Qumica orgnica

Una Introduccin
Para entender la vida tal como la conocemos, primero debemos entender un poco de qumica orgnica. Las molculas orgnicas contienen carbono e hidrgeno. Mientras que muchos qumicos orgnicos tambin contienen otros elementos, es la unin del carbono - hidrgeno lo que los define como orgnicos. La qumica orgnica define la vida. As como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de molculas orgnicas diferentes, cada una con propiedades qumicas y fsicas diferentes. Hay qumicos orgnicos que son parte del pelo, piel, uas, etc. La diversidad de qumicos orgnicos tiene su origen en la versatilidad del tomo de carbono. Porqu el carbono es un elemento tan especial? Miremos su qumica ms detalladamente. El carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla peridica y tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia. Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones para completar su envoltura de valencia. Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros tomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono y uno de los electrones del tomo que se enlazan). Cada valencia de electrn participa en el enlace, por consiguiente el enlace del tomo de carbono se distribuir parejamente sobre la superficie del tomo. Estos enlaces forman un tetradrn (una pirmide con una punta en la parte superior), como se ilustra en el siguiente dibujo:

El carbono forma 4 enlaces

Los qumicos orgnicos toman su diversidad de muchas diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con otros tomos. Los qumicos orgnicos ms simples, llamados hidrocarbonos, contienen slo carbono y tomos de hidrgeno; el hidrocarbno ms simple (llamado metano contiene un slo tomo de carbono enlazado a cuatro tomos de hidrgeno:

Metano- un tomo de carbonoenlazado a 4 tomos dehidrgenos

Pero el carbono puede enlazarse con otros tomos de carbono adicionalmente al hidrgeno tal como se ilustra en el siguiente dibujo de la molcula etano:

Etano- un enlace carbono-carbono

Cadenas en rama:

Hexano- una cadena de 6 carbonos

Cadenas en rama:

Isohxano- una cadena en ramas de carbono

Anillos:

Cycloxano- un hidrocarbono en forma de anillo

Parece ser que no hay lmites al nmero de estructuras diferentes que el carbono puede formar. Para aadirle complejidad a la qumica orgnica, tomos de carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:

Enlace sencillo

Enlace doble

Enlace triple

Recuerde que cada tomo de carbono forma cuatro enlaces. A medida que el nmero de enlaces entre cualquiera de dos tomos de carbono aumenta, el

nmero de tomos de hidrgeno en la molcula disminuye (tal como puede verse en la tabla de arriba).

Hidrocarbonos simples Los hidrocarbones simples son esos que slo contienen carbono e hidrgeno. Estos hidrocarbonos simples vienen en tres variedades dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono que ocurre en la molcula. Los alcanos son la primera clase de hidrocarbones simples y contienen slo enlaces sencillos de carbonocarbono. Los alcanos son denominados al combinar un prefijo que describe el nmero de los tomos de carbono en la molcula con la raz que termina en 'ano'. He aqu los nombres y los prefijos para los primeros 10 alcanos. tomos de carbono 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Nombre de alcanos Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Frmula Qumica CH 4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 ... Frmula estructural

Prefijo

Meth Eth Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec

La frmula qumica para cualquier alcano se encuentra en la expresin CnH2n+2. La frmula estructural, mostrada para los primeros 5 alcanos de la tabla, muestra cada tomo de carbono y los elementos al que estn unidos. Esta frmula estructural es importante cuando empezamos a discutir hidrocarbones ms complejos. Los alcanos simples comparten muchas propiedades en comn. Todos entran en reacciones de combustin con el oxgeno para producir dixido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido comn ms liviano. CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

La combustin del metano

La segunda clase de hidrocarbones simples son los alquenos, formados pormolculas que contienen por lo menos un par de carbones de enlace doble. Los alquenos siguen la misma convencin que la usada por los alcanos. Un prefijo (para describir el nmero de tomos de carbono) se combina con la terminacin 'ene' para denominar un alqueno. El eteno, por ejemplo consiste de dos molculas de carbono que contienen un enlace doble. La frmula qumica para los alquenos simples sigue la expresin CnH2n. Debido a que uno de los pares de carbono est doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos tomos de hidrgeno menos que los alcanos.

Eteno

Los alquinos son la tercera clase de hidrocarbonos simples y son molculas que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono. Como los alcanos y alquenos, a los alquinos se los denomina al combinar un prefijo con la terminacin 'ino' para denotar un enlace triple. La frmula qumica para los alquinos simples sigue la expresin CnH2n-2.

Etino

Ismeros Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molcula puede tener diferentes configuraciones de enlace. Considere las dos molculas siguientes:

C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3

C6H14 CH I CH3 CH2 CH CH2 CH3

3

Ambas molculas tienen formulas qumicas idnticas (mostradas en la columna de la izquierda), sin embargo sus frmulas estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades qumicas) son diferentes. Estas dos molculas son llamadas ismeros. Los ismeros son molculas que tienen la misma frmula qumica, pero diferentes frmulas estructurales.

Grupos Funcionales Adicionalmente al carbono y al hidrgeno, los hidrocarbonos tambin pueden contener otros elementos. En realidad, hay muchos grupos comunes de tomos que pueden producirse dentro de las molculas orgnicas, estos grupos de tomos son llamados grupos funcionales. Un buen ejemplo es el grupo funcional oxhidrillo. El grupo oxhidrilo consiste en un tomo de oxgeno solo enlazado a un tomo de hidrgeno (-OH). El grupo de hidrocarbonos que contiene un grupo funcional oxhidrilo hace parte de lo llamados alcoholes. Los alcoholes son llamados de manera similar a los hidrocarbones simples, se pone un prefijo a la raz (en este caso 'anol') que designa el alcohol. La existencia de un grupo funcional cambia completamente las propiedades qumicas de la molcula. El etano, el alcano con 2 carbones, es un gas a temperatura ambiente; el etanol, el alcohol de 2 carbones, es un lquido.

Etanol

El etanol, el alcohol que se bebe comnmente, es el ingrediente activo en las bebidas "alcholicas" como la cerveza y el vino.

Un tomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro tomos diferentes como mximo. En trminos del papel biolgico del carbono, es de gran importancia que sus tomos pueden formar en

laces entre s y as, formar cadenas largas. En general, una molcula orgnica deriva su configuracin final de la disposicin de sus tomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molcula.

La c

Los tomos distintos al hidrgeno puede unirse por enlaces covalentes sencillos, dobles o triples. Cualquier tomo que tenga una valencia superior a 1 puede potencialmente compartir dos y hasta tres pares de electrones con otro tomo. Un ejemplo de un enlace doble es lo que usted respira ahora: el gas bioxgeno (O=O, o O2). Puesto que el carbono tiene una valencia de 4, puede formar dos o tres uniones con otro tomo de carbono, y ser todava capaz de unirse a otros tomos.

En la figura de arriba, note que en el modelo de bola y palo no se muestran dos o tres palos que correspondan a dobles o triples enlaces. La funcin de estos modelos es la de representar exactamente las relaciones espaciales, y un enlace doble o triple es un patrn exacto de la realidad de la comparticin de electrones que se orientan juntos en el espacio.