TOXICIDAD EN EL HOMBRE

Neurotóxicos. Inhiben la acetilcolinesterasa por

reacción química irreversible
La enzima se fosforila y envejece

PRINCIPALES SÍNTOMAS DE INTOXICACIÓN

Dolor de cabeza.
Debilidad muscular.
Visión borrosa, contracción de la pupila (miosis).
Fotofobia, lagrimeo.
Sudoración intensa.
Náuseas, dolores abdominales.
Salivación, broncorrea, dificultad en la respiración.
Temblores, fasciculaciones, convulsiones.
Muerte por paro respiratorio.
ANTÍDOTO: sulfato de atropina
METABOLISMO:
Activación:
NADPH
P :: S P :: O

Oxidación Insectos, hombre y animales: OFM

Plantas: peroxidasas

Degradación: Hidrólisis

Dealquilación

TOXICIDAD DIFERENCIAL CARBOXIESTERASAS

FOSFATASAS
MAMÍFEROS
INSECTOS
OXIDACIÓN:
CRITERIO DE SELECTIVIDAD TÓXICA O
TOXICIDAD DIFERENCIAL

P=S

mamíferos
insectos

P=O
plantas compuestos
(sistémicos) menos tóxicos

P=O
TOXICIDAD DIFERENCIAL
TOXICIDAD Y ACCIÓN INSECTICIDA

O O S S
.. .. .. ..
.. .. .. ..
P–O P–S P–O P–S

OXO > TIOL > TIONO >DITIO

 FORMACIÓN DE SULFÓXIDO Y SULFONA
EN EL ÁTOMO DE “S” DE UNA
CADENA LATERAL
(R1O)2 – P (S) - O - C2 H4 – S – C2 H5
O
X – O – C2 H4 – S – C2 H5 X – O - C2 H4- S – C2 H5
sulfóxido
O

X – O - C2 H4 – S – C2 H5
O
sulfona
 CONSTITUCIÓN QUÍMICA Y
TOXICIDAD PARA MAMÍFEROS

DL 50 ORAL AGUDA EN RATAS

PRINCIPIO (mg/kg)
ACTIVO FORMA “OXO” FORMA
“TIONO”
FENITROTION 120 1250
PARATION 3,0 6,4
MERCAPTOTION 87 1200
DIMETOATO 50 180
METABOLISMO DE ORGANOFOSFORADOS EN
MAMÍFEROS, PAPEL DE LAS OFM Y
TRANSFORMACIÓN FINAL EN
ALQUILFOSFATOS
 PRINCIPALES PRODUCTOS DE USO EN LA REGIÓN
ACCION
CONTACTOPOR USOS
DE CONTACTO USOS
Clorpirifos Acció
Acción fumigante. Cochinillas, taladrillo del olivo, trips
trips,,
hormigas, saneamiento, veterinaria.
DDVP Acción fumigante; plagas en recintos cerrados,
Acció
camiones,saneamiento ambiental, invernaderos,
aerosoles
etoprop Acción fumigante.Insecticida
Acció fumigante.Insecticida--Nematicida de suelo;
gusanos de suelo; vid, tomate y papa
fenitrotion Insecticida-acaricida
Insecticida- acaricida;; Grapholita
Grapholita,, Myzus
Myzus,, Carpocapsa
Carpocapsa,,
trips;; granos almacenados; uso veterinario.
trips veterinario.
fosmet Insecticida--acaricida
Insecticida acaricida.. CI Carpocapsa y Grapholita
Grapholita..
mercaptotion Insecticida-acaricida
Insecticida- acaricida;; cochinillas, pulgó
pulgón verde,
Carpocapsa,, ps
Ceratitis; Carpocapsa psíílido del peral, pulgó
pulgón laní
lanígero.
metidation Insecticida-acaricida
Insecticida- acaricida;; translaminar
translaminar;; cochinilla H; trips
trips,,
Grapholita.. WP en peral.
Carpocapsa,, Grapholita
Carpocapsa
metil azinfos Insecticida--acaricida
Insecticida acaricida;; CI Carpocapsa y Grapholita
Grapholita..
metil pirimifos Acció
Acción fumigante; cochinilla harinosa y mosca blanca
triazofos Translaminar.. Ditylenchus dipsaci en ajo, Tuta absoluta
Translaminar
ACCIÓN SISTÉMICA USOS
Insecticida; curasemillas en poroto contra Bemisia
acefato tabaci; pulgones y trips en poroto, arveja y papa;
polilla del tomate y vaquita del olmo.
Insecticida-acaricida; fitotóxico damasco y
dimetoato duraznero.Cochinillas en olivo; trips, pulgones;
Piojo San José, Ceratitis, Grapholita.
fenamifos Nematodos en vid, ajo, cebolla, papa, tomate,
melón, florales.
fosthiazate Nematicida; Ditylenchus dipsaci en ajo.
Insecticida-acaricida; Tetranychus, pulgones,
metamidofos Phyrdenus; polilla del tomate, vaquita de las
cucurbitáceas. Fitotóxico en duraznero, manzano
Jonathan.

MEZCLA DE P.A. USOS

profenofos + Insecticida de acción translaminar.. Control
C de trips
lufenuron en cultivos de ajo.
 CARBAMATOS

Derivan del ácido carbámico

que no se conoce libre en la naturaleza
sino a través de sus ésteres
 CONSTITUCIÓN QUÍMICA

toxóforo: C :: O
R1 O
H O \ ::
:: N – C – OR3
N : C – OH R2 / \________/
\________/ grupo
ácido
H grupo básico
ácido carbámico carbamato

R1 y R2: metilo; etilo; propilo; isopropilo; butilo

R3: fenilo; naftilo; heterociclo
carbamatos insecticidas carbamatos herbicidas
(N - alquilcarbamatos) (N - arilcarbamatos)

H O
H O
N - C – O - arilo N - C – O - alquilo
alquilo
arilo
 INSECTOTOXICOLOGÍA
Neurotóxicos
Inhiben la enzima acetilcolinesterasa

MODO DE ACCIÓN
Por contacto e ingestión
Algunos tienen acción fumigante y
otros son sistémicos
 TOXICIDAD EN EL HOMBRE

Neurotóxicos.
Inhiben la acetilcolinesterasa en forma
reversible por competencia entre carbamato y
enzima.
Se produce carbamilación de la enzima.

ANTÍDOTO: Sulfato de atropina

Para cartap: antídoto cisteína

 METABOLISMO EN PLANTAS: oxidación
CH3 O H

CH3 - S – C – CH N–O– C–N

CH3
CH3 aldicarb

O CH3 O H aldicarb sulfóxido

CH3 - S – C – CH N–O– C–N

CH3
CH3

O CH3 O H

CH3 - S – C – CH N–O– C–N aldicarb sulfona

O CH3 CH3
METABOLISMO EN MAMÍFEROS: hidrólisis e hidroxilación
CH3 O CH3 O

N - C-O –R N– C- O-R
CH3
CH2OH

CH3 O CH2OH O

N - C -O–R N–C–O–R
H H
H O

N-C–O –R
H
PRINCIPALES PRODUCTOS DE USO EN LA REGIÓN
ACCION
CONTACTO
POR USOS
usos
DE CONTACTO USOS

Carpocapsa y Grapholita en última cura, cochinillas,

carbaril cochinilla harinosa, taladrillo del olivo, Platypus,
hormigas, saneamiento, Efecto raleante en pepita.

cartap No es verdadero carbamato. Polilla del tomate,

Diaphania, moscas blancas, liriomicidos

formetanato Insecticida-acaricida. Frankliniella occidentalis,

clorhidrato Tetranychus en ornamentales.

metiocarb Grapholita, trips, repelente de gorriones en cerezo.

Efecto raleante en pepita..

metomil Lepidópteros y trips. Carpocapsa, Grapholita, pulgón

lanígero, gusanos de suelo.

pirimicarb Acción translaminar y fumigante. Aficida específico.

 ACCIÓN USOS
SISTÉMICA
Insecticida,acaricida y nematicida. Nematodes en ajo,
aldicarb cebolla, papa, tomate y olivo. Pulgones y trips en
hortícolas y ornamentales. Restricciones de uso.
carbofuran Insecticida-nematicida. Nematodos en ajo, tomate y papa.
Phyrdenus, trips, pulgones, taladrillo de los frutales.
Prohibido en manzanos y perales..
carbosulfan Insecticida-acaricida. Cochinilla H en olivo, eriófidos en
olivo y peral. No controla tetraníquidos
 DIFERENCIAS ENTRE LA INTOXICACIÓN EN EL
HOMBRE CON CARBAMATOS Y CON
ORGANOFOSFORADOS

Carbamatos
Inhiben la enzima
acetilcolinesterasa
Producen carbamilación de
la enzima
Reacción reversible
No se produce
envejecimiento de la enzima
Antídoto: sulfato de atropina
Organofosforados
Inhiben la enzima
acetilcolinesterasa
Inhibición por reacción
química
Reacción irreversible
Se produce envejecimiento
de la enzima
Antídoto: sulfato de atropina