Universidad Industrial De Santander

Ana Maria Pinilla Torres 2071743

Sidne Stefanny Rodríguez Camacho 20717

Alcaloides: bases naturales

La palabra alcaloide proviene del etimológicamente proviene del árabe al -alkaly, la sosa y
del griego -eidos, de aspecto. A través del tiempo con las múltiples investigaciones que se
han hecho de los alcaloides, se han planteado diversas definiciones como las siguientes:
• Sustancias naturales que reaccionan como bases, como los álcalis. (W. Meissner
1819)
• Compuestos básicos, nitrogenados, de origen vegetal o animal (Winterstein y Trier
1910)
• Un alcaloide es una sustancia orgánica cíclica que contiene un nitrógeno en estado
de oxidación negativo y cuya distribución es limitada entre los organismos vivos
(Pelletier.1983)
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, son
biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales
depredadores. A continuación, se indican las estructuras de algunos alcaloides
representativos: 1

(S)-coniina Cocaína Nicotina

Morfina Codeína Heroína

1
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf
 Histrionicotoxina Mezcalina

Aunque en medicina se utilizan algunos alcaloides, principalmente como analgésicos, todos

son tóxicos y causan la muerte si se ingieren en grandes
cantidades. El filosofo griego Sócrates fue envenenado con coniina. Los casos benignos de
intoxicación por alcaloides pueden producir alucinaciones o efectos benignos de intoxicación
por alcaloides pueden producir alucinaciones o efectos psicológicos que se asemejan a la
tranquilidad o a la euforia.
El alcaloide histrionicotoxina se encuentra en la piel de unas ranas que habitan en la selva
amazónica colombiana. La histrionicotoxina provoca la muerte por parálisis de los músculos
respiratorios.2
Estos compuestos orgánicos tiene ciertas características: Se forman a partir de
aminoácidos y presentan una estructura compleja; son de origen vegetal, son sustancias
nitrogenadas de carácter básico y el nitrógeno que contiene es heterocíclico.

Principales alcaloides en el comercio3

Alcaloides Actividad fisiológica
Atropina Antiespasmódico, estimulante,
analgésico.
Cocaína Anestésico local, sedante,
estimulante.
Codeína Analgésico, sedante, hipnótico.
Emetina Emético, expectorante, antipirético
Morfina Narcótico, sedante, hipnótico,
analgésico
Quinina Antimalárico
Efedrina Asma, estimulante
Papaverina Relajante muscular
Vincristina Antitumoral
Reserpina Antihipertensivo

2
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf
3
http://www.scribd.com/doc/499723/ALCALOIDES-por-QF-Marilu-Roxana-Soto-Vasquez
Nomenclatura 4
Todos llevan la terminación - INA. Son denominados siguiendo alguno de los siguientes
criterios:
1. De acuerdo a la especie que los contiene
Ejemplo:
• Ephedra sp Efedrina

• Atropa belladona Atropina

2. De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce:

Ejemplo:

• Ergot de cornezuelo de centeno (Claviceps Purpurea)

Ergotamina

3. De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido:

Ejemplo:
• Papaver somniferum(Genero: Papaver) Papaverina

4. De acuerdo a la actividad farmacológica:

Ejemplo:
• Actividad farmacológica: Emética Emetina

5. Nombres de investigadores o de dioses griegos:

Ejemplo:
• Jean Nicot Nicotina

• Morfeo (Dios griego del sueño) Morfina

Clasificación 5
Por comodidad, algunos autores dividen los alcaloides en cuatro clases:
1. Alcaloides verdaderos: cumplen estrictamente con las características de la
definición de alcaloide: tienen siempre un nitrógeno heterocíclico, son de carácter
básico y existen en la naturaleza normalmente en estado de sal, biológicamente
son formados a partir de aminoácidos.

4
http://www.scribd.com/doc/499723/ALCALOIDES-por-QF-Marilu-Roxana-Soto-Vasquez
5
http://farmacia.udea.edu.co/~ff/alcaloides2001.pdf
2. Protoalcaloides: son aminas simples con nitrógeno extracíclico, de carácter
básico y son productos del metabolismo de los aminoácidos

Colchicina

3. Pseudoalcaloides: presentan todas las características de la definición de

alcaloide pero no son derivados de aminoácidos

Coniina

4. Alcaloides imperfectos: son derivados de bases púricas, no precipitan con los

reactivos específicos para alcaloides
 Cafeína
Biosíntesis de alcaloides
La biosíntesis de los alcaloides será abordada en forma general por la diversidad estructural
de estos metabolitos secundarios, en forma detallada, se mostrará la biosíntesis de algunos
grupos de alcaloides.6Estos por lo general se originan de aminoácidos, como los que se
muestran a continuación:

Aminoácidos y bases que dan origen a alcaloides

Las reacciones mas comunes en las biosíntesis de alcaloides son las siguientes:

6
http://farmacia.udea.edu.co/~ff/alcaloides2001.pdf