Unidad3 Organica Grupos Funcionales

Grupos Funcionales (ndice)
Hidrocarburos
o Alifticos
o Aromticos
Aminas
Amidas
Nitrilos (cianuros)
Nitroderivados
Haluros de alquilo
Alcoholes
teres
Aldehdos y Cetonas
cidos Carboxlicos
steres
Derivados nitrogenados
Derivados Halogenados
Derivados oxigenados
Grupos funcionales
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno.
Familias orgnicas
Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la
molcula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los
compuestos de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus
propiedades qumicas
Existen tres grandes grupos de familias
cidos
carboxlicos
CH
3
-CH
2
OH
Etanol. Alcohol etlico
Alcoholes -OH Hidroxilo
Aminas
Aldehdos y
Cetonas
Familia
CH
3
-NH
2
Metilamina
-NH
2
Amino
CH
3
-COOH cido etanoico.
Carboxilo
CH
3
-CH
2
-CHO Propanal
CH
3
-CO-CH
2
-CH
3
Butanona
Carbonilo
Ejemplo Frmula Grupo funcional
Derivados halogenados
Compuestos oxigenados
Compuestos nitrogenados
Ejemplos:
Funcin Nom.
grupo
Grupo Nom.
(princ.)
Nom.
(secund)
cido carboxlico carboxilo RCOOH cido
oico
carboxi (incluye C)
ster ster RCOOR ato de
ilo
oxicarbonil
Amida amido RCONRR amida carbamoil
Nitrilo nitrilo
RCN
nitrilo ciano (incluye C)
Aldehdo carbonilo RCH=O al Oxo/formil (incluye C)
Cetona carbonilo RCOR ona oxo
Alcohol hidroxilo ROH ol hidroxi
Fenol fenol C
6
H
5
OH fenol hidroxifenil
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2):
Grupos funcionales
Frmula Funcin Sufijo Prefijo
R - COOH cido oico carboxi
R - COO -
R'
steres Sales oato
alcoxicarb
onil
R - CO -
NH
2

Amidas amida carbamoil
R - C N Nitrilos nitrilo ciano
R - CHO Aldehdos al oxo
R - CO - R' Cetonas ona oxo
R - CH
2
-
OH
Alcoholes ol hidroxi
R - NH
2
Aminas amina
amino
aza
R - O - R' teres oxi oxa
Funcin Nom.
grupo
Grupo Nom.(princ.) Nom
(sec)
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
Amino

RNH
2
RNHR
RNRR
ilamina
ililamina
ilililamina
amino
ter Oxi ROR ililter oxiil
Hidr. etilnico alqueno C=C eno en
Hidr. acetilnico alquino
C C
ino
Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro RNO
2
nitro nitro
Haluro halgeno RX X X
Radical alquilo R il il
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2):
Grupos funcionales
Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos estn
unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molcula y
otra, cuando las sustancias son slidas o lquidas, hay unas fuerzas de
enlace muy dbiles. Por ello decimos que estos compuestos son
sustancias covalentes moleculares.

Propiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos
Temperaturas de fusin y ebullicin bajas.
No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en disolucin
Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se
inflaman fcilmente cuando se calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los
enlaces covalentes que unen sus tomos.
Propiedades de los compuestos de carbono
Formulas de los compuestos de carbono
Como todos los compuestos qumicos, las sustancias orgnicas se
representan mediante frmulas. Pero, debido a su diversidad y
complejidad, adems de la frmula molecular, se suelen utilizar la
frmula semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplos:
Compuesto
Frmula
molecular
Frmula
semidesarrollada
Frmula
desarrollada
Propano C
3
H
8
CH
3
-CH
2
-CH
3
Acido etanoico
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por tomos de
carbono e hidrgeno. Estos compuestos forman cadenas de tomos de
carbono, ms o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y
contener enlaces dobles y triples.
Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos
diferentes tipos de hidrocarburos:
De cadena abierta
Saturados
Alcanos
Insaturados
Alquenos
Alquinos
De cadena cerrada
Alicclicos
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
Aromticos

Clasificacin de los compuestos de carbono: Hidrocarburos
Alcano
Alqueno Alquino
Cicloalcano Cicloalqueno
Hidrocarburo aromtico
metilbutano
1-buteno 2-butino
ciclobutano
ciclohexeno
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
butano
metilpropano ciclopropano
ciclohexano
eteno o
etileno
etino o acetileno
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino
Clasificacin de los compuestos de carbono: Hidrocarburos
Ejemplos
Frmula general: XR
X Grupo funcional, representa un tomo de halgeno (F, Cl, Br o I).
R Radical que representa el resto de la molcula (una cadena
hidrocarbonada).

Ejemplos:
1-yodopropano
CH
2
I CH
2
CH
2
CH
3
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
CH
2
Cl CH
2
CH
2
CH
2
Cl

1,4-diclorobutano
CHF
3
trifluorometano
Clasificacin de los compuestos de carbono: Derivados halogenados
Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
Alcoholes OH
CH
3
OH Metanol. Alcohol metlico
Se utiliza como alcohol de quemar.

CH
3
-CH
2
OH Etanol. Alcohol etlico
Se utiliza como desinfectante. Es el
alcohol de las bebidas alcohlicas.

teres O
CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
Dietil ter. ter
Se usaba antiguamente como
anestsico
CH
3
-O-CH
2
-CH
3
Etilmetil ter
Etanodiol.
Eetilenglicol
Propanotriol.
Glicerina
Metanol
Etanol
2-Propanol
1-Propanol
Fenol
Dimetil
ter
Dietil ter
Clasificacin de los compuestos de carbono: Compuestos oxigenados
Compuestos oxigenados: Alcoholes
Compuestos orgnicos que contienen un grupo OH (grupo hidrxilo)
Frmula general: R-OH, donde R representa un grupo alquilo (por
Ejemplo -CH
3
(metilo) o -CH
2
CH
3
(etilo))
Nomenclatura: Se aade el sufijo ol al nombre del hidrocarburo
(R-ol )
Etanol
Metanol
Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH): Nomenclatura
Se elige la cadena hidrocarbonada ms larga que contiene el
enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raz al que se aade el
sufijo ol.
Ej.: Etan-ol.
Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de
manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador
ms bajo posible.
Ej: 6-Metilheptan-3-ol.

Si el grupo OH acta como sustituyente se utiliza el sufijo:
hidroxi
Para los alcoholes ms sencillos tambin es ampliamente
aceptado nombrarlos con la palabra alcohol seguida del nombre
del radical acabado en ico:
CH
3
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3
OH
Alcohol etlico
Cuando hay ms de un grupo OH se denomina polialcohol
Cundo el grupo -OH est unido directamente a una estructura
aromtica se forman los fenoles
Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios
segn el grupo OH est unido a un carbono primario,
secundario, o terciario.
Ejemplos: propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol

Si el grupo OH es un sustituyente se denomina hidroxi.
CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH CH
3
OH
CH
3
CH
3
C CH
3
OH
Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH): Nomenclatura
Fenoles
p-dihidroxibenceno
1,4-dihidroxibenceno
p-difenol
1,4-bencenodiol
(Hidroxiquinona)
Fenol
(hidroxibeceno)
Cundo el grupo -OH est unido directamente a una
estructura aromtica (benceno) se forman los
fenoles
Si hay ms de un grupo hidrxilo se forman los difenoles o
polifenoles
m-dihidroxibenceno
m-difenol
1,3-bencenodiol
(Resorcinol)
o-dihidroxibenceno
o-difenol
1,2-bencenodiol
(Catecol)
OH
OH
O H
OH
Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH)
Ejercicio (ejemplo) 1:
Etanol
2-butanol
fenol
o-metilfenol
(o-hidroximetilbenceno,
o-cresol)
2metil-ciclopropanol
1,3butanodiol
HOCH
2
CH
2
CHOHCH
3
Pronanotriol
(glicerina glicerol)
Algunos alcoholes conservan nombres vulgares o
tradicionales (cuatro primeros ejemplos):
1,2-etanodiol
(etilenglicol)
1,2-propanodiol
(propilenglicol)
Alcoholes (grupo hidrxilo, -OH)
Ejercicio 2:
p-dihidroxibenceno
1,2-Etanodiol
(etilenglicol)
o-clorofenol
2,4Ciclopentadienol
CH
3
CH
2
CH=CHCH
2
CH
2
OH
3hexen1ol
2-penten-4-in-1-ol
2,4,6-ciclooctatrien-1-ol
2-etil-2-penten-1-ol
Aplicaciones de alcoholes:
o Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en
la ciencia como disolventes y combustibles.
o El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera ms limpia que la gasolina o el gasoil.
o Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias
no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
disolvente en frmacos, perfumes y en esencias.
o Los alcoholes sirven frecuentemente como verstiles
intermediarios en la sntesis orgnica
o Buen disolvente, para sntesis de formaldehdo
o Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la
fabricacin de resinas y polimeros (nylon), produccin de
colorantes, productos farmacuticos, herbicidas, funguicidas,
bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites
lubricantes y tensoactivos.
Alcoholes: Usos
Alcoholes de interes
El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos
hidroxilos (OH), por lo que podemos representar la molcula como

, en su forma semidesarrollada como,
La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es trinitrato
de 1,2,3-propanotriol, es un conocido explosivo
Metanol - (alcohol de quemar) se usa como combustible, es un lquido
incoloro, txico (causa cequera).
Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentacin
alcohlica (alcohol de orgen agrcola), pero tambin se obtiene de forma industrial
a partir del eteno

Alcoholes de inters (curiosidad)
CH
3
OH
Metanol

Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilacin seca.
Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso
y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeas cantidades. Una
dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehdo y
cido frmico que impide el transporte de oxgeno en la sangre.
CH
3
CH
2
OH
Etanol

Se obtiene por fermentacin de carbohidratos (azcares y almidn). La
fermentacin se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores
es necesaria la destilacin. Es muy venenoso y produce la muerte a
concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hgado a
razn de 10 mL/hora. Se utiliza como antdoto contra el envenenamiento por
metanol o etilenglicol.

Isopropanol

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgnicos. Se emplea como
antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extraccin, intermedio
de sntesis y antisptico. Es un producto txico por va oral, inhalacin o
ingestin.

Etilenglicol

Enlace de hidrgeno
intramolecular en verde
Recibi el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubri en 1855, not un
cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidrulico,
intermedio de sntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras
sintticas. Es txico por ingestin.

Glicerina
Descubierta en 1779. Su nombre tambin proviene de su sabor dulce. Es una
sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no txica. La hidrlisis alcalina de
triglicridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la
nitroglicerina, explosivo de enorme potencia
Alcoholes de inters (curiosidad)
La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3-
trinitroxipropano, es un compuesto orgnico, que se obtiene
mezclando cido ntrico concentrado, cido sulfrico y
glicerina.
La nitroglicerina fue descubierta en el ao 1847 por el
qumico italiano Ascanio Sobrero. En 1867, al clebre Alfred
Nobel se le ocurri absorber la nitroglicerina por una materia
poroso e inerte como la slice, polvos de ladrillo, arcilla seca,
yeso, carbn, etc. para darle estabilidad y evitar explosiones
accidentales. Este producto constituye la dinamita.
(fuente Wikipedia)

Ascanio Sobrero
Nacimiento:
12 de octubre de 1812 Casale
Monferrato, Primer Imperio Francs
Fallecimiento:
26 de mayo de 1888, Turn,
Italia
Nacionalidad:
Italia
Ocupacin: Qumico
Alfred nobel
Alcoholes, propiedades
Propiedades fsicas y qumicas (Wikipedia)
Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que
se reemplaza un hidrgeno por un grupo carbonado.
De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes
sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de
establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con
otras molculas.
Los alcoholes se caracterizan por la formacin de enlaces por puentes
de hidrgeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen
puntos de fusin y ebullicin elevados (en comparacin con los alcanos
correspondientes).
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene
o un grupo hidrofbico (odia el agua, sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano y por tanto apolar,
o y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (ama el agua, con afinidad
por el agua por ser polar), similar al agua.
CH
2
OH
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
OH
CH
2
Propiedades fsicas: (Wikipedia)
Solubilidad:
Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la
asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se
forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman
uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad
del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad
disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar,
constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la
porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en
solventes orgnicos
Propiedades fsicas (Wikipedia)
Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin
son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrgeno.
oLos grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular.
oEn los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de
tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones
El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de
carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos
son menos densos que el agua mientras que los alcoholes
aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH,
denominados polioles, son ms densos
Propiedades fsicas:

Compuesto IUPAC Comn
p.f.
(C)
p.eb.
(C)
solub.
en agua
NaCl
CH
3
OH Metanol
Alcohol
metlico
-97.8 65.0 Infinita 14g/L
CH
3
CH
2
OH Etanol
Alcohol
etlico
-114.7 78.5 Infinita 0.6g/L
CH
3
(CH
2
)
2
OH 1-Propanol
Alcohol
proplico
-126.5 97.4 Infinita 0.1g/L
CH
3
CHOHCH
3
2-Propanol Isopropanol -89.5 82.4 Infinita
CH
3
CHClCH
3

2-Cloro-
propano
Cloruro de
isopropilo
-117.2 35.7 3.1 g/L
CH
3
CH
2
CH
3
Propano -187.7 -42.1 0.038 g/L
CH
3
(CH
2
)
3
OH 1-Butanol
Alcohol
butlico
-89.5 117.3 80 g/L
(CH
3
)
3
COH
2-Metil-2-
propanol
Alcohol terc-
butlico
25.5 82.2 Infinita
CH
3
(CH2)
4
OH 1-Pentanol
Alcohol
pentlico
-79 138 22 g/L
(CH
3
)
3
CCH
2
OH
2,2-Dimetil-
1-propanol
Alcohol
neopentlico
53 114 Infinita
Compuestos oxigenados: teres
Compuestos orgnicos en los que aparece la combinacin: R-O-R,
donde R y R representan grupos alquilo, no necesariamente iguales.
Los teres pueden considerarse como derivados de los alcoholes, en
los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupo
alquilo.
Nomenclatura:
o Clsica: Se nombran las dos cadenas (como sustituyentes) seguidas
de eter (Ril-Ril-eter)
o Actual (IUPAC): Se nombra la raiz de la primera cadena seguida de
oxi y de la segunda cadena (R-oxi-R)
CH
3
CH
2
-O-CH
2
CH
3

Dietilter o etoxietano
(conocido simplemente como ter)
teres: Nomenclatura
Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como
radicales) seguidas de la palabra ter
R
1
-O-R
2
R
1
il- R
2
il-eter

Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi
entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb:
R
1
-O-R
2
R
2
oxiR
1

El grupo O-R
2
(R
2
es la cadena ms corta) se considera un
sustituyente y se denomina grupo alcxido.
Hay que indicar la posicin de este sustituyente
CH
3
CH
3
CH
2
O
etil metil ter
CH
2
CH
3
CH
2
O CH
2
CH
3
etoxipropano
CH
3
O
CH
3
CH CH
3
2-metoxipropano
teres: Nomenclatura
TERES (R-O-R):
Mtodo sistematico: R -oxi-R (R es el ms complejo).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcxido (O-R) como un sustituyente, (hay que indicar su posicin).
Ejemplos:
TERES (R-O-R):
Los teres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los
radicales R y R en orden alfabtico, seguidos de la palabra ter.
Ejemplos:
teres: Nomenclatura
TERES CCLICOS (R-O-R):
Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un
ciclo (son heterocclos).
La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefijo
oxa- seguido del nombre del ciclo.

Ejemplos:
teres: Nomenclatura
jemplos:
2-Metil-2-Etoxibutano
ETOXIETANO
(Dietilter ter etlico)
METOXIETANO
(Etilmetileter)
METOXICICLOPENTANO
1-isopropoxi-2-metilpropano
1-isopropoxi-1-ciclopenteno
1-metoxi-1,4-
ciclohexadieno
teres: Nomenclatura
teres: Aplicaciones
Combustible inicial de motores Diesel.
Fuertes pegamentos (polmeros de ter )
Politeres:Se pueden formar polmeros que contengan el grupo funcional
ter. Un ejemplo de formacin de estos polmeros:
R-OH + n(CH2)O R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Los politeres ms conocidos son las resinas epoxi, que se emplean
principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epxido y de un
dialcohol
Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.
Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e
isoproplicos.
Aplicaciones:
Anestsico general (ter etlico, dietileter,
etoxietano).
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites,
grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
teres
Propiedades fsicas
La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una
hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no
compartidos.

Los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (debido a
esa estructura angular)
Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de
ebullicin de los teres, que son similares a los de los alcanos de
pesos moleculares comparables y mucho ms bajos que los de los
alcoholes isomtricos (mismo nmero de carbonos).
No puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos
de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes del mismo
nmero de cabonos.
teres
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que
se rompa el enlace carbono-oxgeno (Normalmente se emplea, para
romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico)
Al igual que los steres, las molculas de ter no forman puentes de
hidrgeno consigo mismas.
Presentan hidrofobicidad, que aumenta con la longitud de las cadenas
Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes,
aunque su solubilidad en agua es similar.
La solubilidad en agua (de los teres ms
pequeos) se explica por los puentes de hidr-
geno que se establecen entre los hidrgenos
del agua y el oxgeno del eter.
Dada su importante estabilidad en medios bsicos, se emplean como disol-
ventes orgnicos inertes en numerosas reacciones.
Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
Aldehdos
CHO
H-CHO Metanal. Formaldehdo. Formol
Se usa para conservar muestras de tejidos
orgnicos.
CH
3
-CH
2
-CHO Propanal
Benzaldehdo

Es el responsable del aroma de las cerezas
Cetonas
CO

CH
3
-CO-CH
3
Propanona. Acetona CH
3
-CO-CH
2
-CH
3
Butanona
Es el disolvente ms comn de los quitaesmaltes
Formaldehdo
Metanal
Propanona
Acetona
Benzaldehdo
5-metil-4-penten-2-ona
Compuestos oxigenados II (Clasificacin de los compuestos de carbono)
Aldehdos y Cetonas
Compuestos orgnicos que contienen un doble enlace C=O
(denominado grupo carbonilo)
Aldehdo (RCHO) Cetona (RCOR)
(R y R representan grupos alquilos, no necesariamente iguales)
R C H
O
R C R '
O
Nomenclatura IUPAC:
o Aldehdos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al (R-al)
o Cetonas: A la cadena completa se le aade el sufijo ona
(R+C+R-ona). Hay que indicar la posicin del carbono donde
est el grupo.
Dimetilcetona
(conocida como acetona)
Benzaldehdo
El olor de las almendras y de la canela
proviene de aldehdos, mientras que el aroma
fresco de las frambuesas proviene de
cetonas
Aldehdos y Cetonas
Nomenclatura clsica (se usa en compuestos simples):
o Aldehdos: La raz del nombre de la cadena seguida de aldehido
o Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de cetona
Aldehdos y cetonas (grupo carbnilo, C=O)
ALDEHDOS (RCHO)
Los aldehdos y dialdehdos lineales se nombran aadiendo los
sufijos al o dial al nombre raiz.

No son necesarios los localizadores (el grupo aldehdo se
encuentra al final de la cadena). Ej. slo existe un propanodial.

Los aldehdos ms simples se pueden nombrar segn:
hidrocarburo-aldehdo
Formaldehido (metanal), acetaldehdo (etanal)

Tambin tienen nombre especiales que se pueden utilizar:
Formol (metanal),
Aldehidos y cetonas (grupo carbnilo, C=O)
CETONAS (R-CO-R):
Se nombran utilizando el sufijo ona, -diona, etc.
Ej. Hexano-2,4-diona.

Las monocetonas pueden nombrarse tambin utilizando la
nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R se consideran
sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en
orden alfabtico. Para terminar el nombre se aade la palabra cetona.
Ej. Bencil etil cetona.

Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el
prefijo -oxo
C
O
OH
C
CH
2
CH
O
O
cido 3,4-dioxobutanoico
CH
3
C
O
CH
2
CH
2
O
C H
3
C
CH
2
C
CH
2
CH
3
O
Aldehidos y cetonas (grupo carbxilo, -OH)
CURIOSIDADES:
Los aldehdos unidos directamente a un sistema cclico se nombran
aadiendo el sufijo carbaldehdo al nombre del ciclo. Ej:
ciclohexanocarbaldehdo.

Si existen ms de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena
principal es la ms larga que contenga el mayor nmero de grupos
CHO. El nombre se construye aadiendo los sufijos tricarbaldehdo,
etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal
(descontando los carbonos de los grupos carbonilo).
Ej:
cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehdo
C
CH
2
CH
O
CH
O
O
etano-1,1,2-tricarbaldehdo
CH
CH
2
CH
O
CH
O
C H
O
1
2
2-oxo-butanodial
Aldehidos y cetonas (grupo carbnilo)
Ejercicio 1:
Acetona
Dimetil cetona
Propanona
Acetaldehdo
Etanal
Formaldehdo
Metanal
Ciclohexanona
1-Feniletanona
(Fenil metil cetona)
Etil metil cetona
Butanona
2-Butinal
Aldehidos y cetonas (grupo carbxilo)
Ejercicio 2:
Ciclopentanona
hidroxipropanona
2,2-dimetilpropanodial.
3 pentanona
1-hidroxi,2-butanona
5-Hidroxi-6-hepten-3-ona
Ciclopentano-
carbaldehdo
Benzaldehdo
Benceno-carbaldehdo
CHO
Propiedades Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en
compuestos polares.
Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono,
forman puentes de hidrgeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes
orgnicos.
Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas
son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables.
(Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de
puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos).
Aldehidos y cetonas Propiedades
Aldehidos y cetonas Propiedades
Aldehidos y cetonas. Usos
Aldehdos:
El metanal (aldehdo frmico) es el aldehdo con mayor uso en la
industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de
resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y
el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin
de resinas alqudicas y poliuretano expandido.
Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados
plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la
sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as
como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de
POM (polioximetileno)
Cetonas:
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y
resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin de
polmeros (plexigls, resinas epoxi y poliuretanos).

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas
el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como
disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la
caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6
y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para
fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la
elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de
almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el
piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela).

De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como
fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.
Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
cidos
Carboxlico
s

COOH
H-COOH cido metanoico. cido
frmico Es el responsable de el
escozor que producen las ortigas y las
hormigas rojas
CH
3
-COOH cido etanoico. cido
actico
Es el componente bsico del vinagre.
Se usa como acidificante y
conservante
steres COO
CH
3
-COO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Etanoato de butilo. Acetato de butilo
CH
3
-COO-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentacin como aromas de pia y pera respectivamente
cido frmico
cido metanoico
cido actico
cido etanoico
cido 3,4-dimetilpentanoico
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo
Compuestos oxigenados III (Clasificacin de los compuestos de carbono)
Molculas orgnicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
unido al carbono de un grupo carbonilo (-C=O)
La combinacin de estos grupos se denomina grupo
carboxlico (-COOH)
Tienen carcter cido porque en las reacciones cido base
se cede el tomo de H unido al tomo de O
cido carboxlico (R-COOH)
cidos Carboxlicos
R C OH
O
Nomenclatura IUPAC: A la raz de la cadena principal se le
aade el sufijo -oico todo precedido de la palabra cido
(cido R-oico).
cido actico
(cido etanico)
cido lctico
cidos Carboxlicos
cidos Carboxlicos (grupo carbxilo)
cidos carboxlicos (R-COOH):
Mtodo sistematico: se nombran aadiendo los sufijos oico
dioico al nombre raiz. (R).
Ej: cidos etanoico, CH
3
- COOH

ACIDO CLOROACTICO
ACIDO 3-METILBUTANOICO
ACIDO METANOICO
(cido frmico)
ACIDO ETANODIOICO
(cido oxlico)
ACIDO 2-HIDROXIETANOICO
CIDO 3-HIDROXIPENTANOICO
Para compuestos con el grupo COOH enlazado a un anillo se usa el
sufijo -carboxlico.
El carbono al que est enlazado el carboxilo lleva el ndice 1 y el
carbono carbonlico no se numera en este sistema.
Ejemplos:

Si hay ms de 2 grupos carboxlicos en la molcula se usa la notacin:
cido 2,3,4 tricarboxilico (los carbonos del COOH no se cuentan)
Ejemplos:

cido 2-
hidroxipropanotricarboxilico
Excepcin:
Est aceptado la denominacin cido benzoico para el
benceno monosustutido por un grupo carbxilo:
C
O
OH
Ejemplos:

CIDO O-METILBENZOICO
CIDO O-HIDROXIBENZOICO
CIDO P-CLOROBENZOICO
cido etanodioico
(cido dietanoico
cido oxlico )
CIDO 2-
HIDROXIPROPANOICO
cido lctico
cidos Carboxlicos: Particularidades de la nomenclatura
Grupos acilo:
Un grupo acilo es un grupo derivado de un cido carboxlico, por
eliminacin de al menos un grupo hidroxilo.
Los derivados de un cido carboxlico tienen como frmula general:
.
Grupo acilo

.
Grupo acetilo

.
cidos Carboxlicos: Particularidades de la nomenclatura
NOMENCLATURA DE HALUROS DE CIDO (R-CO-X)
Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgnicas.
Se nombran citando el in haluro seguido de la preposicin de y del
nombre del sustituyente acilo.
El nombre del grupo acilo se deriva del cido carboxlico
reemplazando la terminacin ico por ilo o la terminacin carboxlico por
carbonilo

cidos Carboxlicos. Propiedades
Solubilidad: El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a
los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la
molcula de cido carboxlico y la molcula de agua.

Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos
alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La
solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos
de carbono.

cidos Carboxlicos. Propiedades
A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos
carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.
Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de
ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de
hidrgeno.

Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos,
siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos
con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de
manera irregular.
cidos Carboxlicos. Usos y compuestos de importancia
cido metanico o cido
frmico:
El primer miembro de la
serie aliftica de los
cidos carboxlicos. Este
cido se encuentra en la
naturaleza segregado por
las hormigas al morder
cido lctico
Compuesto producido
durante el metabolismo
celular
Acido propanoico
Se utiliza como conser-
vante. El cido propanoico
inhibe el crecimiento de
moho y de algunas bacterias.
Es un cido que se encuentra
en el vinagre, siendo el
principal responsable de su
sabor y olor agrios
cidos Carboxlicos. Usos y compuestos de importancia
Los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico,
esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman
steres llamados triglicridos.
cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH
3
(CH
2
)
14
COOH

Derivados de los cidos carboxlicos en los que el H del grupo
carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo (-R)
ster (RCOOR)
Propanato de etilo
steres
R
C O R
O
steres
steres (R-COOR):
Se consideran derivados de los cidos carboxlicos, en los que el H del
grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R)
Los steres reciben nombres como si fueran sales inorgnicas.
Se nombran como el cido carboxlico del que derivan, sustituyendo el
sufijo -oico por -ato seguido de la preposicin de +nombre del
grupo R (tomado como sustituyente).

Ej.:

steres
Ejemplos:

propanoato de metilo
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
metanoato de butilo.
formiato de butilo
butanoato de metilo
(butirato de metilo)
etanoato de fenilo
(acetato de fenilo)
metanoato de benzilo
(formiato de benzilo)
Familia Grupo Funcional Ejemplos
Aminas
NH
2
NH
N
|
CH
3
-NH
2
Metilamina
Es la responsable del olor del
pescado fresco
CH
3
-NH-CH
2
-CH
3
Metiletilamina
CH
3
-N-CH
3

|
CH
3
Trimetilamina

Amidas CO NH
2
CH
3
-CO-NH
2
Etanamida. Acetamida
Se usaba antiguamente como anestsico
Nitrilos C N
H-CN
Metanonitrilo. cido cianhdrico
De este cido derivan los cianuros.
CH
3
-CN

Etanonitrilo
Metilamina
Fenilamina
Acetamida
Propenonitril
o
Etanonitrilo
Compuestos nitrogenados (Clasificacin de los compuestos de carbono)
Derivados Nitrogenados I (Nitrocompuestos)
NITRODERIVADOS:
Derivadas de hidrocarburos aadiendo el grupo nitro NO
2
.
Se nombran aadiendo el prefijo -nitro con su localizador y
multiplicador (di, tri) correspondiente.
Ej:
(NITROGLICERINA)
(1,2,3-trinitrato de propano no
sabemos nombrarlo, dont worry)
2,4,6-TRINITRO-1-METILBENCENO
(2,4,6-trinitrotolueno)
1-NITROPENTANO NITROBENCENO
CIDO 3,5-
DINITROBENZOICO
N
O
-
O
+
Derivados Nitrogenados II (Nitrilos o Cianuros)
NITRILOS:
Derivados del cianuro de hidrogeno H-CN (in cianuro CN
-
).
aadiendo el sufijo -nitrilo
Tambin se admite Se nombran la denominacin: cianuros de alquilo,
esto es, cianuro de R-ilo.
Cuando en la molcula existe otro grupo principal se nombran como radical
con el prefijo ciano-.
Ej:
BENZONITRILO
(cianuro de fenilo)
PROPENONITRILO
(cianuro de vinilo)
PROPANONITRILO
(cianuro de etilo)
ACIDO
3-CIANOPROPANOICO
Derivados Nitrogenados III: Aminas
Las aminas pueden ser vistas como derivados del amoniaco
(NH
3
), en el que los tomos de H son reemplazados por
cadenas de carbono
Metilamina
N R
H
H
Amina (RNH
2
)
Amina primaria: RNH
2
;
Amina secundaria: R
2
NH
Amina terciaria: R
3
N
Amina primaria
Metilamina
Amina secundaria
Dimetilamina
Amina terciaria
Nicotina
NH
2
CH
3
NH CH
3
CH
3
NOMENCLATURA CLSICA (IUPAC) AMINAS:
AMINAS PRIMARIAS (R-NH
2
):
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al
nombre del sustituyente alqulico (metil, etil, etc.).
Se indica si es necesario a que carbono est unido el grupo amino
Ej:

Si hay ramas se elige la cadena ms larga unida al nitrgeno como
base para nombrar. Los sustituyentes se nombran y posicionan en la
forma habitual

2-Pentilamina
3-hexilamina
NH
butiletilamina
Derivados Nitrogenados III (Aminas)
AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SMTRICAS (R-NH-R)
Si los sustituyentes son iguales (Aminas secundarias y terciarias simtricas),
se admite el nombrarlas citando el nombre de R como radical precedido del
prefijo di- o tri- y seguido del sufijo amina.
Ej:
Diisopropilamina
Trietilamina
AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimtricas, R-NH-R)
Aminas asimtricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas.
Se escoge el grupo alquilo ms largo como padre y los otros grupos alquilo se
consideran sustituciones en el tomo de nitrgeno.
Los sustituyentes unidos directamente al tomo de nitrgeno se indican con
el localizador -N-.
AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimtricas, R-NH-R)
Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el
localizador N.
Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Si los sustituyentes son simples tambin se permite nombrarlos como
radicales en orden alfabtico seguido de Amina (desaconsejado).

N,N-dimetilpentanamina
(N,N-dimetilpentilamina)
N,N-dimetilpentan-1,5-diamina
(N,N-dimetilpentil-1,5-diamina)
AMINAS, otras opciones y particularidades de la nomenclatura:
Cuando el grupo amino no es el principal y acta como susituyente se nombra con el
prefijo amino y el marcador de posicin.
Radicales ms complejos se nombran cambiando la terminacin ina de la amina
por -ino

En las molculas ms complejas el grupo amino se considera un
sustituyente ms. Se nombra con el localizador y los prefijos
correspondientes, aadidos como sufijo al nombre normal de la cadena
principal
Si hay ms de un grupo amino se aade el sufijo di, tri y se indican con
localizadores las posiciones de los grupos amino.
NH
2
CH
3
CH C
O
OH
CH
3
NH CH
2
CH
2
C
O
OH
2-aminopropanoic acid
3-(methylamino)propanoic acid
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
N,N-dimethylhexan-1-amine
AMINAS OTRAS OPCIONES DE NOMENCLAURA:
El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para
aminas que es ms racional que el de la IUPAC. En este sistema, las
aminas se nombran cambiando la terminacin o de la cadena principal del
compuesto por el sufijo amina.
En este caso, se selecciona la cadena ms larga (completa) y con un
marcador de posicin hay que indicar la posicin del carbono al que se
une el nitrgeno
Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos
ETIL,METIL AMINA
ACIDO 2-HIDROXI-2-
AMINO-PROPANOICO
NH
2
CH
2
O H
Amino metanol
NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
O H
3-Aminopropan-1-ol
NH CH
2
CH
2
CH
2
O H
CH
3
3-(metilamino)propan-1-ol
NH CH
2
C H
CH O
CH
3
OH
2-hidroxi-3-(metilamino)propanal
N-METIL-PROPILAMINA
Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos
CIDO AMINOACTICO
(cido aminoetanoico)
N
N
CH
3
CH
3
C H
3
C H
3
N,N,N',N'-tetramethylpentane-1,5-diamine
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
N
CH
3
CH
3
N,N-dimethylhexan-1-amine
Aminas de interes (I)
Aminas. Dnde se encuentran?
Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms
importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores o neurotransmisores, en mecanismos de defensa (como la
adrenalina y la noradrenalina) y en muchas otras funciones ms. Debido a su alto
grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos sintetizados
por las plantas (como medio de defensa), muchas de las cuales constituyen
conocidas (y potentes) drogas (como la morfina y la nicotina).
Adrenalina
(Hormona estimulante
del sistema nervioso)
Nicotina
Morfina
Aminas de inters (II) Para saber ms
Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de
extractos de plantas o sintetizarse artificialmente. Unos son
beneficiosos, otros conflictivos y adictivos

Anfetamina
(estimulante)

Mescalina
(Alucingeno extrado del
peyote)

Benzedrex
(anticongestivo
nasal)

Urotropina
Hexametilen-
tetramina
(Agente
antibacteriano)
Aminas de interes (I)
Aminas. Dnde se encuentran?
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los
aminocidos que conforman las protenas que son uno de los
componentes esenciales del organismo de los seres vivos.

Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y
res no es preservada mediante refrigeracin, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan
las protenas en aminas y se produce un olor
desagradable.
Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como
cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
Aminocido
Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms
importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones ms. Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas aminas se
emplean como medicamentos.
Hormonas estimulantes
del sistema nervioso
neurotransmisor
Neurotransmisor (inhibicin ira,
sueo, apetito, sexualidad
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que son
biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales
depredadores, muchas constituyen conocidas (y potentes) drogas.
Veneno (paraliza los msculos
respiratorios)
minas. Propiedades
Propiedades Fsicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como compuestos coloreados.
Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amonaco.
A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula,
el olor se hace similar al del pescado.

Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel.

minas. Propiedades
El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos
apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas (debido a
los puentes de hidrogeno entre moleculas).
El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los
puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los
alcoholes. Y por ello el punto de ebullicin de las aminas es ms bajo que
el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Nombre
Pto. de
fusin(C)
Pto. de
ebullici
n(C)
Solubilidad (gr/100
gr de H
2
O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble
CH
3
CH
2
OH P.eb. = 78C
CH
3
CH
2
NH
2
P.eb. = 17C
minas. Propiedades
Propiedades Qumicas:
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protn formando un in alquil-amonio.

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son
compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en
ella.
La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6
tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.
Derivados Nitrogenados IV: Amidas
Son molculas orgnicas en las que un grupo amino (-NH
2
)
est unido al carbono de un grupo carbonilo (C=O).
Pueden considerarse derivadas de un cido que ha perdido
su grupo hidrxilo (-OH) que ha sido sustituido por un
grupo amino (-NH
2
).
La combinacin de estos grupos se denomina grupo amida
N
H
C
O
R R'
Metil propanamida
Amida (RNHCOR)
Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
AMIDAS
Se forman al sustituir algn H del amoniaco (NH
3
) por radicales
procedentes de cidos que han perdido el grupo OH (radicales acilo)

Las amidas se nombran a partir del cido que les da origen, eliminando
la palabra cido y cambiando la terminacin oico o ico por -amida o
la terminacin carboxlico por -carboxamida.
Si la amida tiene sustituyentes alqulicos en el tomo de nitrgeno, se
indica su posicin con el prefijo N-.
R-CO + NH
2

OH H
NH
2
C
O
R + H
2
O
AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:
En las misma situaciones en que los cidos carboxlico se nombran con
el sfijo carboxlico las amidas se nombran mediante el sufijo
carboxamida- seguido del nombre del ciclo.
o Cuando el grupo amida esta unido a un ciclo:

o Cuando hay mas de 3 grupos amida:

Cuando el grupo amido no es el principal, se nombra con el sufijo
carbamoil-:

C
O
NH
2
ciclopentanocarboxamida
1,2,4-butanotricarboxamida
C
O
OH
C
O
NH
2
cido 2-carbamoilbenzoico
AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:
Cuando hay varios grupos acilo (R-C0-) unidos al mismo nitrgeno se
pueden nombrar:
o Si son simtricas: como di-, tri, amidas:
o O sean smetricas o no, se pueden nombrar como derivados de aminas (acil,
diacil o triacilaminas)

H
H
C
O
N
C
O
H
NH(CHO)
2

N-formilformamida
diformilamida
(diformillamina)
NH(COCH
3
)
2

N-acetilacetamida
Diacetamida
(diacetilamina)
CH
3 C H
3
C
O
N
C
O
H
C
O
NH
CH
3
C
O
C
6
H
5
-CO-NH-CO-CH
3

N-acetilbenzamida
acetilfenilamina
C
O
CH
3
N
C
O
CH
3
N-ciclopentildiacetamida
Diacetil(ciclopentil)amina
Amidas. Usos y compuestos de importancia

Importancia y usos: Las amidas son comunes en la naturaleza y se
encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el
ARN, hormonas, vitaminas.
En las protenas, los aminocidos estn unidos entre si mediante un enlace
denominado peptdico que no es ms que un enlace amida

Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del amonaco (NH
3
) mediante la
urea (en la orina)

Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.
Ejemplos
Derivados Nitrogenados. Ejemplos
Ejemplos
CH
3
C H
3
CH
2
C
O
NH
N-methylpropanamide
C H
3
CH
2
C
O
NH
2
propanamide
C H
2
CH
CH
3
C H
3
CH
2
C
O
N
N-ethenyl-N-methylpropanamide
O
OH
C H
2
CH
CH
3
CH
C H
C
O
N
N-ethenyl-2-hydroxy-N-methyl-3-oxopropanamide
Propanamida
N-metilpropanamida
N-etenil-N-metilpropanamida
N-etenil-2-hidroxi-N-metil-3-oxopropanamida
Ejemplos
NH
CH
3
NH
N-propylaniline
NH
N-cyclopentylcyclopentanamine
C H
CH
3
N
CH
2
C H
3
CH
2
N-ethyl-N-methylethenamine
C H
3
CH
2
C
O
NH
2
propanamide
Difenilamina
(N-fenilanilina)
Fenilpropilamina
N-propilbencenamina
N-propilfenilamina
N-propilanilina
Propanamida
N-etil-Nmetiletenoamina
diciclopentilamina
N-ciclopentilciclopentanamina
NH
2
fenilamina
(anilina)
Ejemplos
Principios de Qumica Orgnica
Pginas web interesantes para este tema:
o Pgina de la IUPAC en internet:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
http://www.iupac.org/
o 4. Edicin electrnica de las reglas de la IUPAC:
o http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

o 5. Tutorial de nomenclatura orgnica en internet:
o http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm (no funciona)

o 6. Generador de Nombres IUPAC:
o http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos (no funciona)

Principios de Qumica Orgnica
Pginas web interesantes para este tema:
o http://www.alonsoformula.com/organica/
o http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/main.htm
o http://www.quimicaorganica.net/index.htm
o http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm
o http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html

Unidad3 Organica Grupos Funcionales

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