FORMULACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS Alcanos R-CH2-CH2-R Terminacin ano

HIDROCARBUROS

Alquenos

R-CH=CH-R

Terminacin eno

Alquinos

R-CC-R

Terminacin ino

RADICAL: Cuando un hidrocarburo pierde un hidrgeno se convierte en un radical. Para nombrarlos se sustituye la terminacin ano por ilo; eno por enilo; ino por inilo. Cuando el radical se introduce en una cadena principal no se nombra la o del final. Ejemplos: CH3metilo metil

Radicales con nombre propio CH2=CHvinil CH2=CH-CH2alil

REGLAS DE NOMENCLATURA 1. 2. 3. 4. Se elige la cadena ms larga si no hay dobles o triples enlaces. A igualdad de longitud se elige la que tenga ms ramificaciones Los radicales ocuparan los nmeros ms bajos Si el mismo radical est en ms de una posicin se nombrarn estas y se dir: di, tri 5. Los nmeros de los localizadores van separados por comas 6. Entre los nmeros y las letras hay guiones 7. Si hay ms de un radical se nombrarn por orden alfabtico 8. El doble enlace tiene prioridad sobre el sencillo y el triple y este sobre el sencillo. 9. La posicin del doble enlace se nombrar con un nmero separado por un guin del nombre de la cadena 10. Si hay ms de un doble enlace se dir dieno, trieno 11. Todo lo dicho sirve para el triple enlace

12. Cuando existan a la vez dobles y triples enlaces la cadena principal ser la que contenga mayor nmero de enlaces mltiples ya sean dobles o triples 13. Los dobles y triples enlaces ocuparn los nmeros ms bajos 14. Si por los dos extremos los dobles y triples enlaces tienen los mismos nmeros decidirn los radicales

H I D R O C A R B U R O S
Formula los siguientes compuestos:

1.-Butano 2.-Etano 3.-1-butino 4.-2-buteno 5.-1,3-pentadieno 6.-2-exeno 7.8.9.10.2,3,4-trimetil octano 3-metil nonadieno 5,7 2-etil,3-metil,5-propil decano 2-metil,3-propil octadiino-5,7

Metil propano 2-metil pentano 2,3-dimetil butano 2-etil,3-metil octano 3-metil,2-buteno 2-metil,3 pentino

Nombra los siguientes compuestos: 11.12.13.CH3-CH2-CH=CH2 CHC-CH2-CH3 CH3 -CH-CH2-C=CH2 CH3 CH2-CH3

14.-

CH3-CH2-CH2 -CH-CH=CH3 CH2-CH3

15.-

CHC-CC-CH2-CH3

16.-

CH3 -CH=CH-CH- CH-CH3 CH3 CH3

17.-

CH3-CH2 -CH=CH-CH2 -CH-CH3 CH2-CH3 CH3-CH2-CH=C=CH-CH2-CH=CH2

18.-

19.-

CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH-CH2-CH3 CH3 CH2-CH2-CH3 CH3 -CH2 -CCH-CH-CH=C-CH2-CH3 CH3 CH2-CH2-CH3

20.-

HIDROCARBUROS DE CADENA CERRADA

A) CICLO ALCANOS No hay dobles ni triples enlaces Ciclo propano Ciclo butano Ciclo hexano

B)

C) MONOCCLICOS INSATURADOS Con dobles y triples enlaces que llevan el nmero menor Ciclo hexeno 1,3-ciclohexadieno

Cuando hay ms de un hidrocarburo cclico se nombran como radicales 2,4-diciclohexil pentano

HIDROCARBUROS AROMTICOS
A) BENCENO 6 carbonos con 3 dobles enlaces alternados

Un compuesto importante es el metil benceno: TOLUENO

Radicales del benceno: fenilo fenil bencilo bencil

estirilo estiril

El benceno es ms importante que la cadena: etil benceno

Cuando en el benceno hay dos sustituyentes se nombran: 1,2 orto

1,3

meta

1,4

para

Otros hidrocarburos aromticos importantes son:

GRUPOS FUNCIONALES
ORDEN DE PRIORIDAD NOMBRE GRUPO * CIDOS * ESTERES R-COOH R-COOR

TERMINACIN SUSTITUYENTE OICO R-ATO DE RILO X-URO DE R-OILO -AMIDA - NITRILO -AL ONA OL -BENCENO CIANO FORMIL OXO HIDROXI FENIL AMINO CARBOXI

* HALUROS DE CIDO R-COX * AMIDAS * NITRILOS * ALDEHIDO * CETONAS * ALCOHOLES * HC AROMTICOS * AMINAS * ETERES R-NH2 R-O-R R-CONH2 R-C N R-CHO R-CO-R R-OH

-AMINA R,R,ETER -OXIENO INO ANO HALURO DE -ILO NITRO

* ALQUENOS *ALQUINOS * ALCANOS * DERIVADOS HALGENOS * GRUPO NITRO

R-CH=CH-R R-C C-R R-CH2-R R-X

ENILO INILO ILO HALGENO

-NO2

NITRO

ALCOHOLES
Primarios ALCOHOLES Secundarios R-CH2-OH R-CHOH-R Terminacin ol R l R-C-R l OH

Ternarios

Formula los siguientes compuestos:

1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.-

2-propanol 2-butanol 2-hepten-6-ino-1-ol Etanol 2-metilpropanol 2-metil-2-butanol 3-metil-1-butanol 2.etil-3-penten-1-ol 4-propil-2-penten-1,5-diol 4-hexen-1-in-3-ol 4-hexen-1,2-diol 4-propil-2-penten-1,5-diol

Nombra los siguientes compuestos: 1.2.3.4.CH3-OH CH3-CH2OH CH3-CH2-CH2OH CH3 -CH=CH-CH-CH2-CH2OH CH3

5.-

CH3 -CH=C-CH2OH CH2-CH2-CH3

6.7.8.9.-

CH3-CHOH-CH3 CH3-CH=CH-CHOH-CH3 CH3-CH=CH-CH2OH CH3 -C=CH-CHOH-CH2-CH3 CH3

10.-

CH2OH-CHOH-CH2OH

10

ACIDOS ORGNICOS
R-COOH Terminacin oico

Se nombran poniendo la palabra cido y a continuacin la raz del hidrocarburo terminada en oico Si la cadena lleva radicales o dobles o triples enlaces hay que nombrarlos siguiendo las normas de los indicadores ms bajos

cidos importantes con nombre propio cido frmico cido propinico COOH cido oxlico cido succnico H-COOH CH3-CH2-COOH cido actico cido butrico CH3-COOH CH3CH2-CH2-

COOH-COOH

cido acrlico

CH2=CH-COOH

COOH-CH2-CH2-COOH CH2OH-COOH

cido hidroxietanoico (gliclico) cido lctico cido glicrico CH3-CHOH-COOH

CH2OH-CHOH-COOH

cido benzoico

11

cido ftlico Formula los siguientes compuestos cidos: 1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.Frmico Actico Butanoico Propinico 2-metil-3-pentenoico 2-etil-3-hexenoico Hexanoico 2-etil-3-pentenoico 2-butenoico 2-metil-5-heptinoico

12

Nombra los siguientes compuestos cidos:

1.2.3.4.5.6.-

CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH=CH-COOH CH3 -CH=CH-CH-COOH CH3

7.-

CH3 -CH=CH-CH-COOH CH2-CH3

8.-

CH3-CC-CH2 -CH2 -CH-COOH CH3

9.-

HOOC-CH2 -CH-CH2-CH3 COOH

13

A L D E H I D O S
ALDEHIDOS: R-CHO Terminacin al

Formula los siguientes compuestos: 1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.Metanal Etanal Propanal Butanal Propenal 2-metil-propenal 3-metil-2-pentenal 2-hexendial 2-pentindial Propanodial 3-oxobutanal 3-fenil-3-pentenal

Nombra los siguientes compuestos: 1.2.3.CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3-CH2-CH2-CHO

14

4.5.6.-

CH2=CH-CHO CH3-HC=CH-CHO CH3 -CH-CHO CH3

7.-

CH3 CH3 -CH2-C-CHO CH3

8.-

CH3-CC-CH2-CH2-CHO

9.-

CH3 OHC-C-CHO CH3

15

C E T O N A S
CETONAS: R-CO-R Terminacin ona

Formula los siguientes compuestos: 1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.Propanona 2-pentanona 4-penten-2-ona 3-buten-2-ona Etilmetilcetona Dietilcetona 1,4-heptadien-3-ona 1,4-hexadien-3-ona 2-hidroxi-p-benzoquinona 2-formil-3-hidroxi-butanal 2-metil-3,5-octadiona 1,4-ciclohexanodiona

16

Nombra los siguientes compuestos: 1.2.CH3-CO-CH3 CH3-CH2-CO-CH2-CH3

3.4.-

CH2=CH-CO-CH3 CH3 -CH2 -CO-CH-CH3 CH3

5.-

CH3 -CH2 -CH-CO-CH3 CH2-CH3

6.-

CH3-CH2 -CH=CH-CO-CH-CH=CH2 CH2 CH3

7.-

CH3-C0-CH2 -CH-CO-CH3 CH3

8.-

CH2 =C-CH2-CO-CH2-CO-CH3 CH2-CH3

9.-

OHC-CH2 -CO-CH-CHO CH2-CH3

17

ETERES
Son compuestos orgnicos formados por dos radicales unidos a un tomo de oxgeno. R-O-R Nomenclatura: *Se nombran los radicales< por orden alfabtico y a continuacin la palabra eter. * Tambin se pueden nombrar diciendo la raz del hidrocarburo ms sencillo terminado en oxi y a continuacin el nombre del hidrocarburo ms complejo. Ejemplo etilpropileter o etoxipropano

CH3-CH2-O- CH2- CH2- CH3 Formula los siguientes compuestos 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Butoxibutano Metoxipropano Etilfenileter Etoxietano Dietileter Etoxi-1-propeno Fenilmetileter 2-butenilvinileter

Escribe el nombre de los siguintes compuestos

1.2.-

CH3-O-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3

3.4.-

CH2=CH-O-CH3 CH3 -CH2 -O-CH-CH3 CH3

18

5.-

CH3 -CH2 -CH-O-CH3 CH2-CH3

6.-

CH3-CH2 -CH=CH-O-CH-CH=CH2 CH2 CH3

7.-

CH3-CH2-CH2 -CH-O-CH3 CH3

8.-

CH2 =C-CH2-CH2-CH2-O-CH3 CH2-CH3

9.-

CH3-CH2 -O-CH-CH3 CH2-CH3

19

ESTERES
Son compuestos orgnicos que resultan de sustituir el Hidrgeno del grupo COOH de los cidos por un radical R-COOR Nomenclatura Se nombran terminando en ato el nombre del cido y a continuacin el nombre del radical Ejemplo Metanoato de metilo(formiato de metilo) H-COOCH3 Formula los siguientes compuestos 1. 2. 3. 4. 5. 6. Acetato de metilo Benzoato de etilo Butanoato de propilo Benzoato de fenilo Oxalato de vinilo Butirato de propilo

Nombra los siguientes compuestos 1.2.3.4.5.CH3-CH2-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-COO-CH=CH2 CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH2-CH=CH2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CH3 CH3-CH=CH-COOCH3

8.-

CH3-CC-CH2 -CH2 -CH-COOCH3 CH3

20

FENOLES
Son alcoholes derivados de hidrocarburos aromticos, como el benceno Se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo la terminacin ol Fenol

1,4 difenol (p-difenol)

1,3-difenol (m-difenol)

1,2-difenol(o-difenol)

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AMINAS
Son compuestos que se consideran derivados del Amoniaco al sustituir uno, dos o los tres Hidrgenos por radicales. Nomenclatura Se nombran aadiendo al nombre del radical o de los radicales sustituidos la palabra amina.Los radicales se nombran por orden alfabtico Ejemplo: Etilmetilamina CH3-CH2-NH-CH3

Las aminas son: * primarias si slo llevan un hidrgeno sustituido o *secundarias si llevan dos hidrgenos sustituidos * terciarias si llevan los tres hidrgenos sustituidos Escribe la frmula de los siguientes compuestos 1. 2. 3. 4. 5. Etilfenilamina Dietilamina Etil-1-propenil amina Fenilmetilamina 2-butenilmetilvinilamina

Escribe el nombre de 1.2.CH3-NH-CH3 CH3-CH2-NH-CH2-CH3

3.4.-

CH2=CH-NH-CH3 CH3 -CH2 -N-CH-CH3 CH3

5.-

CH3 -CH2 -CH-N-CH3 CH2-CH3

22

6.-

CH3-CH2 -CH=CH-N-CH-CH=CH2 CH2 CH3

7.-

CH3-CH2-CH2 -CH-N-CH3 CH3

8.-

CH2 =C-CH2-CH2-CH2-N-CH3 CH2-CH3

9.-

CH3-CH2 -N-CH-CH3 CH2-CH3

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AMIDAS
Compuestos orgnicos que se forman al sustituir uno o ms de los hidrgenos del amoniaco por el radical que resulta de quitarle a los cidos el OH ( R-CO- radical acilo) Cuando se sustituye slo un hidrgeno del amoniaco: Amida primaria Cuando se sustituyen dos hidrgenos del amoniaco: Amida secundaria Cuando se sustituyen tres hidrgenos del amoniaco: Amida terciaria Ejemplos: Etanamida CH3-CO-NH2 Diacetamida CH3-CO-NH-CO-CH3

En este curso solo vamos a estudiar las Amidas primarias R-CO-NH2 El NH2 se puede escribir tambin sin enlace CH3-CONH2 Cuando la amida no es grupo principal se nombra como carbamoil Escribe las frmulas de 1. Propanoamida 3. Benzamida 6. Propenoamida Escribe el nombre de 1.3.5.CH3-CH2-CONH2 2.CH3-CH2-CH2-CONH2 4.6.CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CONH2 CH3 -CH=CH-CH-CONH2 CH3 2. 3-metil pentanoamida 4. Octanamida

CH3-CH2-CH2-CH2-CONH2 CH3-CH=CH-CONH2

7.-

CH3 -CH=CH-CH-CONH2 CH2-CH3 CH3-CC-CH2 -CH2 CH2-CO NH2

8.-

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LA UREA
Esta considerada como una Amida del cido carbnico. Es una sustancia de gran importancia en la industria y en la medicina. Se forma al sustituir dos grupos OH del cido carbnico por grupos NH2 O=C-OH OH O=C-NH2 NH2

ACIDO CARBNICO

UREA (CARBODIAMIDA)

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NITRILOS
Son compuestos orgnicos derivados de un cido llamado cido cianhdrico o cianuro de hidrgeno cuya frmula es: H-CN Se sustituye el hidrgeno por un radical R-CN Nomenclatura Se nombran aadiendo al nombre de la cadena principal la palabra nitrilo Tambin se pueden nombrar como cianuro de y el nombre del radical Ejemplos Etanonitrilo o Cianuro de metilo CH3-CN CH3-CN

Cuando en la cadena hay otro grupo ms importante que l se nombra como radical con el prefijo ciano Escribe la frmula de a. Cianuro de metilo c. Cianuro de fenilo b. Propenonitrilo d. 2-pentenonitrilo

Escribe el nombre de los compuestos a. H-CN b. CH3-CH2-CH2-CN d. CH3-CC-CH2 -CH2 CH2-CN

c. CH3 -CH=CH-CH-CN CH2-CH3

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ISONITRILOS
Son compuestos orgnicos que llevan el grupo NC Se caracterizan porque llevan el Nitrgeno unido al Carbono de la cadena Nomenclatura Se nombran poniendo el nombre del radical y a continuacin la palabra isonitrilo Ejemplo Metilisonitrilo CH3-NC

Tambin se pueden nombrar usando el termino isocianuro de CH3-CH2-NC Isocianuro de etilo

Es muy importante no confundir los nitrilos con los isonitrilos R-CN Nitrilo R-NC Isonitrilo

NITRODERIVADOS
Son compuestos orgnicos que se obtienen al sustituir un hidrgeno de un hidrocarburo por el grupo NO2. Se nombran poniendo el prefijo nitro con su localizador correspondiente al nombre del hidrocarburo. Ejemplo Nitrobutano NO2-CH2-CH2- CH2-CH3 2,4,6-trinitro tolueno (TNT)

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FORMULACIN CON VARIOS GRUPOS FUNCIONALES

A. 2,4-dihidroxipentaodial B. cido 2,5-dioxohexanodioico C. cido 2-hidroxibutanoico D. Hidroxietanal E. 2-aminoetanol F. cido 3-formilbutanoico G. 2,5-dioxohexanoato de metilo H. cido 2-(etilcarbamoil)benzoico

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