Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgnicos del agua, donde uno de los hidrgenos es sustituido por

un grupo orgnico: H-O-H pasa a ser R-OH.

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Puntos de ebullicin y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar

Frmula estructural CH3OH CH3CH3 CH3CH2OH CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH

Nombre metanol etano etanol propano 1-propanol

Peso molecular 32 30 46 44 60

p.eb. (C) 65 -89 78 -42 97

solubilidad en agua infinita insoluble infinita insoluble infinita

CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH HOCH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH2CH3

butano 1-butanol
pentano 1-pentanol 1,4-butanodiol hexano

58 74
72 88 90 86

0 117
36 138 230 69

insoluble 8 g/100g
insoluble 2.3g/100g infinita insoluble

Los alcoholes pequeos son muy solubles en agua.

En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formacin de puentes de hidrgeno, provocando que el fenmeno sea desfavorable energticamente.
Muy poco soluble en agua

 Los alcoholes se nombran en el sistema UIQPA como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol: Se elige la cadena de carbono ms larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminacin -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminacin -ano por -anol).
9

 Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo ms prximo al grupo hidroxilo. Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posicin en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabtico.

10

 Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminacin "ico". A continuacin se incluyen los nombres IUPAC y, entre parntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular ms bajo.

11

CH3OH

metanol alcohol metlico

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12

CH3CH2OH

etanol alcohol etlico

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13

CH3CH2CH2OH

1-propanol alcohol n-proplico

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14

CH3

CH CH3

OH

2-propanol alcohol isoproplico

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15

CH3 CH2

CH2 CH2 OH
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1-butanol alcohol n-butlico

16

CH3
1 3

CH3

CH
2

CH2

OH
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2-metil-1-propanol alcohol isobutlico

17

CH3
3 4

CH3

CH2

CH
2

OH

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2-butanol alcohol sec-butlico

18

CH3
3

CH3

OH
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CH3

2-metil-2-propanol alcohol t-butlico

19

OH
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ciclohexanol alcohol ciclohexlico

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OH CH2
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fenilmetanol alcohol benclico

21

 Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles. Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base.

22

CH2CH2 OH OH
1,2-etanodiol etilenglicol
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23

CH2CH2CH3 OH OH
1,2-propanodiol propilenglicol
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24

CH2

CH

CH2 OH
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OH OH

1,2,3-propanotriol glicerol

25

26

RCH2OH + KMnO4 alcohol 1o.

frio
R C H

RCOO-K+ + MnO2 + H2O cido carboxlico

aldehdo

CH3CH2CH2OH + KMnO4 1-propanol

CH3CH2CHO propanal

CH3CH2COOK + MnO2 + H2O cido propanoico

27

CH OH

+ KMnO4

frio

C O

+ MnO2 + KOH

alcohol 2o.
frio

cetona

CH3CHCH3
OH

KMnO4

CH3CCH3 + MnO2 + KOH

O

2-propanol

propanona

28

 El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios y secundarios.

OH R C R R Cl

+ HCl

ZnCl2

C R

+ H2O
Reaccin inmediata

Alcohol 3

29

Reaccin ms lenta

30

No hay reaccin

31

CH2

CH OH

CH3 + H2SO4

180

CH2

CH

CH2

CH

CH

CH3

+ H2O

alqueno menos sustituido

alcohol 2o

alquenos ms sustituido producto principal

32

 Son compuestos orgnicos que resultan de sustituir un tomo de hidrgeno unido a un anillo aromtico por un grupo hidroxilo, - OH
OH | OH |

OH
CH3

Cl
Fenol o-metilfenol m-clorofenol

33

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34

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35

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36

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37

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38

Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicales carbonados Se nombran (en la nomenclatura comn) por orden alfabtico, los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra TER CH3 - O - CH3 dimetil ter CH3 - CH2 - O - CH3 etilmetil ter CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 dietil ter

En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical ms sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo CH3 - CH2 - O - CH3

metoxietano

39

CH3 CH3 O CH
2

CH3

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2-metoxipropano ter isopropilmetlico

40

CH2 CH3 O

CH2 CH3
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etoxietano ter dietlico

41

CH3
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ter fenilmetlico metoxibenceno

42

43

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Propiedades de los fenoles

NOMBRE fenol o-cresol m-cresol p-cresol catecol resorcinol hidroquinona pf C 43 30 11 36 105 110 170 pe C 181 191 201 201 245 281 286 solubilidad g/100 g H 2O 9.3 2.5 2.5 2.3 45 123 8

45

 Los tioles, R-SH, son anlogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto.

CH3

SH

CH2 CH3 SH

metanotiol metilmercaptano

etanotiol etilmercaptano

La propiedad ms caracterstica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.
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