Qumica orgnica

Generalidades
victor.blanco@itesm.mx

Bibliografa
P. Y. Bruice, Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Ed. Pearson. 2008

Calendario de actividades
1er examen parcial: 13 de Septiembre 2013 2 examen parcial: 11 de Octubre 2013 3er examen parcial: 15 de Noviembre 2013
PBL se presenta los das Noviembre 2013. 25 y 27 de

Ultimo da de clases 27 de Noviembre 2013.

La fecha de examen final ser el da ______Diciembre 2013 .

Evaluacin
Parcial Examen parcial Tareas Actividades en clase 70 % 20 % 10 %

Final 3 calificaciones parciales Examen final Proyecto final

60 % 30 % 10 %

Introduccin a los compuestos orgnicos

Nacimiento de la Qumica Orgnica

Inicia durante el siglo XVIII Se observ la dificultad para aislarlos y purificarlos Dificultad para manipular y susceptibles de sufrir transformaciones Inicio del siglo XIX, se obtienen solo de organismos vivos La etimologa de la palabra orgnico significa que procede de rganos, relacionado con la vida, en oposicin a inorgnico que sera el calificativo asignado a todo lo que carece de vida.

Berzelius (1807) Ttulo del diagrama

COMPUESTOS
INORGANICOS ORGANICOS Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vital"

Orgnicos a partir de Inorgnicos

Friedrich Whler (1828) pedagogo y qumico alemn
Mediante su contribucin se demostr, en contra del pensamiento cientfico de la poca, que un producto de los procesos vitales se poda obtener en el laboratorio a partir de materia inorgnica

Cianato de amonio

NH4OCN

CO( NH2)2
urea

No es necesario utilizar un compuesto que tenga un fuerza vital, lo cual significo un fuerte golpe para las teoras vitalistas.

August Kekul (1858)

La Qumica de los Compuestos del Carbono. Kekul demostr que el carbono es tetravalente (formacin de cadenas y estructura cclica) Representacin en un plano estructuracin de familias segn grupo funcional.

10

 Jacobus Henricus vant Hoff orientacin tetradrica de las valencias. Ganador del Premio Nobel de Qumica del ao 1901 por establecer los principios de la estereoqumica y de la cintica qumica.

 William H. Perkin (1856) obtuvo la primera patente por la fabricacin de un colorante sinttico superando los naturales por propiedades y costos fue el pionero de la industria qumica.

 medicamentos: Sustancias con propiedades curativas. Kolbe en 1886 obtuvo la sal sdica del cido saliclico (calmante) con problemas digestivos. En 1899 Bayer encuentra la forma de producir el cido acetilsaliclico (aspirina) universal, inocuo y barato.

 Explosivos: En 1846 se obtiene la nitroglicerina y se inicia la generacin de explosivos nitrados orgnicos.

En 1863 se patenta la mezcla de nitroglicerina y plvora. Aos ms tarde se fabrica en explosivo slido: nitroglicerina, arcilla y sosa calcinada dinamita.

Nueva definicin
Qumica Orgnica Estudia los compuestos o molculas orgnicas que son las sustancias qumicas basadas en cadenas de Carbono e Hidrgeno. En muchos casos contienen Oxgeno, y tambin Nitrgeno, Azufre, Fsforo, Boro Silicio y Halgenos. No son molculas orgnicas los carburos, los carbonatos y los xidos de carbono. Excepciones: CO, CO2, CaCO3, H2CO3, , H2CO2,

Ms de 2 000 000 de compuestos orgnicos conocidos. Qumica orgnica, rama de la qumica en la que se estudian el carbono, sus compuestos y reacciones.

Las molculas orgnicas pueden ser: Molculas orgnicas naturales: Son las sintetizadas por los seres vivos y se llaman biomolculas, que son estudiadas por la bioqumica (carbohidratos, lpidos, protenas y cidos nucleicos). Molculas orgnicas artificiales: Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre como los plsticos. La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen artificialmente.

Actividad 2:
Identificar los grupos funcionales, nombre qumico de la IUPAC:

Rofecoxib

Sildenafil

Oxicodona

Colesterol

Bencilpenicilina

Conceptos Base
Elemento tomo Partcula atmica Subpartcula atmica Molcula Compuesto Neutrn Protn Electrn Ncleo atmico Enlace Tipos de enlace Valencia Numero atmico Numero de masa Istopo Peso atmico Orbital atmico Principio de Aufbau Reglas del octeto Configuracin electrnica

The essentials Name: carbon Symbol: C Atomic number: 6 Atomic weight: 12.0107 Atomic radius 0 .91 onization Potential 11 .26 V Electronegativity - 2 .55 Density: 2 .62 g/mL Group : IV A Period in periodic table: 2 Block in periodic table: p Specific heat 0 .71 J/gK Melting point 4100 K Boiling point: 4470 K Heat of vaporization: 355 .8 kJ/mol

Propiedades del carbono

Se encuentra a la mitad del segundo periodo de la tabla peridica lo que le permite: Tener 4 electrones de valencia en su ltima capa, los cuales pueden o aceptar 4 ms para su octeto o bien ceder sus 4 para llegar a He..formacin de enlaces por concatenacin igual que el silicio.

. .C. .

 Electronegatividad intermedia
Enlace covalente con metales como con no metales

Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas, ramificaciones, ciclos. Tamao pequeo lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples Tetravalencia: s2p2 s px py pz
400 kJ/mol hibridacin

21

Tipos de tomos de carbono

(en las cadenas carbonadas)
Primarios (a)
Secundarios (b) Terciarios (c) Cuaternarios (d)
CH3 CCH2CHCH3 d c a b b CH 2 a CH 3
a

a CH3

CH3 a

Ejercicio: Indica el tipo de carbono,

primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

25

Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HCCH, CH3 CN

26

Formas del carbono

Istopo
Cada uno de los elementos qumicos que poseen el mismo nmero de protones y distinto nmero de neutrones. Todos los istopos de un elemento ocupan el mismo lugar en la tabla peridica y poseen las mismas propiedades qumicas. C12 Estable abundante 98.89% C13 Istopo magntico estudios estructurales C14 Elemento radiactivo para datacin arqueolgica, se obtiene por el bombardeo de nitrgeno con rayos csmicos vida media 5760 aos

98.89% 1.11%

10-10%

Altropos
Diamantes Grafito

Fullerenos o Buckybola

Molculas con 60 tomos de C semejantes a los domos geodsicos inventados por Buckminster Fuller

Propiedades de compuestos orgnicos e inorgnicos

Orgnicos Puntos de ebullicin y fusin bajos Poca solubilidad en agua Alta solubilidad en compuestos no polares Flamables Enlaces covalentes

Inorgnicos Puntos de ebullicin y fusin altos Gran solubilidad en agua Poca solubilidad en compuestos no polares No flamables Enlaces inicos

Tarea 1
Investigar lo que se le pide y corroborar la diapositiva anterior
ter metlico Agua Punto de fusin Punto de ebullicin Densidad Tipo de enlace Cloruro de potasio Etanol

Soluble en solventes
Flamable o no flamable