4.

Compuestos oxigenados

En estos compuestos se sustituye un hidrgeno por un grupo oxigenado, que puede ser alcohol (OH), aldehdo (CHO), cetona (CO), cido (COOH) o ster (000).

' '

En estos compuestos se sustituye un hidrgeno de la cadena hidrocarbonada o ciclo por un grupo hidrox

tLl

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, segn el carbono con el que estn un siguientes ejemplos aparecen algunos de los alcoholes ms simples, identificados por su denominacin com de por su nombre sistemtico o el correspondiente a la nomenclatura IUPAC.
CH3 CH3 C OH I CH3

CH3OH
metano'

CH3 -CHOH-CH3
2-propanol o isopropanol

2-metil-2-propanol o t-butan

(unido a un carbono primario)

(unido a un carbono secundario)

(unido a un carbono terciario)

Como puede verse, la funcin OH se nombra poniendo el sufijo -ol a la palabra. Las normas IUPAC para no compuestos son las siguientes: 1. Se elige como cadena principal la que contiene, por este orden, el mayor nmero de grupos hidroxilos mayor nmero de insaturaciones, luego, los grupos menos prioritarios y, por ltimo, cadenas laterales. 2. Si hubiera varias posibilidades, se selecciona la ms larga. 3. Se comienza a numerar por el extremo de la cadena principal que d localizadores ms bajos a los grupo y, en segundo lugar, a las insaturaciones o sustituyentes. 4. Mediante un nmero se indica la posicin del grupo hidroxilo, que se antepone al nombre de la cadena p aade al nombre el sufijo -ol. 5. Si hay varios grupos hidroxilos, se indica por medio de los prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etctera. CH3 CH = CH CH2 CH2 OH 3-penter1-1-01

Jr
posicin y terminacin de la funcin OH

Cuando el grupo prioritario no es el alcohol, este se nombra como sustituyente, utilizando el trmino hidro niendo la posicin en la que aparece en la cadena principal.

Los fenoles son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms hidrgenos de un benceno por el grupo general, se nombran como derivados del fenol. Tambin es posible denominarlos como derivados d y al grupo OH, como sustituyente. As, el fenol se puede nombrar como hidroxibenceno. Cuando hay hidroxilos u otros sustituyentes, se siguen las normas de la pgina 6. Tambin hay derivados del fenol que tien comn.
OH OH CH3 OH O
fenol

CH3 OH O o CH3
2,6-dimetilfenol

OH

0
o-metilfenol o o-cresol

o OH p-hidroxifenol o hidroquinona

m-hidroxifen

( 34 ) formulacin y nomenclatura. Qumica orlorile8

El nmero de tomos de la cadena viene determinado por la raz del nombre; la funcin alcohol, por el sufijo localizacin, por el nmero que le antecede. Por ejemplo:
2-butanol
'I localizador de la funcin alcohol CH3 CH2 CHOHCH3

2-naftol
"9" nombre comn 0 0

OH

HOCH2 CHOH CH2OH 1 , 2,3-propanotriol (glicerina)

CH2 = C - CH2OH I 2-etil-2-propen-1 CH2 CH3

l,','''r ,' 294 , .- ,

A,

'',

, 4%/W/,

1M4, r,

,I, ,'

4,

wm,v ,

Son compuestos que contienen un oxgeno, -O-, que hace de puente entre dos radicales alqulicos o arlico

Es posible nombrarlos de tres formas:

Se nombran los dos radicales unidos al oxgeno en orden alfabtico, sin separaciones y aadiendo al final el trm

a Se toma el radical ms sencillo como sustituyente y el otro radical como si fuera la cadena principal. Los radicales denominan aadiendo -oxi- al nombre del radical correspondiente.

Se comienza por la palabra ter; a continuacin, se nombran los radicales, empezando siempre por el ms senc ltimo se le aade el sufijo -ico. CH3 O CH2 CH3
etilmetilter o metoxietano o ter metiletilico S
funcin O

S
funcin O

S
funcin O

11
sufijo

Se reconocen fcilmente por el trmino ter, que est incluido en el nombre, o por el interfijo -oxi-. Por eje
dietilter o etoxietano o ter dietilico CH 3 11
funcin O

funcin O

CH2 O CH2 CH3

funcin O

Y
sufijo

O
O 0

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

difenilter

1 O CH3

3-metoxihexano

CH3 O

fen

4. Compuestos o

C
1 nombra ls siguientes compuestos:
a) CH3 - CH2- CH - CH3 OH I j) CH3 I CH2 - CH2 - C - CH - CH 2OH 1 1 1 OH CH2 - CH3 OH

b) CH3 O CH3

k) CH3 -C = CH - C =C -CH 2OH

OH c) Cl o OH OH el OH d) OH go CH 2 - CH3 CH3 0 OH

1001
n)

CH2

CH3

e) CH2

CH - O - CH = CH2

CH 2 CH 3 I CH3 -CH-C=C - C=CH2 1 CH3 OH OH

-

O CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH - CH 3 1 1 1 1 OH OH OH Cl

) CH2 = C - CH 2OH CH2 - CH3

g)

OH CH = CH2 O OH OH O) OH I CH3 - CH2 - C - CH - C = CHOH 1 I I CH3 OH Cl

h) CH3 - CH = CH - C = CH 2 O - CH2 - CH3

p) CH2

CH - CH2 - O - CH = CH2

q) 0 OH 1 CH3 - CH - C - CH3 1 1 OH CH3 - CH2 - CH2 - O

OH

Brei OH CH3

36

formulacin y nomenclatura.

Formula los siguientes compuestos:

a) Metanol. ") 1 ,2,3-propanotriol.

b) Dimetilter.

k) 2-fenilfenol.

c) m-metilfenol.

I) 1-naftol.

d) 4-penten-2,2,3-triol.

m) Metilvinilter.

e) 1 -metoxi-3-buten-2-ol.

n) Etinilmetilter.

t) 3-cloro-2,4-dihidroxifenol.

) 2-cloro-3,5-hidroxi-4-metilfenol.

g) 3-butin-1 ,2-diol.

o) Difenilter.

b) 5-etoxi-3-metoxi-2-hepten-1 ,4,6-triol.

p) 3-fenoxi-4-hepten-1 ,2,6,6-tetraol.

) 2-metoxifenol.

g) Bencilfenilter.

4. Compuestos ox

,,,

En estos compuestos, el grupo funcional es el carbonilo: C=0. El aldehdo se diferencia de la cetona po que ocupa en la cadena dicho grupo: si aparece al final, se trata de un aldehdo, y si se encuentra en el interior d de una cetona.
RN
z H

C=0

aldehdo

RN z C=0 R cetona

, 4

',/

'''

px, ,, ,,,17,

Existen dos formas de nombrar a los aldehdos:

Se puede utilizar su nombre comn, que, como veremos en el siguiente epgrafe, deriva del cido carboxlico diente: se forma aadiendo el trmino -aldehdo al nombre de la cadena.

a Para obtener el nombre IUPAC, es preciso conocer, en primer lugar, la cadena principal. Esta debe conten o grupos aldehdos, siempre que no exista ningn otro grupo en la molcula que sea ms prioritario. Entre l posibilidades se elige aquella que contenga mayor nmero de grupos con menos prioridad que el aldehdo, c por las cetonas, los alcoholes y las insaturaciones y por ltimo la ms larga. 1. Se nombra la cadena principal, sustituyendo la terminacin -o por -al. 2. Se comienza a numerar por el carbono que contenga el grupo aldehdo. 3. La presencia en la cadena de dos grupos aldehdos en cada extremo se indica con la terminacin -dial; a numerar por el extremo que d a los grupos siguientes en prioridad nmeros localizadores menores. 4. Cuando el grupo CHO forma parte de cadenas laterales o no es el principal, se nombra como si fuera un ms utilizando el prefijo formil-. Por ejemplo: o
CH 3 -- C H

acetaldehdo o etanal
$
funcin CHO

$
funcin CHO (principal)

For
Los aldehdos se reconocen fcilmente por su terminacin en la cadena principal: -al. propioaldehdo o propanal
S
funcin CHO

,zo cH3 cH2 c'7

H

11
funcin aldehdo

CH 2 = CH CHO CH 2 CH2 CHO butanodial CH3 CH = CH CHO 2-butenal

O C benzaldehdo

3-hidroxi-2

( 38 ) formulacin y nomenclatur

orqr

A .>

Tan solo determinados compuestos que contienen este grupo funcional se conocen por su nombre com general, se pueden denominar de dos formas:

s s

Se nombran los dos radicales que acompaan al grupo carbonilo ordenados alfabticamente y aadiendo la ter -cetona.

Tambin es posible nombrarlos siguiendo las reglas de la nomenclatura IUPAC: 1. Se elige, en primer lugar, la cadena principal, es decir, aquella que contiene el mayor nmero de grupos carbo hay varias cadenas, hay que seleccionar la que contenga el mayor nmero de grupos de menor prioridad con al grupo carbonilo. 2. Se comienza a numerar por el extremo que otorgue un menor nmero localizador a los grupos carbonilos. 3. Se nombra la cadena principal sustituyendo la terminacin -o por -ona e indicando el carbono donde se enc grupo carbonilo. 4. Cuando hay varios grupos carbonilos, se indica su nmero aadiendo el prefijo di-, tri-, tetra,, ... a la ter -ona de la cetona. 5. Si la cetona no es el grupo principal, se nombra como un sustituyente ms con el prefijo oxo-. Por ejemplo: cH3 --cocH2.cH3 etilmetilcetona o butanona i
funcin C= O CH3 COCOCH3

i
funcin cetona (principal)

dimetildicetona o butanodiona i
dos C= O

S
dos C=0

Se reconocen fcilmente en cualquiera de las dos terminaciones (-ona o cetona). Por ejemplo: propanona o dimetilcetona CH 3 CO CH3 S
funcin cetona nombre de los dos radicales

S
la funcin cetona une ambos radicales

cH2 = CH

O II

o o II II

CH2

CH3

CH=-CCCCH3

alilmetilcetona o 4-penten-2-ona
O

4-pentin-2,3-diona

p-benzoquinona

1001
O

cH3

cH2

o II c

cH2

cH2

cH3

etilpropilcetona

4. Compuestos o

formula tos siguientes compuestos orgnicos:

a) Propanodial. k) 2-metoxi-3-oxobutanal.

b) Etanai (acetaldehdo).

1) 4-hidroxi-6-hepten-2,3,5-triona.

c) Propanona (acetona).

m) 2,3-dioxo-4-pentinal.

d) Metanal (formaldehdo).

n) 3-ciclopentenona.

e) 3-cloro-4,5-dihidroxipentanal.

) 4-cloro-4-flor-2-hidroxi-2,3-dimetilpentan

f) 3-hepten-5-inal.

o) 6-hidroxi-5-metoxi-2-vinil-4-hexenal.

g) 3,5-diformilheptanodial.

p) 3-(2-propenil)-5-cloro-5-hidroxi-2,4-hexan

h) Butinodial.

q) 2,4-ciclohexanodienona.

0 2-hidroxi-3,5-dioxohexanal.

r) 2-metil-3-oxopentanal.

j) Metilbutanona.

( 40

formulacin y nomenclatura. Qumica or gc

, Yo

Nombra estos compuestos orgnicos:

a)
11 cH2 = CH - C - CH2 - CH3

m)
Cl

II

OH

II

CH - C - CH - C - CH - CH 3

b)

O cH2 = CH - C
H

i CH3

n)

cp,
C o 1-1 )

O
H

o II c c CH = CH2
O CH2 - CH = CH - C

d) cH3 e)
CH 3 ,,, CH3

o o II II c cCH3 o II
CH - C -CH3

H o) il o cH3 c c = CH - C 1 I-1 .
CH2 1 CH3 0 P) 1-1 CH2 = C - CH - CH = CH - C 1 I CI OH CH - C - C - CH3
o

O II CH3 - C - CH = CH - C

'C' 1-1

9)

O O 11 11 CH --== C - C - CH2 - C - CH3 -

h) cH3

o II c ccH2 I

2
o

II

II o

cH2 - CH3

r)

O
CH3 ))

n
s) (1) H U) t)

CH2 11 CH (1) I ' C- CH = C -C = CH - C H I C // \ OH

O - CH3 30 CH C - CH - CH - C 1 H OH oCI CH3 - CH2 - CH2 - C H O 1-1

k)O
y)

CH3 - C = CH - C - C -C I 11 II CH 0 0 / \ 0 CH3 CH3

el O C - CH = C - CH 2 - CH - C H 1 1 C C // \ // \ OH OH

0 1-1

4. Compuestos oxi

grupos carboxlicos Un cido es un compuesto formado por una cadena hidrocarbonada que tiene uno o ms abreviada del grupo carboxilo es COOH, y su forma desarrollada es: o
R

OH

p Hay varios cidos carboxlicos que se conocen por su nombre comn, denominacin aceptada tambin carboxilo es siempre (vase la tabla). Para obtener el nombre sistemtico, hay que tener en cuenta que el grupo con respecto a los otros grupos. El proceso es el siguiente:

de grupos carbo 1. Se elige, en primer lugar, la cadena principal, es decir, aquella que contiene el mayor nmero orden de prioridad. varias cadenas, se selecciona la que contenga el mayor nmero de grupos funcionales en se comienza 2. Se numera la cadena principal dando al grupo carboxilo el nmero 1. Si hay dos grupos carboxilos, desde el extremo que d menores nmeros localizadores a los grupos menos prioritarios. cadena principal, e 3. La denominacin de la sustancia empieza con la palabra cido, seguida del nombre de la sustituye la terminacin -o por -oico. 4. Cuando tienen dos grupos carboxilos, se nombran con la terminacin -dioico. el prefijo carbox 5. Cuando hay grupos carboxilos en cadenas laterales, se denomina como un sustituyente con
HCOOH CH3COOH CH3CH2CH2COOH

cido metan ic

cid
COOH

etanoico
terminacin de la funcin cido

COOH

terminacin de la funcin cido

'do butanoico S
COOH

terminacin de la funci

FRMULA

HCOOH CH3 COOH CH3CH2COOH

cido frmico cido actico cido propinico

cido metanoico cido etanoico cido propanoico

CH3(CH2)2COOH HOOC-COOH C61-15(COOH)

cido butrico cido oxlico cido benzoico

eta

, ,

Estos compuestos se reconocen, en primer lugar, por el trmino cido, que se antepone al nombre de la como por el sufijo incluido en dicho nombre. Por ejemplo:

cido propanoico cH 3 cH,--coox cido 2-propenoico (acrlico) cH,-S i S i S

funcin COOH terminacin de la funcin cido cido insaturacin nombre comn

( 42 ) formulacin y nomenclatura. Q nitd or ,dnred

CH2 = CH CH COOH HOOC CH2 CHCOOH COOH cido 2-carboxibutanodioico HOOC CH2 CH2 COOH cido butanodioico CH2 I CH 3 cido 2-etil-3-butenoico

CHO CH = C I CH3 cido 3-formil-2-metil-2-p

HOOC CH 2 CH = CH CH 2 COOH cido 3-hexenodioico

Los cidos carboxlicos poseen carcter cido, al tener un hidrgeno que se puede disociar. Cuando el hidr cido es sustituido por un radical alquilo o arilo, forma lo que se denomina un ster. El grupo funcional se representa abreviada como 000 y de forma desarrollada como: o
R C N O R'

Para nombrarlos, se omite la palabra cido y se sustituye la terminacin -ico del cido del que derivan por -a en el caso del nombre comn como en el del nombre IUPAC; a continuacin, se pone la preposicin de y la deno del radical que sustituye al hidrgeno. 0
HC O CH2 CH3

metano ato de etilo

S
funcin ster

S
radical

Cuando la funcin ster no es la prioritaria, se nombra el radical como alcoxicarbonil.

Se reconocen por la terminacin del primer radical, -ato, seguida de la preposicin de y de la denomin siguiente radical nombrado como sustituyente. butano ato de etilo CH 3 CH2 CH2 COOCH2 CH3 i
nombre del cido del que deriva ster

S
nombre del otro radical

OS

, HO Z

0 CH2 CH3 / CH3 C % O

0 CH3 C O o O

C CH2 CH CH2 C // \ OCH3 O

etanoato de etilo o acetato de etilo

benzoato de metilo

cido 3-metoxicarbonilpentano

4. Compuestos o

1 llombr los siguientes compuestos orgnicos:

a) CH3 -CH2 - COOH
1) CH2 = CH - CH - CH2 - C I OH 0 OH

b) CH 3 COOCH3 m) c,
-C-C-=-C-CH-C HO Z I O 1 CH3

c) cH2 = HC-COOH

o
OH

d)

COOH

o n)
COOCH3 o ) CH3 - C O - CH2 - C 1=1 CH

cH2 = CH - CH = CH - C - '
(-Mi

OO

f) HOOC - CH2 - CH2 - COOH

g) CH3 CH = C - CH 2 - COOH
I CH2 1 CH3

o) HOOC - CH 2 - CH - CH = CH - COO I COOH

p) HOOC - CH2 - CH = CH - CH - CH 3 h) CH -=-- C - CH - CH 2 - COOH

I CH2 - CH3 OH

q) 0
CH2 = CH- C O O - CH2 - C = CH - CH3 CH2 I CH3

C O

O
O

r)
j) CH _= C - C O O - CH2 - CH3

Cl OH O I I CH3 - CH2 - C - C - CH2 - C OH I 1 CH CH3 II CH2

k) cH2 = CH- CH - C I CH2 I CH3

o
'''I O CH2 CH3 S) HC O - CH3 O

( 44 ) formulacin y nomenclatura. u'

formula estos compuestos orgnicos:

a) cido actico o cido etanoico. k) cido 5,5-dihidroxi-2-hexenoico.

b) cido frmico o cido metanoico.

I) Propanoato de isopropilo.

c) Propanoato de etilo.

m) cido 5-cloro-4-flor-3-oxopentanoico.

d) cido oxlico o cido etanodioico.

o) Propanoato de propilo.

e) Metanoato de etilo.

ft) cido 2-hepten-5-ino-dioico.

f) Etanoato de metilo.

o) cido 3-formil-2-metil-4-metoxi-5-heptenodioic

g) cido benzoico.

p) cido 3,4-dicarboxi-5-heptenodioico.

h) cido 2,4-pentadienoico.

q) cido 3-metoxicarbonilpropanoico.

i) cido 2-penten-4-inoico.

r) 2-hidroxipropanoato de 2-propenilo.

') 3-etil-3-butenoato de etilo.

s) cido 2-formil-4-hidroxi-3-oxohexanodioico.

4. Compuestos opM