CIDOS CARBOXLICOS

Unidad 3 Qumica Orgnica II Facultad de CC.QQ. Y Farmacia USAC 2011

cidos carboxlicos en productos naturales

Introduccin
Los cidos carboxlicos tienen un grupo C=O con un OH

unido al mismo carbono Generalmente el grupo se escribe como COOH o CO2H El carbono del grupo COOH se conoce comnmente con el nombre de carbono carboxilo y el grupo funcional se denomina grupo carboxi o grupo carboxilo

Estructura del grupo -COOH

El carbono tiene hibridacin sp2 Los ngulos de enlace son + 120 El oxgeno hidroxilo est eclipsado con el carbono, para

lograr as traslape del orbital con un par de los electrones no apareados del oxgeno.

Estructura del grupo -COOH

La longitud de enlace del C-OH en el grupo carboxilo es

menor que en los alcoholes, debido a que el carbono enlazado al OH tiene mayor carcter s

Estructuras de resonancia del grupo carboxilo

Uno de los pares de electrones no compartidos del tomo de oxgeno del grupo hidroxilo est deslocalizado en el sistema electroflico pi del grupo carbonilo

Clasificacin
De acuerdo al grupo carbonado unido al carbono

carboxilo: cidos alifticos: CH3COOH cidos alifticos ,-insaturados: CH3CH2CH=CHCOOH cidos aromticos:

COO H

C H3

Clasificacin
De acuerdo al nmero de grupos carboxilo (COOH)

presentes en la estructura Monocarboxlicos CH3CH2CH2COOH Dicarboxlicos HOOC-COOH Tricarboxlicos, etc COO H

HO O C

COO H

Clasificacin
cidos grasos, que derivan de aceites y

grasas naturales y que se subdividen en saturados e insaturados. Estos cidos por lo general tienen nmero PAR de tomos de carbono. Los ms abundantes son cidos no ramificados y sin otras funciones qumicas, de 12 a 22 tomos de carbono

cidos Grasos Saturados

Frmula Nombre Comn Nombre IUPAC

CH3(CH2)10CO2H CH3(CH2)12CO2H CH3(CH2)14CO2H

cido lurico cido mirstico cido palmtico

cido dodecanoico cido tetradecanoico cido hexadecanoico cido octadecanoico cido icosanoico

CH3(CH2)16CO2H
CH3(CH2)18CO2H

cido esterico
cido araqudico

cidos grasos insaturados

Frmula (todos son cis)
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H

Nombre Comn
cido palmitoleico cido oleico cido linoleico cido linolnico cido araquidnico

Nombre IUPAC
cido cishexadeca-9enoico
cido cisoctadeca-9enoico cido cis,cisoctadeca-9,12dienoico
cido octadeca9,12,15-trienoico cido icosa5,8,11,14tetraenoico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H

Nomenclatura
IUPAC: se antepone la palabra cido y el nombre se

construye usando la raz que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena ms larga que incluya al grupo carboxilo y aadiendo el sufijo oico. CH3(CH2)6COOH cido octanoico CH3COOH cido etanoico CH3CH=CHCOOH cido buta-2-enoico

Nomenclatura
El carbono carboxilo tiene la posicin nmero 1. Si hay

sustituyentes, se enumeran en orden alfabtico:

cido 3-metil-2,4-bis(1-metiletil)-4-pentenoico cido 2-isopropil-3,5-dimetil-4-metilidenhexanoico

cido 2-(2-formilciclopentil)etanoico

Nomenclatura
Los cidos cclicos se nombran como cidos

cicloalcanocarboxlicos:
COOH
cido 2-isopropilciclopentanocarboxlico

CH(CH3)2
En el caso de cidos aromticos, tambin se sigue este

sistema aunque es an comn usar los nombres de clase funcional:

COO H

cido 1-naftalenocarboxlico cido -naftoico (clase funcional)

Nomenclatura
Los cidos dicarboxlicos se nombran anteponiendo el

prefijo di a la terminacin oico:

HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH cido pentanodioico

Br HOOCCH2CHCH2CH2COOH
Los

cido 3-bromohexanodioico

cidos tri o policarboxlicos se nombran con el mismo sistema de nomenclatura que se usa para los cidos cclicos:
HO O C

COO H
COO H

cido 1,2,3-propanotricarboxlico

Nomenclatura de clase funcional

Los nombres deben aprenderse de memoria, ya que la

mayora tienen origen histrico. La posicin de los sustituyentes se indica con letras griegas en vez de nmeros:

Al ltimo carbono de la cadena se le denomina el carbono

Formula

Nombre de clase funcional (comn)

Origen natural

Nombre IUPAC

HCO2H CH3CO2H CH3CH2CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)3CO2H CH3(CH2)4CO2H CH3(CH2)5CO2H CH3(CH2)6CO2H CH3(CH2)7CO2H CH3(CH2)8CO2H

cido frmico cido acetico cido propionico cido butrico cido valrico cido caproico cido enntico cido caprlico cido pelargnico cido cprico

Hormiga (L. formica) vinagre (L. acetum) leche (Gk. protus prion) mantequilla (L. butyrum) Valeriana raz cabras (L. caper) vid (Gk. oenanthe) cabras (L. caper) pelargonium (hierba) cabras (L. caper)

cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico cido decanoico

Nomenclatura de cidos dicarboxlicos

Estructura
HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2COOH HOOC-(CH2)3COOH HOOC-(CH2)4COOH HOOC-(CH2)5COOH HOOC-(CH2)6COOH

Nombre comn
cido oxlico cido malnico cido succnico cido glutrico cido adpico cido pimlico cido subrico

Nombre IUPAC
cido etanodioico cido propanodioico cido butanodioico cido pentanodioico cido hexanodioico cido heptanodioico cido octanodioico

HOOC-(CH2)7COOH HOOC-(CH2)8COOH

cido azelaico cido sebsico

cido nonanodioico cido decanodioico

Ejemplos
Cl O CH3CH2CHC OH
cido -clorobutrico

H2N-CH2CH2CH2COOH
cido -aminobutrico

Ph CH3CH2CH2CHCH2COOH
cido -fenilcaproico
Br

HOOCCH2CHCH2CH2COOH

cido -bromoadpico

cidos grasos insaturados -3 y -6

La nomenclatura en este caso hace referencia a la

posicin de las insaturaciones contadas a partir del ltimo carbono de la cadena (carbono ): CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
cido linoleico, un cido -6

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H
cido linolnico, un cido -3 y -6

cidos aromticos
Se nombran como derivados del cido benzoico. Muchos tienen nombres triviales.

cido orto-hidroxibenzoico

COOH OH

cido 2-hidroxibenzoico cido saliclico cido 2-hidroxibencenocarboxlico

Propiedades fsicas
Poseen puntos de ebullicin ms elevados que los

alcoholes de estructura similar, debido a que pueden formar dmeros por formacin de puentes de hidrgeno

Puntos de ebullicin de las series homlogas de alcanos, aldehdos, 1alcoholes y cidos carboxlicos, de C1 a C10

Puntos de ebullicin
300 250

temperatura C

200 150 100 50 0 -50 -100 tamao cadena ALCANO ALDEHIDO ALCOHOL CIDO C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 C9 C10

Propiedades fsicas
Los cidos alifticos monocarboxlicos saturados son

lquidos hasta C9 Los cidos alifticos insaturados tienen menor punto de fusin que los saturados. Los cidos con insaturaciones cis tienen menor punto de fusin que los trans

Puntos de fusin de algunos cidos carboxlicos

cido esterico cido oleico cido linoleico cido linolnico

72 C saturado 16 C una insaturacin cis -5 C dos insaturaciones cis -11 C tres insaturaciones cis

Todos los cidos tienen el mismo nmero de carbonos, por lo que el factor que afecta el punto de fusin es la presencia de insaturaciones con isomera geomtrica cis

Puntos de fusin y ebullicin de algunos cidos carboxlicos

Frmula HCO2H Nombre IUPAC cido metanoico Punto fusin Punto C ebullicin C 8.4 101

CH3CO2H
CH3CH2CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)3CO2H CH3(CH2)4CO2H CH3(CH2)5CO2H CH3(CH2)6CO2H CH3(CH2)7CO2H CH3(CH2)8CO2H

cido etanoico
cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico cido decanoico

16.6
-20.8 -5.5 -34.5 -4.0 -7.5 16.3 12.0 31.0

118
141 164 186 205 223 239 253 219

Propiedades fsicas
Los puntos de fusin de los cidos carboxlicos que

pueden formar puentes de hidrgeno intramoleculares sern menores que aquellos que no puedan hacerlo:

158C

213C

Todos los cidos alifticos dicarboxlicos son slidos a

temperatura ambiente Todos los cidos aromticos son slidos a temperatura ambiente

Solubilidad en agua
Al aumentar el largo de la cadena carbonada,

disminuye la solubilidad. Los cidos monocarboxlicos alifticos son miscibles con agua hasta C4. Los cidos dicarboxlicos alifticos saturados hasta C5 son solubles en agua. Los cidos aromticos son insolubles en agua.

Preparacin

Obtencin de cidos carboxlicos por reacciones de oxidacin

Los cidos y derivados

poseen el carbono del grupo carboxlico en un estado de oxidacin formal +3, el ms alto que puede tener un carbono en un grupo funcional orgnico. Por tanto, un cido carboxlico podr obtenerse a partir de la oxidacin de casi cualquier otro grupo funcional, siempre que exista el reactivo adecuado.

Ruptura oxidativa de alquenos

La ozonlisis seguida de condiciones oxidativas,

produce cidos carboxlicos y/o cetonas

Ozonlisis de alquinos
Los triples enlaces de un grupo alquino pueden sufrir

ruptura oxidativa, obtenindose cidos carboxlicos. Las condiciones despus de la ozonlisis son condiciones oxidativas. Si el alquino es terminal, se producir un cido carboxlico con un carbono MENOS que el alquino original y CO2.

Ruptura oxidativa de alquenos

Los alquenos pueden romperse con KMnO4 acuoso y

caliente, en medio acido y producir cidos carboxlicos

El alqueno debe poseer por lo menos un hidrgeno vinlico, ya que de no ser as, se obtendrn cetonas.

Obtencin de cidos carboxlicos por oxidacin de alcoholes

Oxidacin de alcoholes primarios con permanganato de

potasio caliente en medio cido o dicromato de potasio en medio cido

Oxidacin de aldehdos
Los aldehdos se oxidan muy fcilmente a cidos

carboxlicos, por lo que es posible emplear oxidantes suaves, como Ag2O o Ag(NH3)+

CH3 (CH2)3CHO + Ag(NH3)+ CH3(CH2)3COO-NH4+ + Ag0

Oxidacin de cadena lateral en arenos

No importa el tamao del grupo alquilo, pero el tomo de

carbono unido al anillo aromtico DEBE poseer por lo menos un H unido a l (llamado hidrgeno benclico)

Oxidacin de cetonas
Las cetonas son ms resistentes a las condiciones de

oxidacin, pero las metilcetonas pueden sufrir una ruptura oxidativa (reaccin del haloformo).
O O I 2 /N a O H O C H I3

Las metilcetonas que sufren la reaccin del haloformo

producen un cido carboxlico con un carbono MENOS que la metilcetona original.

Carboxilacin de compuestos organometlicos

Los reactivos organometlicos reaccionarn con CO2

para dar cidos carboxlicos. Los reactivos organolitio y organomagnesio (Grignard) reaccionan de manera similar

Ejemplos: con reactivos organolitio

Ejemplos: con reactivos de Grignard

Mecanismo:

Hidrlisis de nitrilos
Los nitrilos se hidrolizan en medio cido o bsico para dar

cidos carboxlicos. As la introduccin de un grupo nitrilo, a partir de cianuro por SN2 sobre un compuesto con un buen grupo saliente, es otro mtodo para obtener un cido carboxlico. La introduccin de un grupo CN y su posterior hidrlisis nos permitir obtener un cido carboxlico con un carbono MAS que el compuesto (sustrato) original.

Hidrlisis de nitrilos
Recuerda que las reacciones de sustitucin nuclefila para introducir el grupo CN se dan en condiciones S N 2.

Otra posibilidad interesante es la formacin de una cianhidrina, por adicin de cianuro a un aldehdo. La hidrlisis del nitrilo permite obtener -hidroxicidos en este caso.

Hidrlisis de nitrilos
Una vez obtenido el nitrilo, ste puede sufrir hidrlisis en

medio cido o en medio bsico.

Reactividad de los cidos carboxlicos

El carbono carboxilo es

deficiente en densidad electrnica Los tomos de oxgeno son centros de elevada densidad electrnica. La acidez del O-H enmascara por completo la acidez del hidrgeno alfa al carboxilo.

Acidez de los cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos
Compuesto pKa

son 105 veces ms cidos que los fenoles, 1011 veces ms cidos que el agua y 1014 veces ms cidos que los alcoholes.

RCH3
R-NH2 RC=CH R-CH2CO-R

45
35 25 20

R-OH
H2O ArOH R-CO2H

18
15 10 4

Acidez de cidos carboxlicos

Al comparar la acidez

de alcoholes y cidos carboxlicos, vemos que los cidos son mejores donadores de protones porque el anin resultante est estabilizado por resonancia, lo que disminuye la energa de la reaccin.

Acidez de cidos carboxlicos

Aunque los fenoles son ms cidos que los alcoholes

porque pueden deslocalizar mejor la carga negativa de su anin, no son tan cidos como los cidos carboxlicos.

El ion fenxido puede deslocalizar la carga negativa en

cinco estructuras de resonancia, pero adems del nmero de estructuras resonantes, deben considerarse otros factores para determinar la estabilidad del anin.

Acidez de los cidos carboxlicos: resonancia

La fuerza cida est relacionada con la estabilidad de

la base conjugada.
El anin carboxilato es estable porque puede

deslocalizar la carga negativa sobre dos tomos electronegativos

En el anin acetato, los dos enlaces C-O tienen igual longitud (1.27 A), que es intermedia entre un enlace C-O (1.36 A) y un enlace C=O (1.21 A), lo que indica que ambos oxgenos tienen carcter sp2 parcial .

Acidez de los cidos carboxlicos: efecto inductivo

La acidez de un cido carboxlico est modulada por la

estructura del grupo R. Un grupo R dador de electrones, desestabilizar el anin carboxilato y har que la fuerza del cido correspondiente sea menor. Un grupo R atractor de electrones, deslocaliza ms la carga y estabiliza al ion carboxilato, incrementando la acidez.

Acidez de los cidos carboxlicos: efecto inductivo

Recordar que los efectos inductivos son de corta distancia, as que si el grupo atractor de electrones est ms all de la posicin , su efecto no se har sentir en la acidez.

Acidez de los cidos carboxlicos: efecto inductivo

El nmero e identidad
R-CO2H
CH3

pKa
4.74

de los grupos electronegativos y la posicin de stos determinar su efecto sobre la acidez del cido carboxlico

ClCH2
Cl2CH Cl3C

2.86
1.26 0.64

F3 C
R-CO2H CH3CH2CH2 CH3CH2CHCl CH3CHClCH2 ClCH2CH2CH2

0.23
pKa 4.90 2.84 4.06 4.52

A mayor nmero de sustituyentes electronegativos, mayor acidez

A mayor electronegatividad del sustituyente, mayor acidez

A mayor cercana del sustituyente al COOH, mayor acidez

Acidez de los cidos carboxlicos: efecto inductivo

En el caso de los cidos aromticos, el efecto de los

grupos sustituyentes es importante.

FUERZA CIDA
COOH COOH COOH COOH

+
COOH NO2

NO2 OCH3 p-methoxy benzoic acid m-nitro NO2 p-nitro o-nitro

pKa 4.46

4.19

3.47

3.41

2.16

Efecto de los grupos sobre la acidez en cidos benzoicos sustituidos

Acidez de cidos carboxlicos

Un cido puede ser desprotonado por una base cuyo cido

conjugado tenga un pKa mayor y como la mayora de cidos carboxlicos tienen un pKa de 5, bases cuyos cidos conjugados tengan un pKa mayor podrn reaccionar con ellos, desprotonndoles:

Sales de los cidos carboxlicos

Se forman por reaccin con una base como el NaOH o el

NaHCO3
CH3

O C OH

NaOH

O CH3

_ + C O Na

La reaccin es reversible y el cido se regenera por

tratamiento con un cido mineral diluido: CH3COONa + HCl CH3COOH + NaCl

Bases que reaccionarn con cidos carboxlicos en una reaccin de neutralizacin cido-base:

Nomenclatura de las sales de cidos carboxlicos

El nombre del cido se modifica de la siguiente manera: Se omite la palabra cido Se cambia la terminacin oico por -ato Se indica el nombre del catin, precedido de la palabra

de
O CH3 C OH NaOH O CH3 _ + C O Na

cido actico

Acetato de sodio

Nomenclatura de sales de cidos carboxlicos

Cl CH3CH2CHCH2COO K
C O O N H4

-clorovalerato de potasio

comn IUPAC

3-cloropentanoato de potasio

Benzoato de amonio

Bencenocarboxilato de amonio

(CH3COO)2Mg

Acetato de magnesio Etanoato de magnesio

Propiedades de las sales de cidos carboxlicos

Las sales de Li+, Na+, K+ y NH4+ son solubles en agua. Son slidos incoloros (blancos) de alto punto de fusin. Los jabones son sales, generalmente de sodio o potasio,

de cidos grasos. No funcionan en agua de mar, porque se transforman en sales de calcio o magnesio, insolubles.

Separacin de mezclas

Mezcla insoluble en agua disuelta en ter etlico: cido benzoico, 2-metilfenol y 1-octanol
NaHCO3 5% f.acuosa

ter

2-metilfenol y 1-octanol
NaOH 5% ter f.ac.

Benzoato de sodio
HCl 5%

1-octanol

2-metilfenxido De sodio
HCl 5% ter

cido benzoico

descartar

descartar
f.acuosa

2-metilfenol
ter

Equivalente de neutralizacin
Se define como el peso equivalente del cido

determinado por titulacin con una base normalizada. Procedimiento: disolver una cantidad conocida de cido, en agua o en EtOH acuoso, y se determina el volumen de base necesaria para neutralizar la solucin.

Equivalente de neutralizacin
Ejemplo: 0.1924 g de un cido

desconocido (p.f. 106-107 C) consumen 13.6 mL de NaOH 0.1040 N para su neutralizacin (se us fenolftalena como indicador). Cul es el equivalente de neutralizacin del cido?

Equivalente de neutralizacin
E.N.= (0.1924 g)(1000 meq/eq) (13.6 mL) (0.1040 meq/mL)

E.N.= 136 g/eq

Equivalente= peso molecular del cido No. H+ que puede ceder

Equivalente de neutralizacin
Si el cido es monocarboxlico, entonces el peso

equivalente es igual al peso molecular, porque solo tiene un protn cido. 136 45 (peso del grupo COOH) = 91 91 12 (peso del C) = 7 7*12=84 91 84 = 7 (nmero de H) Frmula molecular propuesta: C7H7COOH IDH= 5

Equivalente de neutralizacin
Estructuras propuestas

COOH CH3

COOH

COOH

CH3 CH3

106 C

112 C

180 C

Equivalente de neutralizacin
Un cido orgnico slido tiene un equivalente de

neutralizacin, determinado experimentalmente, de 45 + 2. Cul es la identidad del cido?

Equivalente de neutralizacin
(45 + 2) 45 (peso del grupo COOH) = + 2

Estructura propuesta H-COOH Pero el cido frmico...es lquido! Si fuera un cido dicarboxlico 45 * 2 (dos grupos COOH)= 90 90- (peso de los grupos COOH 45 *2) = + 2 Estructura propuesta HOOC-COOH

Equivalente de neutralizacin
Un cido desconocido puede ser el cido o-nitrobenzoico

(pf 147 C) o el cido antranlico (pf 146 C). Una muestra de 0.201g neutraliz 12.4 mL de NaOH 0.0980 N. cul es la identidad del cido?

Reacciones de cidos carboxlicos

Reacciones de cidos carboxlicos

Reduccin de cidos carboxlicos

Un cido carboxlico

podr reducirse y dar lugar a otro grupo funcional con el carbono en un estado de oxidacin menor, siempre que exista el reactivo adecuado

R-COOH R-CH2OH
Reduccin con hidruros

R-COOH R-CH2OH
La reaccin de cidos carboxlicos con LiAlH4 es muy

exotrmica y puede dar lugar a incendios o explosiones. El LiAlH4 es un reductor poco selectivo y otros grupos pueden reducirse tambin:

R-COOH R-CH2OH
El borano, BH3/THF reduce los cidos carboxlicos.

Otros grupos que son reducidos por el borano:

R-COOH R-CH2OH
Los cidos carboxlicos NO se reducen mediante

hidrogenacin cataltica: R-CH=CHCH2COOH + H2/Ni R-CH2-CH2CH2COOH

Esto significa que puede reducirse otros grupos

funcionales que se encuentren presentes, sin afectar al grupo carboxilo.

R-COOH R-CHO
Es una reaccin difcil, pero puede usarse un hidruro

selectivo como el hidruro de isobutilaluminio

De preferencia, se sugiere transformar el cido en un

derivado y luego hacer la reduccin a aldehdo.

Reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ)

Es una halogenacin en el carbono

El cido carboxlico se trata con Br2 en presencia de PBr3

o una pequea cantidad de fsforo rojo. El bromo despus puede sufrir reacciones SN y as, se introduce nuevos grupos funcionales a la molcula, en posicin alfa respecto al COOH.

Mecanismo de la reaccin HVZ

Descarboxilacin
1,3-dicidos y -cetocidos se descarboxilan fcilmente

al aplicarles calor

Note que el compuesto que sufrir la dexcarboxilacin se posiciona de manera que forma un arreglo casi cclico de 6 miembros.

SEA en cidos carboxlicos aromticos

El grupo COOH es desactivador del anillo y orientador

meta frente a las reacciones de sustitucin electroflica aromtica. Por lo tanto, los cidos carboxlicos NO son buenos sustratos para las reacciones de Friedel & Crafts, pero s sufren halogenaciones y nitraciones, en posicin meta respecto al COOH.

Transformacin de cidos carboxlicos en sus derivados

Todas las reacciones se

basan en la reaccin del carbono carboxilo con un reactivo nucleoflico, formacin de un intermediario tetradrico y eliminacin de un buen grupo saliente.

Reacciones del grupo C=O

El carbono sp2 deficiente en electones, resulta ser un buen sustrato para el ataque de reactivos nucleoflicos. Aldehidos y cetonas sufrirn ADICIN nucleoflica

Compuestos que poseen un buen grupo saliente unido al C=O sufren SUSTITUCIN nucleoflica

 Los cidos carboxlicos y sus derivados, reaccionan con reactivos nucleoflicos en un procedimiento de dos pasos: el ataque del nuclefilo y la formacin de un intermediario tetradrico (paso lento) y la prdida o eliminacin del grupo saliente. El resultado neto es una sustitucin nucleoflica sobre el grupo acilo.

Entre mejor sea el grupo saliente (base ms dbil) ser mas reactivo el sustrato frente a la reaccin de sustitucin acil nucleoflica

Mecanismo de la sustitucin acil nucleoflica en cidos carboxlicos

Se trabaja siempre en medio cido para evitar la

interferencia de la acidez del OH y aumentar la electrofilia del carbono carboxilo

Mecanismo de la sustitucin acil nucleoflica en cidos carboxlicos

Se produce entonces la adicin del nuclefilo y la

formacin de un intermediario tetradrico

Mecanismo de la sustitucin acil nucleoflica en cidos carboxlicos

La molcula de agua, al ser buen grupo saliente, se

elimina y se forma de nuevo el enlace C=O

Mecanismo de la sustitucin acil nucleoflica en cidos carboxlicos

El resultado final de la reaccin es la sustitucin del grupo

OH del carboxilo por un nuclefilo. La reaccin se lleva a cabo mediante un proceso de dos pasos: adicin-eliminacin.

Reacciones de sustitucin acil-nucleoflica en cidos carboxlicos

Referencias:
Carey, F. Qumica Orgnica. Edicin. McGraw Hill. Wade,L.G . Qumica Orgnica. 5. Edicin. Pearson

Education McMurry, John. Qumica Orgnica. 7 Edicin. Thompson.