Professional Documents
Culture Documents
Configuración 1s2
6 ( z)
C 12 ( A )
electrónica 2s1 px1 py1 pz1 = sp3
Angulo de enlace 109º 28´
electronegatividad 2.5
. .Hx
. C. _ + H H . C x.H Compuesto Metano
x .x
X X
.
H
Ejemplo :
H H
. C..
x
.
x
H x H H C H CH4 Metano
x
H H
Fórmula Fórmula Fórmula
Electrónica Estructural Global
Fórmulas Orgánicas
Hidrocarburos
El carbono puede unirse a otros carbonos y todos ellos pueden unirse a hidrógeno
(siempre con enlaces covalente).
Ejemplos:
.C.. . x
xCx .C.. .
x
x
Cx
x x
.x x .Hx x
H
.C.. . xCx
x
6 H. H. .Cx . .Cx .H
x
x
H H
F. Electrónica
H H CH3
H C C H C 2H 6
H H CH3
F. Estructural F. Funcional F. Global
H H H
. .Hx x .Hx x H.x x
H C . C . C. H H C C C H CH3 CH2 CH3 C3H8
x. x. x.
x
H H H H H H
F. Electrónica F. Estructural F. Funcional F. Global
A partir del butano los nombres de los compuestos orgánicos llevan el prefijo:
Penta 5 átomos de C
Sabias que......
Hexa 6 átomos de C
Al aumentar el número
de Carbonos en los
Hepta 7 átomos de C
alcanos se van
modificando sus
Octo 8 átomos de Cpropiedades físicas, por
ejemplo los primeros
Nona 9 átomos decuatro
C alcanos son gases a
temperatura ambiente y
Deca 10 átomos dedelCPentano al Decano son
líquidos. Además al
Undeca aumentar
11 átomos de C el tamaño
mole-cular (⇡ Nº de C), se
incrementa el punto de
ebullición.
Ejemplo :
Hexano CH3 (CH2)4 CH3
Clases de alcanos
Para formar compuestos orgánicos (alcanos) era necesario unir carbonos y luego saturar
las valencias libres de cada carbono con hidrógeno.
C + C + C C C C
H H H
C C C + 8 H. H C C C H CH3 CH2 CH3
H H H Propano
C + C + C + C +
H H H H
C C C C + 10 H H C C C C H
H H H H
Para escribir compuestos orgánicos se puede emplear la fórmula electrónica, para ello
cada carbono tendrá a sus alrededor 4 electrones los que al formar enlaces con otros átomos
formarán duetos (dos) con spin opuesto, en un total de 8 (estructuras estables).
H HH π
H x σ . H H
C C C C C CH3
H H H H H H
C C H2C CH3
H H
Ciclo propano
Otra posibilidad de unión:
H2 C CH2
Ciclo Butano
Sabias que........
H2 C CH2
La molécula de
ciclohexano puede
existir en varias
CH2 modalidades, por
ejemplo:
H2 C CH2
Ciclo Pentano
H2 C CH2
Forma de silla
CH2
H2 C CH2
CH2
También es propano (3 carbono saturado con hidrógeno) pero están nidos formando
ciclos, por lo tanto se les denomina Ciclo Propano.
Forma de bote
Siendo la primera
forma más estable que
la forma de bote.
. C.. . + xCx
x
x
.C.. . C
x
x
x
x
Los carbonos se pueden unir entre sí dejando un electrón libre (un orbital),
Ejemplo:
En ésta molécula se distingue dos tipos de enlace, el primero llamado "sigma"(σ ) típico
enlace covalente característico de los alcanos y el nuevo enlace formado por los electrones
libres llamado "pi"(π ), más móvil (no tan rígido, como el enlace σ ) por comodidad se
representa por dos rayas.
C C
Los compuesto que presentan este doble enlace (σ + π ) se llaman alquenos o alcenos.
Ejemplo :
Sabias que.......
H 2C CH2 Eteno
El eteno conocido también
CH3 CH CH2 Propeno como etileno, es una sustancia
que se utiliza en grandes
CH3 CH3 CH CH3 1-Buteno cantidades en la industria de los
polímeros orgánicos . En
2 3 2 1 general se tiene que partir de:
CH3 CH CH CH3 2-Buteno
4 3 2 1 -(CH2-CH2)n-
CH3 CH2 CH CH CH2 1-Penteno
1 3 2 1 se forma el Polietileno, el cual se
CH3 CH2 CH CH CH3 2-Penteno utiliza en la creación de
5 1 3 2 1tuberías de plástico, botellas,
CH3 CH2 CH CH2 CH3 2-Pentenoaislantes eléctricos y juguetes.
1 2 3 4 5
Dado a que el doble enlace puede estar en cualquier carbono, es necesario enumerarlos;
Carbono 1 será aquel que lleva, o que está más próximo al carbono que lleva la doble
ligadura (o doble enlace) examine los ejemplos dado para el pentano.
Alquinos
Son hidrocarburos en que dos carbonos están unidos por triple enlace (σ + 2 π ), los
nombres de cada uno de los compuestos terminan en ino.
Ejemplo :
Se aplican los mismos principios que los ocupados para los alquenos.
Sabias que...
El Benceno es un
líquido incoloro, in-
flamable, que se ob-
tiene sobre todo del
alquitrán de hulla,
su principal
Ciclo Hexa trieno (3 dobles enlaces) se denomina también como Benceno propiedad es su
relativa inercia, es
tóxico.
..
R O: Alcohol CH3 CH2 O H Etanol
H R
OTRAS FUNCIONES
Alcoholes
Grupo funcional : R OH
H C C H H C C H Etanol
H H H OH Formula
Etano estructural
CH2 H CH2 OH
CH H Se reemplaza un CH2
H por OH Propanol
CH3 H CH3
CH2 H CH2 OH
Se reemplaza por 1,2 Propanol diol
CH H CH OH
2 Hidrógeno por OH
CH2 H CH3
NOTA : Los número delante del nombre, indica la ubicación del grupo funcional
alcohol (u oxhídrilo)
CH2 H CH2 OH
1 CH2 OH
El nombre correcto es 1-3 Propano diol
2 CH2 (En el carbono 1 y
en el carbono 3 hay OH)
3 CH2 OH
Propano diol Sabias que..
El primer y más
CH2 OH CH2 OH importante explosivo
comercializado fue la
nitroglicerina, preparado
CH OH CH OH en 1847 a partir de una
reacción de glicerina con
CH3 CH OH ácido nítrico en la
presencia de ácido
CH3 sulfúrico.
CH2 OH CH3
CH2 CH OH
CH2 CH OH
CH2 OH CH3
Ej.:
H H H OH
C C
H2C CH2 H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2
C CH2
H H
Ciclo Hexanol
Ciclo Hexano
OH
CH C
HC CH HC CH
HC CH HC CH
CH C
H
1,3 Ciclo Hexadieno Ciclo Hexanol
(conocido como "Fenol")
CH3*
*CH C H
3
CH2
CH2
*CH3
OH CH3 C OH
CH3
Propanol 2- Propanol 2 metil, 2 propanol o
ter-butanol
La producción de etanol por fermentación de granos y azúcares es una de las reacciones orgánicas más
antiguas conocidas. La fermentación se lleva a cabo agregando levadura a una solución acuosa de
azúcar en ésta solución la enzimas actúan sobre los carbohidratos y se forma el etanol y el CO2.
A pesar de la facilidad de esta reacción sólo el5% del etanol industrial proviene de la
fermentación, ya que se obtiene principalmente por una hidratación ácida catalítica del etileno.
(H2SO4)
H2C = CH2 + H2O CH3CH2OH
El etanol actúa en el organismo como un depresivo del sistema nervioso central, los efectos que
puede causar pérdida del equilibrio, nauseas, pérdida de la conciencia e incluso si la concentración de
etanol en la sangre excede en un 0,6% se puede afectar la respiración, la regulación cardiovascular
incluso causar la muerte.
Función Aldehído
Proviene de alcoholes primario, a los cuales se les ha quitado dos hidrógenos (al grupo
funcional) mediante oxígeno, es decir:
Sabias que..
Alcoholes Dehidrogenados Aldehído La vitamina A
(esencial para la
vista) es un alcohol,
éste al oxidarse
origina un aldehido
CH2 — OH CHO llamado trans-retinal
que tiene una activa
+ ½ O2 + H2O
acción en el proceso
de la v isión.
CH3 CH3
El grupo característico de los aldehídos es el -CHO cuya fórmula estructural es :
C
H
CH2 — OH CHO
| | Propano dial, no se indica
CH2 Oxidante CH2 en que carbono está la
| O2 | función aldehído debido a
CH2 — OH CHO que son terminales (en
(Carbono 1rio).
Propano diol Propano dial
CH2OH CHO
1/2 O2
Oxidación
Alcohol bencílico Benzaldehído
Función:
Acido carboxílico o simplemente Acido Sabias que......
El ácido acético es
utilizado para una gran
variedad de propósitos,
CH2OH CHO COOH incluyendo la preparación
+ 1/2 O2 oxidante 1/2 O2
del polímero vinil acetato
usado en pinturas y
CH3 CH3 CH3
adhesivos, además como
aderezo de ensaladas
Etanol o Etanal Acido etanoico o como vinagre (ácido
Alcohol etílico + H2O ácido acético(vinagre) acético diluido en agua,
entre 4 a 8%)
Tal cual se expone, los ácidos derivan de la oxidación de los alcoholes o de la oxidación
de los aldehídos. Su grupo funcional − COOH, es terminal, lo mismo que los aldehídos, su
fórmula estructural es:
Propano dioico es un ácido, luego en agua libera protones hidrógeno.
H
Sabias que....
Ejemplo :
CH2 OH CHO COOH El nombre de ácido
fórmico proviene
Oxidación de la hormiga
CH2 + O2 Oxidación CH2 + O2 CH2 (nombre científico
fórmica ruffa) en
CH2 OH CHO COOH su picada este
insecto inocula
1,3 Propano diol Propano dial Acido propano éste ácido).
dioico
H2O +
CH3 COOH CH3 COO + H
Teóricamente se consideran formada por reemplazo del hidrógeno ácido de los ácidos
carboxílicos por un radical orgánico. Se llama radical orgánico a todos los compuestos de
hidrocarburo que posee una valencia libre:
CH3
Etano Radical etil o etilo
Ejemplo :
CH3 H, CH3 , CH2 H, CH2
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3 COOH CH2 CH2 CH3 CH3 COO CH2 CH2 CH3
Etanato de Propilo
(acetato de propilo)
A esta función pertenecen las grasas, éstas están formadas por ácidos con 15, 16 o 17
átomos de carbono (mas el grupo ácido COOH), con el alcohol, (Propano triol o glicerina).
Un ejemplo :
3 C15H31COOH + CH2 CH CH2 C15H31 COO CH2
CH3 CH3
Propanona o acetona
CH3 CH3
CHOH CO
oxidante
+ 1/2 O2 + H2O
CH2 CH2
CH3 CH3
Butanona
Como siempre deber ser un alcohol secundario, la función cetona siempre deberá ir en
los medios de una molécula orgánica (en carbonos secundarios).
Función éter
El benceno también posee su radical llamado fenil Sabias que....
Grupo funcional SabiasLa
que...
propanona se
usa para remover las
O pinturas dese las
La propanona usauñas..
para
R R C O remover recuerda que todos
las pinturas de los
las
líquidos orgánico,
uñas.. recuerda que todos (su
los
líquidosinhalación
orgánicos, (suo
ingestión)
inhalación son tóxicos
o ingestión) son
CH3 CH3 tóxicas
Difenil cetona
CHOH CO
oxidante
O2 + H2O
CHOH CO
CH3 CH3
2,3 Butanodiol Butano diona(diona porque posee dos
grupos funcionales cetónicos)
Si a dos moléculas de alcoholes primarios, se les quita una molécula de agua (se
deshidrata) por acción de H2SO4 y de temperatura adecuada, se forma un compuesto llamado
Eter.
CH3 OH CH3
H2SO4
+ O + H2O
CH3 OH CH3
Ejemplo:
Ejemplo:
Eter di fenílico O O O
Funciones Nitrogenadas
Función Amina
..
R NH2
Grupo característico :
..
Se consideran derivadas del amoníaco (NH3) donde el o los hidrógenos han sido
reemplazados por radicales orgánicos:
Se reemplaza un hidrógeno
por un radical orgánico, en CH3
H
:N H
éste caso el radical es metil :N H Metil amina
H
H ..
CH3 NH2
Ejemplo:
Se denomina amina primaria porque, solo ha sido reemplazado un hidrógeno del amoníaco.
..
CH3 NH2 Metil amina
..
CH3 CH2 NH2 Etil amina
..
CH3 (CH2)2CH2 NH2 Butil amina
..
O NH2 Fenil amina o anilina
Ejemplo de aminas primarias
H CH3
O
.. Trifenil amina
N O
CH3 O
.. Etil, dimetil amina
N CH3
CH2 CH3
Función amida
O
C
R NH2
Grupo característico :
..
NH3 (Amoniaco)
.. ..
CH3 CO OH + H NH2 CH3 CO NH2 + H2O
Acido etanoico
Se forman por la reacción entre ácidos carboxílicos (ácidos orgánicos) con amoníaco,
con desprendimiento de H2O.
.. ..
CH3 CH2 COOH + H NH2 CH3 CH2 CO NH2 + H2O
Acido propanoico Propan amida (es cancerígeno)
Como el amoníaco posee tres hidrógeno se pueden reemplazar 1,2 o 3 dando origen a
las amidas 1aria, 2 aria o 3 aria .
Amidas Primarias
H
..
CH3 COOH H N: CH3 CO NH2 + H2O
H Etanamida
H COOH H N: H CO N: + 3 H2O
:
H COOH H H CO
AMINOACIDOS
Tal como su nombre lo indica, son compuestos que poseen ambas funciones[LV1]:
..
AMINO — NH2
ACIDO — COOH
Los carbonos de un ácido carboxílico se enumeran a partir del grupo funcional con letras
griegas.
γ | β α
C C C COOH
..
Debido a que el grupo amino — NH2 se ubica en el carbono α , los aminoácidos son
todos α .
Algunos ejemplos:
NH2
R CH COOH
NH2
..
Resumido, tenemos:
H2O
R CH COOH R CH COO -
NH
.. 2 + NH
3
Zwitterion
R CH COOH R CH COO -
+
NH3 NH
.. 2
Capta el protón Cede un protón
actúa con base actúa como ácido
NaHCO3
H2O
- --
Na + + HCO3 ión bicarbonato o carbonato ácido
- -
+
En ambiente ácido H (OH) - En ambiente basico
2 - Cede un protón, se
H2CO3 H2O + (CO3) comporta como ácido
Capta el protón se
comporta como base
H2O + CO2
Aminoácidos Acidos:
Aminoácidos básicos:
CH2 CH COOH
.. ..NH2
N
..NH2
Aminoácidos neutros:
O O
CH2 C CH2 C + H2O
.. OH
N
NH
.. 2
H
Nombre: Glicil-Glicina (Gli-GLI)
CH3
O O
CH2 C CH C
.. OH
NH2 N
H
Glicil-Alamina (GLI-ALA)
Al unirse dos aminoácidos forman una molécula llamada DIPEPTIDO. Al unirse varios
constituirían POLIPEPTIDO. Si posee un peso molecular superior a 10.000, constituyen una
proteína.
H O
CC CH O
..
N
OH C
HH NN:
..
CC HC
..
N: N : C C
HH OO H
CH2 O
OH
..N
Se conoce como "ENLACE PEPTIDICO"
C característico de las Proteínas
O
COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Ejemplos:
Si existen varios grupos −OH y una función aldehido o cetona, los compuestos se
denominan : Hidratos de Carbono debido a que se encuentra una molécula de agua por cada
carbono
H 2O C
HIDROXI ALDEHIDO
−OH −CHO
HIDROXI CETONA
−OH C=O
Los hidratos de carbono poseen un rol vital en el metabolismo de los organismos vivos.
H
H O H O H C OH
C C C O
OH HO
HO OH
OH OH
OH OH
CH2OH CH2OH CH2OH
D-gliceraldehido D-glucosa D-fructosa