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Universidad Tcnica De Ambato Facultad De Ciencia E Ingeniera En Alimentos Carrera de Bioqumica Laboratorio De Qumica Orgnica I Docente: Ing.

Natalia Moreno Ayudante: Egda. Mara Jos Benavides Nombres: y Fernando Congo y Jonathan Snchez Semestre: 3 U Tema:obtencin de bromuro de n-butilo Introduccin: La conversin de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando cido sulfrico concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al haluro de alquilo correspondiente slo con cido clorhdrico y en algunos casos sin necesidad de calentar. Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas decidos experimentan una reaccin de deshidratacin que los convierte enalquenos. Esta reaccin es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol departida) y los productos (el alqueno y el agua). Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno oel agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante ladestilacin del alqueno, ms voltil que el alcohol porque no puede formarpuentes de hidrgeno, o mediante la adicin de un agente deshidratante queelimine el agua a medida que sta se va generando. Por ejemplo, elciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento enpresencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilacin. Como elciclohexeno es ms voltil que elciclohexanol se va eliminando dela mezcla de reaccin y de estemodo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha. La protonacin del grupo hidroxilo lo convierte en un buengrupo saliente. La eliminacin de agua en el alcohol protonado genera uncarbocation. El paso que determina la velocidad del proceso es el de la formacin delcarbocatin y por tanto la facilidad de deshidratacin de alcoholes en mediocido sigue el mismo orden que el estabilidad de los carbocationes. Un alcohol tambin se puede transformar en un alqueno en medio bsico. Eneste caso no se produce la protonacin del grupo hidroxilo y para convertir aste en un buen grupo saliente hay que transformarlo en un ster de cidosulfnico (un tosilato (Ts) o un mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol entosilato o mesilato, la olefina se obtiene por calentamiento de estos steres enpresencia de una base.

Mecanismo De Reaccin:

Objetivos: General y Obtener un halogenuro de alquilo primario a partir de un alcohol n-butlico mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica 2

Especficos: y y Analizar qu tipo de reaccin se produce con un alquilo primario Observar lo que ocurre en el matraz despus del reflujo moderado

Materiales: 1 matraz redonde de 25ml (Q) 1 matraz fondo plano de una boca de 50ml 1 embudo para solidos 1 agitador de vidrio 1 termometro de -10 a 400C 1 anillo metalico 1 manguera de 30cm 1 embudo de separacin con tapon 1 portatermometro 1 recipiente de peltre 1 adptador (tapon de hule con tubo de vidrio) 2 pipetas de 5ml 1 reostato 1 viderio reloj 1 espatula 1 T destilacin 1 vaso de presipitado de 400ml 1 vaso de presipitado de 100ml 1 refrigerante para aguas con mangueras 2 pinzas de 3 dedos con nuez 1 colector 1 probeta graduada de 25ml 3 matraces Erlenmeyer de 50ml

1 trampa de humedad 1 embudo de tallo corto 1 elevador 1 parrila con agitacin

Sustancias: Bromuro de sodio 12.0g Acido sulfrico concentrado 10.0ml Alcohol n-butilico 11.6ml Hidrxido de sodio 5% 35.0ml Hidrxido de sodio (lentejas) 20.0g Sulfato de sodio anhidro 10.0g

y y

En un matraz de fondo plano coloque 12g de bromuro de sodio, 10ml. de agua y 11.6ml. de n-butanol. Mzclelos perfectamente, con agitacin magntica y adapte un refrigerante en posicin de reflujo. Enfre el matraz en un bao de hielo-agua y pasados unos minutos adicione por la boca del condensador 10 ml de cido sulfrico concentrado (1) en porciones de 2ml. Terminada la adicin retire el matraz del bao de hielo-agua y adapte una trampa de solucin de sosa en lentejas y solucin de sosa al 5% (25ml.), como se muestra a continuacin. Caliente suavemente y agite constantemente hasta obtener un reflujo moderado. Se empieza a notar el progreso de la reaccin con la aparicin de dos fases, siendo la superior la que contiene el bromuro de n-butilo. Despus de 30 minutos bajo estas condiciones, suspenda el calentamiento, enfre ligeramente y acondicione un aparato para destilacin simple. Caliente y destile rpidamente, reciba el destilado en un recipiente enfriado en bao de hielo (2).El calentamiento se continua hasta que el destilado es claro y no contenga gotas aceitosas. El destilado se pasa a un embudo de separacin y se lava sucesivamente con: 5ml. de agua (el bromuro es la fase inferior). 5ml. de H2SO4 concentrado enfriado a 5 C (el bromuro es la fase superior).AGITE CUIDADOSAMENTE.

5ml. de agua (el bromuro es la fase inferior). 5ml. de solucin de NaOH AL 5% (el bromuro es la fase inferior). 5ml. de agua (el bromuro es la fase inferior). Transfiera el bromuro de n-Butilo hmedo a un matraz Erlenmeyer y squelo con sulfato de sodio anhidro; decntelo a un matraz de bola de 25ml. y destlelo. Colecte la fraccin que destila entre 80-90 C en un recipiente previamente pesado (3).

NOTAS: 1.-) Cuidado! El acido sulfrico concentrado causa severas quemaduras. Use lentes de proteccin, y mantenga la agitacin durante cada adicin. 2.-) En el condensador se forma una mezcla aceitosa de agua-bromo de n-butilo. 3.-) Analice cuidadosamente cada uno de los pasos involucrados en este procedimiento. Como puede haber desprendimiento de HBr trabaje con ventilacin adecuada.

Agitar, agregar el - tanol, enfriar, agregar H 2 SO 4 lentam ente, tapar, adaptar trampa, destilar Destilado Residuos de destilaci n n- utanol NaBr, NaH SO 4 D2 Lavar con agua a se Orgnica Fase ac uosa Residuos de trampa NaBr NaOH D1

Br - til

r i

H 2 SO4

Secar con N a2 SO 4 Decantar L uido

H 2 SO 4
Agua

Slido

D3 Destilado Bromuro de n- utilo

Residuo D4 Residuo de destilado D5

i ltrar Slidos presentes, neutralizar la solucin desec arla por el drenaje. Los Slidos se pueden desec ar. D1,D 3: ecar el pH , neutralizar desec ar por el drenaje. D5: Mandar a inc ineracin.

D2,D 4:

Na 2SO 4 H2 O

Destilar

OBT

BR OMU R O

H2 0 NaBr

-BU TILO

   

Resultados: Reacciones:

Discusin Por medio de esta prctica se observ la obtencin de un halogenuro de alquilo(bromuro de nbutilo) a partir de un alcohol primario mediante una reaccin de sustitucin nucleoflicabiomolecular, as como tambin se logr comprender el porqu de utilizar cierto tipo de disolventes parafavorecer la reaccin para la mejor salida de los grupos salientes y al mismo tiempo el ataque del reactivonuclefilo en este tipo de reacciones ya que las reacciones de sustitucin nucleoflica dependen de variofactores como el tipo de disolvente, la estructura molecular de los reactivos, la temperatura( que es unmedio), etc. Y en el caso de las reacciones nucleoflicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a caboen alcoholes primarios, nunca por SN1 ya que forman estructuras muy inestables por la SN1, en cambiopor la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reaccin observando en el matraz 2 fases uno de color ocre y otra transparente, obteniendo el bromuro de butilo mas H2SO4, pero al estar unidos se procedi a separarlos mediante decantacin. .

CUESTIONARIO: y Cul es la toxicidad del bromuro de n-butilo y del bromuro de sodio?

BROMURO DE N-BUTILO

Toxicidad aguda: DL50intraperitoneal rata: 4450 mg/kg DL50intraperitoneal ratn: 1424 mg/kg Test irritacin ojo (conejos): 0,05 mg/24h: muy Test de sensibilizacin piel (conejos): 2 mg/24h: muy Efectos peligrosos para la salud: Por inhalacin: Irritaciones en mucosas, tos, dificultades respiratorias. En contacto con la piel: Irritaciones. Por contacto ocular: Irritaciones. No se descartan otras caractersticas peligrosas. Observar las precauciones habituales en el manejo de productos qumicos.
BROMURO DE SODIO Controles de la exposicin: Controles de la exposicin profesional: Los equipos de proteccin personal deben elegirse segn el puesto de trabajo, en funcin de la concentracin y cantidad de la sustancia peligrosa. El suministrador debera facilitar la estabilidad de los equipos de proteccin personal frente a los productos qumicos. Proteccin respiratoria: necesaria cuando se genera polvo. Proteccin de las manos: necesaria Proteccin ocular: necesaria y Qu procedimiento qumico realizara a los residuos de la mezcla de la reaccin?

Debido a que la primera reaccin fue cido-base, y que se utiliz un cido fuerte, se procede a neutralizar los residuos de la reaccin para luego desecharlos de una manera correcta, de preferencia en un contenedor especial para este tipo de residuos.

Cmo elimina los residuos de las soluciones de hidrxido se sodio y de acido sulfrico?

Acido:Recoger el lquido en recipientes hermticos, no absorber en aserrn u otros absorbentes combustibles. Separado de sustancias combustibles y reductoras, oxidantes fuertes, bases fuertes y alimentos. Base:Introducirla en un recipiente adecuado, eliminar el residuo con agua abundante. Separado de cidos fuertes, metales, alimentos, y materiales combustibles. Mantener en lugar seco y bien cerrado. Conclusiones: y Se realiz la obtencin de bromuro de n- butilo a partir de alcohol n-butlico, esta reaccin se lleva cabo por el mecanismo SN2 ya que el alcohol es un alcohol primario, lo que favorece la SN2 desplazando as al grupo saliente el nuclefilo, es decir el bromo atacando al carbono del butilo por la parte posterior al enlace con el grupo saliente (el alcohol). El cido sulfrico se disocia en la solucin y es quien da el protn para unirse con el alcohol paradar la formacin de agua y as el HSO4- se una con el potasio para dar sulfato cido de potasio. Se analiz que la reaccin primaria es una reaccin cido-base donde el alcohol y el cido reaccionan y es unareaccin rpida, de esta manera se da la salida de esta molcula y da paso a la entrada del bromo proveniente del bromuro de potasio (esta reaccin es lenta) quedando as como productos bromuro de n-butilo, agua y sulfato cido de potasio. Se observ en el matraz 2 fases uno de color ocre y otra transparente, obteniendo el bromuro de butilo mas H2SO4

Bibliografa: Pavia, G. M. Lampmann y G. S. Kriz. Jr/Introduction to Organic Laboratory Techniques/W. B/Saunders Co./ Philadelphia, USA/(1976) I. Vogel./A Textbook of Practical Organic Chemistry./5th edition/Longmans Scientifical and Technical/NY/(1989). R. Q. Brewster y C. A. VanderWerf./Curso Prctico de Qumica Orgnica./2a edicin, Editorial/Alhambra, Espaa/(1970).

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