ALCANOS

Hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su frmula molecular es:

CnH2n+2
Los CICLOALCANOS son alcanos en los cuales los tomos de carbono estn unidos formando un anillo.

PROPIEDADES FSICAS.
Son insolubles en agua por su baja polaridad. Los que poseen de uno a cuatro carbonos por molcula, en general son gases a temperatura ambiente. Los de 5 a 16 tomos de carbono son lquidos a temperatura ambiente Mayor a esto, son slidos cerosos.

PUNTO DE EBULLICIN. Los no ramificados aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor.

La temperatura de ebullicin de los alcanos ramificados es menor que la de los alcanos normales correspondientes. Densidad (a 20C) Pentano
Isopentano Neopentano

Punto de fusin (C) 36.0 C

28.0 C 9.5 C

PROPIEDADES QUMICAS.
Todos los hidrocarburos son capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas de alcanos se obtiene energa: CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O

Se desprenden 531 kcal/mol de propano La energa trmica desprendida en la combustin de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 caloras

Donde n = nmero de tomos de carbono del alcano.

NOMENCLATURA
1. Alcanos lineales. Se nombran mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena y el sufijo -ano.
N de C 1 2 3 Prefijo met et prop N de C 6 7 8 Prefijo hex hept oct N de C 11 12 13 Prefijo undec dodec tridec

4
5

but
pent

9
10

non
dec

14
15

tetradec
pentadec

2. Grupos alquilo.
Son el resultado de que un alcano pierda un tomo de Hidrgeno. Se nombran sustituyendo, en el nombre del alcano correspondiente, el sufijo :

- ano

- ilo

2. Grupos alquilo.
CH4 metano C2H6 etano C3H8 propano
-----------> origina grupo

-CH3

-------------> origina grupo ----------> origina grupo

-C2H5 -C3H7

C4H10 butano

----------> origina grupo

-C4H9

Isopropil

Isobutil

sec-Butil
tert-Butil

Isopentil
Neopentil

tert-Pentyl

Isohexil

3. Alcanos ramificados

11

4
1

8
1 5

3. Alcanos ramificados

3. Alcanos ramificados

7-(1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecane

7-(1,1-Dimetilbutil)-7-(1,1-dimetilpentil)tridecano 7-(1,1-Dimetilbutil)-7-(1,1-dimetilpentil)tridecano

Sntesis de alcanos
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la HIDROGENACIN DE ALQUENOS.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .

a.-)

Consiste en tratar los derivados hidroxilados de las parafinas (alcoholes) por el cido yodhdrico para obtener un derivado halogenado y agua; posteriormente, tratar el derivado halogenado obtenido, con nuevas porciones del mismo cido, con lo cual se produce el alcano y se separa el yodo.

Mtodo de Berthelot (1868).-

CH3-OH + H-I
CH3-I + H-I

H20 + CH3-I
CH4 + I2

Consiste en tratar los derivados monohalogenados de parafinas con el sodio metlico, a 200-300 C. Se forman alcanos simtricos.

b.-) Mtodo de Wrtz (1885).-

2CH3-I + 2 Na 2CH-CH-Cl + 2Na | CH3

2NaI + CH3-CH3 CH3-CH-CH-CH3 + 2NaCl | | CH3CH3

Por la reaccin de Wrtz se han obtenido parafinas superiores de cadena lineal como C20H42 el C30H62, etc.

c.-) Por destilacin seca de las sales sdicas de cidos grasos monobsicos con cal sodada (CaO + NaOH).
CH3COONa + NaOH (CaO) Na2CO3 + CH4

sales sdicas de cidos grasos monobsicos.

d.-) Mtodo de Kolbe.- Por electrlisis de soluciones acuosas diluidas de

2 mol CH3-COONa

(elec.)

2CO2 + CH3-CH3

Reacciones.
Las reacciones ms importantes de los alcanos son la pirlisis, la combustin y la halogenacin. PIROLISIS. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

Combustin.

Halogenacin.

El Br es muy selectivo, muchas veces se obtiene un slo producto. El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar. Halogenacin con Yodo no se lleva a cabo.

ALQUENOS
HIDROCARBURO CUYAS MOLCULAS CONTIENEN EL DOBLE ENLACE CARBONO-CARBONO.

CnH2n

 El enlace doble carbono-carbono hace que la molcula sea susceptible al ataque de agentes oxidantes fuertes. Los productos de oxidacin pueden ser cetonas, cidos carboxlicos, dixido de carbono o mezclas de ellos. (Los alcanos son inertes a los agentes oxidantes).

Propiedades fsicas

Punto de ebullicin. Los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena.Para los ismeros,el que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo. Solubilidad. Son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.

Estabilidad Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad del alqueno.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Penta-1,3-dieno
3-etil-6-metilhept-2-eno

En los bencenos trisustituidos o ms se numeran los carbonos de forma que tengan los localizadores ms bajos posibles y se nombran teniendo en cuenta el orden alfabtico.
S3
S1 S3

S1
S2 S2

SNTESIS.
Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son la deshidrogenacin, deshalogenacin, dehidratacin y deshidrohalogenacin, siendo estos dos ltimos los ms importantes.Todos ellos se basan en reacciones de eliminacin que siguen el siguiente esquema general:

Y, Z pueden ser iguales,por ejemplo en la deshidrogenacin y en la deshalogenacin.Y, Z tambin pueden ser diferentes como en la deshidratacin y en la deshidrogenohalogenacin.

DESHIDROGENACIN

DESHALOGENACIN

DESHIDRATACIN

DESHIDROHALOGENACIN

Mediante la deshidratacin y la deshidrohalogenacin se puede obtener ms de un producto. Para determinar cual ser el mayoritario se utiliza la REGLA DE SAYTZEFF:
"CUANDO SE PRODUCE UNA DESHIDRATACIN O UNA DESHIDROHALOGENACIN EL DOBLE ENLACE SE PRODUCE PREFERENTEMENTE HACIA EL C MS SUSTITUIDO".

No todas las reacciones de deshidrohalogenacin siguen la regla de Saytzeff.

Cuando se utiliza una base muy voluminosa: terbutoxide sodio (t-BuONa), diisopropilamiduro de litio (LDA) siguen la REGLA DE HOFFMAN:

EL DOBLE ENLACE SE PRODUCE PREFERENTEMENTE HACIA EL C MENOS SUSTITUIDO

REACCIONES DE ALQUENOS Las reacciones ms comunes de los alquenos son las reacciones de adicin. En la adicin puede intervenir un agente simtrico:

o un agente asimtrico:

Cuando el agente asimtrico es un HALURO DE HIDRGENO la adicin cumple la regla de Markovnikov : "EL HALGENO SE ADICIONA AL TOMO DE CARBONO MENOS HIDROGENADO ", "EL HIDRGENO SE ADICIONA AL CARBONO MS HIDROGENADO".

La excepcin ocurre en la adicin del bromuro de hidrgeno en presencia de perxidos, en este caso la reaccin se produce de forma ANTIMARKOVNIKOV.

HIDROGENACIN CATALTICA

HALOGENACIN (X = Cl, Br)

HIDROHALOGENACIN (X = Cl, Br, I) (MARKOVNIKOV)

ADICIN DE HBR CON PERXIDOS (ANTIMARKOVNIKOV)

HIDRATACIN (MARKOVNIKOV)

HIDROBORACIN-OXIDACIN (ANTIMARKOVNIKOV)

OZONLISIS

OXIDACIN CON KMnO4 EN CALIENTE

EPOXIDACIN

ALQUINOS

CnHn
Alquinos: hidrocarburos insaturados con triples ligaduras. Nomenclatura: terminacin en ino. Las localizaciones de los grupos sustituyentes de los alquinos ramificados y los alquinos sustituidos tambin se indican mediante nmeros.

(incorrecto)
3- propilhepta-1,5-diino (correcto)

Sntesis.
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo.

ALQUILACIN DE ALQUINOS

haloalcanos primarios

REACCIONES DE ALQUINOS

REACCIONES DE ADICION

HIDROGENACIN

Hidrogenacin con catalizador de Lindlar

Hidrogenacin va clasica

HIDROHALOGENACIN (X = Cl, Br, I) (MARKOVNIKOV)

HIDROBROMACIN CON PERXIDOS (ANTIMARKOVNIKOV)

HIDRATACIN (MARKOVNIKOV)

HIDROBORACIN-OXIDACIN (ANTIMARKOVNIKOV)

HALOGENACIN (X = Cl, Br)

OZONLISIS

OZONLISIS

H2O

TRATAMIENTO CON KMnO4 EN CALIENTE

KMnO4 EN CALIENTE

ACIDEZ DE ALQUINOS TERMINALES

Reglas de prioridad para nomenclatura

Alquilo Triple enlace Doble enlace Amina Alcohol Cetona Aldehdo Amida Haluros Acido carboxlico