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CARBOCCLICOS
HETEROCICLICOS
Epxidos Lactamas Lactonas Eteres cclicos Aminas cclicas aromticas Hemiacetal cclico
HETEROCICLOS
O
O
Tetrahidrofurano (THF)
Piridina
H OH
O
HO
O H
HO H H OH OH
Tetrahidropiran-2-ona
Lactona
D-glucopiranosa 6-Hidroximetil-tetrahidro-piran-2,3,4,5-tetraol
HETEROCICLOS
NH 2
NO 2 N S O N H N H
Ranitidina (antiulceroso)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
NATURALEZA DEL HETEROTOMO
PREFIJOS OXO (para Oxgeno) TIO (para Azufre) AZA (para Nitrgeno)
O > S > N
(O y N) (S y N)
Oxazo Tiazo
Raz
-ir-
-irina
-iridina
-irena
-oxirano
-et-
-eta
-etidina
-ete
-etano
-ol-
-ol
-olidina
-ol
-olano
-in-
-ina
-in
-ano
-ep-
-epina-
-epin
-epano
-oc-
-ocina
-ocin
-ocano
-on-
-onina
-onin
-onano
10
-ec-
-ecina
-ecin
-ecano
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrgeno en el anillo heterocclico
Nomenclatura de HETEROCICLOS
La numeracin del anillo comienza con el heterotomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los nmeros menores posibles a otros heterotomos o sustituyentes.
S
O S
Tiazol
Oxazol
1,2 oxatiolano
>
>
Raz
Insaturadosa
Saturados
Insaturadosa
Saturados
-ir-
-irina
-iridina
-irena
-oxirano
-et-
-eta
-etidina
-ete
-etano
-ol-
-ol
-olidina
-ol
-olano
TIO + AZA + OL
N
Tiazol
Raz
Insaturadosa
Saturados
Insaturadosa
Saturados
-ir-
-irina
-iridina
-irena
-oxirano
-et-
-eta
-etidina
-ete
-etano
-ol-
-ol
-olidina
-ol
-olano
OXO+ AZA + OL
N
Oxazol
Raz
Insaturadosa
Saturados
Insaturadosa
Saturados
-ir-
-irina
-iridina
-irena
-oxirano
-et-
-eta
-etidina
-ete
-etano
-ol-
-ol
-olidina
-ol
-olano
O S
1,2 oxatiolano
Raz
Insaturadosa
Saturados
Insaturadosa
Saturados
-ir-
-irina
-iridina
-irena
-oxirano
-et-
-eta
-etidina
-ete
-etano
-ol-
-ol
-olidina
-ol
-olano
SO2
TIO + IRENA
1,1-dixido de tiireno
Raz
Insaturadosa
Saturados
Insaturadosa
Saturados
-in-
-ina
-in
-ano
-ep-
-epina-
-epin
-epano
-oc-
-ocina
-ocin
-ocano
bSe
expresa con el prefijo perhidro unido al nombre del compuesto insaturado correspondiente
NCH3 S
3-Metilhexahidro-1,3-tiazepina
Raz
Insaturadosa
Saturados
Insaturadosa
Saturados
-in-
-ina
-in
-ano
-ep-
-epina-
-epin
-epano
-oc-
-ocina
-ocin
-ocano
OXO + EPINA
2-Metil-oxepina
Raz -in-ep-oc-
Saturados b b b
AZA + EPINA
N
N
3-Methyl-3H-azepina
2-Methyl-4H-azepina
2-Methyl-3H-azepina
7-Methyl-2H-azepina
Anillos sin Nitrgeno Insaturadosa -irena -ete -ol -in Saturados -oxirano -etano -olano -ano
Muchos de los sistemas de anillos heterociclos comunes tienen nombres triviales que se retienen en la nomenclatura sistemtica.
H N
H N
"Azina" Piridina
"1,3-diazol" 1-H-Imidazol
"1,3-diazina" Pyrimidine
AZA+IN
DI+AZA+OL
DI+AZA+IN
DI+AZA+OL
En los sistemas policclicos segn las siguientes reglas: Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto bsico y se aade como prefijo el nombre del anillo unido a l.
7 6 5 4 1
S
2
N
S
N H
benzotiazol
benzotiofeno
(benzopirrol) Indol
Al elegir el anillo bsico o fundamental cuando hay dos ms heteroanillos presentes, se da la preferencia al anillo que contenga nitrgeno con respecto al anillo que contenga oxgeno (y al oxgeno con respecto al azufre). N > O > S
6
S
1
O
5 4 3
OXO+OL (FURANO)
2
TIO+OL (TIOFENO)
(no furo[ 2,3-b]tiofeno)
a
2
e d
5 4 3
b c
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Se prefiere el componente que abarque el mayor nmero de anillos
2 1 N 11 10 6 8
N H
N
3
N 4
2 3
8
1
N
7
6
H N
1 6 2 4 3
5
N
pirazina
carbazol
N H
indol
quinoxalina
Nomenclatura de HETEROCICLOS
O
c b
2 3
5 4
PIRANO
FURANO
Nomenclatura de HETEROCICLOS
quinolina
N N H
Pirrolo[3,2-b]acridina
N H
indol
8 7 6 5
a 2 b 3
3 2
N H
Acridina
1 1H-Pirrol
Nomenclatura de HETEROCICLOS
2 3
4 5H-Pirido[2,3-d][1,2]oxazina
b
N
c d
1
N
a
O
2 3
OXO + AZA + IN
1
S
5 4 HN
N
3
N
3 4H-Imidazo[4,5-d]tiazol
a S
4
2 1 HN 5
e d
b
N
c
tiazol
imidazol
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Si hay que elegir entre componentes con el mismo tamao de ciclo y el mismo tipo de heterotomo se elige como el heterociclo base aquel que tenga menor numeracin de los heterotomos antes de la fusin.
1
8 7N 6N
1
N
f
2 3
e 5 d 4
2 3
N
5
N
1 N a 2 N b c 3
pirazina
piridazina
Pirazino[2,3-d]piridazina
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Si la posicin de fusin est ocupada por un heterotomo, los nombres de los anillos componentes a fusionar son elegidos como aquellos que contengan el heterotomo.
N
1
S
6 5 3 Imidazo[2,1-b]tiazol 4
N
4 5
2
N H
b
N
imidazol
tiazol
Se usan prefijos como furo, imidazo, isoquino, pirido, pirimido, quino y tieno.
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Reglas de numeracin
Dar el menor nmero a los heterotomos
7 6 1
O
Benzo[b]furano
2
3
NO2
3-nitro-benzo[b]furano
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Reglas de numeracin
Dar el menor nmero a los heterotomos en el orden de preferencia usual
6
S
1
O
5 4 3
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Haga corresponder a los tomos comunes a dos o tres anillos la numeracin ms baja
7
H3CO
1
S N N
4 N
5
N N
6
N
3 2
triazol
3
e 5 d 4
1
S
a
N
6-Metoxi[1,2,4]triazolo[1,5-d][1,2,4]tiadiazol
2 b tiadiazol
Mayor variacin
Nomenclatura de HETEROCICLOS
7 6
N
1 8
N N
2
4
5
NH1
1 a N 2N b 3 c
N
f 6 e 5 d
3
N
3N
Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazina
imidazol
triazina
6 4 5
N N
3 2
N
5 4
N N
6
7
3 2
N
7
N
NO
NO
Nomenclatura de HETEROCICLOS
D a los tomos de hidrgeno (hidrgenos indicados) las posiciones ms bajas posibles
6
N
5 4 HN
O
1 2
CH 2
3 4H-[1,3]Dioxolo[4,5-d]imidazol
b N c 2 a 1 HN e 4 d 5
5
O
3 2
IMIDAZOL
DIOXOL
Nomenclatura de HETEROCICLOS
NH2
HO
N H
2,5,7,8-tetrametilcroman-6-ol
N N
citosina 4-aminopirimidin-2(1H)-ona
H N
N H
3-etoxi-1H-indol
OCH2CH3
1H-imidazo[4,5-b]pirazina