Nomenclatura en Qumica Orgnica

Ignacio Rodrguez Robles

Nomenclatura de alcanos lineales

Los alcanos lineales son compuestos de carbono e hidrgeno con enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrgeno que nicamente tienen dos extremos. Su frmula molecular es CnH2n+2, donde n representa el nmero de tomos de carbono.

Nomenclatura de alcanos
Se les da nombre utilizando prefijos que indican el nmero de hidrgenos de la cadena y la terminacin ano:
Prefijo de cantidad # tomos de carbono Prefijo de cantidad # tomos de carbono

met et prop but pent hex

1 2 3 4 5 6

hept oct non dec undec dodec

7 8 9 10 11 12

Nomenclatura de cicloalcanos
Sus molculas forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocclicos si tienen un slo anillo y policclicos si tienen dos o ms. Su frmula general es CnH2n Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al nombre del alcano lineal de igual nmero de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, etc).

Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales Los alquenos, son hidrocarburos con uno o ms dobles enlaces entre tomos de carbono. Para molculas con nicamente un doble enlace su frmula molecular es CnH2n, con n 2. Los alquinos, son hidrocarburos con uno o ms triples enlaces entre tomos de carbono. Para molculas con nicamente un triple enlace su frmula molecular es CnH2n 2 , con n 2.

Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales

Los alquenos y alquinos, se nombran con los mismos prefijos de cantidad que los alcanos, cambiando la terminacin -ano por -eno, para los alquenos (eteno, propeno, 1-buteno) y ano por ino para los alquinos (etino, 2- pentino, 3- hexino.

Nomenclatura de alquenos y alquinos lineales

Para nombrar los alquenos y alquinos lineales, la cadena principal es la de mayor longitud conteniendo el doble o triple enlace. La posicin del doble enlace o triple enlace se indica mediante el nmero del tomo de carbono ms cercano al extremo donde se encuentra cualquiera de estas ligaduras

Hidrocarburos Alifaticos
Hidrocarburo Enlaces presentes Frmula General Terminacin

Alcano Alqueno Alquino Cicloalcano

Todos sencillos Al menos uno doble Al menos uno triple Todos sencillos

CnH 2n + 2 CnH2n CnH 2n 2 CnH2n

ano eno ino ano

Hidrocarburos ramificados acclicos

Numerar la cadena ms larga comenzando por el extremo:
Para los alcanos: Donde se encuentre la insercin ms cercana. Para los alquenos y alquinos: por el extremo donde se encuentre ms cercana la doble o la triple ligadura.

Hidrocarburos ramificados acclicos (2).

2. Identificar

las inserciones de radicales presentes en la

cadena principal, escribir el nombre de los radicales por orden alfabtico, anteponiendo el o los nmeros de

tomos de carbono donde estn localizados. En caso de

que haya ms de un radical, utilizar los prefijos: di = 2, Tri = 3, tetra = 4, penta = 5, etc.

Ejemplos Hidrocarburos acclicos

CH3 CH2
6 1 5 2 4 3 4 3

CH3
2 5 6

4-etil -2-metil - hexano

CH3 CH2 CH CH2 CH CH3

1 7

CH3 CH = C CH2 C = CH - CH3 CH3

CH3 C CH3
2 1

CH3 3,5 - dimetil-2,5-heptadieno

CH3 CH C
5 4 3

4 metil 2 pentino
2

Nomenclatura del benceno y sus derivados

Debido a la deslocalizacin de electrones en el ciclo, el benceno es un hidrocarburo con propiedades muy diferentes a los cicloalquenos. El benceno y sus derivados se denominan compuestos aromticos ya que forman parte de los componentes presentes en blsamos y aceites esenciales.

Nomenclatura del benceno y sus derivados (2)

Los derivados del benceno se producen al sustituir uno o ms de los hidrgenos del benceno por otros tomos no metlicos o grupos de tomos. Para nombrarlos se mencionan los sustituyentes y su localizacin (en caso de ser ms de uno) mediante un nmero y el nombre del sustituyente. En caso de ser un solo sustituyente solo se menciona y se termina con la palabra benceno.

Ejemplos de nomenclatura de derivados del benceno

CH3
1 2

1 etil 2,3 dimetil - benceno

3
4

CH3 CH2
6 5 5 6 1

CH3

1 etil, 4 metil 2 propil - benceno

4

CH3
3

CH3 CH2
2

CH3 CH2 CH2

Nomenclatura de alcoholes
El grupo funcional se representa como

R OH
Donde R es un radical hidrocarbonado lineal o ramificado Su nombre se forma cambiando la terminacin ano del alcano por la terminacin ol del alcohol, e indicando con un nmero la posicin que ocupa el grupo OH cuando este radical se encuentra en un carbono intermedio.

Nomenclatura de alcoholes
En el caso de haber ms un de un radical OH, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc. Antes de la terminacin ol, indicando tambin en que tomo de carbono se encuentran mediante nmeros antes del nombre.

Ejemplos de alcoholes
CH3 CH2 - OH CH3 CH2 CH2 OH
Propanol etanol

OH CH3 CH CH3
2- propanol

CH2 CH CH2
OH OH OH
7 6

CH3 CH CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 OH CH3

Propanotriol

2, 5 dimetil 4 - heptanol

Nomenclatura de teres
Los teres tienen como grupo funcional: R O R Donde R y R son radicales hidrocarbonados iguales o diferentes. Para nombrarlos se mencionan los dos radicales por orden alfabtico y se termina con la palabra ter, (metiletil ter, dimetil ter, etc).

Ejemplos de teres
CH3 CH2 O CH2 CH3

dietilter

CH3 O CH2 CH2 CH2 CH3 metilpropilter

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

etilpropilter

Nomenclatura de aldehdos y cetonas

Los aldehdos cuyo grupo funcional es
RCH

Se nombran cambiando la terminacin o de los alcanos por al de los aldehdos

Ejemplos de Aldehdos
O
CH3 CH2 CH2 C H
4 3 2 1

Butanal

CH3 CH3 O | | CH3 CH2 CH CH C H

5 4 3 2 1

2,3 dimetil - pentanal

CH3 CH2 O | CH3 CH CH2 C H

4 3 2 1

2 etil butanal

Nomenclatura de aldehdos y cetonas

En las cetonas cuyo grupo funcional es:
O R C R

Se cambia la terminacin -o del alcano con igual nmero de tomos de carbono por -ona de la cetona

Nomenclatura de aldehdos y cetonas

En muchos casos es necesario iniciar el nombre con el nmero del tomo de carbono donde se encuentra el carbonilo. Tambin se nombran, mencionando los dos sustituyentes que se encuentran alrededor del oxgeno, por ejemplo:
O CH3 C CH3 Puede llamarse propanona o dimetilcetona

Ejemplos de cetonas
O
1 2 3 4 5 6

Etil-propil-cetona 3 - hexanona Butil metil - cetona 2 - hexanona

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

O
1 2 3 4 5 6

CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3 O

Etil-metil - cetona
CH3 CH2 C CH3

Butanona

Nomenclatura de cidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos son compuestos que contienen en el extremo de la cadena el grupo carboxilo, COOH. Se denominan cidos, ya que en un solvente no polar pueden dejar en libertad iones hidrgeno H+. En general los cidos orgnicos son ms dbiles que los cidos minerales. Su grupo funcional es: Tambin puede representarse como R CO.OH, el punto R C OH indica que el OH tambin est unido al tomo de carbono O

Nomenclatura de cidos carboxlicos

Para nombrarlos se antepone la palabra cido al nombre del hidrocarburo del que proceden y se cambia la terminacin -o de alcano por oico del cido. Algunos se conocen por nombres triviales por ejemplo: el CH3 CO.OH su nombre correcto es cido etanoico y su nombre trivial es cido actico.

Ejemplos de cidos carboxlicos

CH3 CH2 CH2 CO.OH H CO.OH

cido butanoico

cido metanoico

CH3
6 5 4 3 2 1

CH3 CH2 C CH2 CH CO.OH

CH3

CH2
CH3

cido 2 etil 4, 4 dimetil - hexanoico

Nomenclatura de steres
Los steres se producen mediante la reaccin de un cido con un alcohol. Su grupo funcional es:

R C O R

Donde R CO.O es la parte correspondiente al cido y R procede del alcohol

Nomenclatura de steres
R CO.OH + R OH cido alcohol R CO.OR + H20 ster agua

Los steres se nombran como sales, terminando en -ato el nombre del cido carboxlico del que provienen, seguido del nombre del radical., por ejemplo el ster: CH3 CO.O CH3 se llama etanoato de metilo

Ejemplos de steres
CH3 CO.O CH2 CH2 CH3
Etanoatato de propilo H CO.O CH2 CH2 CH2 CH3

Metanoato de butilo
CH3 O.OC CH2 CH3

Propionato de metilo

Nomenclatura de anhdridos
Los anhdridos carboxlicos proceden de la condensacin con prdida de agua entre dos molculas de cidos carboxlicos. Se nombran con la palabra anhdrido seguida del nombre del cido del que provienen. Tambin podemos encontrarnos con anhdridos mixtos que provienen de condensar dos cidos diferentes.

Nomenclatura de anhdridos (2)

R CO.OH + HO.OC R H2O + RCO O OC R

CIDO

CIDO

AGUA

ANHDRIDO

Donde R y R pueden ser H o radicales hidrocarbonados, iguales o diferentes, por ejemplo el anhdrido del cido etanoco es: CH CO O CO CH R = R
3 3

ANHDRIDO ETANOICO

CH3 CH2 CO O OC H
ANHDRIDO ETILMETANOCO

R = R

Ejemplos de Anhdridos
H CO O OC H

Anhdrido metanoico
CH3 CH2 CO O OC CH2 CH3

Anhdrido propanoico CH3 CO O OC CH2 CH3

Anhdrido etilpropanoico

Nomenclatura de Haluros de cido

Son compuestos en los que se sustituye el grupo -OH de cido carboxlico por un halgeno -X. Se nombran como sales de los halgenos, cambiando la terminacin oico del cido por -oilo, (cloruro de metanoilo: H CO.Cl).

Ejemplos de Haluros de cido

CH3 CH2 CO. Br Bromuro de propanoilo

CH3 CH2 CH2 CO. I Yoduro de butanoilo CH3 CO.Cl Cloruro de etanoilo

Nomenclatura de aminas
Las aminas son compuestos que se forman al sustituir uno o ms hidrgenos del amoniaco por grupos alquilo. Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias segn se sustituya uno, dos o tres de los hidrgenos. Se nombran terminando el nombre del alcano del que derivan en -amina

Nomenclatura de aminas(2)
NH3
R NH2 amonaco Amina primaria Amina secundaria

R - NH
R R N R R

Amina terciaria

Ejemplos de Aminas
CH3 CH2 NH2 Amina primaria

Etilamina
CH3 CH NH CH3 CH3 N CH3 CH3 Amina secundaria Trimetilamina Amina secundaria etilemetilamina

Nomenclatura de amidas
Las amidas se obtienen por sustitucin del grupo -OH del cido carboxlico por -NH2.

Se nombran cambiando la terminacin oico del cido carboxlico por -amida.

Ejemplos de amidas
H CO.NH2 metanamida

CH3 CH2 CH2 CO.NH2 CH3 CH CO.NH2 CH3

Butanamida

2 Metil-propanamida

Nomenclatura de nitrilos
Vienen de sustituir el hidrgeno del HCN por un grupo alquilo. Se nombran aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano de igual nmero de carbonos.

Ejemplos de nitrilos
CH3 CN
Etanonitrilo

CH3 CH2 CH2 CN

Butanonitrilo

CH3 CH2 - CN

Propanonitrilo

Ejemplo alcano

Nomenclatura de alcanos: pentano

Ejemplo cicloalcano

Nomenclatura de cicloalcanos: ciclohexano

Ejemplo alqueno

Nomenclatura de alquenos: trans-2-buteno

Ejemplo alquino

Nomenclatura de alquinos: propino

Ejemplo Derivado del benceno

Nomenclatura del benceno: metilbenceno

Ejemplo Alcoholes

Nomenclatura de alcoholes: etanol

Ejemplo teres

Nomenclatura de teres: etilmetil ter

Ejemplo Cetonas

Nomenclatura de cetonas: propanona

Ejemplo cidos

Nomenclatura de cidos carboxlicos: cido etanoico

Ejemplo steres

Nomenclatura de steres: etanoato de metilo

Ejemplo Anhdridos

Nomenclatura de anhdridos: anhdrido etanoico

Ejemplo Halogenuro de alcanoilo

Nomenclatura de haluros de alcanoilo: bromuro de etanoilo

Ejemplo Aminas

Nomenclatura de aminas: etilamina

Ejemplo Amidas

Nomenclatura de aminas: etanamida

Nomenclatura de nitrilos: etanonitrilo