Ciclacin en monosacridos

Autora Lourdes Luengo adaptado para www.puedosermedico.com

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Ciclacin de los monosacridos

En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce entre el aldehdo y el alcohol del ltimo tomo de carbono asimtrico.

H C H O

C
C

O H O
O O

Hemiacetal: funcin que se produce al reaccionar un alcohol con un aldehdo.

H
H

C
C

H
H

Figura: grupos entre los que se forma el hemiacetal en la D glucosa.

C
H

Para construir la frmula cclica .

H C H H C O O H O O H H H H H H-O H O H H H

H C C C C C C H
4

O H

H O

O
H H

C
C C C H

Transformacin de una frmula lineal en una cclica

H C O O

H H
O

C C

H O
O O

H
H H

C
C

H
H

C
H

1) Transformacin de una frmula lineal en una cclica

H O C C C O

H H
O

H O
O O

H
H H

C
C

H
H

C
H

2) Transformacin de una frmula lineal en una cclica

H O H C C C O

H H
O

H O O
O

H
H H

C
C

C
H

3) Transformacin de una frmula lineal en una cclica

H O H C C C O O

H H
O

H O H

H
H H

C
C

C
H

4) Transformacin de una frmula lineal en una cclica

H C O
CH2OH

H
H H

Para proyectar la frmula cclica de una aldohexosa segn la proyeccin de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomrico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxgeno del anillo hacia detrs.
Los OH que en la frmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo. 9 El OH del carbono 1, OH hemiacetlico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.

O O

C
C

O H O

C
H H

O
OH

C
OH H
H

C
C

OH

C
O

C
OH

C
H

H
O H H H O O H H H C C C C C C O H

H
O H O H
CH2OH

CH2OH

C
H

C
OH H OH

C
OH

C
H

H
Para proyectar la frmula cclica de una cetohexosa segn la proyeccin de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomrico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxgeno del anillo hacia detrs. Los OH que en la frmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo. 10 El OH hemicetlico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.