QUMICA

COMPUESTOS DE CARBONO NOMENCLATURA E ISOMERA ESTRUCTURAL

Lic. Lidia Iigo

La qumica orgnica se define hoy como la qumica de los compuestos de carbono. La denominacin de qumica orgnica se debi a que originalmente estudiaba los compuestos encontrados en los seres vivos. Hoy existen muchos compuestos orgnicos sintetizados por el hombre que no se encuentran en los seres vivos, el ejemplo ms concreto son todos los polmeros sintticos (comnmente llamados plsticos). Se debe puntualizar que rigen las mismas leyes tanto para los compuestos inorgnicos como para los orgnicos. A diferencia de los compuestos inorgnicos, que son relativamente pocos pero en ellos intervienen todos los elementos de la tabla peridica, existen millones de compuestos orgnicos, pero estn formados por muy pocos elementos. Los compuestos orgnicos estn formados esencialmente por cuatro elementos: carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. Se encuentran en menor cantidad los halgenos, fsforo y azufre y en mucha menor cantidad algunos metales. La razn para exista esta gran diversidad de compuestos se encuentra en la caracterstica que tiene el carbono, de formar uniones covalentes consigo mismo, creando cadenas tanto abiertas (lineales o ramificadas) como cerradas (formando ciclos). Como consecuencia de esto una misma frmula molecular puede corresponder a muchos compuestos distintos. Los compuestos que siendo distintos tienen una misma frmula molecular se denominan ismeros. Debido a la gran cantidad de compuestos orgnicos existente, la IUPAC propone una nomenclatura sistemtica, con reglas estrictas para poder nombrar correctamente un compuesto. De no seguir estas reglas se corre el riesgo de que el nombre pueda corresponder a ms de una estructura, con lo cual la persona que escucha dicho nombre o lo ve escrito no sabe a cual corresponde.

Un compuesto puede tener ms de un nombre, y de hecho vas a ver que as es en muchos casos, pero un nombre no puede corresponder a ms de un compuesto.
No tiene sentido que repitamos aqu todas las reglas de la IUPAC, los distintos grupos funcionales, y como se nombran, se encuentran en la gua Qumica, Material de estudio y ejercitacin. Nos enfocaremos en las cuestiones que pueden traer dificultades y en la forma en que se debe estudiar. La recomendacin es:

Primero estudi y asegurate de saber las reglas de nomenclatura de la IUPAC. Nomenclatura, sobre todo en qumica orgnica, no se estudia memorizando ejemplos. Record que existen millones de compuestos, y por eso debe ser tan estricta la sistematizacin. Nomenclatura se estudia conociendo las reglas, as podrs nombrar cualquier compuesto, aunque no lo conozcas.

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Los compuestos formados solamente por carbono e hidrgeno se denominan Hidrocarburos, stos, a su vez, los podemos clasificar en Alcanos, si tienen solamente enlaces simples, Alquenos, si tienen algn doble enlace y Alquinos, si poseen al menos un enlace triple.

Recordando lo estudiado en Geometra Molecular: Qu geometra se observa cuando un tomo de carbono posee slo uniones covalentes simples? Y cuando presenta una unin doble? Y si forma una unin triple?

En los alcanos lineales la cadena est formada por una sucesin de carbonos tetradricos unidos entre s. Por ejemplo el butano.

Ver animacin

En qumica orgnica existen distintos tipos de frmulas: La frmula molecular, que para el butano es C4H10. La frmula desarrollada, donde se explicitan todas las uniones con los hidrgenos (u otros tomos).
H H H H H C C C C H H H H H
H H H H H H H H

Las frmulas semidesarrolladas, cuando se omiten algunas de las uniones (comnmente con los hidrgenos). Aunque no se escriban todas las uniones, en estas frmulas queda claro cual es la estructura de la molcula (de que manera estn unidos los tomos). Por ejemplo:

CH3(CH2)2CH3 a

CH3CH2CH2CH3 b

CH3 H3C

Las frmulas c y d son frmulas esquemticas, donde se representan solamente las uniones entre los carbonos.

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Cuando existen hasta tres tomos de carbono la nica posibilidad es que la cadena sea lineal. Pero con cuatro tomos de carbono, existe la posibilidad de una ramificacin. Es el primer caso en el que aparece la isomera en los alcanos. Los compuestos butano y metilpropano son ismeros porque poseen la misma frmula molecular, C4H10, pero distinta frmula desarrollada. La frmula del metilpropano es:

a CH3CH(CH3)CH3 b

CH3 CH CH3 CH3

CH3
Ver animacin

c H3C

CH3

Not que las frmulas con las que se representa un compuesto, no tienen relacin con la geometra y la disposicin espacial de la molcula.

Es importante que te familiarices con las frmulas que estn expresadas como la a en ambos casos (con los parntesis) ya que as las vas a encontrar muchas veces en la gua Qumica, Material de estudio y ejercitacin y en los textos.

La interpretacin del parntesis es diferente en las frmulas del butano y de metil propano. Qu significa en cada caso?

Cuando escribas una frmula asegurate de que cada carbono comparta cuatro pares de electrones, debe tener cuatro uniones simples, o una doble y dos simples, o dos dobles, o una triple y una simple. De lo contrario pods poner mal el nmero de tomos que se unen al carbono (usualmente sucede con los hidrgenos) y la frmula est mal.
Existen dos tipos de isomera, la isomera estructural o plana y la isomera espacial o estereoisomera.

Los ismeros estructurales son compuestos que tienen la misma formula molecular pero distinta frmula desarrollada. Es decir, tienen la misma cantidad de tomos de cada elemento pero esos tomos estn unidos entre s de manera diferente.

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La isomera estructural se puede clasificar en tres tipos: de cadena, de posicin y de funcin.

Isomera Estructural

de cadena de posicin de funcin

Los ismeros de cadena se diferencian en las ramificaciones (o estructura) de la cadena hidrocarbonada.

El butano y el metilpropano son ismeros de cadena. En los alcanos solamente pueden existir ismeros de cadena. Luego veremos la isomera de posicin y de funcin. La primera regla de la IUPAC es que se debe buscar la cadena ms larga, la cual se toma como cadena principal. Las ramificaciones se nombran con la raz correspondiente al nmero de carbonos pero cambiando la terminacin por il en el nombre. Cuando se nombra una cadena hidrocarbonada con enlaces simples que est unida a otra cadena o grupo, se utiliza la terminacin ilo. Esto es lo que se denomina un radical, en general se denomina radical alquilo y se simboliza con la letra R. Observ que cuando se llega a tres tomos de carbono ya hay dos posibilidades, que se una por el carbono de la punta (cadena lineal) o que se una por el carbono del centro, en cuyo caso se denomina isopropilo.

Alcano CH4 Metano CH3CH3 etano CH3CH2CH3 propano Genricamente

Ramificacin CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CH(CH3) R

En el nombre Como radical metil etil propil isopropil alquil metilo etilo propilo isopropilo alquilo

La dificultad aparece en la correlacin entre la representacin de la frmula y lo que es la molcula en la realidad. La frmula no dice nada sobre la disposicin espacial, por eso el que una cadena se escriba para la derecha, para la izquierda, para arriba, para abajo o retorcida es lo mismo y la sustancia no es diferente. Por lo tanto se debe buscar la cadena ms larga, no importa de qu manera est escrita.

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En el siguiente ejemplo la cadena ms larga no es la que est escrita en forma horizontal, sino cualquiera de las dos que estn marcadas con color. CH3 CH3 CH3CH2CCH2CHCH3 CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3CH2CCH2CHCH3 CH2CH2CH3

Una vez encontrada la cadena principal, se debe dar nmero a la posicin de las ramificaciones, comenzando por el extremo que d los nmeros ms bajos. En este caso es el extremo de arriba y como la cadena ms larga es de 7 carbonos se nombra como: 4-etil-2,4-dimetilheptano. En estructuras complicadas a veces es difcil poder decir si se trata del mismo compuesto, si se trata de ismeros o si son compuestos diferentes, y en ese caso ayuda mucho el nombrar correctamente el compuesto.

Dadas las siguientes frmulas decid si se trata de un mismo compuesto, de ismeros o de compuestos diferentes. Escrib su/sus nombres.

CH3

CH3

CH3 CH CH3 CH3 CH

CH3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH3 CH 2 CH3

CH 2 CH CH 2 CH3 CH 2 CH3

Se denomina grupo funcional al tomo o grupo de tomos que caracterizan una clase de compuestos orgnicos y determinan sus propiedades. Generalmente los grupos funcionales estn constituidos por tomos distintos de carbono e hidrgeno, pero los dobles o triples enlaces tambin se consideran grupos funcionales.

Las reglas de nomenclatura que deben seguirse son las mismas, solo que se debe buscar la cadena ms larga pero que contenga al grupo funcional (aunque puede haber alguna de mayor longitud que no lo contenga) y se debe dar el nmero ms bajo a la posicin grupo funcional (aunque pueda haber ramificaciones de la cadena que den nmeros ms bajos).

Primero debs aprender a reconocer los distintos grupos funcionales y como se nombran los compuestos que los poseen. Y despus seguir las reglas de nomenclatura.

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A manera de resumen te presentamos el siguiente cuadro:

* Cuando existe un grupo funcional con mayor prioridad ** En el caso que el doble o triple enlace forme parte de la cadena principal. En el caso de que el mismo est en una ramificacin, no entra dentro del alcance de este curso. *** Se nombran como derivados del alcano (el halgeno como sustituyente) 1 No entra dentro del alcance de este curso.

Los halogenuros de alquilo y los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Pero debs notar que esta clasificacin es distinta en el caso de las aminas o amidas, donde segn la cantidad de grupos alquilo unidos al nitrgeno se denominan primarias,

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secundarias o terciarias. Los halogenuros de alquilo y alcoholes se nombran como primarios, secundarios o terciarios si el grupo funcional est unido respectivamente a un carbono primario, secundario o terciario. Un carbono primario es un tomo de carbono que est unido a un solo carbono, si a l est unido un grupo funcional tendr adems unidos dos tomos de hidrgeno. Es tambin el caso de un metilo, cuando el tomo de carbono slo est unido al grupo funcional y a tres tomos de hidrgeno. Un carbono secundario es un tomo de carbono que est unido a dos tomos de carbono. Un carbono terciario es un tomo de carbono que est unido a tres tomos de carbono. Un carbono cuaternario est unido a cuatro tomos de carbono y no puede tener un grupo funcional unido al mismo. El benceno es el ms importante de una familia de hidrocarburos denominada hidrocarburos aromticos. Estos se caracterizan por ser compuestos de estructura cclica de gran estabilidad qumica. Durante mucho tiempo la estructura del benceno fue un problema insoluble, hasta que en 1865 el qumico alemn August Kekul von Stradonitz (1829 1896) sugiri una estructura cclica con tres dobles enlaces, o sea un cilcohexatrieno. Pero no se explicaba que el benceno no tuviera las propiedades qumicas de los alquenos, y tampoco que existieran solamente tres ismeros con dos sustituyentes. Hoy sabemos que esos dobles enlaces estn deslocalizados y que no se puede representar al benceno ni por la estructura 1 ni por la 2 de la siguiente figura, sino que es una mezcla intermedia entre las dos. Todos los enlaces del benceno son iguales (su longitud es intermedia entre un enlace simple y uno doble), por eso se representa como la estructura 3.

Los compuestos derivados del benceno tienen nombres comunes aceptados por la IUPAC:
Cl OH NH 2

clorobenceno
O C OH

fenol o hidroxibenceno
O C H

anilina o aminobenceno
O C NH 2

cido benzoico

benzaldehdo

benzamida

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Al ser el benceno totalmente plano, cuando hay dos sustituyentes slo existen tres posibilidades de ismeros: 1,2 u orto; 1,3 o meta y 1,4 o para. La que sera 1,5 es en realidad la 1,3 o meta con la molcula girada 180 y la que sera 1,6 es en realidad 1,2 u orto.

1,2 u orto

1,3 o meta

1,4 o para

Te habrs dado cuenta que al ser la nomenclatura orgnica tan sistemtica es mucho ms fcil escribir la frmula a partir de su nombre que escribir el nombre a partir de la frmula.

En el alqueno de menor nmero de tomos de carbono, que es el eteno (IUPAC) o etileno (vulgar), y en el propeno hay una nica posibilidad para la posicin del doble enlace. Cuando hay cuatro tomos de carbono tenemos dos posibilidades CH2=CHCH2CH3 y CH3CH=CHCH3 Los dos son butenos, porque tienen cuatro tomos de carbono, pero no se pueden nombrar simplemente como buteno porque quedara indeterminado de cual se trata. Se debe dar entonces la posicin del grupo funcional y el primer compuesto se nombra como 1-buteno y el segundo como 2-buteno. Son ismeros de posicin.

En los ismeros de posicin la diferencia est en la posicin de un grupo funcional. 4

Por qu CH3CH2CH=CH2 no es el 3-buteno?

Observ que aldehdos cidos y nitrilos son grupos funcionales terminales, por lo tanto el tomo de carbono del grupo funcional es siempre el carbono 1 de la cadena principal (forma parte de la misma) y no tienen ismeros de posicin. Lo mismo sucede en los steres y en las amidas donde el carbono 1 es el tomo de carbono que posee el grupo funcional. A veces suele utilizarse la letra n minscula para significar que se trata de la cadena lineal, ya sea en un compuesto en el que un grupo funcional est en posicin uno, o como ramificacin en una cadena de mayor longitud (para que no quede duda de que se trata de la cadena lineal). Por ejemplo decir n-butanol en lugar de 1-butanol, n-pentilamina en lugar de pentilamina, cloruro de n-butilo 5-n-butil nonano. Esto no se utiliza en 1-alquenos, 1-alquinos o en grupos funcionales terminales.

Los ismeros de funcin se diferencian en que tienen un grupo funcional diferente, por lo tanto pertenecen a una familia de compuestos distinta.

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Pueden ser ismeros de funcin, por ej.:

un un un un un

cicloalcano con un alqueno cicloalqueno con un dieno o con un alquino alcohol con un ter aldehdo con una cetona cido con un ster

En un mismo compuesto puede existir simultneamente ms de un tipo de isomera, aunque en el caso de existir isomera de funcin, como sta es mucho ms importante porque determina la familia de compuestos y sus propiedades, muchas veces se pasa por alto otro tipo de isomera. Por ejemplo el pentanal y la metilbutanona son ismeros de funcin, aunque tambin lo son de cadena y esto ltimo muchas veces no se menciona. En otros casos, como teres, steres y aminas, no se puede distinguir de que tipo de isomera se trata, porque no se puede decir que sea de cadena o de posicin, y se nombran simplemente como ismeros estructurales. Por ejemplo entre metil-propilter y dietilter o entre etil-metilamina y trimetilamima. Practic escribiendo las frmulas semidesarrolladas de los compuestos nombrados: a) pentanal b) metilbutanona c) metil-propilter d) dietilter e) etil-metilamina f) trimetilamima.

Escrib la frmula semidesarrollada y el nombre de los 7 ismeros de frmula C4H10O. Indic que tipo de isomera existe entre cada uno de ellos.

Nombr los siguientes compuestos: 1)

CH3 CH3 C C CH2 C CH3 CH3
C

2)
O O CH2 CH3

3)
CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 Br

4)

5)
CH3

6)
O
O C NH CH3

CH2 CH CH2 C CH3

NH CH2 CH3

CH2 CH3

7)
O CH3 CH C CH2 CH3 CH3

8)
CH3 CH NH CH3 CH3

9)
OH

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En los compuestos polifuncionales, donde existe ms de un grupo funcional, se debe tener en cuenta el orden de prioridad de los grupos funcionales. Por lo tanto debs conocer este orden. El orden de prioridad de mayor a menor es: cido ster amida nitrilo aldehdo cetona alcohol amina ter alqueno alquino halgeno alquilo (ramificacin) El grupo funcional con mayor prioridad es el grupo funcional principal y es el que va a determinar el nombre, los dems grupos funcionales se nombrarn como sustituyentes (ver cuadro). La cadena principal ser la cadena ms larga que contenga al grupo funcional principal y se debe numerar de manera de dar el nmero ms bajo al mismo. En caso de igual longitud se debe elegir la cadena que contenga el mayor nmero de grupos funcionales. Practic ahora nombrando los siguientes compuestos: 1) BrCH2CH2CCH 2) CH3CH(OH)CH(CH3 )CH2COOH 3) CH3CH2CH(Cl)CH2CH(NH2 )CHO 4) CH3CH=C(CH3 )CH(OH)CH2Cl 5) CH3CH2CH(CH2CH3 )CO CH2COOCH3

Escribir la frmula y nombrar un ismero de cadena, uno de posicin y uno de funcin de los siguientes compuestos: a) 3hexanona b) 1pentino c) metil1propanol.

10

Escribir la frmula y nombrar un ismero de cada uno de los siguientes compuestos que tenga un solo grupo funcional. a) 4amino2pentanona b) 4hidroxihexanal c) 3buten1ol o 3-en-1-butanol

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Respuestas

1
Un tomo de carbono que slo forma uniones simples forma cuatro enlaces orientados hacia los vrtices de un tetraedro regular, con ngulos de 109,5 , esa geometra se denomina tetradrica. Si el tomo de carbono forma un doble enlace y dos enlaces simples la geometra es triangular plana, con ngulos de 120 . Si tiene un enlace triple y uno simple la geometra es lineal, con un ngulo de 180 .

2
En el caso del butano el parntesis indica que se repite dos veces el metileno (CH2), en cambio en el caso del metilpropano significa que hay una ramificacin en el tomo de carbono anterior, observ que el mismo est unido a un tomo de hidrgeno, a los dos metilos de las puntas (CH3) y al metilo que est entre parntesis.

3
Lo primero que se debe hacer es contar carbonos e hidrgenos y ver su frmula molecular. Como la frmula molecular es C11H24 para los dos, no se trata de compuestos distintos. Pueden ser ismeros o puede tratarse del mismo compuesto. Para saberlo ayuda mucho el nombrarlo correctamente. Si se nombran siguiendo las reglas de la IUPAC vemos que los dos responden al mismo nombre, 4-etil-2,5-dimetilheptano. No se trata de ismeros sino del mismo compuesto, lo nico que se hizo es escribir su frmula de manera diferente en el papel. Este compuesto es ismero del ejemplo anterior, el 4-etil-2,4-dimetilheptano.

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No existe el 3-buteno, sino que es el 1-buteno. Fijate que la numeracin debe hacerse de manera de dar el nmero menor al grupo funcional (doble enlace).

a) CH3CH2CH2CH2CHO b) CH3CH(CH3)COCH3 d) CH3CH2OCH2CH3 e) CH3CH2NHCH3

c) CH3OCH2CH2CH3 f) (CH3)3N

6
1) CH3(CH2)2 CH2OH 1-butanol 2) CH3CH2CH(OH)CH3 2-butanol 3) CH3CH(CH3)CH2OH metil-1-propanol 4) CH3C(CH3)2OH metil-2-propanol 5) CH3CH2OCH2CH3 dietilter 6) CH3OCH2CH2CH3 metil-propilter 7) CH3OCH(CH3)CH3 isopropil-metilter 1) con 2) son ismeros de posicin 1) con 3) son ismeros de cadena 1) con 4) y 2) con 3) son ismeros de posicin y de cadena 2) con 4) son ismeros de cadena y 3) con 4) son ismeros de posicin. Los teres son ismeros estructurales entre s. 6) y 7) son ismeros de cadena. Cualquiera de los teres son ismeros de funcin con cualquiera de los alcoholes.

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7
1) 4) 6) 8) 5,5-dimetil-2-hexino 2) benzoato de etilo 3) 1-bromo-2-etil-3-metilpentano 3-metilciclohexeno 5) N-etil-3-metilbutanoamida m-etil-N-metilbenzamida 3-etil-N-metilbenzamida 7) 3-metil-2-pentanona isopropil-metil-amina 9) ciclopentanol

8
1) 4-bromo-1-butino 2) cido 4-hidroxi-3-metilpentanoico 3) 2-amino-4-cloro-hexanal 4) 1-cloro-3-en-3-metil-2-pentanol 1-cloro-3-metil-3-penten-2-ol 5) 3-ceto-4-etil-hexanoato de metilo 4-etil-3-oxo-hexanoato de metilo

9
a) ismero de cadena CH3CH2COCH(CH3)CH3 2-metil-3-pentanona metil-3-pentanona ismero de posicin CH3COCH2CH2CH2CH3 2-hexanona ismeros de funcin CH3CH2CH2CH2CH2CHO hexanal (o cualquier ismero de cadena del mismo: 2, 3, 4-metilpentanal, 2-etilbutanal 2,2 2,3-dimetilbutanal) b) ismero de cadena HCCCH(CH3)CH3 metil-1-butino ismero de posicin CH3CCCH2CH3 2-pentino ismeros de funcin CH2=CHCH=CHCH3 1,3-pentadieno CH2=CHCH2CH=CH2 1,4 pentadieno Ciclopenteno

c) ismero de cadena CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol ismero de posicin CH3C(CH3)(OH)CH3 metil-2-propanol ismeros de funcin CH3CH2OCH2CH3 dietilter CH3OCH2CH2CH3 metil-propilter CH3OCH(CH3)CH3 isopropil-metilter

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10
a) CH3CH2CH2CH2CONH2 pentanoamida o cualquier amida ismera como N-metil-butanoamida, 2-metil-butanoamida etc. b) CH3CH2CH2CH2CH2COOH cido hexanoico o cualquier ismero de cadena del mismo. CH3CH2CH2CH2COOCH3 pentanoato de metilo o cualquier ster ismero. c) CH3CH2CH2CHO butanal CH3C(CH3)CHO metilpropanal CH3COCH2CH3 butanona.