Manual de qumica orgnica general

INDICE Practica 1 Practica 2 Practica 3 Practica 4 Practica 5 Practica 6 Practica 7 Practica 8 Practica 9 Practica 10 Practica 11 Extraccin de compuestos orgnicos Purificacin de compuestos orgnicos Determinacin de Constantes Fsicas Destilacin Simple Destilacin Fraccionada Destilacin por Arrastre de Vapor Destilacin a presin reducida Tcnicas de Sublimacin Identificacin de un Compuesto Orgnico Alcanos Isomera Cis-Trans

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PROLOGO

El presente Manual de prcticas, se ha realizado con la finalidad de orientar y encausar a los estudiantes del Departamento de Qumico Biolgicas y Agropecuarias de la Divisin de Ciencias e Ingeniera de la Unidad Regional Sur de las Universidad de Sonora en la comprensin y aplicacin de los mtodos qumicos a travs del mtodo cientfico, despertando as el inters por la ciencia y la investigacin. Las practicas que se incluyen, se han diseado con el propsito de que el alumno adquiera experiencia en las tcnicas, reacciones y procedimientos propios de la Qumica Orgnica General, el de asistirlo en su reporte, el de asegurar la uniformidad en la presentacin de los reportes. Este material se ha elaborado buscando complementarla parte terica para lograr una mejor comprensin de la materia en su totalidad. Se ha diseado como apoyo tanto del maestro como del estudiante, por lo cual se recomienda a los estudiantes leer cuidadosamente los experimentos antes de realizarlos, para tener una mejor comprensin de los mismos

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PRACTICA #1 EXTRACCIN DE COMPUESTOS ORGANICOS INTRODUCCIN

La extraccin es una operacin que tiene por objeto separar una sustancia del material slido o lquido que la contiene, con el objeto de purificarlo mediante el uso de un disolvente inmiscible con el material. Los disolventes mas comunes son el agua, ter etlico, ter de petrleo, etanol y benceno. Por extraccin se aslan y se purifican numerosos productos naturales como vitaminas, alcaloides, grasas, hormonas y colorantes. OBJETIVO Separar y purificar substancias organicas EXTRACCIN: La extraccin es una operacin que tiene por objeto separar una sustancia del material slido o liquido que lo contiene con el objeto de purificarla mediante el uso de un disolvente inmiscible con el material. (Los disolventes ms comunes son: agua, ter etlico, ter de petrleo, etanol, hexano y benceno). Por extraccin se aslan y purifican numerosos productos naturales tales como; vitaminas, alcaloides, grasas y aceites hormonas y colorantes, etc.. La extraccin puede ser: 1) Discontinua (agitar una disolucin acuosa con ter etlico en un embudo de separacin). 2) Continua (extracto tipo soxhlet) 1) EXTRACCIN DISCONTINUA: Procedimiento: disolver en 25 ml de agua caliente una mezcla de 0.3 gr. De cido benzoico y 0.15 gr. De azcar de caa (sacarosa). Enfre la mezcla a 20 c, pselas a un embudo de separacin, adale 40 ml de ter etlico, coloque el tapn y sacuda la muestra. Deje separar las dos capas y separe la capa inferior por la llave del embudo y la superior se vierte
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por la entrada del tapn, seque la capa etrea (la superior) con sulfato de sodio anhidro, destile el ter (previa decantacin para separar la capa slida) usando un bao Mara (precaucin) los vapores de ter son inflamables: Conserve el residuo y comprelo con la muestra original, pselo y anote sus observaciones. 2) EXTRACCIN CONTINUA (TIPO SOXHLET) La extraccin repetida y exhaustiva de un slido por un liquido caliente se realiza disponiendo aquel en el cartucho de un aparato soxhlet. El disolvente hierve con suavidad en el matraz, sus vapores ascienden por el tubo lateral, se condensan el refrigerante y el condensado gotea a travs del slido. La parte soluble pasa por gravedad al matraz, el proceso se repite automticamente hasta que la extraccin es completa. PROCEDIMIENTO: 1. - Pesar 5 gr. De muestra y pasarlos a un dedal o ponerlo en papel filtro y envolverla en forma de dedal. 2. - Colocar el dedal en cartucho dentro del tubo extractor. 3. - Aadir al matraz 150 ml de solvente. 4. - Instalar el aparato. 5. - Abrir la llave del refrigerante. 6. - Extraer durante 2 horas. 7. - Dejar enfriar el aparato. 8. - Recoger producto.

MATERIAL 1 Embudo de separacin. 1 Aro para embudo de separacin. 1 Soporte. 1 Pipeta de 50 ml 1 Aparato de soxhlet. 1 Refrigerante. 1 Matraz para soxhlet. Papel filtro.

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REACTIVOS Semillas molidas de: Soya, cartamo, ajonjol, cido benzoico, Sacarosa, ter etlico y hexano.

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PRACTICA # 2 PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGANICOS

OBJETIVO Seleccionar el solvente adecuado para cristalizar una muestra problema y efectuar operaciones de purificacin por cristalizacin.

INTRODUCCION Los productos de las reacciones en qumica orgnica son generalmente impuros, pueden ser contaminados por los reactivos iniciales que no reaccionan completamente o por subproductos que se formaron al mismo tiempo que el producto principal. Las substancias qumicamente puras estn caracterizadas por ciertas constantes fsicas (puntos de fusin, ebullicin, forma cristalina, ndice de refraccin etc.) que nos permiten conocer el momento que se ha obtenido una especie qumica libre de impurezas. La cristalizacin es uno de los mejores mtodos fsicos para purificar compuestos que son slidos a temperaturas ambiente. En general la cristalizacin consiste en disolver el compuesto slido en un solvente o mezcla de solventes en el cual sea soluble nicamente en caliente, mientras que las impurezas no son solubles del todo o son solubles en fro, en estas condiciones al filtrar el caliente se eliminar parte de las impurezas y el compuesto a purificar cristalizar al enfriarse el solvente. Se separarn entonces las impurezas solubles en fro por filtracin utilizando de preferencia la tcnica de filtracin por succin al vaco, esto implica obviamente que el compuesto no reacciona con el solvente o mezcla de solventes. Si con una cristalizacin sencilla no se llega a una sustancia pura el proceso puede repetirse (recristalizacin usando otro solvente o el mismo).

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DISOLVENTES MS USADOS EN CRISTALIZACIN DISOLVENTE ter de petrleo Acetato Ligraina Cloroformo Alcohol metlico Tetracloruro de carbono Acetato de sodio Alcohol etlico Benceno cido actico Nitrobenceno PUNTO DE EBULLICIN 35- 65 34.6 60-80 61.3 64.7 76.7 77.2 78.1 80.1 118.1 210.9

PROCEDIMIENTO 1. - SELECCIN DEL SOLVENTE DE CRISTALIZACION 1. - Pida al profesor 3 gramos de la muestra problema y coloque aproximadamente 0.1 gramo de muestra en 5 tubos de ensaye pequeos y numrelos. 2. - Agregue una 20 gotas de agua destilada al tubo 1 y agite. Si la muestra no se disuelve a la a la temperatura ambiente, caliente el tubo suavemente hasta ebullicin del agua, si todava no se disuelve, agregue una porcin de 10 gotas de agua destilada y caliente, repita 2 veces ms si no hay disolucin. Si el slido se disuelve en caliente, djelo enfriar lentamente y observe si cristaliza, si no cristaliza enfre el tubo con hielo y raspe las paredes internas con una varilla de vidrio. Anote las observaciones en la tabla de solubilidad. 3. - Repita las operaciones anteriores usando metanol en el tubo 2, etanol en el tubo 3, benceno en el tubo 4 y cido actico en el tubo 5. En lugar de calentar directamente con el mechero use el bao Mara. Anote sus resultados en la tabla de solubilidad. 4. - Deduzca cual es el solvente adecuado para la purificacin de la muestra por cristalizacin..

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TABLA DE SOLUBILIDAD SOLVENTE Agua Metanol Etanol Benceno cido actico FRIO CALIENTE CRISTALIZACIN

2. - PURIFICACION POR CRISTALIZACION 1. - En un matraz E.M. de 125 ml. Ponga aproximadamente2 gramos de la muestra y vierta aproximadamente 50 ml de solvente seleccionado en la seccin, caliente hasta que se disuelva toda la muestra, agregando pequeas porciones de solvente si es necesario. 2. - Filtre rpidamente la solucin, caliente para separar las impurezas insolubles en caliente, de acuerdo con las instrucciones siguientes: Coloque en el embudo de vidrio con un papel filtro doblado en pliegues en el soporte con anillo y en la parte inferior disponga un vaso de precipitado de 100 ml para recoger. 3. - Deje enfriar lentamente la solucin filtrada en el vaso de precipitado y si tarda en aparecer los cristales, enfre en un bao de hielo y raspe las paredes internas del vaso con una varilla de vidrio. 4. - Cuando no aparezcan ms cristales, fltrelos de la manera siguiente. En un matraz kitasato de 50 ml. Coloque un embudo de filtracin buchner provisto de un tapn de hule, ponga un papel filtro y conecte el matraz con la trompa del vaco como lo indica la figura. 5. - Lave los cristales con las pequeas porciones del solvente seleccionado fro y deja conectado el vaco durante 5 minutos para eliminar el solvente de los cristales. 6. - Con una esptula tome una pequea cantidad de los cristales y guarde para la siguiente practica. (Determinacin del punto de fusin).

MATERIAL

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1 Mechero soporte. Anillos, pinzas, tela. Vaso de 250 ml, esptula. 16 tubos de 13 X 100mm. Matraz E.M.125 ml Embudo de vidrio. Papel filtro. 2 vasos de 100 ml Aparato de vaco. REACTIVOS

Muestra impura a escoger entre: Naftaleno. Acetanilida. cido saliclico. cido succnico. Solventes Metanol. Etanol. Benceno. Ac. Actico. Hielo. Agua.

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PRACTICA # 3 DETERMINACION DE PUNTO DE FUSION INTRODUCCION: Especie qumica; es toda sustancia formada por molculas iguales entre s. Cada especie qumica o sustancia pura posee un conjunto de propiedades fsicas y qumicas propias por las cuales pueden identificarse. Criterio de pureza.- como criterio de pureza de una sustancia se toma en consideracin el mnimo de sustancias que permiten identificarlas con certeza ejemplos: punto de fusin, punto de solidificacin, punto de ebullicin, ndice de refraccin, etc. OBJETIVO Utilizar diferentes mtodos para determinar puntos de fusin PROCEDIMIENTO DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN: La temperatura de fusin es la constante mas utilizada para conocer el grado de pureza de una sustancia. Entre mas impurezas contengan una sustancia mas diferencias hay entre su punto de fusin y el punto de fusin dadas en la tabla bibliogrfica para la sustancia pura. Existen varios mtodos para determinar el punto de fusin de las sustancias l ms usado es l: MTODO DEL TUBO CAPILAR O DE FUSIN LENTA. Una porcin de muestra pulverizada y seca se introduce en un tubo capilar de 6 a 7 cm de longitud y 1mm de dimetro, cerrado por un extremo

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Que se amarra al termmetro de manera que la sustancia quede al nivel del deposito termometrito. El conjunto se coloca en un bao lquido cuya temperatura es aproximadamente 10 inferior a la de fusin. S e calienta lentamente el bao cuidando que la temperatura no suba mas de 1 a 2 por minuto. Segn la temperatura de fusin de la sustancia se emplea vaselina liquida, asido sulfrico, glicerina o aceite mineral. TABLA BIBLIOGRAFICA DE SUSTANCIAS FISICAS cido benzoico 122.4 Anhdrido mlico 79.80 Acetamida 53.00 Urea 132.00 Azufre 132.70 cido acetil saliclico 157-159 Sacarosa 228.80 MATERIAL Termmetro Tubo de thiele Mechero soporte universal Pinzas para soporte Tapn horadado Tubos capilares SUBSTANCIAS Azufre Aceite mineral

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PRACTICA # 4 DESTILACIN SIMPLE INTRODUCCIN La destilacin es un proceso que consiste en hacer pasar un lquido en estado gaseoso en vapor y esto por condensacin al estado liquido. Por este proceso se separan sustancias voltiles, liquidas menos slidas en soluciones fijas o menos voltiles, lquidos en slidos de solucin, de lquido en lquido de punto de ebullicin diferente). Si se efecta la destilacin de una sustancia sola, o la separacin de una mezcla de lquidos que hierve a diferentes temperaturas o bien a presiones reducidas se puede subdividir de la siguiente manera: Simple, fraccionada, a presin reducida y arrastre de vapor. DESTILACION: Es un proceso que se usa en el laboratorio como en la industria tanto como para separar o purificar sustancias voltiles por arrastre de vapor de agua o de aire caliente, o bien por destilacin seca, destructiva. OBJETIVO Separar substancias por medio de destilacin simple PROCEDIMIENTO

1. - Monte el aparato de destilacin sencilla como lo indica la figura: Con un matraz de destilacin de 200 ml. Y un termmetro ponga un poco de grasa en las bocas esmeriladas. 2. - Coloque en el matraz 50 ml, de acetona y 50 ml de agua y 2 trocitos de plato poroso (PRECAUCION) la acetona es inflamable. 3. - Sujete el matraz de destilacin mediante una pinza colocndolo sobre una tela metlica que descanse en un aro. Disponga el resto del aparato como lo indica la figura, utilice tapones de goma o de corcho en todo el aparato, si no es de vidrio esmerilado. 4. - Haga circular una corriente suave de agua del grifo mediante una manguera. El agua sale del refrigerante por su parte superior se considera a un desage mediante otra manguera.
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5. - etiqueto y numero 4 matraces erlemeyer pequeos para recoger las fracciones: 1. - 56 65 C 2. - 65 78 C 3. - - 78 95 C 4. - Residuo. 6. - Caliente el matraz con una llama pequea de forma que el destilado se recoja de una manera continua a una velocidad aproximada de una gota por segundo. 7. - Cambie los matraces colectores con rapidez a los intervalos de temperatura indicados. Cuando la temperatura alcance 95 C interrumpa la destilacin, dejando que gotee en el condensado del cuello. 8. - Mida con una probeta graduada los volmenes del destilado obtenido en cada fraccin as como el residuo del matraz. Pase este residuo al matraz cuarto. La fraccin uno esta formada principalmente por acetona y el residuo por agua. Las fracciones 2 y 3 son soluciones de acetona en agua. Cul de ellas ser ms rica en acetona? 9. - Deje que el matraz vaco de destilacin vaco s enfre. Ponga en el contenido del matraz 2 y vuelva a destilar hasta que la temperatura sea de 78 C. Aadiendo la fraccin que destile entre 56 58 al recipiente 1 y en el 2 la que destile a 65 78 C. 10. - Interrumpa de nuevo la destilacin deje que s enfre el residuo del matraz por debajo de 50 C Y vierta en l, con un embudo pequeo, el contenido del matraz 3. Destile de nuevo e incorpore las disueltas fracciones en los matraces 1,2,3 segn lo indiquen las lecturas del termmetro. MATERIAL Un equipo de quick fit Matraz de destilacin Termmetro REACTIVOS Acetona

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PRACTICA # 5 DESTILACIN FRACCIONADA

INTRODUCCIN Como regla general se puede indicar que una mezcla cualquiera de 2 componentes que hiervan con una diferencia de por lo menos 80 C. Puede separarse por una simple destilacin sencilla. Sustancia cuyo punto de ebullicin difieren de 30 C. Qu puede separar por destilaciones sencillas repetidas. Tal mezcla se separan mucho mejor por precipitacin fraccionada y de hecho, se utilizan continuamente en el trabajo industrial y en los laboratorios de investigacin, equipos de destilacin fraccionada muy eficaces para la separacin de lquidos que hierven solo con algunos grados de diferencia e incluso con solamente un grado. Evidentemente, por repetidas destilaciones sencillas, cambiando y recombinando varias fracciones destiladas y condensadas, se podra separar una mezcla de benceno y tolueno en sus componentes puros. Al final, el destilado podra ser componente de punto de ebullicin bajo, puro (benceno) y el residuo, componente de punto de ebullicin elevado (tolueno). La destilacin fraccionada es simplemente una tcnica para realizar una serie completa de estas pequeas separaciones en una operacin sencilla y continua, en principio una columna de destilacin fraccionada proporciona una gran superficie para el intercambio de calor, en las condiciones de equilibrio, entre el vapor ascendente y el condensado descendente, esto posibilita una serie completa de evaporaciones y condensaciones parciales a lo largo de la columna. En la columna hay un intercambio continuo de calor en la superficie entre el condensado descendiente ms fro y el vapor ascendiente ms caliente. Cuando el condensado en algn punto de la columna toma calor del vapor parte se evapora de nuevo y el vapor formado es ms rico en el componente ms voltil que en el condensado. Al mismo tiempo, cuando el vapor cede calor al condensado, parte del mismo se condensa siendo este condensado mas rico que el del vapor con el vapor con el que esta en equilibrio en el componente de punto de ebullicin mas elevado. De esta forma el vapor que llega y es eliminado en la cabeza de la columna es componente de punto de
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equilibrio elevado.

OBJETIVO Separar substancias por medio de destilacin fraccionada PROCEDIMIENTO Es un matraz de fondo redondo de 200 ml. Se colocan 30 ml, de ter a 30 ml, de cloroformo, 30 ml, de benceno 30 ml, agua y 2 o 3 trocitos de plato poroso. Se monta el aparato como se muestra en la figura. Se calienta el matraz en bao Mara suavemente de tal forma que se mantenga una destilacin constante y sin interrupcin recogiendo en el colocado una gota del destilado por segundo aproximadamente y se cambie de recipiente recolectar para cada fraccin destilada. MATERIAL Matraz De fondo redondo Un mechero

REACTIVOS ter Cloroformo Trocitos de plato poroso

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PRACTICA # 6 DESTILACION DE ARRASTRE CON VAPOR INTRODUCCIN La destilacin por arrastre de vapor es una ingeniosa tcnica para la separacin de substancias insolubles en agua y ligeramente voltiles de otros productos no voltiles mezclados en ellas. Esta tcnica es particularmente til cuando la sustancia en cuestin hierve por El arrastre en corriente de vapor hace posible la purificacin adecuada de muchas substancias de punto de ebullicin elevado mediante una destilacin a baja temperatura encima de los 100 a la presin atmosfrica y no se descompone en un punto de ebullicin por encima de esta. OBJETIVO Saber como se lleva acabo el mtodo de destilacin por arrastre con vapor. PROCEDIMIENTO 1. - Se monta el aparato como se explicara en clase por el profesor. 2. - En el matraz E.M. se colocan 200 ml de agua destilada en el matraz baln se coloca el clavo un poco machacado, aadindole unos 10 ml de agua destilada. 3. - Se empieza a calentar el agua destilada. 4. -Ya que ha hervido el vapor, de agua empieza a subir y empieza a pasar por el tubo de vidrio hacia el matraz baln en donde esta el clavo con agua destilada. 5. - De all el vapor arrastre el aceite del clavo hacia el refrigerante. Al pasar por el vapor con aceite de clavo se condensa y cae al vaso de precipitado y como lquido lechoso.

MATERIAL

REACTIVOS

3 Soporte de fierro.
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100 ml, De agua

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destilada. 1 Matraz E.M. de 250 ml 2 Pinzas para bureta. 3 Tapones de hule # 6 y # 5. 1 Matraz baln. 1 Mechero. 1 Mortero. 1 Pinzas de 3 dedos. 1 Tapn de hule. 1 Refrigerante recto. 1 Vaso de precipitado de 400ml. 1 Manguera de refrigerante. 1 Tubo de vidrio. REACTIVOS 100 ml. de agua destilada 1 sobre de clavo molido CUESTIONARIO 1. - Defina el termino de destilacin por arrastre con vapor. 2? - Qu posibles usos le dara Ud.? al aceite de clavo?

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PRACTICA # 7 DESTILACIN A PRESION REDUCIDA INTRODUCCION Algunos compuestos orgnicos de cadenas de carbonos largas; se calientan a temperaturas elevadas, ya sea en presencia o ausencia de catalizadores, ocurren roturas de esqueleto de carbono para dar lugar a mezclas de compuestos con cadenas ms simples, cuando se realiza este tipo de pirrolisis con el aceite de ricino (84 76 de cido ricinoleico), se rompe la cadena de este cido, formndose heptanaltaldehido (heptano) y cido undecilenico, de gran inters industrial. OBJETIVO Romper cadenas de carbono largas en compuestos orgnicos PROCEDIMIENTO En un matraz para destilar de 250 ml conectado a un refrigerante y este a un matraz kitazato de 500 ml, en el cual se une a la T de un manmetro, la cual a su vez esta unida a una trampa para vaco, se colocan 75 grs. De aceite de ricino comercial y 6 grs., de brea o cloroformo. El matraz se tapa con un corcho ahumado (para cerrar los poros del corcho) en el que va un termmetro (0 360 C) cuyo bulbo debe estar a un centmetro de fondo del matraz (el termmetro no es indispensable) y un embudo de separacin. A continuacin, se reduce la presin del sistema por medio de una trampa de agua y se empieza a calentar el matraz de destilacin con un mechero, el cual se produce desplazar alrededor del matraz constantemente. Al cabo de 5 7 minutos de estar calentando, se empieza a desprender gran cantidad de vapor blanco y a condensarse el destilado en el kitazatos del embudo de separacin se van goteando otros 75 grs, de aceite de ricino a tal velocidad se ha recogido unos 80 100 ml, de destilado se suspende el calentamiento para evitar el endurecimiento de la resina amarilla (formada en el interior del matraz de destilacin), la cual se disuelve en fro con una solucin el 20% de Na OH. (El calentamiento del aceite de ricino debe hacerse rpidamente para obtener rendimiento). El destilado puede separarse en dos capas, la inferior (agua) es descartada (use el embudo de separacin) y la superior (mezcla de etanaltaldehido y
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cido undecilenico) es invertido en un matraz baln de 500 ml, en el cual se coloca una destilacin, empacada con trozos pequeos de tubo de vidrio o con lana de vidrio y unido mediante un tapn de corcho a un refrigerante. La mezcla se destila fraccionadamente. Se descarta la porcin que destila hasta 130 C, se recoge un matraz de 150 ml, la fraccin que destila entre 145 - 160 C (etanaltaldehido). Posteriormente se le purifica por destilacin recogindose la fraccin que pasa entre 150 160 C. El residuo de la destilacin de la mezcla (cido undecilenico) es purificado al vaco (punto de ebullicin 156 165 50 mm. MATERIAL Matraz de 250 ml Refrigerante Matraz Kitazato Termmetro Embudo de separacin Mechero de bunsen REACTIVOS Aceite de ricino Hidrxido de sodio CUESTIONARIO 1. - Defina l termino de destilacin a presin reducida. 2. - En que se basa esta destilacin y que tipos de compuestos se pueden purificar. 3.-. - Qu funcin tiene el tubo de seguridad?

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PRACTICA # 8. TECNICAS DE SUBLIMACIN INTRODUCCION Se encuentra de cuando, en cuando un slido como el hexacloroetano, Cl, o el anhdrido carbnico slido (hielo seco) cuyas tensiones de vapor alcanzan 760 mm antes de llegar al punto de fusin, cuando se calienta uno de estos slidos a la presin atmosfrica y tan pronto como su presin de vapor alcanza el valor de 760 mm, la sustancia pasa directamente de la fase gaseosa, mantenindose constante la temperatura. si se enfran los vapores pasan directamente a la fase slida. Este proceso conjunto de conversin, recibe el nombre de sublimacin. Es un mtodo muy til para purificar sustancias orgnicas.

PROCEDIMIENTO Caliente unos minsculos cristales de yodo contenidos en un tubo de ensaye mediano, pasndolos sobre la llama de un mechero de bunsen. Observe que el yodo slido se evapora con facilidad pero sin fundir y que los vapores de color violeta se condensan formando cristales de yodo prcticamente negros y no yodo lquido, en la parte superior del tubo (que es la mas fra). Repita este ensayo sustituyendo el yodo por un gramo de Naftaleno. Sustancia muy familiar que se vende en forma de bolsas contra las polillas. Para este ensayo el naftaleno se ha mezclado con una pequea cantidad de carbn finalmente pulverizado. En este caso el naftaleno funde al ser calentado, pero una gran parte de los vapores ascendentes se condensan en forma de cristales brillantes en la parte superior del tubo de ensaye. MATERIAL 1 Mechero 1 Tripie. 1 Vaso de precipitado 1 Vidrio de reloj 1 Tela de asbesto REACTIVOS Naftaleno Cloruro de sodio

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PRACTICA # 9 IDENTIFICACION DE UN COMPUESTO ORGANICO INTRODUCCION

En la actualidad se conoce muchos mas compuestos orgnicos que inorgnicos. Por definicin todos los compuestos orgnicos se caracterizan por tener carbono como elemento indispensable en sus molculas. Las substancias orgnicas e inorgnicas se diferencian por sus propiedades fsicas y qumicas tales como combustin, solubilidad etc. lo que permite distinguirlas unas de las otras con algunas pruebas elementales. Adems las velocidades de las reacciones qumicas entre compuestos inorgnicos son, por lo general, muy rpidas mientras que las velocidades de las reacciones entre los compuestos orgnicos, son por lo general lentas. La identificacin de una sustancia orgnica puede ser un proceso muy complejo, pero en todos los casos se debe determinar primero la presencia y las cantidades relativas de los diferentes elementos constitutivos y el peso molecular, con el propsito de establecer la formula molecular del compuesto. Para continuar con su identificacin, se determinan sus constantes fsicas mas importantes, tales como los puntos de fusin, y de ebullicin, el ndice de refraccin, la solubilidad, etc. Una vez realizadas estas determinaciones preliminares, se usan diferentes tcnicas modernas basadas en el comportamiento qumico y espectroscopio de la sustancia, para establecer la formula desarrollada. En muchos casos, cuando hay posibilidad de isomera, se necesitan mtodos muy especficos para proponer la formula correcta. OBJETIVO Realizar pruebas para diferenciar un compuesto orgnico de un compuesto inorgnico, comprobar que un compuesto orgnico contiene carbono y determinar algunas constantes caractersticas de este compuesto, para identificarlos.

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PROCEDIMIENTO 1. - Pruebas a la llama. En una cucharilla de combustin coloque unos cristales de la sustancia A y mantngalos en contacto con la llama mediana de un mechero de bunsen. 2. -Limpie bien la cucharilla y repita la operacin con la sustancia B. Anote sus observaciones y compara con el resultado anterior. II.- PRUEBA DE SOLUBILIDAD. 1. - Tome 6 tubos de ensaye pequeos, en tres de ellos introduzca aproximadamente 100 mg, de la sustancia Ay en los otros 3 100 mg, de la sustancia B. Con un marcador escriba las indicaciones A1, A2, B1... etc., en sus respectivos tubos. TABLAS DE SOLUBILIDADES AGUA BENCENO

COMPUESTO A B

CLOROFORMO

2. - En los tubos A1 y B1 agreguen 5 ml, de agua destilada en los tubos A2 y B2 aada 5 ml, de cloroformo y agite. Registre las observaciones en la tabla anterior. 3. - De acuerdo con los datos de la tabla de solubilidades y de las pruebas a las llamas decida cual de las muestras problemas es la sustancia orgnica y escriba su respuesta. III.- IDENTIFICACION DE CARBONO E HIDROGENO DE LA SUBSTANCIA ORGANICA. 1. - En tubo de ensaye grande introduzca cantidades aproximadas iguales entre 0.1 y 0.2 gr., de la sustancia orgnica y de oxido de cobre mzclelos bien. 2. - tape el tubo de ensaye con un tapn de hule mono horadado provisto de un tubo de desprendimiento se sumerge en un tubo de ensaye que contenga hasta la mitad, una solucin acuosa clara de hidrxido de bario. 3. - Caliente el tubo de ensaye en su parte inferior primero ligero y despus aumente la temperatura 4. -Cuando no observe cambios en el tubo de ensaye, destape con cuidado el otro tubo.
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MATERIAL Y EQUIPO Mechero de bunsen. Soporte con anillo y pinzas para tubo de ensaye. Tela de asbesto. Esptula Cucharilla de combustin. 6 tubos de ensaye de 13 x 100. 2 tubos de ensaye de 29 x 200. Tapn de hule monohoradado # 6. Tubo de desprendimiento. Vaso de precipitado de 250 ml Tubos capilares aran punto de fusin. Agitador de alambre. Ligas de hule. Lupa.

REACTIVOS Substancias problema A y B. Benceno. Cloroformo. Oxido de cobre 2 Solucin acuosa al 5% de hidrxido de bario recin preparada. Glicerina.

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PRACTICA # 10 ALCANOS

OBJETIVO Obtener metano y efectuar un estudio comparativo de la inflamabilidad de los diferentes alcanos INTRODUCCION Se denomina hidrocarburos a los compuestos orgnicos que contienen nicamente carbono e hidrogeno en sus molculas. La familia ms sencilla de este grupo es la de los alcanos, que se caracteriza por la formula general (cnh2n+2). Por su estructura los alcanos se denominan tambin hidrocarburos saturados. En una molcula de alcano los nicos enlaces qumicos existentes son los sencillos entre tomos de carbono y entre tomos de carbono e hidrogeno. Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son pocos reactivos, por lo cual, se les denominan tambin parafinas. Los alcanos se obtienen principalmente petrleo y el gas natural en donde se encuentran mezclados como productos de la descomposicin anaerobia de la materia viva. El metano es un gas, es el principal componente del gas natural cuyos otros componentes son: etano, propano y butano. El metano se usa como combustible domestico e industrial y como materia prima para la obtencin de negro de carbono, hidrogeno, metanol, acetileno, etc. El propano y el butano se usan como combustible domestico. El ter de petrleo es una mezcla de alcanos lquidos de bajo punto de ebullicin y se usa principalmente como disolvente. La parafina es una mezcla de hidrocarburos saturados slidos de bajo punto de fusin y alto peso molecular.

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PROCEDIMIENTO Mtodo por degradacin. Descarboxilacin de sales de cidos carboxlicos. 1.-en un crisol de porcelana caliente 10 gr. De acetato de sodio. La sal se funde y al seguir el calentamiento, agitando con una varilla de vidrio, se vuelve a solidificar. Caliente durante 2 o 3 minutos mas el slido formado y deje enfriar. 2.- en un mortero provisto de su mano triture finamente 4 gr. De acetato de sodio anhidro y 4 gr. De cal soldada. 3.- con ayuda de un papel encerado coloque la mezcla en un tubo de ensaye grande y, mediante un tapn de hule monohoradado, conctelo con un tubo de desprendimiento, como se indica en la figura. 4.- prepare 3 tubos de ensaye grandes, llenos de agua, para colectar el gas que se obtendr por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumtica. 5.- caliente el tubo de ensaye con la mezcla slida, primero suavemente en los lados y despus fuertemente en la parte donde se encuentra la mezcla. 6.- llene dos tubos de ensaye con gas y descrtelos porque contienen una mezcla de aire y gas. Huela el gas contenido en los tubos. Anote sus observaciones. 7.- siga calentando para llenar otro tubo de ensaye con el gas formado y tpelo con un tapn de hule una vez lleno. Consrvelo para una prueba ulterior. 8.- antes de apagar el mechero de Bunsen, primero destape el tubo de ensaye que contiene la mezcla de slidos, con cuidado para no quemarse. NOTA: es importante destapar el tubo antes de apagar el mechero para evitar que el agua de la cuba hidroneumtica suba al tubo y lo rompa. II.-INFLAMABILIDAD DE LOS ALCANOS: 1.- destape el tubo de ensaye lleno de gas y, sostenindolo con una pinza, acerque con cuidado la flama de un cerillo a la boca del tubo. Nota: no deje caer el cerillo en el tubo. MATERIAL Y EQUIPO Mechero de bunsen Soporte con anillo Tringulo de porcelana Pinzas para tubo de ensaye Mortero de porcelana con su mano
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Varilla de vidrio 4 tubos de ensaye pirex de 29 x 200 mm papel encerado tapn de hule monohorado No 6 cuba hidroneumtica tubo de desprendimiento tapn de hule No 6 2 tubos de ensaye pyrex de 13 x 100 mm REACTIVOS Acetato de sodio Cal soldada (mezcla de oxido De calcio con 10% de Hidrxido de sodio) Solucin al 3% de hidrxido de bario limpia y transparente ter de petrleo parafina

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PRACTICA # 11 ISOMERIA CIS-TRANS

INTRODUCCIN El anhdrido malico se hidroliza fcilmente para dar el cido malico, que tambin tiene la configuracin cis y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusin. Pero el cido clorhdrico, lo isomeriza en cido fuma rico, muy insoluble y de punto de fusin muy elevado. Se supone que la isomerizacin ocurre a travs de la adicin 1,4del cloruro de hidrgeno al sistema conjugado, formando el intermediario transitorio A, en la cual, no habiendo doble ligadura, hay cierta rotacin A, en los enlaces de abono, formndose la estructura trans ms estable, con eliminacin de cido clorhdrico OBJETIVO Convertir el cido malico en cido fumrico PROCEDIMIENTO En un tubo de ensaye 16 x 150 mm, hierva 3 ml. de agua. Luego aada 2.5gramos de anhdrido malico, luego se combina con el agua y se disuelve. Enfre l solucin en agua helada. Recoja el cido malico ando un buchner pequeo o un embudo de hirsch 00000. Seque el precipitado y determnele el punto de fusin (pf. 130.5 0C). A los licores madres, adales 2.5 ml de HCl concentrado y caliente suavemente la mezcla hasta que empiece a separarse cristales (5 a 10 minutos) deje enfrar la mezcla. Filtre los cristales, squelos, pselos y determine el punto de fusin (mayor de 2200C); por lo que solo caliente hasta 2200C y vea si funde. Entregue los cristales de cido malico y cido fumrico). PRUEBAS A) Disuelva unos 10 a 20 mg. De cido malico y ve si se decolora 1 ml. de solucin acuosa de bromo al 1%. Repita la prueba con una solucin al 1% de permanganato de potasio. B) Disuelva de 10 a 20 MG de cido fuma rico (0.05) gramos y repita las pruebas con las soluciones de bromo y de permanganato de potasio.
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C) Anote los resultados obtenidos y escriba las ecuaciones correspondientes

MATERIAL Tubo de ensaye de 16 x 150 mm. Embudo buchner Embudo de hirsch REACTIVOS Anhdrido malico Agua destilada Agua helada cido clorhdrico concentrado Solucin acuosa de bromo Permanganato de potasio

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