Nomenclatura de los compuetos orgnicos

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Formulacin y nomenclatura de los compuestos orgnicos

DEPARTAMENTO DE FSICA Y QUMICA IES ISLA VERDE

Prof. FRANCISCO DE ASS IGLESIAS RODRGUEZ

Nomenclatura de los compuetos orgnicos

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1. INTRODUCCIN. La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica, debido al gran nmero de compuestos que estudia, los cuales tienen como elemento bsico de su constitucin molecular el tomo de carbono: de aqu que se la llama con frecuencia Qumica del Carbono. El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de carbono es casi innumerable, y cada ao se descubren varios miles ms. Pensemos en la gran cantidad que existe de protenas, hormonas, vitaminas, plsticos, antibiticos, perfumes, detergentes, etc., y nos daremos cuenta de que el tomo de carbono es un tomo singular: que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno, los halgenos y unos pocos ms. 1.1. DESARROLLO DE LA QUMICA ORGNICA. Algunos de los productos orgnicos que hoy manejamos se conocan en la antigedad; los fenicios y egipcios extraan colorantes de plantas y moluscos (prpura) y ciertas sustancias medicinales. Tambin conocan la conversin de la grasa animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares. Hasta que en 1828, el qumico alemn Fiedrich Wohler, logr sintetizar la urea a partir de materiales inorgnicos, se crea que los compuestos orgnicos solo podan producirse por la accin de una "fuerza vital" que nicamente posean los seres vivos. A partir de entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos orgnicos. Kekul, Le Bel, Van't Hoff y otros, entre 1850 y 1872, han desarrollado el concepto de enlace qumico logrando representar las estructuras tridimensionales de las molculas. En la actualidad se conocen varios millones de compuestos orgnicos diferentes y el ritmo de crecimiento es de ms de cincuenta mil nuevos compuestos por ao. Pero, cul es la causa de tal abundancia de compuestos del carbono? Se debe a la peculiar configuracin electrnica del tomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma. 1.2. EL TOMO DE CARBONO. La estructura electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. De los seis electrones que posee, solo los cuatro ms externos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. El carbono tiende a adquirir estructura estable de gas noble (Nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los de otros tomos. Por lo cual, en los compuestos orgnicos el carbono es siempre tetravalente. Una propiedad que tiene este tomo y que no posee ningn otro, al menos en tan alta medida, es la facilidad para enlazarse con otros tomos de carbono formando cadenas. Estas cadenas pueden ser de muchos tipos (lineales, ramificadas, cclicas, etc.) y de muy variada longitud. Se conocen cadenas de tomos de carbonos de varios cientos de miles de tomos de carbonos. La unin que se da entre dos tomos de carbono puede ser de tres tipos: * enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones. * enlace doble: se comparten dos pares de electrones. * enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

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\ / CC / \ enlace sencillo

C=C | | enlace doble

CC enlace triple

1.3. FRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS. La unin de los tomos de carbono por algunos de los tres tipos de enlaces que acabamos de ver forma las cadenas carbonadas; stas constituyen el esqueleto de la molcula del compuesto correspondiente. Se llama "frmula" a la representacin escrita de una molcula, y debe indicar: la clase de tomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos. la masa de la molcula y la relacin ponderal de los elementos que entran en su combinacin. En Qumica Orgnica se usan diversas frmulas para representar las molculas: * FRMULA EMPRICA O MOLECULAR: expresa los elementos que constituyen la molcula y el nmero de cada uno de ellos. Ej.: C4H8 C2H6O * FRMULA SEMIDESARROLLADA: en ella, adems, aparecen agrupados los tomos que estn unidos a un mismo tomo de carbono de la cadena. Ej.: CH2=CHCH2CH3 CH3 CH2OH

* FRMULA DESARROLLADA: se expresa en ella cmo estn unidos entre s los tomos que constituyen la molcula. Ej.:
H H H | | | C=CCCH | | | | H H H H H H | | HCCOH | | H H

* FRMULA ESTRUCTURAL: se recurre en ella a "modelos espaciales" que sirven para construir la molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los enlaces, etc. Esta frmula da la forma real de la molcula. Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia. 2. CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS.
1.HIDROCABUROS Segn el tipo de enlace carbono-carbono: -Alcanos (parafinas) -Alquenos (olefinas)

\ / CC / \ C=C | |

-Alquinos (acetilenos) CC

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Segn el tipo de cadena: -Lineales -Ramificados -Cclicos -Hidrocarburos aromticos (cclicos con dobles enlaces alternados) -Monocclicos -Policclicos condensados 2.- DERIVADOS HALOGENADOS 3. COMPUESTOS OXIGENADOS.

4. COMPUESTOS NITROGENADOS.

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3. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS. Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples. Su frmula emprica general es CNH2N+2, siendo N el nmero de tomos de carbono. Forman series homlogas. Se llama as a un conjunto de compuestos con propiedades qumicas similares y que se diferencian en el nmero de tomos de carbono de la cadena. Para nombrar estos compuestos se usa un prefijo, que indica el nmero de tomos de carbono que tiene, y la terminacin ano. Los prefijos para los 4 primeros trminos de la serie son: met (1 C), et (2 C), prop (3 C) y but (4 C). Para el resto, el prefijo es el correspondiente numeral griego: pent, hex, hept, oct, non, etc . CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 CH4 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH2CH3 CH3 (CH2)4CH3 CH3 (CH2)5CH3 CH3 (CH2)6CH3 CH3 (CH2)7CH3 CH3 (CH2)8CH3 CH3 (CH2)9CH3 CH3 (CH2)10CH3
metano etano

propano butano pentano Hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano

3.1.- Radicales o ramificaciones derivados de los alcanos. Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los "radicales". Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo. Los radicales que se obtienen quitando un hidrgeno terminal a un hidrocarburo saturado se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo. Molcula CH4 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH2CH2CH3
4 3 2 1

Radical CH3 CH3 CH2 CH3 CH2CH2 CH3 CH2CH2CH2 CH3 CH2CH2CH2CH2 1metilbutilo

Nombre del radical metil o metilo etil o etilo propil o propilo butil o butilo pentil o pentilo

CH3 CH2CH2CH | CH3 CH3 CH2CHCH2 | CH3

4 3 2 1

2metilbutilo

Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC.

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CH3 CH | CH3 CH3 CHCH2 | CH3 CH3 CH2CH2CH | CH3 CH3 | CH3C | CH3

isopropilo

isobutilo

(2metilpropilo)

secbutilo

(1metilbutilo)

tercbutilo

3.2. Alcanos de cadena ramificada. Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera: * Se elige como cadena principal la cadena lineal que tenga mayor nmero de tomos de carbono. * Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms bajos a los carbonos que poseen ramificaciones. * Se nombran los radicales por orden alfabtico precedidos de su nmero localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en ano. CH3 CH2CH2CHCHCHCH3 | | | CH2 CH3 CH3 | CH3 CH3 | CH3 CCH2CHCH3 | | CH3 CH3
7 6 5 4 3 2 1

4etil2,3dimetilheptano

2,2,4trimetilpentano

* Al nombrar los radicales por orden alfabtico, no se tienen en cuenta los prefijos di , tri, etc. * Cuando hay varias cadenas con igual nmero de tomos de carbono, se elige como principal: Primero: aquella que tenga el mayor nmero de cadenas laterales. Segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores ms bajos. CH3 CH3 CH3 CH3 | | | | CH3 CHCHCH2CHCHCHCH2CH3 | CHCH2CHCH3 | | CH3 CH3

5(1,3dimetilbutil)2,3,6,7tetrametilnonano

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4. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, O ALQUENOS. Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CNH2N CH2=CHCH2CH3 * Se elige la cadena ms larga que contiene el doble enlace y se sustitu ye la terminacin ano del alcano correspondiente, por eno . * Se numera la cadena a partir del extremo ms cercano al doble enlace. El localizador de ste es el menor de los dos nmeros de los carbonos que lo soportan. * La posicin del doble enlace se indica mediante el nmero localizador, que se coloca delante del nombre.
1

CH3 CH=CHCH2CH3

2penteno

* Si es ramificado, se toma como cadena principal la ms larga de las que contienen el doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. CH3 4| 5 6 CH3 CH=CHCHCHCH3 | CH3 CH3 | CH3 CH=CCHCH3 | CH2CH3
1 2 3

4,5dimetil2hexeno

3,4dimetil2hexeno

CH3 CH3 | | CH3 CH=CHCHCHCCH3 | | CH2 CH3 | CH3

4etil5,6,6trimetil2hepteno

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para nombrarlos las terminaciones: adieno, atrieno, etc., en lugar de eno.
1

CH3 CH=CHCH=CHCH2CH3

2,4heptadieno

Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga. CH3 | CH3 CH=C=CC=CH2 | CH2CH3

2etil3metil1,3,4hexatrieno

4.1. Radicales derivados de los alquenos. Se obtienen a partir de los alquenos, quitandoles un hidrgeno de un carbono terminal. Se nombran acabando en enilo. CH2=CH CH2 =CHCH2CH3 CH=CHCH2 etenilo o vinilo alilo (2-propenil) 2butenilo

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5. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, O ALQUINOS. Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para los compuestos con un solo triple enlace, es CNH2N2 CH3 CCCH2CH3 * Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se canbia la terminacin ano por ino. * Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace. La posicin de ste se indica mediante el nmero localizador, que ser el menor de los nmeros que corresponden a los tomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se pone delante del nombre. CHCH CH3 CCCH2CH3 CHCCHCH3 | CH3 . CHCCCCCH
1 2 3 4 1 2 3 4 5

etino o acetileno 2pentino 3metil1butino

1,3,5hexatriino

5.2. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces. Si en un mismo hidrocarburo existen a la vez uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, indicando su posicin por medio de localizadores. Se suprime la "o" de la terminacin eno. Se numera la cadena de forma que los localizadores de las insaturaciones sean los ms bajos posibles, independientemente de que sean dobles o triples enlaces.En aso de igualdad se empiezaa contar por el doble enlace. CHCCH2CH=CHCCH CH2=CHCCH CHCCH=CHCH=CHCH3 CH2CH2CH3 | CHCC=CCH=CH2 | CH2CH3
1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 7 6 5 4 3 2 1

3hepten1,6diino 1buten3ino 3,5heptadien1ino

3etil4propil1,3hexadien5ino

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6. HIDROCARBUROS CICLICOS. Son hidrocarburos de cadena cerrada. 6.1. Cicloalcanos. Los tomos de carbono estn unidos solo por enlaces sencillos. Su frmula general es CNH2N. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de tomos de carbono. CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 / \ CH2CH2 ciclopropano

CH2CH2 | | CH2CH2 ciclobutano

CH2 CH2

ciclohexano

Tambin se peden representar as:

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al anillo), se nombran como derivados de los hidrcarburos cclicos. El ciclo se numera de forma que salgan los localizados ms bajos a los radicales. En casos sencillos se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta. CH3 | CH3 | CH3 |

CH2CH3

CH3

| CHCH3 | CH3

| CH2CH3

1-etil2-metilciclohexano 1-metil-4-isopropropilciclohexano 4-etil-1,2-dimetilciclohexano

6.2.Cicloalquenos y cicloalquinos. Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces, o uno o ms triples enlaces. El ciclo se numera de forma que correspondan los nmeros ms bajos a las insaturaciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los dobles enlaces. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino. CH HC H2C CH H2C CH2 H2C CH CH

ciclobuteno

CH 1,3ciclohexadieno

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7.HIDROCARBUROS AROMATICOS.

Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno, compuesto de frmula emprica C6H6. Recibieron este nombre porque la mayora de ellos poseen olores penetrantes. En la actualidad el trmino "aromtico" expresa que el compuesto es ms estable de lo esperado, y por tanto, menos reactivo. El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se puede escribir de estos tres modos: H | C HC HC C | H El radical derivado del benceno, al quitarle un tomo de hidrgeno, se llama fenilo: H | C HC HC C | H C CH CH CH

fenilo

C6H5

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes, se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. CH3 CH2CH3

Metilbenceno (tolueno)

Etilbenceno.

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2, 1,3 y 1,4, o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p),respectivamente. Ejemplos: CH3 CH2CH3 CH2CH3 | CH2CH3 1etil4metilbenceno paraetilmetilbenceno petilmetilbenceno CH3 CH3

1etil2metilbenceno ortoetilmetilbenceno oetilmetilbenceno

1etil3metilbenceno metaetilmetilbenceno metilmetilbenceno

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Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto. CH3 CH2CH3 H3C CH3 CH3 CH2CH3 CH3
2etil1,4dimetilbenceno 1etil2,3,4trimetilbenceno

CH3 CH2CH3

CH2CH2CH3
2etil1metil4propilbenceno

7.1Hidrocarburos aromticos policclicos. Existen muchos hidrocarburos policclicos, que poseen anillos de benceno fusionados, es decir, con alguna de las aristas del hexgono comunes. Citemos algunos: H | C HC HC C | H H | C HC HC C | H C C C | H C C C | H H | C C C C | H H | C CH CH H | C CH CH

Naftaleno

Antraceno

8. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS. Son hidrocarburos que tienen en su molcula tomos de halgenos. Pueden suponerse derivados de los hidrocarburos, en los que se ha sustituido uno o ms hidrgenos por tomos de halgeno. Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluor, cloro, bromo o iodo) al nombre del hidrocarburo correspondiente.
3 2 1

CH3 CH2CH2Cl ClCH2CH2Cl CH3 CH=CHCl Cl3CH

1cloropropano o cloruro de propilo 1,2dicloroetano 1cloro1propeno o cloruro de 1propenilo triclorometano o cloroformo.

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les correspondan los localizadores ms bajos. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabtico. CH3 CH=CHCHCH=CH2 | Cl
6 5 4 3 2 1

3cloro1,4hexadieno

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Br | CH3 CH2CHCH=CHCH | CH3 Br 9.COMPUESTOS OXIGENADOS.

1,1dibromo4metil2hexeno

Son compuestos constituidos por corbono, hidrgeno y oxgeno. 9.1.ALCOHOLES Y FENOLES. Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno por el grupo OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la terminacin del hidrocarburo correspondiente, por el sufijo ol. * Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes. CH3 CH2CH3 propano Ejemplo: propanol

CH3 CH2CH2OH

* Si el hidrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles. H OH

benceno

fenol

. Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical OH el localizador ms bajo posible. La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los radicales. CH3 CH2CH2OH CH3 CHCH3 | OH CH3 CH2CHCH3 | OH
6 5 4 3 2 1 4 3 2 1

1propanol 2propanol

2butanol

CH3 CH2CH=CHCH2CH2OH

3hexen1ol

Si la funcin alcohol hay que considerarla sustituyente en una cadena principal, se usa el prefijo hidroxi para designarla. CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH HOCH2CH2CHOHCH3 etanodiol (o etilenglicol) propanotriol (o glicerina) 1,3butanodiol

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CH3 CH=CCHCH2OH | | CH3 OH 9.2.ETERES.

3metil3penten1,2diol

Son compuestos formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Sus posibles frmulas generales son: ROR' ROAr ArOAr'

Los radicales RO se nombran sustituyendo ano por oxi en el alcano correspondiente (metoxi, etoxi, propoxi, butoxi,...). El radical correspondiente derivado del benceno, ArO, se llama fenoxi. O CH3 CH2O radical etoxi radical fenoxi

Existen dos formas de nombrar los teres: * Se nombran, en orden alfabtico, los radicales unidos al oxgeno, y se termina con la palabra ter. CH3 OCH2CH3 etilmetilter * Se nombra el radical ms sencillo (con la terminacin oxi), y a continuacin, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo. CH3 OCH2CH3 metoxietano

CH3 CH2OCH2CH3 CH3 OC6H5

dietil ter fenilmetilter

etoxietano (ter sulfrico) metoxibenceno

OCH2CH3

etilfenilter

etoxibenceno

9.3. ALDEHIDOS Y CETONAS. Los aldehidos y cetonas son compuestos que se caracterizan por tener el grupo C=O, o grupo carbonilo, en el que hay un doble enlace entre el carbono y el oxgeno. La deferencia entre ambos reside en: * en los aldehidos el grupo carbonilo se encuentra al final de la cadena: RCOH * en las cetonas el grupo carbonilo no est en uno de los extremos: RCOR'

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9.3.1. ALDEHIDOS. Pueden suponerse derivados de un hidrocarburo, en que se ha sustituido dos tomos de hidrgeno de un carbono terminal por un tomo de oxgeno. O CH3 CH2C H Los aldehidos se nombran cambiando la terminacin del hidrocarburo del que derivan por la terminacin al. Si existen dos grupos carbonilo, CO, uno en cada extremo de la cadena, la terminacin ser dial. O CH3 C H OHCCH2CHO CH2=CHCHO CH3 | CH3 CHCH=CHCHO propanodial propenal etanal o bien CH3 CH2CHO

4metil2pentenal

CH2CH2CHO

3fenilpropanal

Hay algunos aldehidos con nombres vulgares muy usados: O HC H formaldehido 9.3.2. CETONAS. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, alsustituir dos H, de un carbono secundario, por un tomo de oxgeno. CH3 CCH3 o bien CH3 COCH3 CH3 C H acetaldehido O C H benzaldehido O

O Existen dos formas de nombrar las cetonas: * Haciendo terminar el nombre del hidrocarburo del que derivan en ona, indicando, cuando sea necesario, la posicin del grupo carbonilo, mediante nmeros localizadores. CH3 CH2CCH3 O 2butanona

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CH3 COCH2COCH3

2,4pentanodiona

* Nombrando, en orden alfabtico, los dos radicales unidos al grupo carbonilo y terminando con la palabra cetona. O CH3 CH2CCH3 CH3 COCH=CH2 etilmetilcetona vinilmetilcetona

COCHCH3 | CH3 9.4. ACIDOS CARBOXILICOS.

fenilisopropilcetona

Son compuestos orgnicos con propiedades cidas, que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo: O C OH Se nombran con el nombre genrico de cido y cambiando la terminacin del hidrocarburo correspondiente por la terminacin oico O HC OH O CH3 C OH COOH acido metanoico o frmico cido etanoico o actico cido benzoico o bien COOH

CH3 CH=CHCHCOOH cido 2etil3pentenoico | CH3 CH2

Hay cidos que tienen dos grupos funcionales, uno en cada extremo de la cadena, y se llaman cidos dicarboxlicos: O HO O OH

CC

cido etanodioico o a. oxlico

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9.5.ESTERES Y SALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS. Cuando un cido carboxlico pierde el tomo de hidrgeno del grupo carboxilo, se obtiene un anin. Estos aniones se nombran cambiando la tereminacin ico de los cidos por ato, igual que se hace en la formulacin inorgnica. CH3 COOH cido etanoico (actico) CH3 COO anin etanoato (acetato)

Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alqulico, se obtienen los steres. Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgnicas ( ato de ilo). CH3 COOCH2CH3 etanoato de etilo (acetato de etilo) CH3 COOCH2CH2CH2CH3 COOCH2CH3 CH3 COO etanoato de butilo benzoato de etilo etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

* Al unir un anin derivado de los cidos carboxilicos con un catin metlico, se obtienen las sales orgnicas. CH3 COONa etanoato sdico o acetato sdico

. 10. COMPUESTOS NITROGENADOS. Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos de ellos tienen tambin oxgeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados. 10.1 AMINAS Derivan del amonaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por radicales orgnicos. Segn se sustituya uno, dos o los tres hidrgenos, tendremos aminas primarias, secundarias o terciarias. RNH2 amina primaria RNHR' amina secundaria RNR' | R" amina terciaria

Para nombrar las aminas (2 formas): a) Cuando la funcin amina es la funcin principal, se nombran todos los radicales unidos al nitrgeno por orden alfabtico, y se termina con las palabra amina. CH3 NH2 CH3 CH2NH2 metilamina etilamina

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CH3 NCH2CH3 | C6H5 NH2 CH3 NHCH3

etilfenilmetilamina

fenilamina (o anilina) dimetilamina

b) Otra forma habitual de nombrar las aminas sutituyendo la terminacin o de la cadena carbonada por -amina: CH3NH2 CH3 CHCH2CH3 | NH2 metanamina 2-butanamina

En este caso las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de nitrgeno. CH3 NCH2CH3 | C6H5 CH3 NCH2CH3 | CH2CH2CH3 10.2.AMIDAS. Las amidas se pueden considerar compuestos derivados de los cidos corboxlicos, al sustituir el grupo OH por el grupo NH2. O RC NH2 Si la funcin amida es la funcin principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido del que deriva, por amida. O HC NH2 CH3 CH2CONH2 O C NH2 benzamida propanamida matanamida o bien RCONH2 N-etil-N-metilbenzamina

N-etil-N-metilpropanamina

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CH2=CHCH2CONH2

3butenamida

Los radicales unidos al N, van precedidos del localizador N-, como un sustituyente ms. CH3 CH2CONHCH3 10.3.NITRILOS O CIANUROS. Poseen el grupo funcional CN o bien CN. Pueden considerarse, por tanto, derivados de los hidrocarburos al sustituir tres hidrgenos de un carbono terminal por un tomo de nitrgeno. Se nombran con la terminacin nitrilo detrs del nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. Tambin se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerndolos derivados del cido cianhdrico, HCN. CH3 CN CH3 CH2CN CH3 CHCN | CH3 C6H5CN etanonitrilo o cianuro de metilo propanonitrilo o cianuro de etilo 2metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo N-metilpropanamida

benzonitrilo o cianuro de fenilo

10.4. NITRODERIVADOS. Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo por grupos nitro, NO2. En la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro NO2, nunca se considera como funcin principal; en todos sus compuestos es sustituyente. Se disigna mediante el prefijo nitro. CH3 NO2 NO2 CH3 NO2 NO2 11.COMPUESTOS CON MS DE UNA FUNCIN. Para formular o nombrar compuestos que tienen varias funciones orgnicas de las ya estudiadas, hay que seguir los pasos que se indican a continuacin: 1. Elegir la funcin principal localizando el grupo funcional prioritario.(ver tabla) 2. Determinar la cadena principal que contiene al grupo prioritario. 3. Los grupos funcionales secundarios se consideran como ramificaciones de la cadena principal. Por ejemplo, dado que el CO va situado antes que el OH, el compuesto CH2OH CH2COCH3 debe nombrarse como 4hidroxi2butanona, y no 3oxo1butanol. NO2 2,4,6trinitrotolueno (T.N.T.) nitrometano nitrobenceno

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TABLA DE PREFERENCIA DE LAS FUNCIONES ORGANICAS Frmula RCOOH RCOOR' RCONH2 RCHO RCOR' RCN RCH2OH RNH2 ROR' RX RNO2 R=R' R-R' RR' Funcin Acidos esteres o sales amidas aldehidos cetonas nitrilos alcoholes aminas teres derivados halog. nitroderivados alquenos, alquinos alcanos Sufijo principal oico oato amida al ona nitrilo ol amina oxi eno(enilo) ino (inilo) ano(ilo) Nombre secundario Prefijo carboxi alcoxicarbonil carbamoil formil oxo ciano hidroxi amino, aza oxa fluor,cloro,bromo,etc. nitro

La funcin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; esto quiere decir, que si en un compuesto se encuentra la funcin cido, las dems funciones se consideran como sustituyentes de la cadena principal que es la que contiene la funcin cido. El carbono del grupo carboxilo se numera como carbono 1. CH3 CH2COCH2COOH cido 3oxopentanoico

Grupo secundario Se nombre como-oxo.

Grupo principal

O CH2CH2C | OH OH cido 3hidroxipropanoico

CH3 CHCH2COOH | NH2 CH3 | CH2CCOOH | NH2 CH3 CHOHCOOH

cido 3aminobutanoico

cido 2amino3fenil2metilpropanoico

cido 2-hidroxipropanoico (c. Lctico)

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Nomenclatura de los compuetos orgnicos

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CH2-CH-CH-COOH | | CHO NH2

cido 2-amino-3-formil butanoico

El C del ster secundario, no cuanta como carbono de la cadena principal , sino como ramificacin

HOOC-CH2-COOCH3CH2

cido 2-etoxicarbonil etanoico

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Nomenclatura de los compuetos orgnicos

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Tabla de funciones orgnicas

Tipo de compuesto hidrocarburos saturados acclicos hidrocarburos saturados cclicos

Frmula
CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n2 C6H5R RX X=F,Cl,Br,I ROH R1OR2 RCHO R1COR2 RCOOH CC R \ / CCX / \ \ / CCOH / \ \ / COC / \ | CCHO | \ / CCOC / \ | CCOOH | RC OOR R RN RNRR R O RCONH2 RC NH2 RCN \ / CC / \ \/ \ C / C C / \ C=C | |

Nombre
Alcanos (Parafinas) cicloalcano

Termminacin
ano ano eno ino eno CH2 / \ CH2CH2

Ejemplo
CH3CH2CH3 propano
ciclopropano

hidrocarburos no saturados (1 enlace doble) hidrocarburos no saturados (1 enlace triple) hidrocarburos aromticos derivados halogenados alcoholes

alqueno alquino areno

CH2=CHCH3 CHCH CH3 CH3CH2Cl CH3OH CH3OCH3 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH

propeno etino metilbenceno

haluro de alquilo alcanol alcohol ...ico ter alcanal alcanaldehdo alcanona cetona

cloruro de etilo metanol ; alcohol metlico dimetl ter; metoxietano etanal; etanaldehdo propanona ; dimetilcetona cido etanoico

ol al ona

teres aldehdos cetonas

cidos esteres

cido alcanico oico alcanoato de ... ilo alquilamina

-oato de ilo

CH3COOCH3 etanoato de etilo

RCOOR'
aminas

RNH2

CH3NH2

metilamnia

amidas

alcanoamida

CH3COONH2 etanoamida

nitrilos

RCN

alcanonitrilo

CH3CN

etanonitrilo

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Nomenclatura de los compuetos orgnicos

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