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Qumica Orgnica
Ing. Wilmer Enriquez
Unidad 9
Contenidos (1)
1.2.3.4.-
Contenidos (2)
6.- Compuestos con oxgeno: aldehido, cetona,
cido, ster, alcohol y ter.
7.- Compuestos con nitrgeno: amina, amida,
nitrilo.
8.- Isomera.
8.1. Estructural: de cadena, de posicin y de
funcin.
8.2. Estereoisomera: cis-trans, ptica.
Berzelius (1807)
Ttulo del diagrama
COMPUESTOS
INORGANICOS
ORGANICOS
Sintetizados por los seres vivos
NH4OCN
(cianato
de amonio)
NH2CONH2
(urea)
QUMICA ORGNICA:
La Qumica de los Compuestos del Carbono.
Qumica orgnica en la
actualidad:
La Qumica de los Compuestos del
Carbono.
Tambin tienen hidrgeno.
Se exceptan CO, CO2, carbonatos,
bicarbonatos, cianuros...
Actualidad:
Nmero de compuestos:
Inorgnicos:
Orgnicos:
unos
unos
100.000
7.000.000
10
11
Tipos de enlace
Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se
comparten con cuatro tomos distintos.
Ejemplo: CH4, CH3CH3
Enlace doble: Hay dos pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O
Enlace triple: Hay tres pares electrnicos
compartidos con el mismo tomo.
Ejemplo: HCCH, CH3 CN
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Representacin de molculas
orgnicas.
Tipos de frmulas.
Emprica.
Ej. CH2O
No sirven para
identificar compuestos
Molecular
Ej. C3H6O3
Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la
qumica orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH
Desarrollada
Ej. H OH
HCCC=O
H H OH
12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43
130/43 = 3 (aprox) (Buscar nmero entero)
La frmula molecular ser:
C6H15N3
13
14
m R T
3,12 g 0082 atm L 383 K 760 mm Hg
M= = = 100 g/mol
pV
mol K
745 mm Hg 1 L
1 atm
C2H4Cl2
16
CH3
CH3
a
a
d
CH3CCH2CHCH3
c
b
b CH
2
a
CH3
17
CH3
d
a
c
CH3
d
CH2 CH3
CH3
CH3
a
CH3
a
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Grupos funcionales.
Series homlogas.
Grupo funcional: Es un tomo o grupo de tomos
unidos de manera caracterstica y que determinan,
preferentemente, las propiedades del compuesto
en que estn presentes.
Serie homloga: Es un grupo de compuestos en
los que la nica diferencia formal entre sus
miembros se encuentra en el nmero de grupos
metileno, -CH2-, que contiene
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cido carboxlico
ster
Amida
Nitrilo
Aldehdo
Cetona
Alcohol
Fenol
RCOOH
RCOOR
RCONRR
RCN
RCH=O
RCOR
ROH
OH
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(primaria)
(secundaria)
(terciaria)
ter
Doble enlace
Triple enlace
Nitro
Halgeno
Radical
RNH2
RNHR
RNRR
ROR
RCH=CHR
R CCR
RNO2
RX
R
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Hidrocarburos
Son compuestos orgnicos que slo
contienen tomos de carbono y de
hidrgeno.
Tienen frmulas muy variadas: CaHb.
Los tomos de carbono se unen entre s para
formar cadenas carbonadas.
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Tipos de hidrocarburos
HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA
CADENA CERRADA
ALCANOS
(Slo tienen enlaces sencillos)
Frmula: CnH2n+2
CCLICOS
ALQUENOS (olefinas)
(Tienen al menos un
enlace doble)
Frmula: CnH2n
AROMTICOS
(Tienen al menos
un anillo bencnico)
ALQUINOS
(Tienen al menos un
enlace triple)
Frmula: CnH2n-2
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Formulacin y nomenclatura:
Prefijos segn n de tomos de C.
N tomos C Prefijo
1
met
2
et
3
prop
4
but
5
pent
N tomos C Prefijo
6
hex
7
hept
8
oct
9
non
10
dec
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Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos de cadena abierta.
ALCANOS: Prefijo (n C) + sufijo ano
Ejemplo: CH3CH2CH3: propano
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Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos ramificados.
La cadena principal es la ms larga que contiene
el grupo funcional (el doble o triple enlace)
Se numera por el extremo ms prximo al grupo
funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera
por el que la ramificacin tenga el n ms bajo.
La ramificacin se nombra terminando en il.
Ejemplo:
CH3CHCH=CH2
|
CH2CH3
se nombra 3-metil-1-penteno.
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Formulacin y nomenclatura:
hidrocarburos cclicos y aromticos
Cclicos: Se nombran igual que los de
cadena abierta, pero anteponiendo la
palabra ciclo.
Ejemplo: CH2CH2
|
|
: ciclo buteno
CH =CH
CH3 : metil-benceno
(tolueno)
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Pentano
2-hexeno
propino
metil-butino
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH=CHCH2CH2CH3
CHCCH3
CHCCH CH3
|
CH3
28
hexano
CH3C =CHCHCH3
|
|
CH3
CH3
2,4-dimetil2-penteno
1,4-hexadiino
1-buteno
3-metil-pentano
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
OH
CIDOS [Grupo C=O (carboxilo)]:
cido + Prefijo (n C) + sufijo oico.
Ejemplo: CH3COOH : cido etanoico (actico)
OR
STERES [Grupo C=O]: Prefijo (n C)
+ sufijo ato de nombre de radical
terminado en ilo.
Ejemplo: CH3COOCH2CH3: acetato de etilo
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cido pentanoico
butanoato de metilo
cido 2-butenoico
cido metilpropanoico
metil-propanoato de
metilo
CH3CH2CH2CH2COOH
CH3CH2CH2COOCH3
CH3CH=CHCOOH
CH3CHCOOH
|
CH3
CH3CHCOOCH3
|
CH3
31
CH3CCCOOH
CH3CH2COOCH2CH3
HOOCCH2COOH
CH3CHCOOCH2CH3
|
CH2 CH3
cido 2-butinoico
propanoato de etilo
cido propanodioico
2-metil-butanoato de
etilo
CH3CHCH2COOCH3
|
CH3
3-metil-butanoato de
metilo
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo)
en un carbono terminal]: Prefijo (n C) +
sufijo al.
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CHO: butanal
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pentanal
propanodial
4-penten-2-ona
metil-propanal
dimetil-butanona
CH3CH2CH2 CH2CHO
CHOCH2CHO
CH3COCH2CH=CH2
CH3CHCHO
|
CH3
CH3
|
CH3CCOCH3
|
CH3
34
CH2=CHCH2CHO
CH3COCH2COCH3
CH2O
CH3CHCOCH3
|
CH3
3-butenal
2,4-pentanodiona
metanal
metil-butanona
CH3CHCHCHO
|
|
CH3 CH3
2,3-dimetil-butanal
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos oxigenados (3).
ALCOHOLES [Grupo OH (hidroxilo)]:
Nmero del C en el que est el grupo (si es
necesario) + Prefijo (n C) + sufijo ol.
No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
Ejemplo: CH3CH2CH2OH: 1-propanol
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1-butanol
propanotriol
2-penten-1-ol
metil-1-propanol
CH3CH2CH2CH2OH
CH2OHCHOHCH2OH
CH3CH2CH=CHCH2OH
CH3CHCH2OH
|
CH3
CH3
|
3,3-dimetil-1-butanol CH3CCH2CH2OH
|
CH3
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CH2=CHCHOHCH3
CH3 CHOHCH2OH
CH3OCH3
CH3CHCHOHCH3
|
CH3
3-buten-2-ol
1,2-propanodiol
dimetil-ter
3-metil-2-butanol
CH3CH2CHCH2OH
|
CH3
2-metil-1-butanol
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
NRR
AMIDAS [Grupo C=O]: Prefijo (n C) +
sufijo amida.
Ejemplo: CH3CONH2 : etanamida (acetamida)
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Formulacin y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
NITRILOS (o cianuros) [Grupo CN]
Prefijo (n C) + sufijo nitrilo.
Tambin puede usarse cianuro de nombre
de radical terminado en ilo
Ejemplo: CH3CH2 CH2 CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
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pentanamida
etil-metil-amina
2-butenonitrilo
N-metil-propanamida
trietilamina
CH3CH2CH2CH2CONH2
CH3CH2NHCH3
CH3CH=CHCN
CH3CH2CONHCH3
metil-propanonitrilo
CH3CHCN
|
CH3
CH3CH2NCH2CH3
|
CH2CH3
41
N-metil-2-butenamida
N-etil-etanamida
etanonitrilo
metil-propilamina
N,N-dietilpropanamida
2-metilpropilamina
(isobutilamina)
Formulacin y nomenclatura:
Otros derivados (3).
42
43
TIPOS DE ISOMERA
ESTRUCTURAL
ESTEREOISOMERA
De cadena
cis-trans
De posicin
Isomera ptica
De funcin
dextro (+)
mezcla racmica
levo (-)
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ISOMERA ESTRUCTURAL
(distinta frmula semidesarrollada).
De cadena:
CH3
(C4H10) metilpropano CH3CHCH3
y butano CH3CH2CH2CH3
De posicin:
1-propanol
CH3CH2CH2OH
y 2-propanol CH3CHOHCH3
De funcin:
propanal CH3CH2CHO
y propanona CH3COCH3
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ISOMERA CIS-TRANS
(distinta frmula desarrollada).
Cis-2-buteno
C=C
CH3
CH3
Trans-2-buteno H
CH3
C=C
CH3
H
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ISOMERA PTICA
Slo se observa distinta distribucin
espacial (en tres dimensiones) de los grupos
unidos a un tomo de carbono.
Para que haya ismeros pticos es necesario
que los cuatro sustituyentes unidos a un
tomo de carbono sean distintos
(carbono asimtrico).
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48
OH
C H
CH3 COOH
S cido lctico
(2 hidroxi-propanoico)
COOH
C H
CH3 OH
metil-2-propanol
CH3COHCH3
De posicin:
1-butanol
CH3CH2CH2CH2OH
De funcin:
Dietil-ter
CH3CH2OCH2CH3
metil-propil-ter
CH3OCH2CH2CH3
Estereoisomera:
S-2-butanol
R-2-butanol