ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGNICOS Y BIOLGICOS

C5H12
H H H C H H C H H C H H C H H

CH3 CH3 CH CH2 CH3

C
H

n-pentano
CH3 H3C C CH3 CH3

2-metil-butano iso-pentano

2,2-dimetil-propano neo-pentano
2

C3 H6O
O H3C C acetona

CH3 HC

CH2 etanal

CH3

ISOMEROS

DEFINICIN: son compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular.

ISOMERA

DEFINICIN: es la caracterstica que tienen

los compuestos qumicos de presentar ismeros.

DE CADENA

ESTRUCTURAL

DE POSICIN

DE FUNCIN

ISOMERA GEOMETRICA ESTEREOISOMERIA

PTICA

ISOMERA ESTRUCTURAL

Ismeros estructurales

DEFINICIN: son ismeros que difieren porque sus tomos estn unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los tomos estn unidos entre s de manera muy diferente.

Ismeros de Cadena
H H H C H H C H H C H H C H H

CH3 CH3 CH CH2 CH2

C
H

n-pentano
CH3 H3C C CH3 CH3

2-metil-butano iso-pentano

2,2-dimetil-propano neo-pentano

Poseen igual frmula molecular, igual funcin qumica pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada.
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Ismeros de Posicin: poseen igual FM,

igual funcin qumica pero difieren en la ubicacin del grupo funcional en la cadena.

OH H2C

OH

C
H

CH3

H3C

C
H

CH3

propanol

2-propanol

H2C

CH

CH 2

CH 3

H3C

CH

HC

CH 3

1-buteno

2-buteno
9

Ismeros de Funcin: son compuestos que

tienen la misma FM pero distintas funciones qumicas.

CH3
C
O

CH2 C
OH

COOH piruvato

COOH
enol piruvato
H O

C
HC H2C
OH OH

H2 C
C H 2C

OH O OH

gliceraldehdo

dihidroxiacetona
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ESTEREOISOMERA

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LOS ESTEREOISMEROS SON ISMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIN DE SUS TOMOS EN EL ESPACIO

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ISOMERA GEOMETRICA

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ISOMERA GEOMETRICA

Difieren en la disposicin (geometra) de los grupos en un doble enlace.

H 3C HC CH CH 3 H3C HC CH CH 3 cis-2-buteno trans-2-buteno

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ISOMERIA OPTICA

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16

Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimtricos. ENANTIMEROS: Son estereoismeros que son imgenes especulares entre s. Los enantimeros tienen igual Propiedades Qumicas, pero difieren en la actividad ptica.

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Imagen especular original

Molcula quiral: La molcula rotada no puede superponerse a su imagen especular.

Imagen especular original

Molcula aquiral: La molcula rotada se superpone a su imagen especular.

Molcula original

Molcula original

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Todos los objetos/cuerpos tienen su imagen especular (imagen en un espejo) excepto

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CONFIGURACIONES RS

En sentido de las agujas del reloj (R)

En sentido contrario a las agujas del reloj (S)

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En los barriles de vino se acumulaban cristales de c. Tartrico.(1843) MEZCLA RACMICA Mezcla que posee la misma cantidad de los enantimeros.

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CONFIGURACIN D y L
CHO H CHO OH HO

CH2OH

CH2OH

D-gliceraldehido

L-gliceraldehido

La configuracin DL solamente indica que el compuesto tiene la misma configuracin que el D L gliceraldehdo. (con el OH hacia la derecha o hacia la izquierda)
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Actividad ptica

Los enantimeros que desvan la luz polarizada hacia la derecha son DEXTROROTATORIOS DEXTRGIROS (+). Los enantimeros que desvan la luz polarizada hacia la izquierda son LEVOROTATORIOS LEVGIROS (-).

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Las estructuras biolgicas tienen especificidad para distinguir estereoismeros:

menta

alcaravea

Aspartamo: dulce

amargo
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ISOMEROS CONFORMACIONALES O CONFORMEROS

CONFORMEROS DEL CICLOHEXANO

C6H6

SILLA

BOTE

dimetil-ciclohexano

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

H3C CH 3

CH 3

H3C

cis-1,3-dimetilciclohexano

trans-1,3-dimetilciclohexano

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FIN

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