INFORME: ANÁLISIS DE UNA MEZCLA

RESUMEN

En el siguiente informe se presentara el análisis de una segunda muestra problema, para

determinar no solo su naturaleza sino la adecuada síntesis de alguno de sus derivados. Para ello
se partió de los respectivos análisis preliminares aplicados a muestras sólidas, de los cuales se
obtuvo: que su pH es ligeramente ácido, que tiene un bajo punto de fusión, que una llama
fuliginosa indica que es hidrocarburo aromático, que pertenece al grupo de solubilidad A2 y que
presenta en su estructura insaturaciones y finalmente los grupos carboxi y nitro. De esta forma
deducimos que el compuesto se trata del p-nitrobenzaldehido. Por último el derivado se llevo a
cabo por la oxidación del compuesto a ácido carboxílico.

ABSTRACT

In the following report will present the analysis of a second sample, to determine not only its nature
fate but the adequate sintesis of some of its derivatives. For it from the respective preliminary
analysis applied to solid samples, of which was obtained that the pH is slightly acidic, which has a
low melting point, that fuliginosa your flame indicates that it is an aromatic hydrocarbon, which
belongs to the solubility group A2 and having in its structure unsaturations and finally the carboxy
and nitro groups. Of this form we deduce that the compound is p-nitrobenzaldehyde. Finally the
derivative was carried out by the oxidation of carboxylic acid compound.

PALABRAS CLAVE: Pureza, Punto de Fusión, Ignición, Grupo Funcional, Solubilidad,

Insaturación, Ensayo Preliminar, Grupos Cromóforos, Oxidación, Derivado.

KEYWORDS: Purity, Melting Point, Ignition, Functional Groups, Solubility, Unsaturation, Preliminary
Test, Chromophore Groups, Oxidation, Derived.

1. INTRODUCCIÓN También es necesario determinar qué

El análisis y la identificación de compuestos
orgánicos desconocidos constituye un
aspecto muy importante de la química
orgánica experimental. Hay varios
procedimientos que en este proceso son más
valiosos que otros, por ejemplo, se obtiene
mucha más información de un espectro IR
que de una medición del índice de refracción.
Pero por lo general estos espectros debe
complementarse con otra información acerca
de lo desconocido: el estado físico, análisis
elemental, solubilidad y pruebas de
confirmación de los grupos funcionales.
elementos están presentes en la muestra,
examinando su porcentaje de composición
elemental (espectrometría de masas). Sin
embargo, un químico orgánico a menudo
puede identificar una muestra de en muy
corto tiempo al realizar pruebas de
solubilidad y algunas pruebas sencillas para
grupos funcionales, junto con los espectros
que pueden ser comparados con una base
de datos.
Para llevar a cabo la marcha analítica de la
muestra desconocida se tienen en cuenta las
siguientes pautas:
Usted debe tratar cualquier muestra
desconocida como si fuera toxica. Hay que
tener la debida precaución en su
manipulación.
ESTADO FÍSICO
Compruebe la pureza de la muestra.
Destilar o recristalizar según sea necesario.
El punto de ebullición y el punto de fusión
son unas constantes físicas importantes a la
hora de definir la identidad de la muestra.
Punto de Fusión para sustancias puras el
cambio de estado sólido al líquido ocurre en
un rango pequeño de variación de
temperatura (aproximadamente 0.50C), y de
allí su relativo valor para identificar a una
sustancia por su PF.
Tener en cuenta el color. Comúnmente
para ello se tiene en cuenta que: los
compuestos coloreados nitro y compuestos
nitrosos (amarillo), dicetonas (amarillo),
quinonas (amarillo a rojo), compuestos azo
(amarillo a rojo) y olefinas polyconjugadas y
cetonas (amarillo a rojo). Los fenoles y
aminas son a menudo marrón oscuro,
morado, debido a trazas de productos de la
oxidación del aire.
Notar el olor. Algunas aminas líquidos y
sólidos son reconocibles por su olor a
pescado, ésteres son menudo
agradablemente perfumada. Los alcoholes,
cetonas, hidrocarburos aromáticos
policíclicos, y olefinas alifáticos tienen olores
característicos. Entre los desagradables se
encuentran los tioles, los isonitrilos y los
compuestos de bajo peso molecular como los
ácidos carboxílicos.
Realizar ensayo con indicadores. Se
analiza el carácter del compuesto, hay que
realizarse este ensayo con varios
indicadores, como lo es el indicador universal
la cual tiene la escala de coloraciones según
el pH que presente. En caso que no se tenga
se utiliza el tornasol tanto rojo o azul que
determina el carácter acido, básico o neutro
también se utiliza el rojo Congo el cual
presenta un color azul cuando el pH es bajo
menor a 4.8 debido a que este es el viraje
que presenta este indicador.
Hacer la prueba de ignición. Calentar una
pequeña porción de la muestra en una
espátula, primero la muestra se acerca de la
ladera de la llama para ver si se derrite
normalmente y luego se quema. Debe
observarse el color de la llama. Si Una gran
cantidad de residuo de ceniza queda
después de la ignición, la muestra
desconocida es probablemente que sea una
sal metálica. Los compuestos aromáticos a
menudo se queman con una llama
humeante.
Ver el comportamiento con ácidos y
bases. Para ello se han propuesto pruebas
con el bicarbonato de sodio, con ácido
sulfúrico concentrado y con hidróxido de
sodio que clasifican la muestra entre posibles
compuestos según su comportamiento.3
ANÁLISIS ELEMENTAL
Las pruebas de solubilidad. Esta
declaración sirve como un esquema de
clasificación de utilidad para todas las
moléculas orgánicas. Las mediciones
ideales de solubilidad deben hacerse con 1
gota de un líquido (H2O) y 5 mg de sólido
(finamente molido), y 0,2 mL de disolvente.
De esta forma se estudia la ruta de
solubilidad del compuesto y se le asigna uno
de los grupos de solubilidad reduciendo el
bagaje de compuestos entre los que puede
encontrarse.
Análisis funcional. Los elementos que se
encuentran con más frecuencia en los
compuestos orgánicos son: carbono,
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre,
halógenos y fósforo. La identificación de
estos elementos puede realizarse por varios
métodos, algunos de los cuales pueden
hacerse cualitativamente.
El método más frecuente usado en el análisis
cualitativo es el de la fusión alcalina, en dicho
método se convierte en los elementos en
sales sódicas orgánicas. Unos de los
métodos más comunes que son empleados
en el reconocimiento de los compuestos
orgánicos constituyentes de una muestra
son:
a) Los elementos más comunes que se
encuentran en los compuestos orgánicos
Son C, H, O, N, S, y X (halógenos).
b) La identificación de carbono e
hidrógeno se logra si el compuesto
problema se
Hace reaccionar con óxido de cobre
(CuO) a alta temperatura para formar
productos de oxidación característicos.
c) La identificación de nitrógeno, azufre y
los halógenos, se basa en la conversión
de ellos en sales solubles en agua y así
poder reaccionar con reactivos
específicos.
d) Uno de los métodos para esta
conversión es la fusión alcalina de los
compuestos orgánicos en presencia de
sodio metálico. A partir de esta fusión
sódica logramos por ensayos de azufre
en forma de PbS o nitro prusiato de
sodio, el nitrógeno como ion cianuro con
ensayos de ferrocianuro férrico o
bencidina-acetato de cobre. Finalmente
los halógenos con precipitados con
NaNO3, y la diferenciación de cada
halógeno con oxidantes fuertes en
medios ácidos. También existen
métodos diferentes de la fusión sódica
como lo son el ensayo de carius para el
azufre, el de beilstein para halógenos y
fusiones con magnesio y carbonato de
potasio.
Análisis Espectral. Obtener los espectros
de resonancia magnética nuclear o los
espectros infrarrojos permite identificar la
presencia de dobles enlaces conjugados, de
anillos aromáticos, de compuestos
carbonílicos, entre otras características de la
muestra. El espectro UV se utiliza para
identificar algunos grupos funcionales de
moléculas, y además, para determinar el
contenido y fuerza de una sustancia. Se
utiliza de manera general en la determinación
cuantitativa de los componentes de
soluciones de iones de metales de transición
y compuestos orgánicos altamente
conjugados.
Identificación Completa y Preparación de
los derivados. Una vez que la muestra
desconocida ha sido clasificada por grupo
funcional y por sus propiedades físicas, esta
debe ser comparada con los miembros
representativos del grupo para realizar
pruebas especificas que complementadas
con el análisis espectral permiten tener alta
certeza del compuesto estudiado. El último
paso en la identificación de un compuesto
desconocido, es la síntesis de un derivado
del cual se estudian sus características para
eliminar cualquier dejo de duda.4
2. PARTE EXPERIMENTAL
Se llevaron a cabo tres prácticas de
laboratorio en las cuales los materiales
básicos asignados fueron
2.1. MATERIALES Y
REACTIVOS
6 Tubos de Ensayo
Pipeta de 1ml
Pipeta de 2ml
Micro Espátula
Vidrio de Reloj
Beaker de 250ml
Erlenmeyer
Agitador
Crisol
Mechero
 Placa de calentamiento
Trípode
Churrusco
Nota. Fue necesario pedir material adicional,
como montajes y/o implementos varios,
según lo requerimos para el desarrollo de las
pruebas.
REACTIVOS Los reactivos se clasificaron en
prácticas anteriores según las pruebas a
realizar. Estos se irán mencionando a lo largo
de la discusión de las pruebas.
2.2. METODOLOGÍA
2.2.1. PRUEBAS PRELIMINARES
1. Determinación de las propiedades
organolépticas.
En el vidrio de reloj se deposito una
pequeña cantidad de muestra para la
observación de sus propiedades físicas,
como su olor, su color y textura.
2. Ensayo de Ignición
En un crisol de porcelana colocamos
unos pocos cristales de la muestra,
calentamos con una pequeña llama. Se
realizo la respectiva observación,
determinando el pH del gas desprendido
acercando con el agitador un papel
indicador humedecido.
Se continúo el calentamiento hasta no
observar residuo.
3. Ensayo con Indicadores
a. Papel Indicador Universal:
Universal se coloco
10mg de la sustancia en el vidrio de
reloj y se agrego 0.5ml. de agua. Se
ensayo con el papel indicador
universal comparando el color con la
tabla patrón.
b. Ensayo con Rojo Congo: se coloco
10mg de la muestra en el crisol y se
añade 2 gotas de solución indicadora
de Rojo Congo.
4. Método de Punto de Fusión por
“Tubo Capilar”.
En el mortero se pulverizo un poco de la
muestra y se transfirió al vidrio de
reloj .Se utilizo el tubo capilar de un
diámetro aproximado de 1 milímetro y de
longitud de 7-8 cm; se cerró a la llama
uno de los extremos y se coloco
invertido en el vidrio de reloj para girarlo
y así lograr introducir parte de la
muestra en el.
Al alcanzar una altura de 0.5cm en el
fondo del capilar lo ubicamos en el
montaje que se ilustra a continuación
(amarrándolo al termómetro con un
alambre de cobre procurando que la
sustancia quedara a nivel de la mitad del
bulbo del termómetro):
Luego se introduce el termómetro y el
capilar en el aceite del tubo de thiele.
Se realizo una primera determinación
elevando la temperatura del baño
rápidamente y observando el punto de
fusión aproximado.
La segunda determinación colocando
muestra nueva, se realizo elevando la
temperatura rápidamente hasta unos
150C por debajo del valor aproximado y
después, se continúo lentamente
calentando de tal manera que se diera
un aumento de 10C o 20C por min.
Se anoto la temperatura al notar el
ablandamiento antes de la fusión y en el
momento completo de la fusión.
5. Acción de Ácidos y Bases
a. Ensayo con NaHCO3: Se disuelve de
50 a 100mg de la sustancia en 1ml de
solución saturada de NaHCO3, se
observa si hay desprendimiento de gas.
 b. Ensayo con H2SO4: Se coloco 100mg
de la sustancia en un tubo de ensayo
seco y se le agrega 1ml de [H2SO4]. Se
agita y se observa la solubilidad en el o
la reacción evidenciada por
efervescencia, cambio de color, y
desprendimiento de calor o gases.
c. Ensayo con NaOH: Se tratan de 200
mg de la muestra en 2 ml, de NaOH al
10 % se agitan la mezcla y se observa
el tipo de cambio que ocurre.
6. Ensayo de Baeyer
Se disuelven 50 -100 mg de la muestra o
etanol y liego se añade 4 gotas de KMnO 4 al
2 % ; si el color cambia en medio minuto , es
posible la presencia de un doble o triple
enlace , se puede realizar el ensayo con un
blanco y comparar .
7. Ensayo con cal sodada
Se mezcla unos decigramos de la sustancia
con un gramo de cal sodada, se coloca en un
tubo de ensayo seco ,se agrega otra cantidad
de cal sodada encima , se calienta
fuertemente colocando un papel tornasol rojo
humedecido con agua o una varilla
humedecida con reactivo de nessler
observado el cambio de color presentado.
8. Ensayos de Aromaticidad
a. Acilación de Friedel Crafts
Se colocan 100 mg de cloruro de aluminio,
en un tubo ensayo seco; caliéntelo un poco
inclinado, a ala llama directa con el objeto de
que el AlCl3 sublime y quede en las paredes
de tubo. Déjelo enfriar: mientras tanto en otro
tubo seco prepare una solución de 10 a 20
mg de la muestra en 8 -10 gotas de CH3Cl o
CCl4 . Cuando el tubo de AlCl3 este frio, deje
caer la solución preparada anterior mente por
las paredes del tubo, donde el AlCl3
sublimado, dándole vuelta al tubo, note su
coloración.
b. Ensayo con Cloruro Férrico
Se disolvió de 30 a 50mg del compuesto en
1ml de agua o una mezcla agua-alcohol y se
añade 3 gotas de FeCl3 2.5% en agua. Se
observa la coloración.
2.2.2. ANÁLISIS ELEMENTAL
1. Clasificación por Solubilidad
Se realiza el ensayo con los seis disolventes
fundamentales para clasificación con las
concentraciones indicadas teniéndose en
cuenta un criterio del 3% a temperatura
ambiente (aproximadamente 0.1 g para 3
ml) llevándose a cabo la respectiva ruta de
solubilidad.
2. Determinación de Nitrógeno
Fusión sódica. Se coloca un pedazo
pequeño de sodio en un tubo de vidrio
pequeño ( 50 por 8 mm), junto con una
cantidad del compuesto a ensayar ; se
calienta la parte inferior del tubo hasta que se
funda y sus vapores suban al tubo, se agrega
20 mg mas d la muestra problema ,
calentando hasta que el tubo permanezca al
rojo y se descomponga totalmente la
sustancia orgánica , se introduce el tubo al
rojo en un beaker con 15 ml de agua , se
deja reposar y para eliminar el exceso de
sodio se agrega gotas de metanol o etano, se
calienta a ebullición . Luego se filtra, se
alcaliniza y se analiza este incoloro.
Determinación de nitrógeno (CN) Se debe
tener el carácter del filtrado de la fusión
sódica en 13, se colocan 2 ml de este en un
tubo de ensayo, se agregan 2 gotas de
FeSO4 al 5%, y 5 gotas de KF al 10 %. Se
calienta la mezcla a ebullición y luego se
enfría, se agregan gotas de solución de FeCl3
al 2 % y se acidula con HNO3 2N. La
presencia de un color azul es prueba positiva
y se observa filtrar en el caso de necesitarse
más evidencias de la presencia de este
elemento.
 3. Pruebas de Descarte de X y S
a. Determinación De Azufre (PbS)
Se acidula 1 ml del filtrado de la fusión
sódica con acido acético y se añaden 2
gotas de CH3COOPb; un precipitado
carmelita o negro o coloración oscura
indica la presencia de azufre.
b. Determinación general de
halógenos.
Al filtrado de fusión sódica se le
agrega acido nítrico al 5 % hasta que
de reacción acida al tornasol si hay
nitrógeno o azufre presentes caliente la
solución hasta reducir su volumen a la
mitad, con lo cual se expulsa HCN y el
H2S , se enfría la solución y se añaden
dos gotas de solución de AgNO3 al 2 %
acida . La formación de un precipitado
es prueba positiva del ensayo.
2.2.3. ANÁLISIS FUNCIONAL
1. Identificación de Fenoles.
Ensayo con Cloruro Férrico Se disolvió de
30 a 50mg del compuesto en 1ml de agua o
una mezcla agua-alcohol y se añade 3 gotas
de FeCl3 2.5% en agua. Se observa la
aparición de complejos coloreados cuando la
prueba es positiva.
2. Identificación de Aminas
a. ENSAYO GENERAL: Cloranil en
Dioxano Se Colocó 3 gotas de una
solución saturada de cloranil en dioxano,
sobre una tapa de porcelana para crisol y
se añadió 30mg del compuesto. Se
observa la formación de un color.
b. Reacción con Ácido Nitroso Se mezcla
30-50mg de la sustancia con 1ml de
H2SO4 y se agrega1ml de [HCl]; en otro
tubo se coloco 1ml de NaNO2 al 10%. Se
enfrían estas soluciones hasta los 00C.
Luego se añade la solución de nitrito a la
de la muestra gota a gota. En esta
reacción de diazotación no se observa la
formación de la sal de diazonio por lo que
es necesario revelarla por reacción de
copulación.
A la solución anterior se agrega unas
gotas de beta-naftol en KOH observando
si se producía un precipitado rojo que
indica que la prueba es positiva.
3. Identificación de Amidas
Ensayo de Hidroxamato Se coloco en un
tubo de ensayo al rededor de 30mg de la
muestra, se adiciono 2ml de clorhidrato de
hidroxilamina 1N en propilenglicol. Se calentó
la mezcla a ebullición durante 2-3min, se
enfrió y se añadió 0.5-1ml de FeCl3 al 5%. Se
observa si se produce una coloración rojo-
violeta evidencia del ensayo positivo.
4. Pruebas para Aldehídos y Cetonas
a. Ensayo con 2,4-
dinitrofenilhidracina
Se disolvió 2 gotas del compuesto en
0,5ml de metanol o etanol al 95%. En un
tubo de ensayo se colocó 1ml del reactivo
y se le añade la solución del compuesto.
Se agita fuertemente dejando en reposo
por 10min. Se observa si un precipitado
amarillo naranja o amarillo rojizo
demuestra que la muestra es positiva para
aldehídos y cetonas.
b. Ensayo con el Reactivo de Fehling
Se mezclo 1ml de solución “A” con 1ml de
solución “B” y se le añade 10mg del
compuesto. Se colocó el tubo en un baño
de agua hirviendo por 3min. Se observa la
formación de un precipitado amarillo
naranja de Cu2O como prueba positiva
para aldehidos.
c. Ensayo con el Reactivo de Tollens
 Se agrega a 30 o 50mg del compuesto
2ml del reactivo frescamente preparado.
Se agita el tubo y se deja reposar durante
10min. Si no ocurre reacción se coloca el
tubo en un baño de agua a 35oC, durante
5min. La formación de un espejo de plata
es prueba positiva para aldehidos.
d. Ensayo con el Reactivo de Schiff
Se adiciona una pequeña porción de la
muestra a 2ml de reactivo incoloro. La
mezcla no debe calentarse. Un color
vino-purpura, que se desarrolla en 10min.
Es prueba positiva para aldehidos
e. Prueba del Haloformo
Se colocó de 0.1g del sólido en un tubo de
ensayo. Se añade 5ml de dioxano y se
agita hasta que la muestra se disuelva. Se
agrega 1ml de NaOHal10% y luego una
solución de yodo-yoduro de potasio,
agitando hasta que haya un exceso de
yodo que se reconocerá por su coloración
oscura.
Si se decoloran menos de 2ml de la
solución de yodo, se coloca el tubo en
baño de agua, hasta que alcance los 600C
(se revisa con el termómetro dentro del
tubo). Si desaparece el exceso de yodo,
se agrega más solución de yodo
(manteniendo la solución a 600C), hasta
que permanezca un exceso de yodo. La
adición de yodo se continúa hasta que
permanezca el color oscuro durante 2min.
Calentando a 600C. Luego se remueve el
exceso de yodo agregando unas gotas de
NaOH al10% y agitando. Se llena el tubo
con agua y se deja en reposo por 15min.
Un precipitado amarillo indica la presencia
de yodoformo. Si el compuesto inicial era
sólido insoluble en agua, es conveniente
filtrar el yodoformo y tomar el punto de
fusión (119-1210C). Si el yodoformo, está
rojizo, se purifica disolviéndolo en 3 o 4ml
de dioxano, agregándole 1ml de NaOH al
10%y agitando hasta que la solución
adquiera una coloración clara; se añade
agua y se filtra.
5. Pruebas para Compuestos Nitro,
Nitroso, Oxima, Azo y Azoxi
a. Ensayo de Griess
En un pedazo de papel filtro, se coloca 1
gota de solución Griess A y 1 gota de
solución Griess B. En un tubo de ensayo
seco se coloca unos 10mg de la
sustancia, y se coloca el papel filtro que
contiene el reactivo en la boca del tubo;
caliente el tubo directamente a la llama
hasta descomposición de la sustancia. Se
observa que el ensayo es positivo cuando
aparece una coloración rosada intensa en
el papel filtro, que indica que el
compuesto tiene nitrógeno unido a un
oxígeno, en el mismo grupo.
b. Reducción con Zinc en polvo y
Acido Acético
Se disuelve o suspende 50mg del
compuesto en 1-2ml de etanol al 50%, se
añade 3 gotas de ácido acético glacial y
10mg de zinc en polvo. Se calienta la
mezcla a ebullición y se deja reposar por
5min. En un papel filtro húmedo o
centrifugando se divide el filtrado en 2
porciones.
Una parte se ensaya con el reactivo de
Tollens y a la otra porción se le agrega 1
gota de cloruro de benzoilo, 1 de [HCl] y 1
de FeCl3 al 10%. Se observa si se forma
un color azul-rojizo es un ensayo positivo.
2.2.4. SINTESIS DEL DERIVADO
a. Obtención del Derivado
Partiendo de que la muestra problema es un
aldehído aromático la síntesis a realizar se
trata de la oxidación del aldehído a ácido
carboxílico.
Materiales:
Montaje de Reflujo
 Montaje de Destilación
Reactivos:
Muestra Problema: p-nitrobenzaldehido
NaCr2O7
[H2SO4]
H2O

Se prepara la mezcla sulfocrómica

adicionando en un Beaker NaCr2O7 sólido,
luego agregando H2O y por último [H2SO4].
Las proporciones de la mezcla se fijaron de
forma tal que la concentración del dicromáto
de sodio era de 2%. La mezcla se transfirió al
embudo de decantación ubicándolo
posteriormente en el montaje de reflujo.
En el balón de dos bocas se agrego 0.86g
de la muestra problema: p-nitrobenzaldehido
adicionándole también unas perlas de
ebullición.
Se ajusto debidamente el montaje como
se ilustra a continuación:
El goteo se hizo muy lentamente por
aproximadamente 15min teniendo en cuenta
controlar la temperatura para que no
sobrepasara los 950C. Luego se dejo reposar
por 15min notando la formación de cristales
que posteriormente fueron transferidos al
balón de destilación para separar el ácido p-
nitrobenzoico que en ese momento se
encontraba bajo la forma de benzoato
potásico.

Se inicio el calentamiento observando

cuando la temperatura llego a fundir los
cristales para gotear la mezcla sulfocrómica
enseguida.
Por último se lleva a cabo la destilación
del producto obtenido en el reflujo
obteniendo logrando la separación del ácido
p-nitrobenzóico.

b. Prueba para el Derivado

Ensayo con NaHCO3: Se disuelve de 50

a 100mg de la sustancia en 1ml de
 solución saturada de NaHCO3, se observa Reactivo de
nitrógeno en
si hay desprendimiento de gas. Nessler: color
forma de NH3
marrón.
prueba
3. RESULTADOS Baeyer Color carmelito positiva
instauraciones
3.1. PRUEBAS PRELIMINARES color evidencia:
aromaticidad amarillo-café aromáticos
Tabla Nº 1 Determinación de las
Propiedades Organolépticas

Estado Sólido 3.2. ANÁLISIS ELEMENTAL

Textura Cristalina Tabla nº 4 Ruta de solubilidad de la

muestra problema ver anexo 2
Color Amarilla-verdosa
Compuesto Solubilidad
Olor Dulce agradable
H2O Insoluble
HCl 5 % Insoluble
NaOH 10 % Soluble
Tabla n02. Punto de Fusión NaHCO310 % Insoluble
GRUPO A2
Ensayos Intervalos de
Temperatura 0C
1 36-46

2 37-42
Tabla n0 5. Determinación de Nitrógeno
Azufre o Halógenos por Fusión Sódica.

Tabla n03. Ensayos Preliminares De La

Muestra.
Prueba
Ensayo Observación Evidencia Observación Evidencia
Positiva
Llama fuliginosa
Presencia de Azul
Ignición con producción
aromático N Si hay N
de hollín Prusia Aparición del
P.I. Universal: precipitado
(5) cambia a Pdo
S coloreado de No hay S
rojo negro
pH ferrocianuro-férrico
E. Rojo Congo :
indicadores ligeramente Pdo (azul de prusia)
color rojizo al
acido X No hay X
contacto con la blanco
muestra (>4.8)

No hay reacción
, se solubiliza
H2SO4 produciéndose ----------
una coloración
naranja
3.3. ANÁLISIS FUNCIONAL
Se disuelve en Acido, fenoles Tabla n06. Pruebas de Descarte de Grupos
NaOH
frio y oximas
Funcionales.
No hay reacción
NaHCO3 No es un acido
ni solubilidad. Prueba Resultado
Cal sodada Tornasol rojo: prueba
color azul. positiva para
Fenoles

2,4-
-Se adiciono a la muestra sólida
Ensayo con No se produjo ningún evidenciando gran formación de
Cloruro Férrico precipitado. hidrazona (ptado amarillo)
NEGATIVA
-Se solubilizo la muestra en éter y +
se adiciono el reactivo, se fue
Ensayo Perma evidenciando poco a poco con
General neció incoloro. agitación la formación del
NEGATIVA precipitado amarillo.

Fehling
La solución se torno un poco

dinitrofenilhidracina
turbia sin evidenciarse coloración -
característica de la prueba

Tollens
Se obtuvo un precipitado gris, que
no tenía las características del
Se formaron dos capas -
espejo de plata por lo que no se
con pequeñas partículas considera prueba positiva
Rx con HNO2 rojas en suspensión pero

Schiff
la coloración final fue
Un precipitado vino tinto fucsia se
carmelita.
formo rápidamente al adicionar el +
NEGATIVA
reactivo
Haloformo

La solución permaneció oscura

Aminas

sin evidenciarse la precipitación -

amarilla característica
Amidas

Se produjo una
Ensayo con
coloración ambar sin
Hidroxamato Tabla n08. Pruebas para Compuestos
presentarse precipitación
NEGATIVA Nitro, Nitroso, Oxima, Azo y Azoxi

Prueba Observación R/do

Tabla n07. Pruebas para Aldehidos y

Ensayo de Griess

La sustancia se
Cetonas. descompuso
rápidamente a la llama,
produciendo al contacto +
con el reactivo una
Prue
Observación R/do coloración rosada-
bas
fucsia.
 Fórmula

y Acido Acético
La muestra se solubilizo
ligeramente en el 2-(NO2)C6H4CHO
químico
etanol, se dio la Rx
violenta del Zn y el A.
Acético junto con la
muestra al calentar,
pero las proporciones Datos químicos y físicos
Reducción con Zn en polvo

en los reactivos
----- Temperatur
causaron interferencia
a de 200 °C (Literatura)
para continuar con el
ignición
ensayo.
Solubilidad (20 °C) prácticamente
en agua insoluble
Punto de
41 - 43 °C
fusión
Masa molar 151.12 g/mol
156 °C (20 hPa)
Punto de
ebullición

3-Nitrobenzaldehído

4. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Para llevar a cabo el adecuado análisis de la

marcha realizada a la muestra problema, se
presenta a continuación información del
posible compuesto identificado que es el
nitrobenzaldehido:5
Información sobre producto
Fórmula
2-Nitrobenzaldehído empírica
C7H5NO3
(según
Hill)
Fórmula
3-(NO2)C6H4CHO
químico

Datos químicos y físicos

Información sobre producto Solubilidad
1.6 g/l (25 °C)
Fórmula en agua
empírica Punto de
C7H5NO3 54 - 57 °C
(según fusión
Hill) Masa 151.12 g/mol
molar partir de plantas y animales; y muchos, en
Punto de particular los de peso molecular elevado,
164 °C (31 hPa) tienen olores fragantes o penetrantes.
ebullición
Su textura de finos cristales daban un indicio
de su fácil descomposición al calor que fue
corroborado, al determinar su bajo punto de
4-Nitrobenzaldehído fusión; este es muy importante ya que en
comparación con los datos teóricos del
compuesto estudiado “nitrobenzaldehido” se
puede dar una idea de la localización de los
sustituyentes dentro del anillo.

Si se observa la tabla 2 donde los intervalos

del punto de fusión determinados fueron
inferiores a 460C podríamos decir que lo más
probable es que la sustitución del grupo
nitro se ubique en posición orto.
Información sobre producto
(o-nitrobenzaldehido)
Fórmula
empírica Al observar las siguientes indicaciones de
C7H5NO3
(según precaución
Hill)
Fórmula PRECAUCIÓN
4-(NO2)C6H4CHO Ojos: Puede causar irritación en los ojos.
químico
Piel: Puede causar irritación de la piel.
Ingestión: Causa irritación gastrointestinal
con náuseas, vómitos y diarrea.
Inhalación: Puede causar irritación de las
vías respiratorias. La irritación puede
Datos químicos y físicos
provocar neumonitis química y edema
Estado Físico: Sólido
pulmonar.
Aspecto: amarillo
Solubilidad Es clara la alta toxicidad del compuesto, que
2.34 g/l (25 °C)
en agua en la práctica se evidencio por un incidente
Punto de en el manejo de la muestra que al hacer
101 - 104 °C
fusión contacto con la piel produjo al instante
Masa irritación. Este ligero carácter ácido a se
151.12 g/mol
molar puede atribuir a los bajos valores de pKa
que presentan los aldehídos que van desde
19 a 21.
4.1. ANÁLISIS PRELIMINAR

La muestra organolépticamente da
En la Ignición además de una llama
referencias importantes para determinar su
fuliginosa se desprenden grandes cantidades
identidad, como en el caso de su coloración
de hollín, no queda residuo en el crisol lo
(amarilla) que dio indicios de contar con un
que se deduce que no hay presencia de
compuesto nitroso.
metales en el compuesto y que
El olor corresponde al de un aldehído, ya que evidentemente este comportamiento indica
gran variedad de estos han sido aislados a que la muestra es un hidrocarburo aromático.
NaHCO3. No hay reacción ni solubilidad, Aromaticidad acilacion de friedel crafts .
porque generalmente reacciona con los
ácidos para formar la sal y liberar CO2 Produce un compuesto coloreado (naranja)
podemos inferir que no hay presencia de característico de los compuestos aromáticos
ácidos. que en presencia de cloroformo y tricloruro
de aluminio (acido de Lewis) realizan una
El comportamiento con H2SO4 al no sustitución electrofilica aromática en la cual
producirse una reacción violenta, ni en la cual el anillo ataca, un carbocation
desprendimiento de gases, sino una electrófilo. Este carbocation se genera
solubilidad en frio, permitió descartar que el cuando el catalizador AlCl3, ayuda al
compuesto fuera un ácido carboxílico. halogenuro de alquilo a ionizarse. La
reacción finaliza con la pérdida de un protón,
NaOH 10%: se solubiliza en frio sin
desprender algún tipo de vapores, algunas
de las sustancias que se solubilizan en frio
son los ácidos, fenoles y oximas. Aunque con
los resultados obtenidos se puede apreciar
que esta prueba no caracteriza el compuesto
en su naturaleza especifica sino que
constituye una pauta para hallar la Mecanismo reacción
clasificación por solubilidad
1) Activación del haloalcano
Cal sodada. Notamos el viraje adecuado en
la medición del pH para tomarla como prueba
positiva, lo que oriento la marcha analítica al
deducir la presencia de nitrógeno.

Baeyer: se formo rápidamente una coloración 2) Ataque electrófilo

carmelita correspondiente a la reducción del
ion permanganato. Que evidencia presencia
de instauraciones (dobles o triples enlaces)
formándose Dióxido de manganeso, MnO2;
como se esquematiza en la siguiente
ecuación: 3) Pérdida del protón

3R2C = CR2 + MNO4+ 4H2O →

3R2C(OH) - C (OH) —R2 + MnO2 + 2OH-

4.2. ANÁLISIS ELEMENTAL

1. Clasificación por solubilidad

Cuando observamos la decoloración de

permanganato, puede ser por presencia de
dobles y triples enlaces y la formación de
dioles.

Para esta clasificación hay que tener en
cuenta que los aldehidos por la doble unión
del grupo carbonilo al carbono es en parte
covalente y en parte iónico, dado que el
grupo carbonilo está polarizado debido al
fenómeno de resonancia.
Pero a pesar de ello es una propiedad
características de los aldehidos que debe
analizarse en el nitrobenzaldehido ya que sus
sustituyentes influyen en la polaridad para
darle la propiedad de ser una molécula
bajamente polar y por consiguiente insoluble
en agua
El compuesto al ser insoluble también
presenta insolubilidad en HCl probablemente
por tener un carácter básico débil. En el caso
que presenten un oxigeno, por ello deben
protonar con ácidos mas fuertes.
El NaOH y el NaHCO3 son unas bases que
puedes solubilizar los ácidos debido a su
carácter de aceptor de protones, por lo cual
no solubilizaron el aldehído.
Por ello la muestra problema hace parte al
grupo de solubilidad A2 la cual presenta un
sinnúmero de compuestos que contienen
C,O,H,N.S,X que presentan este carácter
por ello se fue necesario hacer el procedo de
descarte de estos elementos con un análisis
elemental orgánico.
En esta prueba es importante tener en
cuenta varias pautas como las cantidades
para cada ensayo y si la muestra
desconocida es de color, se debe tener
cuidado de distinguir entre la disolución y la
reacción de la muestra.
2. Determinación de Nitrógeno y
descarte de Azufre y Halógenos.
Fusión sódica. por su escasa reactividad
no se pueden ensayar directamente por
ello hay que convertir estos elementos en
formas iónicas . Un método de conversión
del N,S y X de las moléculas orgánicas en
formas iónicas consiste en tratar estas con
un metal alcalino , generalmente Na, este
descompone la muestra orgánica y
transforma los elementos en cianuro sodio ,
sulfuro de sodio y haluros de sodio.
Sustancia orgánica (C,H,N,S,X) →
NaCN,Na2S, Nax, NaCNS.
Esta prueba fue positiva para el Nitrógeno
evidenciado por la formación del complejo
coloreado de “azul de hierro” que se conoce
como azul de Prusia “soluble” (ferrocianuro
férrico) y azul de Turnbull “insoluble”
(ferricianuro ferroso); sin embargo, estudios
recientes concluyen que ambos son
idénticos.
La formación de este pigmento se puede
escribir como
(x = 14-16)
Su muy baja solubilidad evidencia la
naturaleza polimérica del producto sólido.
4.3. ANALISIS FUNCIONAL
Pruebas de Aldehidos y Cetonas.
2,4-dinitrofenilhidracina
Los compuestos carbonilicos reaccionan con
hidracinas para producir hidrazonas; la
reacción fue evidenciada en la práctica a
pesar de que debió repetirse varias veces por
el exceso de compuesto carbonilico
empleado en la prueba.
Lo que sucede es la formación de un
precipitado fruto de la reacción entre la 2,4
dinitrofenilihidracina con el grupo carbonilo.
Es decir, como el grupo carbonilo esta con un
carga parcialmente positiva y negativa
(positiva carbono, negativa oxigeno). Lo que
sucede es que el carbono se ve atraído por
los pares electrónicos y la hidracina ataca
ese carbono. Luego como se desarrolla en
medio acido, se da una protonación del
oxigeno que quedo con una carga positiva
luego de que el carbono reacciono, así el
oxigeno, doblemente protonado, sale para
formar moléculas de agua y los protones del
medio se regeneran luego que salen también
como protones los hidrógenos que hacían
parte del nitrógeno Terminal en la hidracina y
se forma este compuesto que precipita por su
alto peso molecular.asicomo se muestra en
la siguiente reación.
Esta prueba fue clave a la hora de
continuar con la identificación de la
muestra problema. De esta forma se
continuo con las demás pruebas del
grupo funcional, aldehídos y cetonas:
Ensayo con el Reactivo de Schiff
Este reactivo reacciona con los
aldehídos produciendo un colorante
púrpura. La reacción se efectúa inicialmente
gracias a la presencia de iones OH- en el
medio básico en el que se desarrolla, los
cuales se encargan de atraer a los
hidrógenos del grupo HSO2 quienes están
parcialmente cargados positivamente debido
a la electronegatividad del átomo de azufre,
como producto de este proceso se obtiene
una carga negativa en el azufre. El átomo de
carbono, con una carga parcial positiva,
viene a neutralizar esta carga negativa
producida, mientras que simultáneamente se
desprende un átomo de hidrogeno que
neutraliza la carga dada por el Ion cloruro
presente en la sal de Shiff. De esta manera,
se produce una unión del tipo SO2 —CO —
R, este es el causante de la coloración
violeta que evidencia que la prueba es
positiva. Las reacción química que se llevo a
cabo con el reactivo en esta prueba fue:
6. Pruebas para Compuestos Nitro,
Nitroso, Oxima, Azo y Azoxi
Ensayo de Griess
El nitrito es detectado y analizado por la
formación de un color rojo rosado al
tratamiento de una muestra
conteniendo NO2− con el reactivo de
Griess.
Cuando se agrega el ácido sulfanílico,
los nitritos forman una sal de diazonio.
Cuando se agrega la α-naftilamina, se
desarrolla un color rosado
4.4. SINTESIS DEL DERIVADO
Obtención del Derivado
El reactivo que más frecuentemente se utiliza
para la oxidación de aldehidos a ácidos
carboxilicos es el ácido crómico H2CrO4.
El ácido crómico se prepara adicionando
óxido crómico (CrO3) o dicromato de sodio
(Na2Cr2O7) al ácido sulfúrico o ácido acético.
El mecanismo mediante el cual ocurre la
oxidación se ha estudiado ampliamente y
aunque todavía no se conocen los detalles
completos se supone que procede a través
de la formación de un cromatoéster
La primera tapa del mecanismo de reacción
proveniente del alcohol y el ácido crómico.
comienza por la formación del cromatoéster
En esta etapa no ocurre ningún cambio en el
por ataque de la base conjugada del ácido
estado de oxidación. La formación del
crómico al aldehido protonado.
producto puede ocurrir por dos mecanismos
alternativos: por abstracción de un protón por
una base y eliminación de un ion HCrO3 -
(mecanismo 1) o por un mecanismo
concertado, en donde uno de los oxígenos
del cromo abstrae el protón (mecanismo 2).
El cromo IV formado mediante el mecanismo
anterior reacciona rápidamente con cromo VI
para producir dos equivalentes de cromo V,
el cual tiene también la capacidad de oxidar
aldehído a ácido carboxílico:

Puede tomar el mecanismo de la eliminación

E1 por abstracción del protón por acción de
la base formada anteriormente.

O puede llegar a una eliminación e1 de

manera concertada.

Oxidación con Cr 5+ de un alcohol a un grupo

aldehído
 Para este procedimiento contamos con varias
fallas que se evidenciaron durante la
obtención tales como, la poca cantidad de
muestra que nos quedo para obtener el
derivado, también el no utilizar los equipos
adecuados, pues la filtración hubiera
generado menos perdidas si se hubiese
llevado a cabo al vacio y no decantando.

Al derivado se le realizo el ensayo con

Especie de cromo reducida
bicarbonato, produciéndose efervescencia lo
que comprueba que si tiene comportamiento
ácido, es decir, que si se logro obtener el
ácido p-nitrobenzoico.

ANÁLISIS ESPECTRAL
Comportamiento del cromo en el mecanismo: El espectro infrarrojo permitió verificar las
pruebas llevadas a cabo a lo largo de la
Para la formación del cromatoester el acido
marcha analítica, confirmando como se
crómico en medio acido llega a protonarse
muestra a continuación las siguientes bandas
formando la base conjugada y quedando en
representativas:
forma de trióxido de cromo, el cual al
reaccionar con el radical debido al que el Interpretación espectro infrarrojo
trióxido de cromo esta cargado
positivamente, se hace mas fácil que la carga ALDEHIDOS
negativa del grupo hidroxilico se adhiera y
de la formación a este compuesto en fase 2880-2650: tensión OC-H
intermedia
1730-1650: tensión C=O

1700 – aldehídos aromáticos

1440-1160: tensión C=O sin valor practico

975-780 : tensión OC-H sin valor practico

1440-1400: tensión CH2C=O

AROMATICO

3050+- 50: tensión C(SP2)-H

2000-1667:bandas sustitución aromática,(tipo

PARA)

C=C C0njugado

810-833: sustitución PARA comprobación

1525-1475: bandas aromáticas

1225-995: Ar-H balanceo en el plano

900-735: Ar-H balanceo fuera del plano . irregular según los resultados, ya que
Hasta 3 bandas en el grupo A2 si se encontraría el
grupo nitro, pero se considera que la
SUSTITUYENTES NO2 solubilidad de la muestra en H2SO4
es un factor a tener en cuenta ya que
1530-1353: nitro derivados
de allí se podría clasificar la muestra
aromáticos
también en el grupo N en donde son
1565-1490: p-di sustituido característicos los aldehídos.

1400-1300: tensión NO2 asimétrica - La obtención del derivado oxidando

el p-nitrobenzaldehido a ácido
Espectro IR ver Anexo 1. p-nitrobenzóico, pudo haber sido
analizada cuantitativamente,
Respecto a estas bandas se da una calculando su rendimiento, de no ser
interpretación un poco confusa en cuanto a por los errores presentados en el
las bandas de sustitución del grupo nitro en procedimiento.
el compuesto; según las pruebas
preliminares en donde el punto de fusión es
bajo la sustitución orto seria la que mas se
acercaría según este parámetro, pero nos
inclinamos mas por las bandas confirmadas
para la posición para, es decir que al
compuesto problema finalmente se le
atribuye la identidad de:

p-nitrobenzaldehido

CONCLUSIONES

- Las pruebas preliminares como el

punto de fusión y de ignición en la
determinación de una muestra
orgánica, constituyen patrones
primordiales para determinar la
identidad del compuesto.

- El análisis presento la marcada

interferencia del sustituyente nitro
que en varias pruebas propias del
grupo carbonilo presente en el
compuesto, enrareció los resultados.
Esto genero un poco de confusión a
la hora del análisis pero el espectro y
los resultados en general ayudaron a
definir con que muestra se contaba.

- La clasificación por solubilidad la

asumimos como un parámetro
 BIBLIOGRAFIA:

1. MARTINEZ V, Juan C, Análisis

orgánico cualitativo, universidad
nacional de Colombia, Bogotá, 1972

2. CAREY, F. Organic Chemistry. 4ª ed.

Ed. McGraw-Hill. USA. 2000.

3. Análisis Orgánico Cualitativo

(http://www.chem.umass.edu/~samal/26
8/qualochapt70.pdf)

4. Análisis Cualitativo Orgánica

(http://bcs.whfreeman.com/mohrig2e/con
tent/cat_010/techniques.pdf)

5. Merck Chemicals Colombia:

http://www.merck-chemicals.com/