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Hidrocarbonetos aromáticos

Uma classe especial de hidrocarbonetos cíclicos que contém

ligações simples e duplas alternadas no mesmo anel de seis
membros.

Eles são conhecidos como “Hidrocarbonetos aromáticos” ou

“arenos”

Exemplo mais simples: Benzeno

H H ∗ 3 ligações duplas e
C C 3 simples localizadas em
HC CH HC CH posições alternadas num
anel plano.
HC CH HC CH
C C - Cada um dos átomos de
H H carbono está também
covalentemente ligado a 1
Benzeno (I) Benzeno (II) átomo de hidrogênio.

As fórmulas (I) e (II) representam o

benzeno, mas as ligações duplas e simples foram deslocadas. Os elétrons das
3 ligações duplas podem ser imaginados como se estivessem espalhados
(deslocados) sobre os seis átomos de carbono.

Assim, cada ligação é agora mais do que uma ligação simples, mas
menos do que uma dupla. Diz-se que ela tem caráter parcial de
ligação dupla. Esta situação, que é característica de todos os
compostos aromáticos, pode ser representada pelas fórmulas (III) e
(IV).
H
C
HC CH
ou
HC CH
C
H
(III) (IV)
 2

Os HC aromáticos apresentam propriedades bem incomuns e não

reagem da mesma maneira como nos alquenos. Por ex: o benzeno
não sofre as reações usuais de adição nas ligações duplas.
O benzeno é uma molécula não-polar,
insolúvel em água. Como outros HC, ele é
extremamente inflamável, mas queima com
ou a chama fuliginosa característica de
moléculas aromáticas. Os vapores do
benzeno são tóxicos; inalação pode causar
parada respiratória e morte.

Os HC aromáticos podem consistir de anéis “fundidos” entre si, isto

é, tendo dois ou mais átomos de carbono em comum.

Ex: Naftaleno (C10H8) ⇒ Chamado hidrocarboneto aromático ou

polinuclear.
H H
C C Substâncias com a
HC C CH qual as "bolinhas"
ou
HC C CH de naftalina são
C C feitas.
H H
- Outros compostos policíclicos são feitos por fusão de 3 ou mais
anéis benzênicos.

Antraceno Fenantreno

∗ Nestas moléculas, os elétrons das ligações duplas estão

espalhados sobre todo o sistema anelar aromático.
_ Muitos destes tipos de moléculas têm-se revelado como
cancerígenos. Ex:
Potente agente cancerígeno.
Formado pela combustão incompleta do tabaco,
hulha e óleo. Encontrado no “alcatrão” da fumaça
do cigarro.
O benzopireno e outros HC polinucleares estão
também presentes em carnes fortemente grelhadas
Benzopireno sobre carvão e em peixe defumado, assim como na
atmosfera sobre grandes cidades →Poluente do ar.
 3

Reações de Hidrocarbonetos aromáticos

- Os HC aromáticos ao contrário dos alifáticos, normalmente não
sofrem reações de adição, se caracterizam por uma tendência a
sofrer substituição heterolítica (por causa da estabilidade do
sistema anelar).

Exceto hidrogenação (altas energias). Benzeno → Ciclohexano

Após a reação de substituição, o benzeno por exemplo, retém a

aromaticidade do anel, estabilizado por ressonância, o que confere
a alta estabilidade a este produto.

Substituintes comuns em compostos orgânicos

Substituintes Nome do átomo ou radical
-F Flúor
-Cl Cloro
-Br Bromo
-I Iodo
-OH Hidroxila
-SH Sulfidrila
-NH2 Amino
-NO2 Nitro
-SO3H Ácido sulfônico

- Os compostos aromáticos sofrem reações de substituição com

halogênios. A halogenação pelo próprio halogênio só ocorre na
presença de um catalisador como ZnCl2, FeBr3, AlBr3, etc. O
catalisador tem natureza de ácido de Lewis e age induzindo um
grau de polarização na molécula de halogênio, aumentando com
isso seu caráter eletrofílico ( a extremidade mais positiva passa a
atacar os elétrons π do núcleo).
 4

Ex: Cloração do benzeno

H Cl
δ+ δ-
Cl Cl . FeCl3 δ+ δ- -
Cl Cl . FeCl3 + + Cl . FeCl3

Cl

+ HCl + FeCl3

Outros exemplos de substituição eletrofílica:

Nitração
Fonte para o agente eletrófilo nitrante: ácido misto H2SO4/HNO3

2 HSO4-
+ +
1) HONO2 +2 H2SO4 H3O + + NO2
íon nitrônio

NO2
+ H
2) + NO2
+
(Lenta)

NO2 NO2
H
3)
+
+ HSO4
+ H2SO4 (Rápida)

Sulfonação
SO3H
H2SO4
+ SO3

Ácido
benzenossulfônico

Alquilação
CH3
AlCl3
+ CH3Cl + HCl

Tolueno
 5

Nomenclatura dos derivados do benzeno

Dois sistemas são usados na nomenclatura dos benzenos monossubstituídos.

1) Benzeno é o nome-base e o substituinte é simplesmente indicado por um

prefixo. Ex:
F Cl Br NO2

Fluorbenzeno Clorobenzeno Bromobenzeno Nitrobenzeno

2) O substituinte e o anel benzênico são considerados em conjunto formando
novo nome-base. Ex:
CH3 OH NH2

Tolueno Fenol Anilina

(metilbenzeno) (Hidroxibenzeno) (Aminobenzeno)

O
SO3H COOH C CH3 O CH3

Ácido
benzenossulfônico Ácido benzóico Acetofenona Anisol
- Quando dois substituintes estão presentes, suas posições relativas são
indicadas pelo uso de orto (o), meta (m) e para (p).
- Para o dibromobenzeno
Br
Br
Br

Br
Br Br
o - dibromobenzeno m - dibromobenzeno p - dibromobenzeno
orto meta para

- Para os clorotoluenos CH3

CH3
CH3

Cl
Cl Cl
o - Clorotolueno m - Clorotolueno p - Clorotolueno
 6

Os dimetilbenzenos são chamados de xilenos.

CH3
CH3 CH3
CH3

CH3 CH3
o - xileno
m - xileno p - xileno

- Se mais de 2 grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas

posições devem ser indicadas pelo emprego de números.
OH
Cl NO2 1
1 6 2
6
1
2 Cl 6 2 Cl
5 3

5
3
5
3
4 Cl
4 Cl 4
Cl
Cl
1,2,3-triclorobenzeno
2,4-dicloro-1- 3,4-diclorofenol
nitrobenzeno

NH2
COOH
Br Br

O2N NO2
Br
2,4,6-tribromoanilina Ácido 3,5-dinitrobenzóico

∗Quando o próprio anel benzênico é um substituinte ele é chamado

grupo fenila. A remoção de um hidrogênio do benzeno produz o radical fenila.
Ex:
1 2 3 4
CH3CHCH2CH3
Fragmento de um areno
(radical arila)

Fenila
2-fenilbutano
(Não 2-benzilbutano)

- A remoção de um 1 hidrogênio do grupo metila do tolueno → Benzila

CH2Cl
CH2

Cloreto de benzila
Benzila (ou α-clorotolueno)
 7

Existem outros compostos aromáticos, altamente reativos (mais do

que o benzeno)
Possuem elétrons π mais disponíveis e que reagem com
halogênios sem a necessidade de ácidos de Lewis.

Os derivados halogenados de compostos aromáticos têm aplicação

nas mais diversas indústrias. (Problemas ambientais → Alta persistência)
- Um exemplo de composto aromático mais complicado é o DDT
(dicloro-difenil-tricloroetano)
Inseticida que mata efetivamente o mosquito transmissor da
malária e febre amarela.

CCl3

Cl CH Cl (DDT)

Seu uso foi proibido em muitas partes do mundo porque ele pode
interromper o equilíbrio natural do meio ambiente, envenenando
peixes e enfraquecendo as cascas de ovos das aves.
Bioacumulação, Bioconcentração, Metabolização

Em muitas aves, os metabólitos

interferem na enzima que regula a
distribuição de cálcio →ovos com
casca fina
- Problema semelhante tem sido criado pelas PCBs (bifenilas
policloradas)

Cl Cl
Consistem de 2 anéis
Cl Cl aromáticos unidos por
uma ligação C-C.

Uma PCB

∗ Antes de serem proibidas nos USA, as PCBs eram usadas como

líquidos refrigerantes e como fluidos isolantes em equipamentos
elétricos e outras aplicações. A estabilidade desses HC aromáticos
halogenados é que levaram ao seu grande emprego industrial.
Contribuem para os danos ambientais porque se decompões muito
lentamente.
 8

ESTEREOQUÍMICA

A estereoquímica trata da estrutura das moléculas em 3 dimensões

Arranjo dos átomos no espaço

Isomerismo: – Isômeros estruturais e estereoisômeros

Isomeria ⇒ Fenômeno pelo qual dois ou mais compostos

apresentam a mesma fórmula molecular, mas fórmulas estruturais
diferentes.

∗ Os compostos químicos que apresentam isomeria são

denominados isômeros.

Isomeria estrutural = Isomeria constitucional

Os isômeros estruturais são às vezes classificados em

subcategorias: Isômeros de cadeia, isômeros de posição, isômeros
de grupo funcional.

Fórmula molecular Isômeros constitucionais

CH3
CH3CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3
(de cadeia) C4H10
Butano Isobutano

Cl
(de posição) C3H7Cl CH3CH2CH2Cl CH3-CH-CH3

1-cloro-propano 2-cloro-propano

(de função) C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3

Etanol Éter dimetílico

(Álcool etílico)
 9

Estereoisômeros
Os estereoisômeros não são isômeros estruturais. Os
estereoisômeros diferem somente no arranjo dos seus átomos no
espaço, pois eles têm os seus átomos constituintes ligados na
mesma ordem.
Ex:

H 3C H 3C H - Isômeros (ambos têm a fórmula

H
C molecular C4H8)
C

C C
H CH3 - Não são isômeros estruturais
H3C H (a ordem de ligação dos átomos é a mesma)

Cis-2-buteno Trans-2-buteno

Isômeros que diferem somente no

arranjo dos seus átomos no espaço.
(“Configurações” diferentes)

∗O termo “configuração” é usado para descrever um arranjo de

átomos que não podem ser alterados por simples rotação de grupos
ou átomos ao redor de ligações

(rotações livres impedidas por substituintes, ligações duplas ou triplas).

A configuração não pode ser alterada exceto pela quebra de

ligações e a conseqüente formação de outras.

∗ O termo “conformação” é qualquer um dos possíveis arranjos de

átomos ou grupos de átomos que são produzidos pela rotação ao
redor de enlaces simples.
______________________________________________________
Os estereoisômeros podem ser divididos em duas categorias
gerais
Enantiômeros e Diastereoisômeros

Enantiômeros ⇒ Estereoisômeros que são imagens especulares

um do outro (não superponíveis)

Diastereoisômeros ⇒ Estereoisômeros que não são imagens

especulares um do outro.
Ex: Cis e Trans-2-buteno (Não são reflexos especulares)
 10

Enantiômeros e moléculas quirais

O enantiomerismo ocorre somente com os compostos cujas
moléculas são quirais.
- Uma molécula quiral pode ser definida como aquela que não é
superponível à sua imagem especular.
- As moléculas que são superponíveis às suas imagens especulares
são aquirais.

Quirais → Mãos, luvas

Exemplo de objetos:
Aquirais → Meias

*
CH3-CH-CH 2-CH3
Exemplo de quiralidade: 2-Butanol ⇒
OH

Imagens especulares - Não superponíveis

∗ Para todas as moléculas que contêm um único átomo quiral

haverá a possibilidade da existência de 1 par de enantiômeros.
Um carbono quiral é um átomo de carbono que possui 4 grupos diferentes
ligados a ele.
H Carbono 2
1 2 3 4
Ex: 2-Butanol Carbono quiral ou
CH3-C-CH2-CH3
* centro quiral
OH
 11

Se dois ou mais grupos que estão unidos a um átomo tetraédrico

são iguais, a molécula é superponível à sua imagem especular e é
aquiral.
Ex: 2-propanol: CH3-CH-CH3

OH

CH3 CH3

H OH HO H

CH3 CH3

Quando um deles é girado, as duas estruturas

são superponíveis (Não são enantiômeros)

Representam 2 moléculas
de um mesmo composto

Elementos de simetria : Planos de simetria

Uma outra maneira de reconhecer uma molécula quiral é pela
utilização de planos de simetria na molécula.
Plano de simetria: Plano imaginário que divide a molécula ao meio, de tal
forma que as duas metades são reflexos especulares
uma da outra.
Ex: 2-cloro-propano ; 2-cloro-butano

Cl H

CH3 C CH3 CH3 C CH2CH3

H Cl

Têm plano de simetria Não possui simetria

(Aquiral) (Quiral)
 12

Nomenclatura dos enantiômeros: O sistema R e S

Os dois enantiômeros do butanol são:

Se dermos nome a estes 2

enantiômeros pela IUPAC:

Ambos receberão o mesmo nome

2-Butanol

Cahn; Ingold; Prelog → Imaginaram um sistema de nomenclatura

R ⇒ Direito
S ⇒ Esquerdo

De acordo com o sistema Cahn-Ingold-Prelog, existem dois

enantiômeros do 2-butanol

R-2-butanol
S-2-butanol

- As designações R ou S são feitas com base no que se segue

1) Ordenar os substituintes do carbono quiral por número atômico

(seqüência de prioridade). Ao grupo com o menor grupo
atômico se atribui o número de mais baixa prioridade, 1; ao
grupo com o número atômico imediatamente mais alto se dá o
número seguinte, 2, e assim por diante. Ex:
2
CH3

4
HO H 1

CH2CH3
3
Enantiômero (I) do 2-butanol
 13

2) Colocar o átomo de mais baixa prioridade o mais afastado do

observador (1o Giro) (1a Troca)

CH3

HO CH2CH3

(1a troca)

3) Fazer troca de posições para retornar ao enantiômero de partida

(um número par de trocas não altera a configuração do
enantiômero)

4
HO

2 3
CH3 CH2CH3

H 1

R (Horário)

4) Traçar um círculo seguindo a seqüência de prioridade (do maior

para o menor)

Se a direção for horária, o enantiômero é designado R

Se for anti-horária, o enantiômero é designado S

∗ A seqüência de prioridade ou regra de precedência para

compostos que contêm ligações duplas ou triplas, considera que
ambos os átomos são duplicados ou triplicados

A C

C A como se fosse C A e C A como se fosse C A

A C A C
 14

Propriedades físico-químicas de enantiômeros

∗ Os enantiômeros têm propriedades físicas idênticas (PF, PE,

densidades, índices de refração, solubilidades, espectros de
infravermelho, etc), exceto o sentido da rotação do plano de
polarização da luz.
- Um deles gira o plano da luz para a direita e o outro para a
esquerda (de um mesmo ângulo).
A luz planopolarizada
A luz é um fenômeno eletromagnético. Um feixe de luz consiste de
dois campos oscilantes mutuamente perpendiculares: um campo
elétrico oscilante e um campo magnético oscilante.
Os campos oscilantes elétrico e magnético de um raio de luz ordinária.
⇓

Transformação de luz não-polarizada em luz polarizada

Luz não polarizada Prisma de nicol Luz polarizada

Lâmpada origem
(luz monocromática)

Único plano de vibração

 15

O dispositivo que é utilizado para medir-se o efeito da luz

planopolarizada sobre os compostos opticamente ativos é o
polarímetro.
O analisador de um polarímetro não é nada mais do que um outro
polarizador.

- Se o tubo do polarímetro está vazio, ou se uma substância

opticamente inativa está presente, os eixos da luz
planopolarizada e do analisador estarão exatamente paralelos
quando o instrumento indica 0°, e o observador perceberá a
quantidade máxima de luz que o atravessa.

Quando um feixe de luz planopolarizada passa através de um

enantiômero, o plano de polarização gira. Os enantiômeros
separados giram o plano de luz planopolarizada de valores iguais,
mas em direções opostas. Por causa dos seus efeitos sobre a luz
planopolarizada, diz-se que os enantiômeros são compostos
opticamente ativos.
 16

O número de graus que o plano de polarização é girado, depende

do número de moléculas quirais que ele encontra
Depende: Comprimento do tubo
Concentração do enantiômero
Temperatura (T)
Comprimento de onda (λ) da luz utilizada

Base padronizada → Rotação óptica específica [α]

Rotação observada Ex:
α
[α ] = [α ] 25
C⋅l Comprimento D = +3,1°
do tubo (dm)

concentração
g/cm3

¼ Não existe correlação óbvia entre a configuração dos

enantiômeros (R,S) e a direção na qual eles giram o plano da luz
planopolarizada (+, -)

Assim, pode existir R(+); R(-); S(+) e S(-)

Atividade óptica
Quase todas as moléculas individuais (quirais ou aquirais) são
teoricamente capazes de produzir uma ligeira rotação do plano de
luz planopolarizada.
Numa solução: Existem bilhões de moléculas no caminho do feixe luminoso
(presentes em todas as orientações possíveis)

O efeito do encontro de duas moléculas aquirais pode produzir uma

rotação muito pequena para a direita. Antes que o feixe saia da
solução pode encontrar uma molécula que tenha uma orientação e
que seja a exata imagem especular da primeira. O efeito deste 2o
encontro gira o plano de rotação de um mesmo valor, mas em
sentido oposto, que cancela exatamente a primeira rotação. O feixe
emerge sem rotação resultante (opticamente inativo).
Quando um feixe de luz planopolarizada atravessa uma solução
“quiral pura” (ex: R-butanol), não há molécula presente cuja
orientação sirva exatamente de reflexo especular (ex: S-butanol).
O cancelamento exato de todas as rotações produzidas não ocorre.
Portanto, uma rotação resultante do plano de polarização é
observada (opticamente ativo).
 17

Modificação racêmica
Uma mistura de partes iguais (equimoleculares) de ambos os
enantiômeros, chama-se modificação racêmica.

Uma modificação racêmica é opticamente inativa. Misturando-se os

dois enantiômeros um com o outro, a rotação causada pelas
moléculas de um dos isômeros é anulada por uma rotação
exatamente igual e de sinal contrário por um número igual de
moléculas do outro.

Composto aquiral
Modificação racêmica Opticamente inativos

Modificações racêmicas ⇒ Geralmente designadas como sendo (±)

∗ Uma substância opticamente ativa que consista de um único

enantiômero se diz ser “opticamente pura”
______________________________________________________

Diastereoisômeros

Estereoisômeros que não são imagens especulares

um do outro.
______________________________________________________

Compostos com mais de um centro quiral

CH3 CH2 *H
C *H
C CH3
(Dois centros quirais)
Cl Cl
2,3-dicloropentano

Regra para saber quantos estereoisômeros são possíveis

2n, onde n = n° de centros quirais

∗ No 2,3-dicloropentano, não se deve esperar mais do que quatro

estereoisômeros.
 18

CH3 CH2 *H
C *H
C CH3
Usando as projeções de Fischer
Cl Cl
2,3-dicloropentano

CH3 CH3 CH3 CH3

H Cl Cl H H Cl Cl H

Cl H H Cl H Cl Cl H

CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3

(I) (II) (III) (IV)

I III I II I II
Pares e Pares ;
II IV III III ; IV
e
IV

Enantiômeros Diastereoisômeros
(Imagens especulares)

∗ Os diastereoisômeros têm propriedades químicas semelhantes,

mas não idênticas. (Energias de ativação, estados de transição e
velocidades de reação diferentes)

¼ Os diastereoisômeros têm propriedades físicas diferentes (PE,

PF, solubilidades em dado solvente, densidades, índices de
refração, etc. diferentes)

A rotação específica é diferente ⇒ Podem ter o mesmo ou

diferente sinal de rotação e
alguns podem ser inativos.

∗ Devido às diferenças nas propriedades físicas, podem ser

separados por cristalização fracionada, destilação, cromatografia
(diferenças na polaridade).

No entanto, somente serão obtidas 2 frações

Para separar os enantiômeros é

necessário recorrer à
Modificação racêmica de I e II “Resolução das modificações
Modificação racêmica de III e IV racêmicas”, por meio de
reagentes opticamente ativos.
 19

Compostos meso (Estruturas mesógiras)

Considerando outro exemplo com moléculas C H

3
*H
C *H
C CH3
que contêm dois carbonos quirais:
O 2,3-diclorobutano. Cl Cl

CH3 CH3 CH3 CH3

H Cl Cl H H Cl Cl H

Cl H H Cl H Cl Cl H

CH3 CH3 CH3 CH3

(I) (II) (III) (IV)

I III
Pares Pares Sobreponíveis
II IV (Mesógiros)
Enantiômeros
(Imagens especulares)

2n → Espera-se 4 estereoisômeros. No entanto só apresenta 3 (I, II e III)

∗ As moléculas (III) e (IV) são aquirais (apesar de conter carbonos

quirais)

Moléculas aquirais que contêm centros quirais são chamados compostos meso
(opticamente inativos).

¼ Metade da molécula é a imagem da outra metade num espelho

(em uma de suas conformações). Plano de simetria.

Nomenclatura de compostos com mais de um centro quiral.

Utilizam-se as regras de nomenclatura R, S, analisando cada

centro separadamente e atribuem-se números a cada um dos
carbonos.
 20

CH3 CH2 *H
C *H
C CH3
5 4 3 2 1
Ex: 2,3-dicloropentano
Cl Cl
CH3 2S
Estabele-se a sequência de
2 prioridade pelo número atômico.
H Cl

3 Cl CH3 H
H Cl

3R Gira-se no sentido dos números

CH2CH3 atômicos.
(2S,3R)-2,3-dicloropentano Horário - R
Anti-horário - S

Se for mesógiro é desnecessário usar números

Por ex: (S,S)
(R,R)
2,3-diclorobutano
(S,R)
(R,S)

Reações em que participam estereoisômeros

a) Geração de um centro quiral

Às vezes uma reação realizada com reagentes cujas moléculas

são aquirais fornecem produtos cujas moléculas são quirais. O
resultado desta reação é a formação de uma modificação racêmica
opticamente inativa.

Ex: Cloração de n-butano para dar cloreto de s-butila

C l2
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3
∆ ou Luz
(A q u ira l) Cl
(Q u ira l)
(M o d ifica çã o ra cê m ica )
50 R / 50 S

∗ Síntese de compostos quirais a partir de reagentes aquirais

 21

Modificações racêmicas.
b) Geração de segundo centro quiral
Ex: Cloreto de s-butila → Cloração → 2,3-diclorobutano
C l2
CH3 CH2 *H
C CH3 CH3 *H
C *H
C CH3 o u tro s
+ p ro
∆ ou Luz d u to s
Cl Cl Cl

Formam-se 3 estereoisômeros: (1 par de enantiômeros e 1 mesógiro)

Nesta reação são observados 3 aspectos importantes:
1) Como o centro quiral não é destruído, a configuração é mantida.
2) São formadas 2 configurações em torno do centro quiral
(resultam do ataque do cloro em lados opostos da porção planar
do radical). Formam-se os diastereoisômeros.
 22

3) Os produtos (diastereo-
isômeros) se formam em
quantidades diferentes,
porque os ataques (pelo
cloro) não são igualmente
prováveis.

Formação do 1o centro quiral

Quantidades iguais de
enantiômeros (modificação
racêmica)

2o centro quiral
Produto com quantidades
diferentes de diastereo-
isômeros.

Quando o radical quiral é

formado, falta simetria para as
faces que serão atacadas terem
exatamente a mesma probabi-
lidade.

Separação de enantiômeros: Resolução

- Uma modificação racêmica é uma mistura equimolecular de

enantiômeros.

- As propriedades físicas (exceto o desvio da luz planopolarizada)

e as propriedades químicas são idênticas. Os métodos
convencionais de separação dos compostos orgânicos
(cristalização e destilação) falham quando aplicados a
modificações racêmicas.

∗ O processo mais útil para a separação de enantiômeros baseia-se

em permitir que uma modificação racêmica reaja com um só
enantiômero de um outro composto (opticamente ativo).
 23

Portanto, uma modificação racêmica é convertida em uma mistura de

diastereoisômeros que apresentam pontos de ebulição e fusão diferentes,
e podem ser separados por métodos convencionais.

∗ O processo de separação dos enantiômeros de uma modificação

racêmica é chamada de resolução.

Alguns compostos opticamente ativos obtêm-se de fontes naturais, pois os

organismos vivos usualmente produzem apenas um dos enantiômeros do par
(estereoespecificidade).

Em sistemas biológicos, a estereoespecificidade desempenha um

papel preponderante. As enzimas (catalisadores biológicos) atuam
sobre compostos em sua maioria opticamente ativos.
Ex:
Glicose (+) → Importante no metabolismo animal (também na
fermentação alcoólica)
Glicose (-) → Não participa do metabolismo animal, nem é
fermentada por leveduras.
Adrenalina (-) → A sua atividade hormonal é muitas vezes superior
ao seu respectivo enantiômero.
Efedrina (+) → Possui atividade terapêutica e impede a ação do
enantiômero (-).
Aspargina, Leucina → Somente um dos enantiômeros do par é
doce.
Ácido lático (+) → Contração dos músculos.
Ácido málico(-) → Sumos de frutos.

Como a maioria das moléculas orgânicas que ocorrem nos

organismos vivos é sintetizada por reações catalisadas
enzimaticamente, a maioria ocorre como um só enantiômero.

As proteínas, que constituem os músculos e outros tecidos, o

glicogênio no fígado ou no sangue, as enzimas e hormonas que
regulam o crescimento e os processos fisiológicos, são todos
opticamente ativos.

∗ A partir destes compostos naturais, outros compostos

opticamente ativos podem ser preparados. As modificações
racêmicas podem ser separadas por compostos opticamente
ativos.
 24

A maioria das resoluções até agora realizadas depende da reação

de bases orgânicas com os ácidos orgânicos com formação de sais.

(-) Quinina
Aminas naturais opticamente ativas (-) Estricnina
(-) Brucina
∗ Separação de ácidos racêmicos

Ácidos (+) ou (-) tartárico ⇒ Resolução de bases racêmicas

Ex: Modificação racêmica de um ácido resolvida usando amina.