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Unidad IV.

Aminas
Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidr enos por radicales al!ulicos o arom"ticos. #e acuerdo con el n$mero de hidr enos !ue se sustitu%an se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

&rimarias

Secundarias

'erciarias

()emplos de Aminas

Nomenclatura
* Se nom+ran a,adiendo al nom+re del radical hidrocar+onado el su.i)o /-amina/.
metilamina

* (n las aminas secundarias % terciarias, si un radical se repite se utili0an los pre.i)os /di-/ o /tri-/, aun!ue, .recuentemente, para evitar con.usiones, se esco e el radical ma%or nom+rando a los dem"s anteponiendo una N para indicar !ue est"n unidos al "tomo de nitr eno.
N-etil-N-metil-propilamina

Nomenclatura1

3uando las aminas primarias no .orman parte de la cadena principal se nom+ran como su+stitu%entes de la cadena car+onada con su correspondiente n$mero locali0ador % el pre.i)o /amino-/.
"cido 2-aminopropanoico

3uando varios N .ormen parte de la cadena principal se nom+ran con el voca+lo aza.
2,5,6-tetraazaheptano

4os N !ue no .ormen parte de la cadena principal se nom+ran como amino-, aminometil-, metilamino-, etc
3-amino-5-aminometil-6metilamino-7,6-he8anodiamina

Nomenclatura
()ercicios9

Nomenclatura, m"s e)ercicios


Se,ala el nom+re correcto para estos compuestos9

a) melamina +) metilamina c) melanina

a) reptilamina +) heptilamina c) he8ilamina

a) metiltriamina +) trimetilamina c) propilamina

a) "cido 2-amino+utanoico +) "cido 7-amino+utanoico c) "cido 2-aminopropanoico

a) di+encilamina +) .enildiamina c) di.enilamina a) "cido 5-metil-2-amino-pentanoico +) "cido 5-amino-2-metil-pentanoico c) "cido 2-amino-5-metil-pentanoico

&ropiedades .sicas de Aminas

:asicidad de aminas 1

:asicidad en aminas 1
4as aminas son moderadamente +"sicas9

Un menor valor de pK+ indica una ma%or +asicidad. 4a esta+ilidad relativa de las sales de amonio resultantes permite e8plicar la di.erente +asicidad de una serie de aminas.
Amina

NH3 4.8

3H3NH2 3.4

(3H3)2NH 3.3

(3H3)3N 4.2

pK+

:asicidad de aminas 1

&ropiedades .sicas - polaridad

&olaridad de aminas 1

;tras propiedades .sicas de Aminas


'odas las aminas, incluso las terciarias, .orman puentes de hidr 1 eno con disolventes hidro8licos como el a ua % los alcoholes, siendo las aminas de +a)o peso molecular (hasta 6 "tomos de car+ono) relativamente solu+les en a ua % en alcoholes.

4a propiedad m"s caracterstica de las aminas es su olor a pescado descompuesto. Al unas diaminas son especialmente pestilentes % sus nom+res comunes descri+en correctamente sus olores.

;tras propiedades .sicas de Aminas 1


#e+ido a su alto rado de actividad +iol ica, muchas aminas se emplean como medicamentos.

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