ESCUELA POLITCNICA DEL EJRCITO CARRERA DE INGENIERA EN CIENCIAS AGROPECUARIAS IASA HDA.

EL PRADO

Asignatura Nombres

: :

Nivel Fecha

: :

Qumica Orgnica Mara Jos Poveda Viviana Campos Enrique Espinoza Andrea Lema Segundo B 12/06/12

TEMA: ALCOHOLES, ALDEHDOS, CETONAS, TERES ALCOHOLES Son compuestos de frmula general R-OH, en donde R es cualquier grupo alquilo, incluso substituido. El OH puede ser primario, secundario o terciario, puede ser de cadena abierta o cclica, puede contener un doble enlace, un tomo de halgeno, o anillo aromtico. El grupo OH es el grupo funcional de los alcoholes (OH hidroxilo), el cual determina las propiedades caractersticas de esta familia de compuestos. Cuando el grupo Oh se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, no son alcoholes, sino fenoles. Preparacin de alcoholes: 1. Hidratacin de alquenos.
H H H2O H H H
+

OH

2. Adicin de cido sulfrico a alquenos, seguida de hidrlisis.

H H2SO 4 H H H2O H H OH H H

3. Hidrlisis de halogenuros de alquilo.

H3C Cl

Na H2O

OH

H3C OH

+ HCl

4. Reduccin de compuestos de carbonilo.

H H3C O LiAlH4 H
+

OH H3C H H

CH3 H3C O LiAlH4 H

+

CH3 H3C H OH

OH H3C O LiAlH4 ETER H3C H

OH

5. Reaccin de alquenos con KMnO4.

H H H KMnO 4 Na H H OH H OH OH FRIO H H

Reacciones de los alcoholes: Los alcoholes tienen definidas sus propiedades qumicas por el grupo funcional OH. 1. Reaccin con halogenuros de hidrgeno:
H3C OH HCl H3C Cl

+ H2O

2. Deshidratacin.
H2SO 4 OH 180OC

H3C

H2C

CH2

+ H2O

3. Reaccin con metales activos.

H3C OH Na H3C O Na

H2

4. Oxidacin.
O H3C OH K2Cr2O7 H
+

H3C H

O H3C OH OH H3C H CH3 K2Cr2O 7 H

+

KMnO 4 H
+

H3C OH O H3C CH3

CETONAS
Son compuestos de frmula general R-CO-R, los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos. Contienen el grupo carbonilo C=O, tambin se llaman compuestos carbonlicos, y este grupo determina la qumica de las cetonas. Se asemejan mucho a los aldehidos con respecto a sus propiedades. Se diferencian en que el aldehido tiene un grupo R y H unido al grupo carbonilo y las cetonas dos grupos R orgnicos. Esto confiere a las cetonas las siguientes propiedades: 1. Se oxidan difcilmente. 2. Son menos reactivas a los aldehidos.

Nomenclatura: Comn:
La cetona comn ms sencilla tiene el nombre comn de acetona. Para las dems cetonas alifticas se nombra los grupos unidos al carbono carbonlico y se aade la palabra cetona. Una cetona con el grupo carbonlico enlazado con el anillo bencnico se denomina una fenona.

IUPAC:
Se considera la cadena ms larga que contiene el grupo carbonilo como la estructura matriz, la que se nombra cambiando la terminacin o del alcano correspondiente por ona.

Los diversos grupos sustituyentes se nombran indicando su posicin con nmeros, de modo que el grupo carbonilo reciba el nmero ms bajo posible.

2,5 DIMETIL 4-HEPTANONA

Preparacin: 1. Oxidacin de alcoholes secundarios:

2. DISOCIACIN DE LOS DOBLES ENLACES CARBONO-CARBONO, MEDIANTE OZONO

3. OXIDACIN DE LOS GLICOLES CON CIDO PERYDICO

4. HIDRATACIN DE ALQUINOS

5. Adicin de Friedel y Crafts

6. REACTIVO DE GRIGNARD: PREPARACIN DE CETONAS ALIFTICAS Y AROMTICAS

Reacciones: 1. Oxidacin de metil cetonas:

O KOI H3C CH3 HO
-

I I H I PRECIPITADO AMARILLO

H3C CH3 O

H3C KOI HO
-

I OH O

I H I

2. Reduccin:

3. Aminacin reductiva:

4. Adicin de reactivos de Grignard:

TERES
Son compuestos de frmula R - O - R, R - O - Ar, Ar - O - Ar. Donde R es un grupo alquilo y Ar es un grupo arilo (bencnico). Para designar a los teres, generalmente indicamos los dos grupos unidos al oxgeno, seguidos por la palabra ter.

Preparacin de teres: 1. Deshidratacin de alcoholes.

H3C OH H2SO4 (ex) 140OC H3C O CH3

H2O

2. Sntesis de Williamson.
H3C Cl

O H3C O Na Na H3C O

CH3

H3C Cl

H3C

Reacciones de los teres:

Son compuestos relativamente poco reactivos, la unin ter es muy estable frente a las bases, agentes oxidantes y reductores. Unicamente dan un tipo de reaccin: degradacin por cidos.
H3C O CH3 H3C O HCl (c) H3C Cl H3C Cl

HCl (c)

H3C OH

OH

Los cidos deben ser concentrados y las temperaturas elevadas.

EPXIDOS
Son compuestos que tienen un anillo de tres tomos.
H H O H H

Anillo epxido

Son teres, pero el anillo de tres miembros les confiere propiedades excepcionales. El epxido ms importante es el xido de etileno se lo prepara industrialmente por oxidacin cataltica del etileno con aire.
H H H O Ag H H 250OC O O H H H

Preparacin de epxidos:

1. A partir de halohidrinas.
H H H H2O / Cl2 H H H OH Cl O H H Na OH H H H H

Na

Cl +

H2O

2. Peroxidacin del doble enlace C = C.

O O O H H H OH H O H H H H OH

Reacciones de los epxidos:

1. Apertura catalizada por cidos.

HO H H O H H H2O H
+

HO

H H

CH3 O H H O H H3C H H
+

OH

HO

H H

OH O H H O H H H
+

HO

H H

Cl H H O H HCl H H H H HO H

2. Apertura catalizada por bases.

.
H H O H H OH O Na H3C O

+ H3C

O Na H H O H H H H HO O H

H2N H H O H NH3 H H H H HO

3. Reaccin con reactivos de Grignard.

H3C H H O H H

H3C H2O O Mg Cl

Cl

+ H3C
Mg Cl

+ Mg OH
OH

ALDEHDOS
Son sustancias de frmula general R-CHO. Los grupos R pueden ser alifticos o aromticos. Contienen el grupo carbonilo C=O, por lo que se denominan compuestos carbonlicos. El grupo carbonilo determina en gran medida la qumica de los aldehdos.

Preparacin: 1. Oxidacin de alcoholes primarios:

OH R H H H
+

K2Cr2O7 R

H ALDEHIDO

ALCOHOL 1rio

2. Oxidacin de metil bencenos:

Cl Cl CH3 Cl 2 H H2O O

3. Reduccin de cloruros de cido:

O LiAlH(OBut) 3 R Cl R H O

Reacciones: 1. Oxidacin:

O Ag(NH3)2 H R

O HO REACCION DE TOLLENS R

HO

O H R

KMnO 4

O HO R

O H R

K2Cr2O7 HO

O H CH3

2Ag(NH3)2

3OH-

HO CH3

2Ag

4NH3

2H2O

2. Reduccin:
O H2 H R Pt H H R OH

O H R

LiAlH4 H H

OH

O H R

Zn-Hg H HCl

H REACCION DE CLEMENSEN H R

O H R

NH2-NH2 H OHH

H REACCION DE WOLF-KISHNER R

3. Aminacin reductiva:
O R1 R NH 3 R1 R Pt NH H2 R1 H R NH2

4. Adicin de bisulfito: se emplea para purificar aldehdos.

O H R NaHSO3 H NaO 3S R OH H
+

O H R

5. Adicin de alcoholes:
H R O ALDEHIDO

2 R1
OH H
+

H R R1 O O R1 ACETAL

H3C

2 H3C
OH H
+

H3C

O ACETALDEHIDO

H3C

O DIETILACETAL DEL ACETALDEHIDO H3C

Los acetales son teres, pero no se forman por la reaccin de dos alcoholes, sino por la reaccin de un aldehdo con dos molculas de alcohol.

BIBLIOGRAFA Mafla, E. (2011). Qumica Orgnica. Poligrafiado de estudio Pag.76.