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Derivados de ácidos:
nitrilos o cianuros
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Nomenclatura de ácidos carboxílicos
ácido -oico
ácido -carboxílico (unido a ciclos y aromáticos)
COOH
CH3-CH2-COOH
ácido propanoico
ácido ciclohexanocarboxílico
Propiedades Físicas
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Pto. de
Pto. de Solubilidad gr en
Nombre ebullición
fusión ºC 100 gr de agua.
ºC
Soluble
Ac. fenilmetanóico 122
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Efecto inductivo y fuerza ácida
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3. Reacción de reactivos de Grignard sobre dióxido de carbono: introducción de
agrupación COOH
Reactividad
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Reactividad
Las reacciones de ácidos carboxílicos y derivados tienen lugar mediante un
proceso de sustitución por adición-eliminación.
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Cloruros de ácido
Los cloruros de ácido, que son los derivados de ácido más reactivos, se pueden
convertir fácilmente en los otros derivados de ácido menos reactivos.
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Esteres
Síntesis de ésteres
Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador
ácido, formando ésteres y agua (reacción de esterificación de Fischer).
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Mecanismo de la esterificación de Fischer
Hidrólisis de ésteres
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Mecanismo del proceso de Saponificación de ésteres
El término saponificación proviene del latín saponis que significa jabón. El jabón se
fabrica por hidrólisis básica de las grasas, que son ésteres de la glicerina con
ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa
con NaOH, se obtiene glicerina (propanotriol) y las correspondientes sales sódicas
de los ácidos carboxílicos de cadena larga.
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Esteres cíclicos: Lactonas
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Anhídridos de ácido
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Amidas
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Nitrilos
• Carbono electrofílico.
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Reactividad de nitrilos
Reducción: aminas
O
R'-MgX
R-C N R-C-R'
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Reducción de cloruros de ácido
Los haluros de ácido se pueden reducir a alcoholes con LiAlH4. Si lo que nos
interesa es reducirlos a aldehídos es necesario el empleo de un reductor
modificado, para evitar la posterior reducción del aldehído formado a alcohol.
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