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Compuestos orgnicos

Fenoles steres cidos carboxlicos

Clasificacin de los fenoles Clasificacin de los Nomenclatura de los steres

Nomenclatura de los fenoles Reacciones de los steres Nomenclatura de lo Aldehdos Cetonas

Reacciones qumica Nomenclatura de los aldehdos Nomenclatura de las cetonas Reacciones de los aldehdos Propiedades fsicas de cidos grasos las cetonas teres

Propiedades qumicas cidos orgnicos im de las cetonas

Clasificacin de los teres Nomenclatura de los teres

Fenole s

Son compuestos orgnicos oxigenados que resultan de sustituir tomos de hidrgeno del ncleo bencnico por el grupo hidroxilo ( OH). Su frmula general es Ar OH , donde Ar significa radical bencnico o grupo aromtico.
H C H C C El hidrgeno del benceno H se H reemplaza por el - OH H H C C Se obtiene un fenol H Radical bencnico H C Grupo hidroxilo

OH

C H C H

C C H

Clasificacin de los fenoles


Segn el nmero de OH presentes en el anillo bencnico, los fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles, trifenoles, etc.
OH OH OH

OH

OH

OH monofenol difenol trifenol

Nomenclatura de los fenoles

Para nombrar a los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencnico empezando por la ubicacin del OH y se indica la posicin de los otros radicales con nmeros, los que se nombran delante de la palabra fenol.
OH
1 6 2 6

OH
1 2

5 4

3 4

Br

CH
3

3fenol bromo

5 - metilenol fenol f

Para nombrar a los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un OH, se nombra la posicin de los radicales diferentes del OH, y luego, las posiciones de los OH terminado en difenol o trifenol segn corresponda.

O H
1 6 2

O H O H
1 6 2

CH3

3 4

3 4

OH

Br 4-bromo 5-iodo-1,2difenol

O H

2-metil1,3,5-trifenol

Aldehdos

Son compuestos orgnicos que en sus molculas presentan el grupo funcional carbonilo ( CHO).
Su frmula general es R CHO

Los aldehdos se obtienen al sustituir dos tomos de hidrgeno por un tomo de oxgeno en un carbono primario de un hidrocarburo.
CH3 CH3

CH3 CHO

Etano

Etanal

En la prctica resultan de la oxidacin de un alcohol primario o de la segunda oxidacin de un hidrocarburo.


CH3 CH2 CH2OH + O2 CH3 CH2 CHO + H2 O

propanol

propanal

Nomenclatura de los aldehdos

Para nombrar los aldehdos, al nombre del hidrocarburo se le aade el sufijo al. Si se presentan sustituyentes o enlaces mltiples, para enumerar se prefiere el grupo carbonilo CHO.

CH3 C = CH2 CH CHO


CH3
C2H5

2-etil 4-4-3 metil pentenal

CH3
1 2
CHO CH2 CH CH CH C

Br
4 5 6

CH

5-bromo -3,4-dimetil6 hetinal -6 -

CH3

Reacciones de los aldehdos

Los aldehdos se oxidan fcilmente al reaccionar con el permanganato de potasio o el cido sulfrico formando cidos. Por ello, son buenos reductores, lo que favorece su identificacin.
H2O

CH3 CHO

CH3 COOH
Agente oxidante

Etanal

cido etanoico

Cuando reaccionan con el hidrgeno y en presencia de un catalizador platino o nquel, forman alcoholes primarios.
Pt o Ni

CH2 = CH CHO + 2H2

CH3 CH2 CH2OH

2 propenal

propanol

teres

Los teres son compuestos orgnicos oxigenados que se forman por la deshidratacin de los alcoholes o fenoles debido a la accin de una sustancia deshidratante. Su frmula general es R O R Donde R y R son radicales. El grupo funcional que los caracteriza es O , llamado ter.

H2SO4

2CH3 CH2OH
140 C

CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O

Etanol

etoxietan o

Clasificacin de los teres


Los teres se clasifican en:

Simples: si los radicales unidos al oxgeno son iguales.

CH3 O CH3
Mixtos: si los radicales unidos al oxgeno son diferentes.

CH3 O CH2 CH3

Nomenclatura de los teres

Para nombrar los teres, se indican los nombres de los radicales que los forman antecedidos por la palabra ter.
CH3 O C2H5

ter metiletilico

Si los radicales son iguales, se usa el prefijo di- antes de los radicales alquilo: CH CH O CH CH
3 2 2 3

La nomenclatura IUPAC recomienda nombrar primero el radical pequeo unido al oxgeno, seguido del termino oxi y el nombre del hidrocarburo del que procede el otro radical.

ter dietilico

CH3 O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2

O CH2 CH2 CH3

met ox pentano i

et ox propano i

steres

El aroma de muchas frutas se debe a los steres. Su frmula general es: R COO R O R C O R
caracteriz a al ster

Se obtienen de la reaccin de un cido carboxlico con un alcohol o fenol mediante una reaccin llamada esterificacin la cual necesita un catalizador como el H2SO4.

CH3 COOH + CH3 OH

H2SO4

CH3 COO CH3 + H2O

cido etanoico

metanol

Etanoato de metilo

Nomenclatura de los steres

Los steres se nombran cambiando la terminacin -ico de los cidos que les dan origen por el sufijo -ato, seguido del radical alquilo.

CH3 CH2 CH2 CH2 COO CH2 CH3

pentan atode etilo o


1 2 3 4 5 6 7

CH3 COOCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

ato 4 - metilheptan de metilo

Reacciones de los steres

Por accin del calor se descomponen en alquenos y cidos carboxlicos.

CH3 COO CH2 CH2 CH3

Calor

CH2 = CH CH3 + COOH CH3

Etanoato de propilo

propeno

cido etanoico

Por accin del agua pueden desdoblarse en cido y alcohol.

CH3 COO C2H5 + H2O

CH2 = COOH + C2H6O

Etanoato de etilo

cido etanoico

Etano l

Cuando se combina con una base origina una sal orgnica y un alcohol. El proceso se denomina saponificacin.

CH3 COO C2H5 + NaOH

CH3 COONaOH + C2H6O

Etanoato de

Hidrxid o

Etanoato de sodio

Etano l

Cetonas

Las cetonas son compuestos orgnicos oxigenados que tienen el grupo funcional carbonilo CO en un carbono secundario.

O
Su frmula general es R CO R

R C R
Grupo carbonilo Se sustituyen

Las cetonas se forman al sustituir dos tomos de hidrgeno por un tomo de oxgeno en un carbono secundario de un hidrocarburo.

CH3 C CH3

H propano
CH3 CO CH3

propanon a

En la prctica las cetonas se forman al oxidarse un alcohol secundario.


CH3 CHOH CH3 + O2 CH3 CO CH3 + H2O

2 - propanol

propanona

Nomenclatura de las cetonasse nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, Las cetonas
luego se le aade el sufijo -ona, indicando despues la posicin del grupo carbonilo. 4 5 3
CH3 CO CH3

CH3 CO CH2 CO CH3

Propanon 2,4 - penta diona a o Si hay acetona sustituyentes o enlaces mltiples, se enumera la cadena

considerando que el grupo carbonilo es grupo preferente.


CH3 CH CH CH2 CO CH3 Cl
1 2
C2H5 CH3

5-cloro -4-etil -2-hexanona

CH2 CO CH CH2 CH = CH2 Cl


CH3

1-cloro -3,4-dimetil -5-hexen -2-ona

Propiedades fsicas de las cetonas

Las cetonas de cadena corta son solubles en agua, debido a que la polaridad del enlace les permite formar puentes de hidrgeno con ella.

El punto de ebullicin y fusin de las cetonas es ms bajo que el de los alcoholes, debido a que el grupo carbonilo posee un elevado momento dipolar.

Propiedades qumicas de las cetonas

Reduccin o hidrogenacin. Es cuando las cetonas se transforman en alcoholes.


CH3 CO CH3 + H2O CH3 CHOH CH3
catalizador

propanona

2 propanol

Oxidacin. Las cetonas usualmente no se oxidan, si se oxidan lo hacen en presencia de KMnO4 dando lugar a un cido carboxlico.

CH3 CO CH3 + O2

2CH3 COOH

2 - butanona

cido etanoico

cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos oxigenados en cuyas molculas se encuentra el grupo funcional carboxilo (COOH) en un carbono primario.

O R C OH
Grupo carboxilo

Su frmula general es R COOH

Los cidos carboxlicos se forman al sustituir dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno y H CH 2 uno de hidrgeno por un grupo hidroxilo (-OH) en un carbono metan primario de un hidrocarburo. o

H COOH
cido metanoico

En la prctica se obtienen por la oxidacin de los aldehdos.


H CHO + O2

H COOH
cido metanoico

metan al

Agente oxidant e

Clasificacin de los cidos carboxlicos

Monocarboxlico. Dicarboxlico. Tricarboxlico.

H COOH

COOH CH2 COOH

COOH CH CH2 COOH

COOH

Nomenclatura de los cidos carboxlicos

Para nombrar a estos compuestos se escribe la palabra cido, y luego, se agrega al nombre del hidrocarburo el sufijo oico. CH3 CH2 COOH H COOH
cido metanoico cido propanoico

Si en la cadena se presentan enlaces sustituyentes y otros grupos funcionales, el (COOH) es preferente para enumerar la cadena.
CH3

COOH CH CH CH COOH
Cl
CH3

4-cloro-2,3-dimetil pentanodioico

Reacciones qumicas de cidos carboxlicos


Las principales reacciones qumicas de los cidos carboxlicos son: Formacin de sales
CH3 CH2 COOH + NaOH CH3 CH2 COONa + H2O

cido propanoico

Formacin de steres
CH3 COOH + CH3 OH

Hidrxid o de sodio

propanato de sodio

agua

CH3 COOCH3 + H2O

cido etanoico

metan ol

etanoato de metilo

agua

Reduccin. Cuando los cidos carboxlicos se reducen a alcoholes primarios.


CH3 CH2 COOH CH3 CH2 CH2OH

cido propanoico

propanol

cidos grasos

Son los que estn presentes en las grasas animales y vegetales. Por lo general, contienen entre 6 y 18 carbonos en su cadena. Los ms conocidos son:

cido cprico: presente en la leche de cabra

cido palmtico y esterico: se usan para hacer jabones

cidos orgnicos importantes

El cido metanoico o frmico se usa en la industria del curtido y colorantes. Tambin se encuentra en el aguijn de las hormigas.

El cido butanoico est presente en la mantequilla.

El cido pentanoico se asla de la raz de la valeriana (hierba medicinal).

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