcalino (Fig. 7), se
obtuvieron los siguientes resultados registrados
en la tabla 2:
SUSTANCIA SOLUBILIDAD EN NaOH
Metanol Parcialmente soluble
Ciclohexanol NO
Terbutanol NO
Β-Naftol NO
Tabla 2. Resultados experimentales: solubilidad en
NaOH
El CH3OH (metanol), al poseer un solo carbono,
se solubiliza de manera parcial en medio alcalino,
el C6H12O (ciclohexanol), C4H10O (terbutanol) y
C10H8O (β-naftol), al ser cadenas de
hidrocarburos tan grandes, no tienen la capacidad
de poder solubilizarse en el NaOH.
En la reacción con sodio metálico (Fig. 10), se
observa como el sodio reacciona de manera más
rápida en el C4H10O (n-butanol), luego en el
C3H8O (isopropanol) como segundo más rápido y
por último en el C4H10O (terbutanol), como el
más lento (Fig. 15). La acidez de los alcoholes
disminuye a medida que aumenta el grado de
sustitución en el resto alquílico, es por esto que el
alcohol primario C4H10O, reacciona más rápido
que el alcohol secundario C3H8O, y estos dos a su
vez reaccionan más rápido que el alcohol terciario
C4H10O, el desprendimiento de gases de hidrogeno es
proporcional a la velocidad de la reacción.
Figura 15: Resultados final obtenidos en la destrucción del
sodio metálico
En la prueba de Lucas, los resultados obtenidos (Fig. 11)
se tomaron en un rango de 0 a 10min. En este lapso de
tiempo se observó que el alcohol terciario C4H10O
(terbutanol), reacciono en menos de 10 segundos, por el
contrario el alcohol primario y secundario, C4H10O (n-
butanol) y C3H8O (isopropanol) respectivamente, no
reaccionaron, esto debido a que Los alcoholes terciarios
reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables. Los
alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos
estables que los terciarios. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un
alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
En la prueba de oxidación (Fig. 13), se presentaron
situaciones diferentes en cada una de las sustancias al
agregar el ácido sulfúrico posterior al anhídrido crómico:
El CH3OH (metanol), viro de color a verde esmeralda,
presentando un fuerte burbujeo; el C6H12O (ciclohexanol),
viro a verde oscuro, y se presentó una sustancia mucho
más espesa; en el C4H10O (terbutanol), se presentaron 2
fases una de color amarillo y otra color rojo oscuro,
debido a que no se presentó reacción; por ultimo en el
C6H5OH (fenol), se presentaron dos fases, una color rosa
pálido y otra color negro, con un fuerte burbujeo.
Finalmente, en la prueba de bromación (Fig. 14), se
observó una leve variación de color a amarillo realmente
pálido, debido a que los anillos aromáticos como el
benceno pueden sufrir reacciones múltiples de sustitución
electrofílica. Las sustituciones posteriores a la primera se
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ven influidas por la presencia del

primer sustituyente. La mayoría de los fenoles,
que son anillos aromáticos monosubstituidos,
pueden identificarse fácilmente por la formación
de los productos de substitución por bromación. Reacción entre el reactivo de Lucas y el 2-Butanol
Así, el fenol reacciona con bromo produciendo
2,4,6-tribromofenol.

PREGUNTAS
1. ESCRIBA UNA ECUACIÓN QUE
EXPLIQUE LA SOLUBILIDAD DEL Reacción entre el reactivo de Lucas y el 3-Butanol
COMPUESTO FENÓLICO EN MEDIO
ALCALINO.
R/:

Reacciones de oxidación entre n-Butanol y el anhídrido

crómico
Reacción entre el 2-naftol e hidróxido de sodio

2. ESCRIBA UNA ECUACIÓN PARA LA

REACCIÓN DE CADA UNA DE LAS
SUSTANCIAS EMPLEADAS CON EL
SODIO METÁLICO, REACTIVO DE Reacciones de oxidación entre 2-Butanol y el anhídrido
LUCAS, OXIDACIÓN, BROMO Y crómico
CLORURO FÉRRICO.
R/:

Reacción entre el sodio metálico y el n-Butanol

No Reacciona hay de oxidación entre 3-Butanol y el

anhídrido crómico

Reacción entre el sodio metálico y 2-Butanol

Reacción entre el fenol y el Bromo líquido.

Reacción entre el sodio metálico y el 3-Butanol
Reacción entre el reactivo de Lucas y el n-
Butanol
3. ¿QUE OCURRIRÁ AL ADICIONAR EL
METÓXIDO DE SODIO AL AGUA? ESCRIBA
LA ECUACIÓN.
R/: Al adicionar al metoxido de sodio al agua, este se
disuelve fácilmente, por la naturaleza iónica de la sal,
donde el metoxido eliminará un protón de una molécula
de agua, produciendo de esta manera metanol e hidróxido
de sodio.

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4. ¿CUÁL DE LOS SIGUIENTES
ALCOHOLES NO ES OXIDADO POR
EL ÁCIDO CRÓMICO: ISOBUTANOL,
1-METIL CICLOPENTANOL, 2-METIL
CICLOPENTANOL?
R/: El 1-metilciclopentanol no es oxidado puesto
a que se trata de un alcohol terciario.
5. ¿CÓMO SE PUEDE DISTINGUIR
MEDIANTE PRUEBAS QUÍMICAS
ENTRE EL 4-CLOROFENOL Y EL 4-
CLORO CICLOHEXANOL?
R/: Se puede distinguir mediante la prueba del
bromo entre el fenol y el alcohol ya que el fenol
reacciona con el bromo formando un precipitado
fenólico trihalogenado y el bromo no reacciona
con alcoholes de cicloalcanos.
6. ¿POR QUÉ EL ION FENÓXIDO ES UNA
BASE MÁS DÉBIL QUE EL ION
ALCÓXIDO Y EL ION HIDRÓXIDO?
R/: El fenol es un ácido fuerte debido a su
estructura de resonancia por lo que su base
conjugada será una base débil, sin embargo el ion
alcoxido no es una base fuerte, porque el alcohol
alifático es menos acido que el agua, lo cual se
comporta como acido en algunas reacciones
produciendo una base fuerte, en el caso del ion
hidróxido.
7. ¿CUÁL OLEFINA (ALQUENO) SERÍA
EL PRODUCTO PRINCIPAL EN LA
DESHIDRATACIÓN CATALIZADA
POR ÁCIDO SULFÚRICO DEL
ALCOHOL NEOPENTÍLICO (2,2
DIMETIL PROPANOL)?
R/: El producto principal seria la olefina 2-metil-
2-buteno
8. INDIQUE PARA QUE SE UTILIZA LA
DECOLORACIÓN CON BROMO. ESCRIBA
LA REACCIÓN CORRESPONDIENTE.
R/: La decoloración con bromo es una prueba para
identificar alquenos. Se basa en la adición de bromo
disuelto en tetracloruro de carbono al alqueno,
efectuándose una reacción de adición electrofílica que
rompe el doble enlace y forma un dihaloalcano. Esta
reacción se caracteriza por un cambio de coloración de
rojo (color del bromo en disolución de CCl4) a incoloro
(color del dibromuro de alcano)
CONCLUSIONES.
 Los fenoles y sus derivados son más ácidos que
los alcoholes. De allí que se le pueda reconocer
haciéndoles reaccionar con NaOH en disolución.
 La prueba de Lucas no es un método eficiente
para clasificar alcoholes dado que no se producen
cambios muy evidentes en la reacción que sean
diferentes para cada tipo de alcohol.
 Para diferenciar alcoholes, clasificándolos en
primarios o secundarios, y terciarios, conviene
aprovechar las reacciones de oxidación con
anhídrido crómico. Los alcoholes primarios o
secundarios cambiaron su color a verde, mientras
que los terciarios no experimentaron tal cambio.
 Una reacción que permita distinguir alcoholes de
fenoles es la prueba del bromo, debido a que los
alcoholes no reaccionan con el halógeno. En
oposición, los fenoles forman productos por
sustitución electrofílica aromática.
BIBLIOGRAFÍA
[1]: Anderson Mendoza Ventura (08 al 15 de mayo del
2013) Monografías
https://www.monografias.com/trabajos96/quimica-
organica-alcoholes/quimica-organica-alcoholes.shtml
Tomado el 22 de Junio de 2019.
[2]: De la Rosa, C; Pérez, A. & Saldarriaga, L. (2000).
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química
Orgánica. Barranquilla: Universidad del Atlántico. (Pág.
37). Tomado el 22 de Junio de 2019.