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Reacciones qumica Nomenclatura de los aldehdos Nomenclatura de las cetonas Reacciones de los aldehdos Propiedades fsicas de cidos grasos las cetonas teres
Fenole s
Son compuestos orgnicos oxigenados que resultan de sustituir tomos de hidrgeno del ncleo bencnico por el grupo hidroxilo ( OH). Su frmula general es Ar OH , donde Ar significa radical bencnico o grupo aromtico.
H C H C C El hidrgeno del benceno H se H reemplaza por el - OH H H C C Se obtiene un fenol H Radical bencnico H C Grupo hidroxilo
OH
C H C H
C C H
OH
OH
Para nombrar a los monofenoles se enumeran los carbonos del anillo bencnico empezando por la ubicacin del OH y se indica la posicin de los otros radicales con nmeros, los que se nombran delante de la palabra fenol.
OH
1 6 2 6
OH
1 2
5 4
3 4
Br
CH
3
3fenol bromo
5 - metilenol fenol f
Para nombrar a los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un OH, se nombra la posicin de los radicales diferentes del OH, y luego, las posiciones de los OH terminado en difenol o trifenol segn corresponda.
O H
1 6 2
O H O H
1 6 2
CH3
3 4
3 4
OH
Br 4-bromo 5-iodo-1,2difenol
O H
2-metil1,3,5-trifenol
Aldehdos
Son compuestos orgnicos que en sus molculas presentan el grupo funcional carbonilo ( CHO).
Su frmula general es R CHO
Los aldehdos se obtienen al sustituir dos tomos de hidrgeno por un tomo de oxgeno en un carbono primario de un hidrocarburo.
CH3 CH3
CH3 CHO
Etano
Etanal
propanol
propanal
Para nombrar los aldehdos, al nombre del hidrocarburo se le aade el sufijo al. Si se presentan sustituyentes o enlaces mltiples, para enumerar se prefiere el grupo carbonilo CHO.
CH3
1 2
CHO CH2 CH CH CH C
Br
4 5 6
CH
CH3
Los aldehdos se oxidan fcilmente al reaccionar con el permanganato de potasio o el cido sulfrico formando cidos. Por ello, son buenos reductores, lo que favorece su identificacin.
H2O
CH3 CHO
CH3 COOH
Agente oxidante
Etanal
cido etanoico
Cuando reaccionan con el hidrgeno y en presencia de un catalizador platino o nquel, forman alcoholes primarios.
Pt o Ni
2 propenal
propanol
teres
Los teres son compuestos orgnicos oxigenados que se forman por la deshidratacin de los alcoholes o fenoles debido a la accin de una sustancia deshidratante. Su frmula general es R O R Donde R y R son radicales. El grupo funcional que los caracteriza es O , llamado ter.
H2SO4
2CH3 CH2OH
140 C
Etanol
etoxietan o
CH3 O CH3
Mixtos: si los radicales unidos al oxgeno son diferentes.
Para nombrar los teres, se indican los nombres de los radicales que los forman antecedidos por la palabra ter.
CH3 O C2H5
ter metiletilico
Si los radicales son iguales, se usa el prefijo di- antes de los radicales alquilo: CH CH O CH CH
3 2 2 3
La nomenclatura IUPAC recomienda nombrar primero el radical pequeo unido al oxgeno, seguido del termino oxi y el nombre del hidrocarburo del que procede el otro radical.
ter dietilico
CH3 CH2
met ox pentano i
et ox propano i
steres
El aroma de muchas frutas se debe a los steres. Su frmula general es: R COO R O R C O R
caracteriz a al ster
Se obtienen de la reaccin de un cido carboxlico con un alcohol o fenol mediante una reaccin llamada esterificacin la cual necesita un catalizador como el H2SO4.
H2SO4
cido etanoico
metanol
Etanoato de metilo
Los steres se nombran cambiando la terminacin -ico de los cidos que les dan origen por el sufijo -ato, seguido del radical alquilo.
CH3
Calor
Etanoato de propilo
propeno
cido etanoico
Etanoato de etilo
cido etanoico
Etano l
Cuando se combina con una base origina una sal orgnica y un alcohol. El proceso se denomina saponificacin.
Etanoato de
Hidrxid o
Etanoato de sodio
Etano l
Cetonas
Las cetonas son compuestos orgnicos oxigenados que tienen el grupo funcional carbonilo CO en un carbono secundario.
O
Su frmula general es R CO R
R C R
Grupo carbonilo Se sustituyen
Las cetonas se forman al sustituir dos tomos de hidrgeno por un tomo de oxgeno en un carbono secundario de un hidrocarburo.
CH3 C CH3
H propano
CH3 CO CH3
propanon a
2 - propanol
propanona
Nomenclatura de las cetonasse nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, Las cetonas
luego se le aade el sufijo -ona, indicando despues la posicin del grupo carbonilo. 4 5 3
CH3 CO CH3
Propanon 2,4 - penta diona a o Si hay acetona sustituyentes o enlaces mltiples, se enumera la cadena
Las cetonas de cadena corta son solubles en agua, debido a que la polaridad del enlace les permite formar puentes de hidrgeno con ella.
El punto de ebullicin y fusin de las cetonas es ms bajo que el de los alcoholes, debido a que el grupo carbonilo posee un elevado momento dipolar.
propanona
2 propanol
Oxidacin. Las cetonas usualmente no se oxidan, si se oxidan lo hacen en presencia de KMnO4 dando lugar a un cido carboxlico.
CH3 CO CH3 + O2
2CH3 COOH
2 - butanona
cido etanoico
cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos oxigenados en cuyas molculas se encuentra el grupo funcional carboxilo (COOH) en un carbono primario.
O R C OH
Grupo carboxilo
Los cidos carboxlicos se forman al sustituir dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno y H CH 2 uno de hidrgeno por un grupo hidroxilo (-OH) en un carbono metan primario de un hidrocarburo. o
H COOH
cido metanoico
H COOH
cido metanoico
metan al
Agente oxidant e
H COOH
COOH
Para nombrar a estos compuestos se escribe la palabra cido, y luego, se agrega al nombre del hidrocarburo el sufijo oico. CH3 CH2 COOH H COOH
cido metanoico cido propanoico
Si en la cadena se presentan enlaces sustituyentes y otros grupos funcionales, el (COOH) es preferente para enumerar la cadena.
CH3
COOH CH CH CH COOH
Cl
CH3
4-cloro-2,3-dimetil pentanodioico
cido propanoico
Formacin de steres
CH3 COOH + CH3 OH
Hidrxid o de sodio
propanato de sodio
agua
cido etanoico
metan ol
etanoato de metilo
agua
cido propanoico
propanol
cidos grasos
Son los que estn presentes en las grasas animales y vegetales. Por lo general, contienen entre 6 y 18 carbonos en su cadena. Los ms conocidos son:
El cido metanoico o frmico se usa en la industria del curtido y colorantes. Tambin se encuentra en el aguijn de las hormigas.