UNIVERSIDAD TECNICA PRIVADA COSMOS

BIOQUIMICA I
AMINOCIDOS
DR. MOISS MOLINA CAVIEDES

AREA CIENCIAS DE LA SALUD CARRERA DE MEDICINA COBIJA PANDO - BOLIVIA

GENERALIDADES

Un aminocido es una molcula orgnica con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxlico (-COOH; cido). Los aminocidos ms frecuentes y de mayor inters son aquellos que forman parte de las protenas. Los aminocidos, grficamente, son representados como ladrillos que forman una pared.

ESTRUCTURA GENERAL DE UN AMINOCIDO

La estructura general de un aminocido se establece por la presencia de un carbono central alfa

unido a un grupo carboxilo, un grupo amino, un hidrgeno y la cadena lateral:

"R" representa la cadena lateral, especfica para cada aminocido. Tcnicamente hablando, se los denomina alfa-aminocidos, debido a que el grupo amino (NH2) se encuentra a un tomo de distancia del grupo carboxilo (COOH). Como dichos grupos funcionales poseen H en sus estructuras qumicas, son grupos susceptibles a los cambios de pH; por eso, en el pH de la clula prcticamente ningn aminocido se encuentra de esa forma, sino que se encuentra ionizado.

Los aminocidos a pH bajo (acido) se encuentran mayoritariamente en su forma cationica (con carga positiva), y a pH alto (basico) se encuentran en su forma anionica (con carga negativa). Sin embargo, existe un pH especfico para cada aminocido, donde la carga positiva y la carga negativa son de la misma magnitud y el conjunto de la molcula es elctricamente neutro. En este estado se dice que el aminocido se encuentra en su forma de ion dipolar o zuitterion.

CLASIFICACIN
Existen muchas formas de clasificar los aminocidos; las formas que se presentan a continuacin son las ms comunes.

Segn

su cadena lateral.

Los aminocidos se clasifican habitualmente segn las propiedades de su cadena lateral:

Neutros polares, polares o hidrfilos. Neutros no polares, apolares o hidrfobos Con carga negativa, o cidos Con carga positiva, o bsicos Aromticos

Segn su obtencin
A los aminocidos que

necesitan ser ingeridos por el cuerpo se los llama esenciales; la carencia de estos aminocidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible reponer las clulas de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento

Valina (Val) Leucina (Leu) Treonina (Thr) Lisina (Lys) Triptfano (Trp) Histidina (His) * Fenilalanina (Phe) Isoleucina (Ile) Arginina (Arg) * Metionina (Met)

A los aminocidos que pueden ser sintetizados por el cuerpo se los conoce como no esenciales.

Alanina (Ala) Prolina (Pro) Glicina (Gly) Serina (Ser) Cistena (Cys) ** Asparagina (Asn) Glutamina (Gln) Tirosina (Tyr) ** cido asprtico (Asp) cido glutmico (Glu) Taurina (tau) Omitina (Omt)

Estas clasificaciones varan segn la especie. Se han aislado cepas de bacterias con requerimientos diferenciales de cada tipo de aminocido.

Aminocidos codificados en el genoma

Los aminocidos proteicos, cannicos o naturales son aquellos que estn codificados en el genoma; para la mayora de los seres vivos son 20:
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10.

ala arg asn asp cys fen gly glu gln his

11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20.

ile leu lys met pro ser tyr thr Trp val

Aminocidos modificados
Las

modificaciones postraduccin de los 20 aminocidos codificados genticamente conducen a la formacin de 100 o ms derivados de los aminocidos. Las modificaciones de los aminocidos juegan con frecuencia un papel de gran importancia en la correcta funcionalidad de la protena

Ej. La formacin postraduccin de puentes disulfuro, claves en la estabilizacin de la estructura terciaria de las protenas est catalizada por una disulfuro isomerasa.

En las histonas tiene lugar la metilacin de las lisinas.

En el colgeno abunda el aminocido 4hidroxiprolina, que es el resultado de la hidroxilacin de la prolina.

Algunos aminocidos no proteicos actan como neurotransmisores, vitaminas, etc. Por ej.
la beta-alanina el cido gamma-aminobutrico (GABA) o la biotina.

PROPIEDADES
cido-bsicas. Comportamiento de cualquier aminocido cuando se ioniza. Cualquier aminocido puede comportarse como cido y como base, se denominan sustancias anfteras. Cuando una molcula presenta carga neta cero est en su punto isoelctrico. Si un aminocido tiene un punto isoelctrico de 6,1 su carga neta ser cero cuando el pH sea 6,1. Los aminocidos y las protenas se comportan como sustancias tampn.

pticas.

Todos los aminocidos excepto la glicina tienen el carbono alfa asimtrico, lo que les confiere actividad ptica; esto es, sus disoluciones desvan el plano de polarizacin cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa. Si el desvo del plano de polarizacin es hacia la derecha (en sentido horario), el compuesto se denomina dextrgiro, mientras que si se desva a la izquierda (sentido antihorario) se denomina levgiro.

Qumicas. Las que afectan al grupo carboxilo, como la descarboxilacin, etc

Las que afectan al grupo amino, como la desaminacin. Las que grupo R.

afectan al

NOMENCLATURA DE AMINOCIDOS
los aminocidos tienen dos sistemas de

nomenclatura 1. El clsico sistema de tres letras. Ej.

Ala-Glu-Gly-Phe- -Tyr-Asp-Gly

2. El actual sistema de una sola letra Ej.

LSIMAG- -AYSSITH

AMINOACIDO ALANINA ARGININA ASPARGINA ACIDO ASPARTICO CISTEINA GLUTAMINA ACIDO GLUTAMICO GLICINA HISTIDINA ISOLEUCINA LEUCINA LISINA METIONINA

CLASICO Ala Arg Asn Asp Cys Gln Glu Gly His Ile Leu Lys Met A R N D C Q E G H I L K M

MODERNO

FENILALANINA
PROLINA SERINA TREONINA TRIPTOFANO TIROSINA VALINA

Phe
Pro Ser Thr Trp Tyr Val

F
P S T W Y V

AMINOCIDOS ESENCIALES
son aquellos que el propio organismo no puede sintetizar por s mismo. Esto implica que la nica fuente de estos aminocidos en esos organismos es la ingesta directa a travs de la dieta. Las rutas para la obtencin de los aminocidos esenciales suelen ser largas y energticamente costosas.

ESENCIALES HISTIDINA ISOLEUCINA LEUCINA LISINA METIONINA FENILALANINA TREONINA TRIPTOFANO TIROSINA* VALINA ALANINA

NO ESENCIALES

ARGININA* ASPARGINA* CISTEINA* GLUTAMINA* ACIDO GLUTAMICO GLICINA* PROLINA* SERINA* ACIDO ASPARTICO TAURINA ORNITINA

funcin
aa ESENCIALES

de los aminocidos

1.- Isoleucina

Funcin: Junto con la Leucina y la hormona del Crecimiento intervienen en la formacin y reparacin del tejido muscular.

2.- Leucina: Funcin: Junto con la Isoleucina y la hormona del Crecimiento (HGH) interviene con la formacin y reparacin del tejido muscular.

3.- Lisina:
Funcin: Es uno de los ms importantes aminocidos porque, en asociacin con varios aminocidos ms, interviene en diversas funciones, incluyendo el crecimiento, reparacin de tejidos, anticuerpos del sistema inmunolgico y sntesis de hormonas.

4.- Metionina: Funcin: Colabora en la sntesis de protenas y constituye el principal limitante en las protenas de la dieta. El aminocido limitante determina el porcentaje de alimento que va a utilizarse a nivel celular.

5.- Fenilalanina: Funcin: Interviene en la produccin del Colgeno, fundamentalmente en la estructura de la piel y el tejido conectivo, y tambin en la formacin de diversas neurohormonas.

6.- Triptfano: Funcin: Est implicado en el crecimiento y en la produccin hormonal, especialmente en la funcin de las glndulas de secrecin adrenal. Tambin interviene en la sntesis de la serotonina, neurohormona involucrada en la relajacin y el sueo.

7.- Treonina: Funcin: Junto con la con la Metionina y el cido Asprtico ayuda al hgado en sus funciones generales de desintoxicacin.

8.- Valina: Funcin: Estimula el crecimiento y reparacin de los tejidos, el mantenimiento de diversos sistemas y balance de nitrgeno.

aa NO ESENCIALES

9.- Alanina:
Funcin: Interviene en el metabolismo de la glucosa. La glucosa es un carbohidrato simple que el organismo utiliza como fuente de energa.

10.- Arginina: Funcin: Est implicada en la conservacin del equilibrio de nitrgeno y de dixido de carbono. Tambin tiene una gran importancia en la produccin de la hormona del Crecimiento, directamente involucrada en el crecimiento de los tejidos y msculos y en el mantenimiento y reparacin del sistema inmunologico.

11.- Asparagina:

Funcin: Interviene especficamente en los procesos metablicos del Sistema Nervioso Central (SNC).

12.- Asprtico:

Funcin: Es muy importante para la desintoxicacin del hgado y su correcto funcionamiento. El cido asprtico se combina con otros aminocidos formando molculas capaces de absorber toxinas del torrente sanguneo.

13.- Cistena: Funcin: Junto con la cistina, la cistena est implicada en la desintoxicacin, principalmente como antagonista de los radicales libres. Tambin contribuye a mantener la salud de los cabellos por su elevado contenido de azufre.

14.- Glutamina: Funcin: Nutriente cerebral e interviene especficamente en la utilizacin de la glucosa por el cerebro.

15.- Glutamnico: Funcin: Tiene gran importancia en el funcionamiento del Sistema Nervioso Central y acta como estimulante del sistema inmunolgico.

16.- Glicina: Funcin: En combinacin con muchos otros aminocidos, es un componente de numerosos tejidos del organismo.

17.- Histidina: Funcin: En combinacin con la hormona de crecimiento (HGH) y algunos aminocidos asociados, contribuyen al crecimiento y reparacin de los tejidos con un papel especficamente relacionado con el sistema cardiovascular.

18.- Serina: Funcin: Junto con algunos aminocidos mencionados, interviene en la desintoxicacin del organismo, crecimiento muscular, y metabolismo de grasas y cidos grasos.

19.- Taurina: Funcin: Estimula la hormona del Crecimiento (HGH) en asociacin con otros aminocidos, est implicada en la regulacin de la presin sangunea, fortalece el msculo cardiaco y vigoriza el sistema nervioso.

20.- Tirosina: Funcin: Es un neurotrasmisor directo y puede ser muy eficaz en el tratamiento de la depresin, en combinacin con otros aminocidos necesarios.

21.- Ornitina:
H3N CH2 CH2 CH2 H2N - CH - COO

Funcin: Es especfico para la hormona del Crecimiento (HGH) en asociacin con otros aminocidos ya mencionados. Al combinarse con la arginina y con carnitina (que se sintetiza en el organismo, la ornitina tiene una importante funcin en el metabolismo del exceso de grasa corporal.

22.- Prolina:
Funcin: Est involucrada tambin en la produccin de colgeno y tiene gran importancia en la reparacin y mantenimiento del msculo y huesos.

Bibliografa
Murray, Robert

Bioqumica de Harper, 17 Edicin. Editorial Interamericana. 2007. La estructura de las protenas Principios de bioqumica, Omega, Barcelona

Rodrguez-Sotres.

Leninhger, 2000.