UNIVERSIDAD DISTRITL FRANCISCO JOSE DE CALDAS

FACULTAD DE MEDIO AMBIENTE Y RECURSOS NATURALES

PROYECTO CURRICULAR INGENIERIA SANITARIA
QUIMICA ORGANICA

Adriana Milena Carrasco Murillo. Estudiante de Gestión Ambiental y Servicios Públicos,

Código 20142081077

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

RESUMEN

El siguiente informe se realizó a partir de la práctica de laboratorio realizada para los

ensayos de solubilidad de algunos alcoholes propuestos, con el fin de realizar su
respectiva clasificación en alcohol primario, secundario o terciario según sea su reacción
en las diferentes pruebas de solubilidad de algunos solventes como el HCL, NaHCO3,
NaOH, H2SO4, éter y agua, para los ensayos iniciales y para los ensayos generales:
Sodio Metálico, Acido Nitrocrómico y Acido crómico, como pruebas de reaccion en cuanto
a precipitación, color, entre otros.

ABSTRACT

The following report was made from the laboratory practice carried out for the solubility
tests of some proposed alcohols, in order to carry out their respective classification in
primary, secondary or tertiary alcohol according to their reaction in the different solubility
tests of some solvents such as HCL, NaHCO3, NaOH, H2SO4, ether and water, for the
initial tests and for the general tests: Metallic Sodium, Nitrochromic Acid and Chromic
Acid.

Palabras clave: Alcohol, Solvente, Solubilidad, Clasificación, Oxidacion, Reacción,

Enlaces fuertes

JUSTIFICACIÓN

El siguiente informe, fue elaborado con la finalidad de identificar algunos ensayos posibles
y útiles para realizar una respectiva clasificación de algunos alcoholes mediante la
reacción obtenida al entrar en contacto con algunos reactivos. Lo anterior basándose en
reacciones como la coloración que se obtiene del producto final, precipitación alcanzada,
solubilidad entre otras. Los alcoholes estudiados son Resorcina, Alcohol n- amilico
Isopropanol, Etanol, 2-Propanol, Metanol, Alcohol Polivinilico, Ter-butanol.
INTRODUCCION
Los alcoholes son líquidos (a
temperatura ambiente y 1atm de presión)
que poseen el grupo –OH unido a un
átomo de carbono que pueden
pertenecer al grupo alquilo (alcohol
alifático) o a un grupo aromático (alcohol
aromático).
Los alcoholes alifáticos se clasifican en
primario, secundario y terciarios según si
el grupo funcional alcohol (-OH) se
encuentra unido a un carbón primario,
secundario o terciario.
El Fenol es el alcohol derivado del
benceno y el representante más
importante de los alcoholes aromáticos,
lo cual le confiere propiedades diferentes
a los alcoholes alifáticos.
Los enlaces en los alcoholes son
similares a los del agua. En ambos
casos, el oxígeno se
halla en un estado híbrido sp3. Dos de
los orbitales sp3 del oxígeno están
unidos a otros átomos y los dos orbitales
restantes están ocupados cada uno por
dos electrones
Los alcoholes son moléculas polares, el
oxígeno lleva una carga negativa parcial.
Todos los alcoholes de hasta tres átomos
de C se pueden disolver en agua. La
solubilidad en agua disminuye al
aumentar el largo de la cadena
hidrocarbonada, el octanol y los
alcoholes de mayor numero de átomos
son prácticamente insolubles en agua.
OBJETIVOS:
Objetivo General:
Identificar mediante ensayos generales y
específicos con diferentes solventes la
clasificación de los alcoholes (primarios,
secundarios o terciarios) de los alcoholes
alifáticos y aromáticos propuestos en la
práctica de laboratorio
Objetivos específicos:
 Identificar propiedades químicas
de algunos alcoholes propuestos
a partir de pruebas de solubilidad.
 Reconocer el grupo funcional
presente en los alcoholes y
fenoles mediante reacciones
químicas
 Identificar algunas reacciones
como color, precipitación y
solubilidad de los alcoholes con
otros compuestos.
MARCO TEÓRICO
Los alcoholes son compuestos orgánicos
que poseen el grupo hidroxilo como
grupo funcional. La fórmula general es
ROH. Los alcoholes se clasifican como
Primario, Secundario o Terciarios
dependiendo del número de carbonos
unidos al átomo de carbono que tiene el
hidroxilo. Las propiedades físicas y
químicas de los alcoholes y de los
fenoles está determinada por la
presencia del grupo hidroxilo.
Propiedades de los alcoholes
Densidad: La densidad de los alcoholes
aumenta con el número de carbonos y
sus ramificaciones. Los compuestos
alifáticos son menos densos que el agua,
mientras que los aromáticos y los
alcoholes con múltiples moléculas son
más densos. dep ROH

Muchas de las propiedades de los Alcoholes Primario, Secundarios y

alcoholes se ven afectadas Terciarios:
si sus grupos funcionales están unidos a
carbonos primarios, secundarios o
terciarios. Se verán varios casos en que
un grupo funcional unido a un carbono
primario es más reactivo que
uno unido a un carbono secundario o
terciario, así como otros en que sucede
lo contrario.

La mayoría de los alcoholes son líquidos

a temperatura ambiente y 1 atm de
presión.

Punto de Ebullición: El punto de Imagen tomada de https://sites.google.com

ebullición de los alcoholes es mayor que

el de los alcanos de similar masa molar.
Esto se debe a la polaridad del enlace –
OH y la posibilidad de formar puentes de
hidrogeno facilitando la asociación entre
moléculas de los alcoholes; estos
enlaces son suficientemente fuertes para
que las moléculas asociadas necesiten
más energía para separarse y alcanzar el
punto de ebullición. (Sara Aldabe, 2004)
Solubilidad: Los alcoholes de bajo peso
molecular (metílico, etílico, n-propílico e
isopropílico) son solubles en agua en
todas proporciones. Los alcoholes
superiores se vuelven más parecidos a
los hidrocarburos y menos solubles en
agua, conforme sea mas larga la cadena.
(Carey, 2014)
Oxidación de los alcoholes
La oxidación de un alcohol produce un
compuesto carbonílico. Depende del
alcohol y del agente oxidante que el
compuesto carbonílico resultante sea un
aldehído, una cetona o un ácido
carboxílico.
Los alcoholes primarios se oxidan ya sea
a un aldehído o a un ácido carboxílico. A
diferencia de las cetonas, los aldehídos
se pueden continuar oxidando para dar
lugar a ácidos carboxílicos:
Las propiedades físicas de los ácidos
carboxílicos reflejan la fuerte asociación
por hidrogeno entre las moléculas de
ácidos carboxílicos. Los puntos de fusión
y los de ebullición son relativamente
altos.
Los alcoholes secundarios son oxidados
a cetonas por los mismos reactivos que
oxidan a los alcoholes primarios
Los alcoholes terciarios no tienen
hidrógeno en el carbono que lleva al
hidroxilo y no experimentan
oxidación con facilidad:
Reacción con Sodio Metálico:
Los alcóxidos metálicos derivados de
metanol y etanol se suelen generar
mediante la reacción del
correspondiente alcohol con sodio
metálico.
R-O-H + Na → R¯-O Na+ + 1/2 H2↑
Con estos dos alcoholes primarios,
metanol y etanol, la reacción con el sodio
metálico es relativamente rápida. Los
alcoholes secundarios reaccionan más
lentamente que los primarios. Con los
alcoholes terciarios, como el t-butanol, la
reacción con el sodio es muy lenta y por
ello se emplea potasio, más reactivo que
el sodio, para generar el anión t-butóxido
Reacción con Nitrato Cerico
Amoniacal:
La reacción producida entre un alcohol
(primario, secundario y terciario) y la
solución de Nitrato de Cerio y Amonio
para formar complejos coloreados, el
alcohol sustituye uno de los iones Nitrato
(-NO3) del complejo formado por el ión
Cerio:
Al adicionar gotas de alcohol (primario,
secundario y terciario), si la coloración de
la solución cambia de amarilla a roja, se
entiende como la presencia del grupo
hidróxilo.
Reacción con Acido Crómico
El ácido crómico es protonado casi de
inmediato se rompe el enlace con el
cromo para formar agua, la parte
parcialmente positiva del cromo se une
con la negativa del alcohol para formar
un éster cromado; el agua se protona
formando un ion hidronio, se forma el
doble enlace con el oxígeno para formar
un aldehído, el cromo se reacomoda
para formar el ion cromito más estable.
Reacción Prueba de Lucas
El reactivo de Lucas reacciona con los
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios con velocidades bastante
predecibles, y dichas velocidades se
pueden emplear para distinguir entre los
tres tipos de alcoholes. Cuando se
agrega el reactivo al alcohol, la mezcla
forma una fase homogénea. La solución
concentrada de ácido clorhídrico es muy Procedimiento:
polar, y el complejo polar alcohol-zinc se
disuelve. Una vez que ha reaccionado el Ensayos Iniciales
alcohol para formar el halogenuro de Se marcaron 6 tubos de ensayo para
alquilo, el halogenuro no polar se separa cada solvente y se agregó 1ml de cada
en una segunda fase. solvente respectivo.
Los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente
estables. Los alcoholes secundarios
tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes terciarios son
menos estables que los terciarios. Los
alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario
Fotografía tomada por autora
activado permanece en solución hasta
que es atacado por el ión cloruro. Con un
alcohol primario, la reacción puede tomar
desde treinta minutos hasta varios días.

METODOLOGIA

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:

 Una (1) gradilla para tubos de

ensayo
 Ocho (8) tubos de ensayo Fotografía tomada por autora
 Una (1) espátula
 Pipetas y goteros Se procedió a realizar la prueba de
solubilidad para cada sustancia
Reactivos problema; Alcoholes en cada solvente.
 HCL al 10%
 NaHCO3 al 5% Ensayos Generales.
 NaOH al 10%
Se colocó en un tubo de ensayo 0,5 del
 H2SO4
alcohol trabajado al cual se le adicionó
 Éter
 Agua un fragmento de Sodio Metálico, se
 Sodio Metálico obserevó la reaccion y se adicionó 0,5ml
 Nitrato Cérico amoniaco de eter y se observó la reaccion.
 Ácido nitrocrómico Posteriormente en otro tubo de ensayo
 Acido crómico se disolvieron 3 gotas de alcohol en 2 ml
 Alcoholes
 de agua y se le adicionó 0,5ml de Para la anterior tabla:
nitraato cerico amoniaco, se agito bien. + : Soluble
− : Insoluble
Ensayos Específicos.
Se colocó en un tubo de ensayo 2 ml de Ensayos Generales:
ácido nítrico, 2 gotas de dicromato de
potasio al 5% y 0,5 de solucion acuosa al En la siguiente tabla se presentan los
5%. resultados obtenidos para cada alcohol
en cada reactivo utilizado en la practica

REACTIVOS
ALCOHOLES Sodio Ácido Nitro Acido
Metálico crómico Crómico

Alcohol n- No
Precipitado Positivo
amílico reacciona
No
Isopropanol Precipitado Positivo
reacciona
Etanol Precipitado Positivo Reacciona

2-Propanol Precipitado Positivo Reacciona

Fotografía tomada por autora
Metanol Precipitado Negativo Reacciona

En otro tubo de ensayo se disolvió una Alcohol No

No actúa Negativo
Polivinílico reacciona
gota de alcohol en 1ml de acetona y se le
Cambia de No
adicionó una gota de ácido crómico para Ter-butanol Negativo
color reacciona
observar la reacción. Posteriormente se
hizo un blanco con solo acetona.

RESULTADOS ANALISIS DE RESULTADOS.

A continuación, se presentan los resultados
de los ensayos iniciales para solubilidad en Todos los alcoholes fueron solubles en
diferentes solventes para cada alcohol. agua menos el Alcohol n-amilico, esto se
SOLUBILIDAD
debe a que este compuesto es soluble
SOLVENTE en agua a 20°C, y en la práctica de
HCL NaHCO3 NAOH H2SO4 ETER AGUA
laboratorio, todos los compuestos se
Resorcina + + + - + + encontraban a temperatura ambiente. La
Alcohol n- razón por la cual todos estos alcoholes
amilico + - - + + -
son solubles en agua se debe a que este
Isopropanol + - + + + + compuesto tiene la capacidad de formar
Etanol + + + + + + puentes de hidrogeno, pues los oxígenos
unidos al hidrogeno forman uniones con
2-Propanol + + + + + +
las moléculas de agua.
Metanol + + + + + +
Alcohol
Polivinilico - - - + + +
Ter-butanol + - + - + +
Todos los alcoholes se disolvieron en
Eter que se caracteriza por ser un
excelente disolvente orgánico apolar.
El Isopropanol y el alcohol n-amilico no
reaccionaron en la prueba de Acido
crómico a pesar de ser alcoholes
primarios, a diferencia del etanol,
metanol y y 2-propanol que si reaccionan
en esta misma prueba al no haber
presencia de alcoholes terciarios o algún
tipo de impurezas.
Los alcoholes terciarios son bastante
reactivos, pero como se esperaba, no
hubo reacción en la prueba de ácido
crómico para el alcohol polivinilico y el
Ter-butanol.
Gracias al agente oxidante como el
dicromato de potasio es posible oxidar
los alcoholes primarios y los secundarios,
los primarios se oxidan a aldehido y
posteriormente se puede oxidar a acido
carboxilico, los alcoholes secundarios,
por su parte se oxidan en acetona,
debido al desprendimiento de hidrogeno.
Esto anterior produce entonces el cambio
de color en esta prueba para estos
alcoholes, mientras que los alcoholes
terciarios al no oxidarse no presentan
cambio de color.
Cuando se agregó el sodio metálico a
cada uno de los alcoholes hubo un
desprendimiento de hidrógeno, luego, al
adicionarle el éter debió se presentó
precipitado, ya que el éter es un
catalizador que permite que el alcohol
reaccione con el metal, en esta parte del
experimento el unico alcohol que no
reaccionó fue el Alcohol polivinílico
CONCLUSIONES
 Los alcoholes terciarios no cuentan
con el hidrógeno en el carbono que
contiene la hidroxilo y no
experimentan oxidación con
facilidad.
 El Alcohol Polivinílico (C2H4O)
es capaz de formar puentes de
hidrogeno con el agua, esto lo
hace con dificultad, pero se logra
con una mezcla rigurosa debido a
la gran cantidad de grupos
hidroxilo (OH) que hay presentes
en su estructura.
 La solubilidad de los alcoholes
disminuye con el aumento del
número de átomos de carbono, el
parecido con el agua disminuye a
la par que aumenta la semejanza
con el hidrocarburo respectivo.
 Los alcoholes terciarios no se
oxidan debido a que no tienen
hidrógenos que perder.
Bibliografía
- Carey, F. A. (2014). Quimica
Organica. MCGRAW-HILL /
INTERAMERICANA DE MEXICO.
- Raimond B. Seymour, C. E. (2002).
Introduccion a la Quimica de
Polímeros . Reverté, S. A.
- Sara Aldabe, P. A. (2004). Quimica
2. Quimica en accion . Buenos Aires :
Ediciones Colihue.
Trabajos citados
- INTERAMERICANA DE MEXICO.
Raimond B. Seymour, C. E. (2002).
Introduccion a la Quimica de
Polímeros . Reverté, S. A.
- Sara Aldabe, P. A. (2004). Quimica
2. Quimica en accion . Buenos Aires :
Ediciones Colihue.